DE815149C - Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder - Google Patents
Verfahren zur Herstellung photographischer FarbbilderInfo
- Publication number
- DE815149C DE815149C DEG1896D DEG0001896D DE815149C DE 815149 C DE815149 C DE 815149C DE G1896 D DEG1896 D DE G1896D DE G0001896 D DEG0001896 D DE G0001896D DE 815149 C DE815149 C DE 815149C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- substituted
- unsubstituted
- dioxodiazolyl
- compound
- chr
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder durch Farbentwicklung
in Anwesenheit von Farbstoffbildnern. Sie umfaßt solche Farbstoffbildner enthaltende photographische
Entwickler und photographische Materialien sowie nach der Erfindung erhaltene photographische
Farbbilder.
Es ist bekannt, Farbbilder dadurch zu erhalten, daß man ein reduzierbares Silbersalzbild in Anwesenheit
einer Verbindung entwickelt, die sich während der Entwicklung mit dem Oxydationsprodukt des Entwicklers
kuppelt und dadurch einen Farbstoff bildet, der sich auf den entwickelten Silberkörnern niederschlägt.
Bekannt sind als Farbstoffbildner Oxodiazolderivate,
die der allgemeinen Formel I entsprechen. In dieser Formel bedeuten:
X = ein elektro-negatives Radikal, z. B. eine Acyl- oder Cyangruppe;
Y = Wasserstoff oder ein organisches Radikal, z. B. eine Alkyl- oder Arylgruppe. ao
Weiter sind Farbstoffbildner bekannt, die der Formel II entsprechen, in der bedeuten:
Y' = Alkyl oder substituiertes Alkyl, Alkylen oder substituiertes Alkylen,
R = Wasserstoff oder einen Substituenten, der während der Entwicklung entfernt wird, z. B. ein Halogenatom,
eine -COOH-, -SO3H- oder -COCOOH-Gruppe bzw. deren Salze oder Ester,
X' = Alkyl oder substituiertes Alkyl, Alkylen oder substituiertes Alkylen,
und in der das Wasserstoff atom der -CHR-CO-X'-Gruppe durch einen während der Entwicklung abspaltbaren
Substituenten ersetzt sein darf.
Es wurde nun gefunden, daß ein photographisches Farbenbild durch Entwicklung eines reduzierbaren
Silbersalzbildes in einem primären aromatischen
Aminoentwickler in Anwesenheit einer Dioxodiazolyl-Verbindung nach Formel III erhältlich ist, in der bedeuten
:
R und R' = Wasserstoff oder einen Substituenten, der während der Entwicklung abgespalten wird, wie
z. B. ein Halogenatom, eine Aryl-CH-CH-, -COOH-
oder S O3 Η-Gruppe, bzw. Salze oder Ester der-C O O H-,
-SO3H- oder -COCOOH-Gruppen, oder eine Gruppe nach Formel IV, die eine Dioxodiazolyl-Verbindung
von gleichartigem Aufbau wie die beanspruchte darstellt, wobei die Substitution mittels R
bzw. R' über M erfolgt und hierbei M entweder eine direkte chemische Bindung, einen Methylen- oder substituierten
Methylen-, -S- oder -S-S-Rest bedeutet, (R oder R' kann gleichfalls einen Substituenten wie
Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Acyl bedeuten), und
Z und Z' = ein organisches Radikal, wie substituiertes
oder nicht substituiertes Alkyl, substituiertes oder nicht substituiertes Alkenyl, substituiertes oder
nicht substituiertes Alkylen, substituiertes oder nicht substituiertes Aryl, substituiertes oder nicht substituiertes
Arylen, einen substituierten oder nicht substituierten heterocyclischen Kern.
Die Wasserstoff atome der Gruppe -CHR-C 0-C HR'-dürfen
hierbei durch einen während der Entwicklung abspaltbaren Substituenten ersetzt sein.
Es genügt, daß beim Entwickeln eine solche Dioxodiazolyl-Verb
in dung nach Formel III anwesend ist, die mindestens eine reaktive nicht substituierte Methylengruppe
trägt. Zu diesem Zweck soll dem photographischen Material oder dem Entwickler in einer
beliebigen Stufe der Herstellung oder der Behandlung des photographischen Materials eine Substanz zugesetzt
werden, die vor oder während der Entwicklung die genannte Dioxodiazolyl-Verbindung mit mindestens
einer nicht substituierten Methylengruppe zu bilden vermag.
Als erfindungsgemäße Farbstoffbildner können genannt werden:
ω- cu'-Di-[3-p-tolyl-i: 2:4-oxodiazolyl-(5)]-aceton
ω- cu'-Di-[3-p-tolyl-i: 2:4-oxodiazolyl-(5)]-aceton
(Formel V) ω- w'-Di-[3"phenyl-i :2>:4-oxödiazolyl-(5)]-aceton
(Formel VI)
cu- cu'-Di-[3-(trans)-styryl-i: 2:4-oxodiazolyl-(5)]-aceton
(Formel VII)
Die Dioxodiazolyl-Verbindung nach Formel III kann entweder symmetrisch oder asymmetrisch sein.
In der symmetrischen Dioxodiazolyl-Verbindung sind Z und Z' sowie R und R' identisch. In der asymmeirischen
Dioxodiazolyl-Verbindung sind Z und Z' oder R und R' verschieden.
Diese Farbstoffbildner bekommt man mittels einer Kondensation, die analog der Kondensation von Benzamidoxim
mit Äthylacetylacetat nach den Vorschriften von Tiemann in B. 22, 1889, 2414 verläuft.
So werden die erfindungsgemäßen symmetrischen Dioxodiazolyl-Verbindungen, in denen R und R' Wasserstoff
bedeuten, durch Kondensation eines Amidoxims mit einem Acetondicarbonsäureester erhalten.
Die asymmetrischen Dioxodiazolyl-Verbindungen, in denen Z und Z' verschieden sind, bekommt man
z. B. durch Kondensation von äquimolaren Mengen des genannten Esters mit einem Amidoxim und nachträgliche
Kondensation des so erhaltenen Produktes mit einer äquimolaren Menge eines anderen Amidoxims
oder auch durch Kondensation von äquimolaren Mengen des genannten Esters mit diesen beiden Amidoximen
zugleich. Im letzten Fall bekommt man ein Gemisch aus der asymmetrischen Verbindung und den
beiden symmetrischen Verbindungen. In gewissen Fällen braucht das asymmetrische Produkt von den
symmetrischen nicht isoliert zu werden.
Die Einführung einer von Wasserstoff verschiedenen R- oder R'-Gruppe in die Dioxodiazolyl-Verbindung
kann nach bekannten Methoden erfolgen. So wird z. B. die Verbindung, in der R und R' Wasserstoff
sind, bromiert und gegebenenfalls nachträglich mit Natriumbisulfit behandelt.
Die Einführung von Gruppen nach Formel IV kann z. B. in analoger Weise erfolgen, wie es in den folgenden
Patentschriften beschrieben ist:
Britische Patentschrift 605 724 (M=chemische
Britische Patentschrift 605 724 (M=chemische
Bindung) Britische Patentschrift 513 596 (Bsp. II)
(M =-CH2-) Britische Patentschrift 542 904
Britische Patentschrift 566 520 (M = -S-) U.S.A. Patentschrift 2 340 763 (M = -S-S-)
Geeignete Amidoxime sind z. B.:
Benzamidoxim (Krüger, B. 18, 1885, 1053),
p-Toluamidoxim (Schubert, B. 19,1886,1488),
Zimtamidoxim (Wolf, B. 19, i886, 1507),
Acetamidoxim (Nordmann, B. 17, 1884, 2746),
Propiönamidoxim (Nordmann, B. 17, 1884, 2756),
Capronamidoxim (Nordstedt & Wahlfors, B. 25, 1892, ref 637),
Isocapronamidoxim (Jacoby, B. 19, 1886, 1500),
Laurinamidoxim (Eitner& Wetz, B. 26, 1893, 2844), Myristinamidoxim(Eitner&Wetz,B.26,1893, 2844),
Palmitinamidoxim (Eitner & Wetz, B 26, 1893, 2845). Stearinamidoxim (Eitner& Wetz,B. 26, 1893, 2845),
und die Derivate des p-Aminobenzolsulfonylacetamidoxims,
die durch Reaktion des entsprechenden Nitrils mit dem Chlorhydrat des Hydroxylamins in wasserfreiem
Medium in Anwesenheit von Natriumalkoholat erhältlich sind (britische Patentschrift 583 592).
Die neuen Farbstoffbildner können entweder dem ' Farbentwickler oder dem photographischen Material
zugesetzt werden, sei es der lichtempfindlichen Schicht selbst oder einer benachbarten unempfindlichen no
Schicht oder einer Schicht, die durch eine wasserdurchlässige Kolloidschicht von der lichtempfindlichen
Schicht getrennt ist.
Falls die neuen Farbstoffbildner einer der Kolloidschichten eines farbenphotographischen Materials zugesetzt
werden, sollen hierzu im allgemeinen diffusionsfeste Farbstoffbildner verwendet werden. Um diese
Diffusionsfestigkeit zu erreichen, werden in das Molekül dieser Farbstoffbildner bei ihrer Herstellung für
diesen Zweck geeignete Substituenten eingeführt.
Die aromatischen Amine, die als Entwicklungssubstanz verwendet werden können, umfassen die Mono-,
Di- und Triaminoary!verbindungen. Geeignete Monoaminoentwickler
sind z. B. die Aminophenole und Aminokresole, deren Halogenderivate und die Aminonaphthole.
Die im Rahmen der Erfindung vorzugsweise
verwendeten und am besten geeigneten Entwickler sind die aromatischen Ortho- und Paradiamine wie das
Paraphenylendiamin und dessen Substitutionsproduktc.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung des beschriebenen Verfahrens.
Beispiel ι
ίο Eine lichtempfindliche Halogensilberemulsion wird
belichtet und dann in einem Farbentwickler der folgenden Zusammenstellung entwickelt:
A) N : N-Diäthyl-p-phenylendiaminchlorhydrat
2 g
Natriumsulfit (krist.) 25 g
Natriumcarbonat (krist.) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 cm3
B) ö)-&/-Di-[3-phenyl-i: 2 : 4-oxodia-
zolyl-(5)]-aceton 3 g
Methanol 100 cm3
Für den Gebrauch wird B zu A gegeben. Man bekommt ein gelbes Farbenbild.
Der Farbstoffbildner des Beispiels 1 kann wie folgt hergestellt werden:
In einem 500 cm:1-Kolben mit Rückflußkühler wird
eine Lösung von 18,85 g Benzamidoxim in 87 cm3 kochendem Toluol eingeführt. In diese Lösung wird
mittels eines Tropftrichters eine Mischung von 14 g Acetondicarbonsäurediäthylester und 16 cm3 Toluol
eingetragen. Während dieser Zugabe, die ungefähr 10 bis 15 Minuten in Anspruch nimmt, wird das Volumen
des Gemisches im Kolben unveränderlich gehalten durch gleichzeitige Verdampfung eines Volumenanteiles,
das dem eingeführten Volumen gleich ist. Dann werden über 2 Stunden weitere 24 cm3 Toluol unter
Beibehaltung des Volumens in gleicher Weise, wie eben beschrieben, eingeführt. Darauf wird die Hälfte des
im Kolben befindlichen Volumens abgedampft. Nach Abkühlen wird das niedergeschlagene Oxodiazolderivat
abgesaugt und das Filtrat auf die Hälfte eingedampft. Beim Abkühlen schlägt sich eine weitere
Menge des Oxodiazolderivats nieder. Es ist ein rötlichbraunes viskoses Produkt, das sich langsam in ein
festes Produkt umwandelt. Das feste Produkt wird zuerst in Äther, dann in Petroläther gewaschen, aus
Toluol umkristallisiert, bis der Schmelzpunkt konstant bleibt, und schließlich in Äther gewaschen.
Schmelzpunkt: 1500C,
Schmelzpunkt: 1500C,
Analyse: N berechnet 16,18%
gefunden 16,04°/0 un<i 16,10%.
Eine lichtempfindliche Halogensilberemulsion wird belichtet und dann in einem Farbentwickler der folgenden
Zusammenstellung entwickelt:
A) N : N-Diäthyl-p-phenylendiaminchlor-
hydrat 2 g
Natriumsulfit (krist.) 25 g
Natriumcarbonat (krist.) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 cm3
B) cu-cu'-Di-[3-p-tolyl-i: 2 : 4-oxodiazo-
lyl(5)]-aceton 3 S
Methanol 100 cm3
Für den Gebrauch wird B zu A gegeben. Man bekommt ein gelbes Farbenbild.
Der Farbstoffbildner des Beispiels 2 kann wie folgt hergestellt werden:
In einem 500 cm3-Kolben mit Rückflußkühler wird
eine Lösung von 46 g p-Toluamidoxim in 185 cm3
. Toluol eingeführt. Zu dieser Lösung wird mittels eines Tropftrichters eine Mischung von 30 g Acetondicarbonsäurediäthylester
und 70 cm3 Toluol gegeben. Während dieses Zusatzes, der ungefähr 20 bis 30 Minuten
beansprucht, wird das Volumen des Gemisches im Kolben unveränderlich gehalten durch gleichzeitige
Verdampfung einer Flüssigkeitsmenge, die dem eingeführten Volumen gleich ist. Dann werden über 2 Stunden
weitere 50 cm3 Toluol eingeführt und dabei das Volumen in gleicher Weise, wie eben beschrieben, konstant
gehalten. Darauf wird die Hälfte des im Kolben befindlichen Volumens abgedampft. Nach Abkühlung
wird das niedergeschlagene Oxodiazolderivat abgesaugt und das Filtrat weiter auf die Hälfte eingedampft.
Bei Abkühlung schlägt sich eine weitere Menge des Oxodiazolderivats nieder. Das Produkt
wird in 50 cm3 Äther, dann in verdünnter Schwefelsäure und endlich in Wasser gewaschen. Schließlich
wird es mit kochendem Äther behandelt.
Schmelzpunkt: 194 bis 1950C
Analyse: N berechnet 14,98% gefunden 14,58%.
95 Beispiel 3
Eine lichtempfindliche Halogensilberemulsion wird belichtet und dann in einem Farbentwickler der folgenden
Zusammenstellung entwickelt:
A) N : N-Diäthyl-p-phenylendiaminchlor-
hydrat 2 g
Natriumsulfit (krist.) 25 g
Natriumcarbonat (krist.) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 cm3
B) cu-cu'-Di-[3-(trans)-styryl-i: 2 : 4-
oxodiazolyl(5)]-aceton 3 g
Methanol 100 cm3
Für den Gebrauch wird B zu A gegeben. Man bekommt ein gelbes Farbenbild.
Der Farbstoffbildner des Beispiels 3 kann wie folgt hergestellt werden:
In einem 500 cm3-Kolben mit Rückflußkühler wird
eine Lösung von 22,45 S Transzimtamidoxim in 87 cm3
kochendem Toluol eingeführt. In diese Lösung wird mittels eines Tropftrichters eine Mischung von 14 g
Acetondicarbonsäurediäthylester und 16 cm3 Toluol eingetragen. Während dieser Zeit, ungefähr 10 bis 15
Minuten, wird das Volumen des Gemisches im Kolben unveränderlich gehalten durch gleichzeitige Verdampfung
einer Flüssigkeitsmenge, die dem eingeführten Volumen gleich ist. Dann werden über 2 Stunden
weitere 24 cm3 Toluol eingeführt und dabei das Volumen in gleicher Weise, wie eben beschrieben, konstant
gehalten. Darauf wird die im Kolben anwesende Flüssigkeitsmenge
auf die Hälfte eingedampft. Nach Ab-
kühlung wird das niedergeschlagene Oxodiazolderivat abgesaugt und das Filtrat auf die Hälfte eingedampft.
Nach Abkühlung hat sich eine weitere Menge des Oxodiazolderivats niedergeschlagen. Das feste Produkt
wird in Äther, dann in Petroläther gewaschen, ausToluol umkristallisiert, bis der Schmelzpunkt konstant
bleibt, und schließlich in Äther gewaschen.
r
Eine lichtempfindliche Halogensilberemulsion wird belichtet und dann in einem Entwickler der folgenden
Zusammenstellung entwickelt.
A) N: N-Diäthyl-p-phenylendiamin-
A) N: N-Diäthyl-p-phenylendiamin-
chlorhydrat 2 g
Natriumsulfit (krist.) 25 g
Natriumcarbonat (krist.) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser 1000 cm3
B) Monobromderivat des <ü-co'-Di-[3-p-
tolyl-i: 2 : 4-oxodiazolyl-(5)]-acetons 3 g
Methanol 100 cm3
Für den Gebrauch wird B zu A gegeben. Man bekommt ein orangegelbes Farbenbild.
Der Farbstoffbildner nach Beispiel 4 kann wie folgt hergestellt werden:
Zu einer Suspension von 4 g ω- <a'-Di-[(3-p-tolyl-
1:2: 4-oxodiazolyl-(5)]-aceton in 250 cm3 Äther wird
über etwa 15 Minuten eine Lösung von 3,4 g Brom in
3Q 100 cm3 Äther gegeben. Man läßt den Äther bei
Zimmertemperatur frei verdampfen. Der restierende Äther wird auf dem Wasserbad abgedampft. Der Rest
wird gewaschen, bis das Waschwasser nicht mehr sauer reagiert, und dann aus kochendem Alkohol umkristallisiert.
Schmelzpunkt: 154 bis 155 ° C.
ι g des> Produktes nach Formel VIII wird in einer
Mischung von 20 cm3 Wasser, 4 cm3 einer 2N-Lösung
von Kaliumhydroxyd in Alkohol und 3 cm3 Methanol aufgelöst und dann zu 50 cm3 einer photographischen
Emulsion für photographisches Papier hinzugefügt.
Die Emulsion wird auf eine Unterlage gegossen, belichtet und in einem Farbentwickler folgender Zu-
sammensetzung entwickelt:
N: N-Diäthyl-p-phenylendiaminchlor-
N: N-Diäthyl-p-phenylendiaminchlor-
hydrat 2 g
Natriumsulfit (krist.) 25 g
Natriumcarbonat (krist.) 60 g
Natriumhydroxyd 2 g
Wasser bis auf 1000 cms
Man bekommt ein orangefarbenes Farbbild.
Der Farbstoffbildner des Beispiels 5 kann wie folgt hergestellt werden:
Der Farbstoffbildner des Beispiels 5 kann wie folgt hergestellt werden:
Eine Lösung von 14 g Acetondicarbonsäurediäthylester
in 25 cm3 Toluol wird im Verlauf von 3 Stunden einer kochenden Lösung von 23,5 g p-Chlorbenzamidoxim
in 80 cm3 Toluol zugefügt. Während dieser Zugabe wird das ursprüngliche Volumen des Reaktionsgemisches
durch Abdestillation eines Toluol-Alkohol-Gemisches unveränderlich gehalten. In gleicher Weise
werden weitere 25 cm3 Toluol über 2 Stunden zugegeben. Nach Eindampfung des Volumens bis zur Hälfte
läßt man die Reaktionsmischung einige Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Das umkristallisierte Produkt
wird abgesaugt, wiederholt in Äther gewaschen und durch wiederholtes Kochen in Alkohol weiter gereinigt.
Schmelzpunkt: 220 — 221° C.
Analyse: C 1 berechnet 17,10%
gefunden 16,93°/,, (Carius).
Schutz für das Verfahren zur Herstellung der verwendeten Di-Oxodiazolylverbindungen wird im Rahmen
dieses Patents nicht beansprucht.
Claims (3)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder, dadurch gekennzeichnet, daß ein reduzierbares Silbersalzbild mittels einer primären aromatischen Amino-Entwicklungssubstanz in Anwesenheit einer Dioxodiazolyl-Verbindung von der FormelZ-C N N C-Z'N C—-CHR- CO — CHR'- C Nentwickelt wird, in der bedeuten:R und R' = Wasserstoff oder einen Substituenten, der während der Entwicklung abgespalten wird, z. B. ein Halogenatom, eine Aryl-CH=CH-, -COOH- oder -SO3H-Gruppe bzw. Salze oder Ester der -COOH-, -SO3H- oder -COCOOH-Gruppen, oder eine Dioxodiazolyl-Gruppe von im wesentlichen gleichem Aufbau wie die beanspruchte Verbindung nach Formel IV, wobei die Substitution mittels R bzw. R' über M erfolgt und hierbei M entweder eine direkte chemische Bindung, einenMethylen- oder substituierten Methylen-, -S- oder -S-S-Rest bedeutet,(R oder R' kann gleichfalls einen Substituenten bedeuten, wie Alkyl, Aryl, Aralkyl, oder AcyJ),Z und Z' = ein organisches Radikal, wie substituiertes oder nicht substituiertes Alkyl, substituiertes oder nicht substituiertes Alkenyl, substituiertes oder nicht substituiertes Alkylen, substituiertes oder nicht substituiertes Aryl, substituiertes oder nicht substituiertes Arylen, einen substituierten odernicht substituierten heterocyclischen Kern,und in der die Wasserstoffatome der Gruppe -CHR-CO-CHR'- durch einen während der Entwicklung abspaltbaren Substituenten ersetzt sein dürfen.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Dioxodiazolyl-Verbindung dem Entwickler zugesetzt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dioxodiazolyl-Verbindung dem photographischen Material zugesetzt wird.Hierzu 1 Blatt Zeichnungen1556 9.51
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB3427547A GB648907A (en) | 1947-12-24 | 1947-12-24 | Improvements in and relating to the production of colour photographic images |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE815149C true DE815149C (de) | 1951-09-27 |
Family
ID=10363594
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG1896D Expired DE815149C (de) | 1947-12-24 | 1950-05-13 | Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE815149C (de) |
FR (1) | FR978156A (de) |
GB (1) | GB648907A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3415652A (en) * | 1965-04-01 | 1968-12-10 | Eastman Kodak Co | Silver halide color photographic elements utilizing alpha-sulfonyloxy substituted two-equivalent yellow-forming couplers |
US3447928A (en) * | 1965-07-26 | 1969-06-03 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing twoequivalent yellow dye-forming coupler |
-
1947
- 1947-12-24 GB GB3427547A patent/GB648907A/en not_active Expired
-
1948
- 1948-12-22 FR FR978156D patent/FR978156A/fr not_active Expired
-
1950
- 1950-05-13 DE DEG1896D patent/DE815149C/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR978156A (fr) | 1951-04-10 |
GB648907A (en) | 1951-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1000233B (de) | Farbenphotographisches Material mit mindestens einer photographischen, einen alkoxylierten Benzoylacetanilidkuppler enthaltenden Halogensilberemulsion | |
CH487917A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Cycloalkylamino-oxazolinen | |
DE815149C (de) | Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder | |
DE814996C (de) | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern | |
DE1547831A1 (de) | Farbenphotographische Materialien | |
DE926713C (de) | Photographischer Entwickler, insbesondere Farbentwickler | |
DE1912941C3 (de) | 1 -Phenyl^-amino-e-methoxypyridaziniumsalze | |
DE1045230B (de) | Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder nach dem Farbentwicklungsverfahren | |
DE2042920A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von3 Anihno pyrazolonen (5) | |
DE1137311B (de) | Farbkuppler fuer photographische Farbenbilder | |
DE810459C (de) | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern | |
DE1123205B (de) | Lichtempfindliche Halogensilberemulsion mit Farbbildnern fuer die farbige Entwicklung | |
DE2421506C2 (de) | Acylharnstoffverbindungen und deren Verwendung | |
DE2007700C2 (de) | Substituierte o-Anilino-phenäthylalkohole, Verfahren zu ihrer Herstellung und therapeutische Präparate | |
DE1038916B (de) | Verfahren zur Herstellung photographischer Farbbilder | |
DE874248C (de) | Verfahren zur Herstellung von nicht diffundierenden Farbbildnern der Aryl-J-Saeure | |
DE2108189C2 (de) | Blaugrünkuppler enthaltendes fotografisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1036639B (de) | Verfahren zur Herstellung photographischer Farbenbilder durch Entwicklung eines reduzierbaren Silbersalzes mittels einer aromatischen Amino-Entwicklersubstanz in Anwesenheit eines Farbstoffbildners | |
DE1026301B (de) | Verfahren zur Herstellung von antimykotisch wirksamen 4-Halogensalicylsaeureamiden | |
DE930608C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen | |
AT317196B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1-Benzoyloxy-2-niedrig-alkylaminobenzocycloalkanderivate | |
AT345279B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen triazolderivaten ihren salzen, hydraten und isomeren | |
AT274808B (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolderivaten | |
AT154911B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazolichtbildern. | |
AT278818B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Cycloalkyloxy-alkyl)-piperazinderivaten, ihren Salzen und quartären Derivaten |