DE2421506C2 - Acylharnstoffverbindungen und deren Verwendung - Google Patents
Acylharnstoffverbindungen und deren VerwendungInfo
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- C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
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- C08L29/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
- C08L29/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
Description
3 4
Gegenstand der Erfindung sind Acylharnstoffverbindungen der allgemeinen Formel
H-.C CH-C-NH-C-NH-(CHj)3-(O-CH2-CHj)n
\ /Il Il
V- S
Il Il
Cl H
Il O
H2C-
>■
-CH-C-NH-C-NH-(CHj)3-
Il Il
ο ο
(D
-O
in der m gleich 1 oder 2 ist und π eine ganze Zahl im
Wert von 1 bis 100 bedeutet. Wenn m gleich 2 ist,
enthalten die Verbindungen zwei /i-Chlorpropionsäurereste
(ClH2C - CH2 - CO -). Besonders wertvoll sind im
allgemeinen die Verbindungen mit zwei Acrylsäureresten (H2C=CH-CO-), also die Verbindungen der
Forme! (1), in der m gleich 1 ist.
Weiterhin hervorzuheben sind die Verbindungen der Formel (1), deren Polyglykolkette nicht sehr lang ist,
z.B. weniger als 40 -(O-CH2-CH2)-Gruppen aufweist.
Hierbei seien die Verbindungen der Formeln
H2C-
-CH-C-NH-C-NH-(CH2J3-(O-CH2-CH2Jn,
Cl H
H,C-
-CH-C—NH-C —NH-(CH2)3-
-O
Cl H
Il ο
(2)
H2C = CH-C—NH-C —NH-(CH2),-(O — CH2-CH2Jn.
Il Il
ο ο
H2C = CH-C-NH-C-NH-(CH2J3 O
Il I!
ο ο
H2C = CH-C-NH- C —NH- (CH2),-(0 — CH2- CH2L
Il Il
O O (4)
H2C = CH-C-NH-C-NH-(CHi)3 O
Il Il
ο ο
speziell erwähnt, in denen /Z1 eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 10 und n2 eine solche im Wert von 1 bis 5 bedeuten.
Die Verbindungen der Formeln (1) bis (5) können gut nach der nachstehend aufgezeichneten Reaktionsfolge hergestellt
werden:
+ 2N = C-CH = CH2 I
0-CH2-CH2
hA
ssC — CH2- CH2--(O — CH2- CH2Jn
= C-CH2-CH2 O
+ 8H2 I Π
H2N-CHj-CH3-CH2-(O-CH3-CH2),,
+ 2Cl-CH2-CH1-C-NCO
Il
0 H3N-CH3-CH2-CH2 0
UI
Cl-CH2-CH2-C —NH-C—NH-(CHJ3- (0-CH2- CHJn
Il Il
ο ο
/•11 /*<ii pit /-"« XT τ τ /■"* VT U /y* XJ \ O
\_I V^Il2 *-Ίΐ2 ^- I1NiI *~ nil v^-^il/3 ^'
O 0
— 2HCl
H2C = CH — C — NH — C — NH—(CH2)3—(O — CH2—CH2)„
0 0
2C = CH-C-NH-C-NH-(CH2))-
Il Il
0 0
Wie aus den vorstehenden Ausführungen ersichtlich ist, werden für die Herstellung die Acylverbindungen in
der Reaktionsstufe 1 vorzugsweise Äthylenglykol oder Polyäthylenglykole mit 2,3,4 oder 5 -(CH2 - CH2 - O)-Gruppen
angewandt Polyäthylenglykole mit höherem Molekulargewicht, z.B. 300, 400, 600, 1000, 1450, 1500,
1550, 2000, 3000 oder 4000, sind ebenfalls brauchbar. Man kann auch von Gemischen verschiedener Glykolverbindungen
ausgehen, was vor allem bei den höheren Polyäthylenglykolen zutreffen wird, da die im Handel
erhältlichen Produkte in der Regel solche Gemische mit mehr oder weniger stärken Streuungen des angegebenen
DiTchschnittsmolekulargewichts sind.
Die erf'ndungsgemäßen Stoffe können in der Textil- und Lederindustrie, der Papierherstellung, der Kunststoff-,
Leim- und Gelatineindustrie als Vernetzungsmittel Verwendung finden. Vor allem werden sie als
Härtungsmittel für wasserlösliche Polymere wie Polyvinylalkohol, Gelatine oder Gelatinederivate, insbesondere
in Form solche Kolloide einhaltender Schichten photographischer Materialien verwendet. Die Umsetzung
dieser Kolloide mit diesen Verbindungen geht im allgemeinen leicht und in üblicher Weise vor sich. Sie
sind in der Regel in Wasser genügend löslich.
ϊη den meisten Fällen genügt es, die erfindungsgemäß
anzuwendenden Produkte als wäßrige Lösung oder in fester, möglichst feinverteifter Form zu einer wäßrigen
Lösung des hydrophilen Kolloids unter gutem Rühren zuzusetzen.
Man kann also beispielsweise eine Lösung der (3)
-O
Vernetzungsmittel in Wasser, aber auch im Gemisch mit
beispielsweise Äthanol. Methanol oder Aceton bei normaler oder leicht erhöhter Temperatur mit den
Kolloiden zusammenbringen. Als besonders geeignet hat sich dabei Gelatine erwiesen, die gegebenenfalls
Silberhalogenid und/oder andere zur Erzeugung photographischer Bilder nötige Komponenten enthält Die
Gelatine kann in üblicher Weise auf einer Unterlage zu einer Schicht gegossen und getrocknet werden. Die
Schicht kann dann bei erhöhter Temperatur oder bei Raumtemperatur während einer gewissen Zeit, z. B. bis
24 Stunden, sich selbst überlassen bleiben. Hierbei tritt die Härtung rasch und in zunehmendem Maße ein; der
Schmelzpunkt der Gelatine wird wesentlich, z. B. um 25 bis 600C, erhöht, und der reziproke Quellfaktor nimmt
ent^pi echend zu (vgl. Tabelle 1).
Die angewandte Menge des Härtungsmittels richtet sich nach dem gewünschten Härtungsgiad, beträgt
jedoch zweckmäßig 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der trockenen Gelatine.
Ein besonderer Vorteil der vorliegenden Vernetzungsmittel
besteht darin, daß sie, in geringer Konzentration angewandt, den Gelatineschichten,
schon z. B. nach 24 bis 48 Stünden, einen ausreichenden
Härtegrad Verleihen, so daß eine Prüfung der Güsse durch Probenverarbeitung gleich anschließend an die
Herstellung, selbs· bei erhöhter Temperatur oder in aggressiven Verarbeitungsbädern, vorgenommen werden
kann.
Weiterhin ist es vorteilhaft, daß beim Härten mit den
Weiterhin ist es vorteilhaft, daß beim Härten mit den
Verbindungen der Formel (1) keine wesentliche pH-Änderung in der Emulsionsschicht eintritt.
Die Härtung selbst ist sehr stabil; sogar nach längerer Lagerung bei Temperaluren um 400C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von etwa 70% ist im allgemeinen keine Abnahme des reziproken Quellfaktors
zu beobachten.
Auch durch Säuren oder Basen wird selbst bei langer dauernder Einwirkung der Häflungsgfad nicht wesentlich
verändert, was auf eine große Hydrolysenbeslän- in
digkeit der Härter-Gelatine-Bindung schließen läßt.
Die erfindungsgemäß angewandten Verbindungen sind zudem in Wasser im allgemeinen genügend gut
löslich und in wässerigen Lösungen bei niedrigen und mittleren pH-Werten sehr stabil.
Die gute Stabilität und ausreichende Löslichkeit sind beides besonders wichtige Eigenschaften, von denen
beispielsweise die Verwendbarkeil in der photographischen Technik entscheidend abhängt. So ist es z. B. für
die kontinuierliche Herstellung photographischer Mate-Hauen
besonders wünschenswert, daß Ansatzlösungen von Vernetzungsmitteln bei Raumtemperatur über
mehrere Stunden oder Tage stabil bleiben und die Konzentration des Härtungsmittels, und damit seine
Fähigkeit zur Vernetzung der Gelatine, nicht oder nur unmerklich nachläßt. Andererseits ist es ebenso wichtig,
daß das Härtungsmittel in der Gießlösung bei etwa 400C während der erforderlichen Stand- und Verweilzeit
aus dem gleichen Grunde sich nicht oder nur unmerklich zersetzt oder mit Wasser reagiert, um über
mehrere Stunden seine volle Vernetzungswirkung beim Gießen. Trocknen und Lagern des photographischen
Materials aufrecht zu erhalten.
Weiterhin soll die Viskosität der Gießlösung durch den Zusatz des Härtungsmittels während der Standzeit
nicht wesentlich zunehmen. Besonders wichtig ist ferner, daß das Härtungsmittel auch bei längerer
Behandlung der gegossenen Schicht bei höherer Temperatur und Luftfeuchtigkeit keine Vergilbung.
Schleierbildung oder Beeinflussung der Gradation hervorruft
Diesen strengen Anforderungen hinsichtlich ihrer Hydrolysestabilität entsprechen die Verbindungen der
allgemeinen Formel (1) sehr gut
Die Härtungsmittel eignen sich zum Härten (Vernetzen) der verschiedensten. Gelatine enthaltenden Schichten,
wie beispielsweise Zwischenschichten, Emulsionsschichten. Unterschichten, Überzugsschichten, Rückschichten
und Lichthofschutzschichten. Die Schichten können nicht nur die Vernetzungsmittel, sondern auch 5»
Zusätze verschiedenster Art, wie z. B. Silberhalogenid,
Pigmente, wie Bariumsulfat, Titandioxid, Siliciumdioxid
oder solche organischer Natur, wie Farbpigmente, sowie Bildfarbstoffe, Farbkuppler, Sensibilisatoren,
Filter-, Antihalo- und Schirmfarbstoffe, Stabilisatoren, UV-Absorber, optische Aufheller. Netzmittel, Gleitmittel,
Antistatika, Latices oder zusätzliche Vernetzungsmittel, enthalten.
Insbesondere bei den Verbindungen mit relativ kleinem Molekulargewicht ist es infolge guter Diffusionsfähigkeit
in einem Mehrschichtenmaterial möglich, sie nur den Hilfsschichten zuzusetzen, um durch
Diffusion eine Härtung der benachbarten Silberhalogenidschichten
zu erzielen.
Diese neuen Vernetzungsmittel können auch im Gemisch mi* anderen, für die Vernetzung von
wasserlöslichen Kolloiden, insbesondere Gelatine, geeigneten Verbindungen verwendet werden.
8
Beispiel I
Beispiel I
33,6 g
ml
120ml
120ml
6?
30,4 g
ml
ml
ml
ml
(0,2 Mol) l,2-B!s-f>cyanäthoxy)-äthan
den in einem Gemisch aus
Tetrahydrofuran in
Wasser gelöst. Man fügt unter Rühren
Raney-Nickel hinzu und läßt die Lösung von
(0,8 Mol) Natriumborhydrid in
8 η Kalilauge und
den in einem Gemisch aus
Tetrahydrofuran in
Wasser gelöst. Man fügt unter Rühren
Raney-Nickel hinzu und läßt die Lösung von
(0,8 Mol) Natriumborhydrid in
8 η Kalilauge und
Wasser tropfenweise zufließen, wobei die Temperatur während der Reduktion zwischen
20 und 25°C gehalten wird. Man läßt reagieren, bis keine Wasserstoffenlwicklung
mehr stattfindet. Anschließend wird die Tetrahydrofuranschicht im Scheidetrichter
von der wäßrigen Schicht abgetrennt. Man wäscht den wäßrigen Teil mit
Tetrahydrofuran, vereinigt die beiden Tetraturaniosungen und trocknet sie ober Natriumcarbonat. Man dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab und versetzt den Rückstand mit
Benzol, filtriert vom unlöslichen Teil ab und destilliert erneut das Benzol ab. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert, wobei das l,2-Bis-(3-aminopropoxy)-äthan (Produkt der Umsetzung II. n=l) 88 bis 91°C/ 0,26 mbar übergeht. Man erhält 21,5 g.
In eineni kolben, ausgerüstet mit Rührer. Thermometer, Calciu'mchloridrohr und zwei Tropftrichtern, werden
Tetrahydrofuran, vereinigt die beiden Tetraturaniosungen und trocknet sie ober Natriumcarbonat. Man dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab und versetzt den Rückstand mit
Benzol, filtriert vom unlöslichen Teil ab und destilliert erneut das Benzol ab. Der Rückstand wird im Hochvakuum destilliert, wobei das l,2-Bis-(3-aminopropoxy)-äthan (Produkt der Umsetzung II. n=l) 88 bis 91°C/ 0,26 mbar übergeht. Man erhält 21,5 g.
In eineni kolben, ausgerüstet mit Rührer. Thermometer, Calciu'mchloridrohr und zwei Tropftrichtern, werden
absolutes Acetonitril vorgelegt und auf —5 bis -10°C abgekühlt. In dem einen Tropftrichter
löst man
(0.15MoI) des erhaltenen Bis-(3-aminopropoxy)-äthans
in
absolutem Äther; im zweiten Tropftrichter löst man
(Oj MoI)/?-Chlorpropionylisocyanat in
absolutem Äther.
Nun läßt man diese beiden Lösungen unter gutem Rühren in äquivalenten Mengen im Verlaufe einer Stunde zu dem vorgelegten Acetonitril zutropfen, wobei man die Temperatur bei - 5 bis - 10° C hält Nach der Zugabe läßt man das Reaktionsgemisch sich auf Raumtemperatur erwärmen und filtriert den farblosen Niederschlag ab. Man löst das Produkt in
ml siedendem Äthanol und läßt kristallisieren. Die Kristallisation wird nochmals auf die gleiche Weise wiederholt Nach dem Trocknen im Vakuumschrank erhält man 42,5 g des Produktes der Umsetzung III (Formel (2), m=2, i7i = l. vgL auch Tabelle I, Nr. 6) mit einem Schmelzpunkt von 126 bis 128° C.
(0,09 MoI) der so erhaltenen Bis-chlorpropionylverbindung werden in
absolutem Aceton bei 50°C gelöst Man fügt
Hydrochinon hinzu und kühlt die Lösung auf 00C ab.
Man fügt
absolutem Äther.
Nun läßt man diese beiden Lösungen unter gutem Rühren in äquivalenten Mengen im Verlaufe einer Stunde zu dem vorgelegten Acetonitril zutropfen, wobei man die Temperatur bei - 5 bis - 10° C hält Nach der Zugabe läßt man das Reaktionsgemisch sich auf Raumtemperatur erwärmen und filtriert den farblosen Niederschlag ab. Man löst das Produkt in
ml siedendem Äthanol und läßt kristallisieren. Die Kristallisation wird nochmals auf die gleiche Weise wiederholt Nach dem Trocknen im Vakuumschrank erhält man 42,5 g des Produktes der Umsetzung III (Formel (2), m=2, i7i = l. vgL auch Tabelle I, Nr. 6) mit einem Schmelzpunkt von 126 bis 128° C.
(0,09 MoI) der so erhaltenen Bis-chlorpropionylverbindung werden in
absolutem Aceton bei 50°C gelöst Man fügt
Hydrochinon hinzu und kühlt die Lösung auf 00C ab.
Man fügt
20,05 g (0,198MoI) Triäthylamin hinzu und rührt 8
Stunden bei Raumtemperatur. Dann filtriert man vom ausgeschiedenen Triäthylammoniumchlorid
ab und dampft das Lösungsmittel bei 300C im Vakuum ab. Den Rückstand
suspendiert man in
Wasser und extrahiert das Produkt mit zweimal
Chloroform. Den Extrakt trocknet man über
Chloroform. Den Extrakt trocknet man über
ml
26,4 g
ml
ml
g
ml
ml
ml
6g
6g
5OmI
4OmI
Kaliumcarbonat und destilliert das Lösungsmittel ab. Das erhaltene Öl wird dreimal aus
einem Gemisch aus
400 ml Äthylacetat-Äther (1 :1) unter Zusatz von
wenig Aktivkohle umkristallisiert. Nach dem Trocknen im Vakuum erhält man 23,2 g des
Produktes der Umsetzung IV (Formel (3) nisi, /J1=Jl vgl. Tabelle I1 Nr. 1) mit einem
Schmelzpunkt 98 bis 1000C.
1600 ml
450 g
130 g
130 g
1350 g (0,4 Mol)
Bis-(/?-cyanälhoxy)-diäthyläther werden
mit
10
absolutem Tetrahydrofuran verdünnt und zusammen mit
flüssigem Ammoniak und
Raney-Kobalt-Katalysalor 4 Stunden im Autoklaven bei 100°C und 120 bar hydriert. Nach beendeter Wassersloffäufnahme wird vom Katalysator abfiltriert. Man destilliert das Lösungsmittel unter Normaldruck ab und fraktioniert den Rückstand im Hochvakuum.
Man erhält 1217 g (Siedepunkt 115 bis ll6eC/0,065mbar, Ausbeute 87%) l,13-Diamino-4,7,10-trioxatridecan der Formel
flüssigem Ammoniak und
Raney-Kobalt-Katalysalor 4 Stunden im Autoklaven bei 100°C und 120 bar hydriert. Nach beendeter Wassersloffäufnahme wird vom Katalysator abfiltriert. Man destilliert das Lösungsmittel unter Normaldruck ab und fraktioniert den Rückstand im Hochvakuum.
Man erhält 1217 g (Siedepunkt 115 bis ll6eC/0,065mbar, Ausbeute 87%) l,13-Diamino-4,7,10-trioxatridecan der Formel
H2N-(CH2)J-Ο —CH2-CH2-^-O-CH2-CH2-Ο—(CH2)J-NH2
328 ml (3,2 Mol) S-Chlorpropionylisocyanat werden
in
3 1 Toluol vorgelegt und allmählich mit
3 1 Toluol vorgelegt und allmählich mit
330 g (1,5 Mol) i,13-Diamino-4,7,10-trioxatridecan
versetzt Man filtriert vom ausgeschiedenen Reaktionsprodukt ab, das
aus Methanol umkristallisiert wird (Tabelle 1, Verbindung Nr. 7) Ausbeute: 620 g (85%)
Schmelzpunkt: 95° C
585 g (1,2 Mol) des erhaltenen 3-Chlorpropionyl-
harnstoffs werden in 2,5 I Aceton gelöst und mit
426 ml Triäthylamin versetzt. Nach 15 Stun
den wird vom ausgefallenen Triäthylammoniumchlorid abfiltriert
Man entfernt ungefähr die Hälfte des Lösungsmittels unter Vakuum und versetzt mit
1,2 1 Äther. Bei starkem Abkühlen kristal
lisiert der Acryloylharnstoff (Tabelle
I1 Verbindung Nr. 2) als farbloses Pulver aus
Ausbeute: 423 g = 85%,
Schmelzpunkt o3bisoocC
Schmelzpunkt o3bisoocC
Analog den im Beispiel 2 gegebenen Vorschriften können dargestellt werden, ausgehend von den
Dinitrilen aus Reaktion I über die Reaktionsfolge Il und
die Verbindungen der Formel (2), in der /n=2 und ti] =3,
4 bzw. etwa 33 ist, d. h. Nr. 8, 9 und 10 der Tabelle I).
Halogenwasserstoffabspaltung (Reaktion IV) führt zu den Verbindungen der Formel (3), in der ni=3, 4 bzw.
etwa 33 ist (siehe Nr. 3,4 und 5 der Tabelle 1).
Anwendungsbeispiel I
In den folgenden Beispielen wird der reziproke Quellfaktor als Maß für die Härtung benutzt. Die
Proben werden wie folgt hergestellt:
6 ml einer 6%igen Gelatinelösung,
1 ml einer l%igen wäßrigen Lösung des Farbstoffes der Formel
HO3S
OH N=
HO3S
CO
1 ml einer 0,025 molaren Härterlösung, 5 ml deionisiertes Wasser
55
werden gemischt und auf pH=6,5 eingestellt Die
Lösung wird auf eine 13 cm · 18 cm Triacetatfolie vergossen. Nach dem Erstarren bei 100C wird innerhalb
einer Stunde bei 200C getrocknet Der Farbstoff dient lediglich zur besseren Sichtbarmachung der Proben bei
den Quellungsmessungen. Die Lagerung erfolgt bei Raumtemperatur (Normallagerung: 18 bis 22°C, 50%
relative Luftfeuchtigkeit) oder Klimabedingungen (Klimalagerung,
42° bis 44"C, 69% relative Luftfeuchtigkcit).
Zur Bestimmung des reziproken QueKfaktors wrd
von den Proben jeweils ein Dünnschnitt von 20 μ hergestellt und im Mikroskop ausgemessen. Es wird
dann die Dicke der trockenen Gelatineschicht bestimmt, dann deionisiertes Wasser zugefügt und nach 4 Minuten
die Dicke der gequollenen Gelatineschicht ausgemessen. Der reziproke Quellfaktor I/QF entspricht dem
folgenden Verhältnis:
1/QF
Dicke der trockenen Schicht
Dicke der gequollenen Schicht
Dicke der gequollenen Schicht
Die Resultate sind in Tabelle 1 zusammengestellt; dabei bedeuten R1 den Rest der Formel
H2C=CH-CO-NH-CO-NH-
H2C=CH-CO-NH-CO-NH-
und R2 den Rest der Formel
Q-H2C-CH2-CO-NH-CO-NH-,
12
Insbesondere bei den Verbindungen mit dem Rest Ri
wird bei Klimalagerung der Vernetzungsgrad der Gelatine nicht beeinträchtigt. Auch alkalische Verarbeitungsbäder
vermögen den Vernetzungsgrad in der
Regel nicht ungünstig zu beeinflussen. Dies gilt insbesondere auch für Farbentwickler bei der Verarbeitung
von Chromogenmaterial.
Nr. Vefriclzunf.siriiUel der Formel
I .... ., , I bei Klimalage·
OP be, Normallagerung nach QF rung nach
3 Stunden 2 Tagen 7 Tagen 2 Tagen 7 Tagen
Ri-(CH2)j-O-CH2-CH2-O-(CH2)3-R'
OCH
2J22J2J
Ri-(CH2)J-(O-CH2-CI Ij)3-O-(CI I2Jj-R'
Ri-(CH2)J-(O-CI I2-CI I2)4-O-(CH2)j-Ri
Ri-(CH2)j-(Ö-CH2-CH2),3-Q-(CH2)j-Ri
R2-(CH2)3-O-CH2-CH2-O-(CH2)j-R2
R2-(CH2)3-O-(CH2-CH;-O)2-(CH2)3-R2
RGHH R2-(CH2)j-O-(CH2-CH2-O)4-(CH2)j-R2
R2-(CH2)j-O-(CH2-CH2-O)33-(CH2jj-R2
0,112 | 0,179 | 0,211 | 0,329 | 0,326 |
0,109 | 0,147 | 0,192 | 0,353 | 0,364 |
0,045 | 0,126 | 0,204 | 0,326 | 0,322 |
0,058 | 0,138 | 0,209 | 0,293 | 0,361 |
0,117 | 0,237 | 0,290 | 0,331 | 0,308 |
0,126 | 0,134 | |||
0,195 | 0,250 | |||
0329 | ||||
o!227 | 0^268 | |||
0,204 | 0,250 |
Anwendungsbeispiel 2
Eine Silberhalogenidemulsion mit 4% Jodidgehalt, 30 g Silber/kg und 80 g Gelatine/kg wird mit der Verbindung
Nr. 2 der Tabelle I als Venetzungsmittel auf eine transparente Unterlage vergossen. Die nachstehende
Tabelle 2 zeigt die Prodüktmengen sowie die Resultate
der sensitometrischen Kontrolle nach Verarbeitung mit einem üblichen Schwarz-Weiß-Verarbeitungsprozeß.
Vernetzungs- rel. Empfindlichkeit Gradation Schleier
mittel g/100 g log E
Gelatine
0 | -0,31 | 1,98 | 0,05 |
2,9 | -0,26 | 1,45 | 0.05 |
5,8 | -0,24 | 1,46 | 0,03 |
Die Gradationsverflachung entspricht dem Einfluß, den Vernetzungsmittel üblichenveise auf photojfaphische
Schichten ausüben.
Claims (1)
- Patentansprüche: 1. AcylhamstolTverbindungen der allgemeinen FormelH3C-Cl H-CH-C-NH-C-NH-(CHU)3-(O-Ch1-CH1),,Il Ilο οH,C--CH-C-NH-C-NH-(CH2)J-Il Ilο ο-Oin der m gleich 1 oder 2 ist und η eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 100 bedeutet 2. AcylhamstofFverbindungen der ailgemeinen FormelH3C-Cl H-CH- C — NH- C— NH- (CH2)J- (O — CH2- CH2),,,Il Ilο οH2C-Cl H-CH-C-NH-C-NH-(CHz)3-O O-Om-\in der m gleich 1 oder 2 ist und h, eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 10 bedeutet. 3. Acylharnstoffverbindungen der FormelH2C = CH- C —NH-C—NH- (CH2J3-(O —CH2-CH2),,,Il IlO OH2C = CH- C—NH-C—NH-(CH2)3 OIl Ilο οworin H1 eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 10 bedeutet. 4. AcylhamstofFverbindungen der FormelH2C = CH-C —NH-C—NH—(CH2)3—(O — CH2—CH2),,.Il IlO OH2C = CH-C-NH-C-NH-(CHj)3O OWorin /72 eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 5 bedeutet.5. Verwendung der Acylharnstoffverbindungen der in einem der Ansprüche 1 bis 4 angegebenen Zusammensetzung zum Vernetzen hydrophiler KoUloide, die Amino-, Imino- und/oder Hydroxylgruppen enthalten; insbesondere von Polyvinylalkohol oder Gelatine, insbesondere von Gelatineschichten in phötographischem Material.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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