DE831603C - Verfahren zur Herstellung waessriger Cyclokautschukdispersionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung waessriger CyclokautschukdispersionenInfo
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 14. FEBRUAR 1952
p sojsp IF c j 39 b D
Ernndungsgetnäß wird in einfacher und billiger
Weise eine wäßrige Dispersion von Cyclokautschuk dadurch erhalten, daß man ein Cyclisationsmittel
auf einen in einem großen pH-Gebiet säurebeständigen
Latex einwirken läßt. Aus dieser Dispersion kann durch Verdampfen, Ausfällen oder
andere Methoden ein fester Cyclokautschuk gewonnen werden, der wieder in Wasser dispergiert
werden kann.
Unter Cyclokautschuk wird ein Stoff verstanden, in dem das gleiche Verhältnis von Kohlenstoff zu
Wasserstoff wie in Kautschuk besteht, jedoch der ungesättigte Charakter, verglichen mit Kautschuk,
abgenommen hat.
Im Gegensatz zu den bekannten Verfahren wird bei der Cyclisation von Kautschuk im Latex der
Kautschuk vorher nicht abgebaut, was vorteilhaft ist. Auch kann man den Cyclokautschuk in dispergierter
Form erhalten, was vorteilhaft bei der weiteren Verarbeitung oder den weiteren An- ao
Wendungen ist.
Es ist bekannt, die Umsetzung von Kautschuk zu Cyclokautschuk in der Weise stattfinden zu
lassen, daß man den Kautschuk in der Form von Sheets, Crepe oder Reclaimkautschuk auf der as
Walze mit Schwefelsäure oder Sulfonsäuren, ζ. Β. p-Toluolsulfonsäure, mischt und danach während
einiger Zeit, z. B. 8 Stunden 'bei I2o°, erhitzt. Dieselbe Umsetzung kann auch mit Hilfe von HBF4,
AlCl3, SnCl4, FeCl3, ZnCl2, Säuren und Phenolen,
P Cl5 und sauren Kristallhydraten, z. B. Alaun oder Benzoldiazobortetrafluorid, bewirkt werden. Diese
Umsetzung auf der Walze liefert im allgemeinen dunkelfarbige, schwer lösliche Produkte.
Auch ist es bekannt, Cyclokautschuk dadurch herzustellen, daß man den Kautschuk in organischen
Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Xylol, White-Sprit,. löst, diese Lösung erhitzt und ihr
Substanzen, wie H2SO4, Sulfonsäuren, HF,
SnCl4, BF3, AlCl3, ZnCl2, HClO4, Säureanhydride
und Säurechloride, zusetzt. Außerdem sind auch HCl, H3PO4, H3BO4, Trichloressigsäure,
P2O5 und Phenole geeignet. In dieser Weise
ίο hergestellter Cyclokautschuk ist meistens ein leichtgefärbtes Pulver, das in den meisten Kautschuklösungsmitteln
löslich ist. Der Gebrauch von Lösungsmitteln macht indessen dieses Verfahren teuer.
Da eine Cyclokautschuklösung nach dem Verdampfen des Lösungsmittels einen glänzenden
Film gibt, welcher durch die Einwirkung der Atmosphäre hart wird, ist Cyclokautschuk in der
Färb- und Lackindustrie sehr gesucht.
Cyclokautschuk wird als Klebemittel zum Haften von Gummi an Metall angewandt. Auch kann das
Produkt als Isolationsmaterial benutzt werden.
Für die Kautschukindustrie ist Cyclokautschuk außerdem wichtig, weil der Zusatz von Cyclokautschuk
zu Kautschuk verschiedene Eigenschaften der Vulkanisate verbessert.
Cyclokautschuk kann weiter als Ersatzmittel für Guttapercha benutzt werden, z. B. bei der Herstellung
von Golfbällen. Schließlich kann Cyclokautschuk auch für die Herstellung von wasserdichtem
Papier dienen, da er für Wasser sehr undurchdringlich ist.
Es wurde nun gefunden, daß man Cyclokautschuk herstellen kann, ohne daß man teure
Lösungsmittel benutzen und ohne daß auf der Walze gemischt zu werden braucht, wenn man das
Cyclisationsmittel direkt auf den Latex einwirken läßt. Erfindungsgemäß wird die Cyclisation im
Latex dadurch ermöglicht, daß der Latex zuerst derart vorbehandelt wird, daß er in einem größeren
pH-Gebiet säurebeständig ist.
Latex, der nur mit Ammoniak stabilisiert wurde, ist nicht genügend stabil, um als Ausgangsmaterial
für die Cyclisationsreaktion zu dienen. Durch Zusatz von Casein, Saponin, Hämoglobin und ähnlicher
Produkte kann Latex bedeutend stabiler gemacht werden, jedoch ist auch dieser Latex kaum
als Ausgangsmaterial für die Cyclisationsreaktion geeignet. Eine bessere Methode zum Säurebeständigmachen,
die für das Verfahren nach der Erfindung geeignet ist, besteht in dem Zusatz von
Kationseifen, wie Cetylpyridiniumbromid, Dialkylaminoäthyloleylmetasulfat,
Diäthylaminoäthyloleylsulfat,
C17H33CONCH3
C2H4SO3Na
zu dem Latex. In dieser Weise kann man einen in einem größeren pH-Gebiet säurebeständigen Latex
mit höherer Konzentration erhalten. Noch besser ist der Zusatz eines nichtionogenen Emulgators, wie
die Dodecylphenylpolyglycoläther und Polyglycoläther.
Ernndungsgemäß kann man Cyclokautschuk dadurch
herstellen, daß man Latex zuerst säurebeständig macht, darauf das Cyclisationsmittel zusetzt
und gegel>enenfalls erhitzt.
Das Cyclisationsmittel gibt zuerst eine bestimmte Säurekonzentration in der Wasserphase.
Dieser Grad wird zu einem Zeitpunkt erreicht, der abhängig von der Geschwindigkeit der Einleitung
und bzw. oder der Art und Konzentration des Cyclisationsmittels ist; danach reagiert das Cyclisationsmittel
mit den Kautschukkügelchen. Die Geschwindigkeit der Reaktion ist vom Druck und der Temperatur abhängig. Auf diese Weise kann
man sowohl den Anfangszeitpunkt als auch die Geschwindigkeit der Reaktion innerhalb weiter
Grenzen regeln. Auch hat man es auf diese Weise in der Hand, einen bestimmten Cyclisationsgrad
zu erhalten. Während der Reaktion können die obengenannten Faktoren geändert werden.
Anstatt das Cyclisationsmittel auf eine Kautschukdispersion einwirken zu lassen, kann die
Cyclisationsreaktion auch mit einer Ausflockung oder mit einem feuchten Koagulat bewirkt werden.
Nach Beendigung der Reaktion resultiert meistens eine Dispersion in tier die Cyclokautschukteilchen
in derselben Weise dispergiert sind, wie es der Fall mit den Kautschukteilchen im Latex ist.
Die Cyclokautschukdispersion ist mikroskopisch nicht von dem Ausgangslatex zu unterscheiden.
Dadurch, daß der Cyclokautschuk in Emulsion erhalten wird, kann man die verschiedensten Reinigungsmethoden,
wie diese 11. a. für Latex bekannt sind, anwenden.
Die Form, in der der Cyclokautschuk sich in der Dispersion befindet, wird mehr oder weniger durch
die Zusammenballung der Cyclokautschukteilchen bestimmt. Wenn das Zusammenballen in größerer
Masse auftritt, sind die gebildeten Agglomerate wieder leicht zu dispergieren.
Sehr geeignete Cyclisationsmittel sind Fluorwasserstoff und Schwefelsäure. Wenn Schwefelsäure
als Cyclisationsmittel benutzt wird, dann verwendet man diese Säure vorzugsweise in konzentrierter
Form. Temperaturerhöhung und Druck fördern die Reaktion. Namentlich bei der Benutzung
von Fluorwasserstoff als Cyclisationsmittel ist das Arbeiten mit Druck empfehlenswert.
Nicht alle !bekannten Cyclisationsmittel sind geeignet, in wäßrigem oder saurem Medium zu reagieren,
und diese Mittel sind daher für das vorliegende Verfahren unbrauchbar.
Wenn das Cyclisationsmittel zur Bildung von Kautschukadditionsprodukten Anlaß geben könnte,
müssen die Reaktionsbedingungen derart gewählt werden, daß keine Addition, sondern nur Cyclisation
erfolgen kann.
Um die Eigenschaften des Cyclokautschuklatex und des daraus zu gewinnenden Cyclokautschuks
zu variieren, kann man dem Ausgangslatex, der Cyclokautschukdispersion, Weichmacher, z. B.
Phthalat, Plastifizierungsmittel, Stabilisatoren,
S2Cl2
D
D
aktive und inaktive Füllstoffe, Vulkanisationsmittel, Farbstoffe usw., zusetzen.
Es ist bekannt, daß die Vulkanisation von Cyclokautschuk ζ. Β. mit Schwefel, Sulfiden,
ClSO3K, SO2Cl2 erfolgen kann.
Der Cyclokautschuklatex ist, vorausgesetzt, daß das wäßrige Medium und der Säuregrad keine Schwierigkeiten bereiten, gleichfalls mittels dieser Stoffe zu vulkanisieren.
Der Cyclokautschuklatex ist, vorausgesetzt, daß das wäßrige Medium und der Säuregrad keine Schwierigkeiten bereiten, gleichfalls mittels dieser Stoffe zu vulkanisieren.
ίο Es ist vorteilhaft, von konzentriertem Latex auszugehen,
da dann weniger Säure nötig ist.
Anstatt von Latex kann auch von einer Dispersion von synthetischem Kautschuk, z. B. Polyisopren,
Polydimethylbutadien, Polymethylpentadien bzw. deren Mischpolymerisaten, ausgegangen
werden.
Ausführungsbeispiele
1. 100 cm3 6o°/oigem Latex setzt man 8 cm3
einer 36°/oigen Polyglykolätherlösung in Wasser zu. Man setzt 100 cm3 dieses Gemisches unter
Kühlung langsam 75 cm3 Schwefelsäure zu. Danach wird bis auf 940 erhitzt und in gewissen Zeiten die
Temperatur gemessen.
Zeit in Min. 2 5 10 13 16 19 30
Temperature 98 98 in 122 120 113 94
Ungesättigtheit 86. 82 47 36 24 20 20 (Kautschuk = 100)
Aus dieser Tabelle ist die Wärmeabgabe während der Reaktion deutlich zu ersehen.
2. Durch 6o°/oigen Latex, welcher mit PoIyglykoläther
stabilisiert worden ist (vgl. Beispiel 1), wird Fluorwasserstoff geleitet. Der Latex befindet
sich in einem paraffinierten Gefäß. Nachdem er gesättigt ist, wird noch während weiterer 3 Stunden
Fluorwasserstoff durchgeleitet.
3. 20 cm3 6o0/oigern Latex, dem 250 mg PoIyglykoläther
zugefügt wurden, werden 15 cm3 flüssiger Fluorwasserstoff vorsichtig zugesetzt.
Nach 2stündigem Stehen zeigt die Bestimmung der Sättigung, daß 60% der Doppelbindungen verschwunden
waren.
4. In einem doppelwandigen Gefäß eines säurebeständigen Werkstoffes werden 100 Liter
mit 2,5 kg Polyglykoläther stabilisierter 6o°/oiger Latex gebracht. Hierauf werden langsam 129 kg
konzentrierte Schwefelsäure zugesetzt. Während des Zusetzens wird gerührt und die Wärme mit
Kühlwasser abgeführt, daß die Temperatur nicht über 8o° steigt. Nach Beendigung des Zusatzes der
Schwefelsäure wird mit Hilfe von Dampf das Reaktionsgemisch ungefähr 2 Stunden auf 900 gehalten,
wobei Cyclisation stattfindet.
Die während der Cyclisationsreaktion entwickelte Wärme (vgl. Beispiel 1) kann die Temperatur des
Reaktionsgemisches bis weit über ioo° steigen lassen. Durch zweckmäßige Kühlung soll dafür gesorgt
werden, daß die Temperatur nicht über 1400 kommt, da sonst Verkohlung des Materials stattfindet.
Während der Reaktion wird gerührt.
Eine wäßrige Dispersion von Cyclokautschuk, die kein Cyclisierumgsmittel enthält, kann man dadurch
herstellen, daß man nach Beendigung der Reaktion das Produkt aus dem Reaktionsgemisch
abtrennt, wäscht und das noch feuchte Produkt wieder in Wasser dispergiert.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung wäßriger Cyclokautschukdispersionen,
dadurch gekennzeichnet, daß man das Cyclisationsmittel auf säurebeständige, wäßrige Kautschukdispersionen
oder auf eine Ausflockung, insbesondere auf Latex, einwirken läßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man bei erhöhter Temperatur und bzw. oder erhöhtem Druck arbeitet.
3. Verfahren zur Herstellung wäßriger Cyclokautschukdispersionen
nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man aus einer nach einem der vorhergehenden Ansprüche hergestellten
wäßrigen Cyclokautschukdispersion den Cyclokautschuk abtrennt, von Säure befreit
und wieder in Wasser dispergiert.
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| US2844564A (en) * | 1954-03-12 | 1958-07-22 | Goodyear Tire & Rubber | Agglomerates and methods for making |
| US2921931A (en) * | 1957-10-09 | 1960-01-19 | Goodyear Tire & Rubber | Methods for agglomerating powdered pigments |
| DE1263289B (de) * | 1963-09-07 | 1968-03-14 | Bayer Ag | Vulkanisierbare Mischung aus einem mit metallorganischen Katalysatoren hergestelltenPolybutadien und einem Kautschukstreckoel |
| US3378508A (en) * | 1965-09-28 | 1968-04-16 | Goodrich Co B F | Tackifying cements for epm and epdm rubber using cyclized natural rubber |
| US3380952A (en) * | 1966-01-18 | 1968-04-30 | Du Pont | Composition for imparting tack to alpha-olefin-based elastomers |
| JPS57171331A (en) * | 1981-04-10 | 1982-10-21 | Hunt Chem Corp Philip A | Composition of negative photo-resist forming cyclic rubber film |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US1853334A (en) * | 1928-02-18 | 1932-04-12 | Goodyear Tire & Rubber | Rubber conversion product and method for its preparation |
| GB412634A (en) * | 1933-01-05 | 1934-07-05 | Ici Ltd | Improvements in and relating to the manufacture of adhesive materials from rubber latex |
| US2038709A (en) * | 1935-04-05 | 1936-04-28 | Little Inc A | Stabilized acid latex and method of making the same |
| GB476269A (en) * | 1936-08-24 | 1937-12-06 | Rubber Producers Res Ass | Improvements in and relating to rubber derivatives |
| US2265324A (en) * | 1936-11-11 | 1941-12-09 | Goodrich Co B F | Modified rubber |
| US2442341A (en) * | 1942-09-22 | 1948-06-01 | Malcolm R Buffington | Stabilized aqueous rubber dispersions |
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