DE829499C - Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KunstharzenInfo
- Publication number
- DE829499C DE829499C DEP18206D DEP0018206D DE829499C DE 829499 C DE829499 C DE 829499C DE P18206 D DEP18206 D DE P18206D DE P0018206 D DEP0018206 D DE P0018206D DE 829499 C DE829499 C DE 829499C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- action
- synthetic resins
- condensation
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 title claims description 5
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G10/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only
- C08G10/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only of aldehydes
- C08G10/04—Chemically-modified polycondensates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen
aldehyd. :\cetaldelivd, Furfurol, Benzaldeliyd usw. Für die Zwecke einer technischen Herstellung kommt in erster Linie Formaldehyd in Betracht. Als Acylierungsmittel können die Chloride und Anhydride der organischen Carhonsäuren, in gewissen Fällen auch die Säuren als solche oder andere Acylierungsmittel, z. B. die Chloride der aliphatischen und aromatischen Sulfosäuren, Verwendung finden. Die Kondensation der Kohlenivasserstoffe mit den Aldehyden kann je nach den angewendeten Reaktionsbedingungen mehr oder weniger weitgegend durchgeführt werden. Sofern die Kondensation nicht zu weit getrieben wird, enthalten die Reaktionsprodukte Hydroxylgruppen oder andere acvlierungsfähige Gruppen. Es liegt irn Sinne der vorliegenden Erfindung, daß die Kondensation nur so weit getrieben wird, daß eine genügende Anzahl Von ac_vlierungsfähigen Gruppen erhalten bleibt.1:s wurde gefunden, ciaß man wertvolle neue Kunstharze erhält, wenn man kondensationsfähige aromatische Kohlenwasserstoffe unter konden- sierend wirkenden Bedingungen der Einwirkung eines :\lrielivcls und gleichzeitig oder anschließend der Hinwirkung eines Acylierungsmittels unter- wirft. Unter <lern :\usdruck kondensationsfähige aro- rnatische Kohlenwasserstoffe sind diejenigen aro- rnatischen l,#ohlenwasscrstoffe zti verstehen, die zur Kondensation mit \lclchyden befähigt sind. Vor- zugsweise kommen Produkte mit mehreren ali- phatischen Seitenketten wie \vlol in Betracht. Als Aldehyde ki>rinen diejenigen Aldehyde angewendet werden. die ül>licher\\-eise für Kondensations- reaktionrii der liier irr Betracht kommenden Art eingesetzt @\erdrn. hi ]tetracht krnnm;@n ti. a. Form- - Die Acylierung kann mit dem fertigen Kondensationsprodukt durchgeführt werden, indem man dieses mit einem Säureanhydrid in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Pyridin, erhitzt und die dabei gebildete Säure durch Destillation gegebenenfalls im Vakuum abtrennt. Es ist aber auch möglich. das Acylierungsmittel schon während der Kondensation zuzugeben, wodurch man in einem Arbeitsgang das acylierte Endprodukt erhält.
- Durch die Acylierung wird die Löslichkeit der Harze verbessert und eine gute Verträglichkeit mit den meisten Lackrohstoffen erreicht. Durch Modifizierung des Acylrestes läßt sich dazu eine weitgehende Anpassung an den jeweiligen Verwendungszweck ermöglichen. Besonders wertvoll sind die auf diesem Wege erhältlichen Weichharze. Sie besitzen eine gute Nitrocelluloseverträglichkeit lieben anderen wertvollen Eigenschaften.
- Der Ausdruck Kunstharze im Sinne der vorliegenden Erfindung umfaßt Hartharze, Weichharze und harzähnliche Produkte. Beispiele i. iooo Teile eines durch Kondensation Von \ylol mit Formaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure erhaltenen Produktes werden mit ioo Teilen Essigsäureanhydrid und i Teil Pridin i bis 2 Stunden auf 120 bis iao° erhitzt.- Darauf wird die gebildete Essigsäure im Vakuum entfernt. Man erhält ein hellgelbes, zähes Weichharz mit einer Verseifungszahl Von 5o bis ioo, das mit N itrocellulose und Leinöl verträglich ist und sich in den gebräuchlichen Lacklösungsmitteln gut löst.
- 2. 12o Teile Formalin 3oo/oig, 6o Teile Schwefelsäure 6o° Be, 75 Teile Xylol werden 15 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. i Stunde nach Beginn der Kondensation läßt man langsam innerhalb von 3 Stunden die Lösung Von 2o Teilen Chlorid der Vorlauffettsäure der Paraffinoxydation in 25 Teilen Xylol zufließen. Zur Aufarbeitung wird die Xylolschicht Von l#',aner\Vasser getrennt, neutralisiert und ülierscliüssiges NVlol im Vakuum entfernt. Nlan erhält ein helle, zähes Weichharz Von guter Verträglichkeit mit Lackrohstoffen, 3. 15o Teile Formalist 3oo%oig, ;o Teile Schwefelsäure 6o' I3e und ioo Teile Xylol werden 81 Stunden unter Ruhren zum Sieden erhitzt. i Stunde und 3 Stunden nach Beginn der Kondensation werden je j Teile I3enzo\-lclilori<1 zugesetzt. Nach Aufarbeitung wie oben erhält inan ein fast farbloses, zähes Weichharz mit einer Verseifungszahl Von 6o. Das Produkt ist mit N itrocellulose und Leinöl verträglich und löst sich in den meisten Lacklösungsmitteln.
- 4. i5o Teile Formalin 3oo/oig, 6o Teile Schwefelsäure 6o° Be, ioo Teile lylol und io Teile Monochloressigsäure v,-erden 51 Stunden kondensiert. Nach Aufarbeitung wie in Beispiel 2 erhält man ein helles, zähes Weichharz niit einer Verseifungszahl Voll 50 bis 70 und etwa 1,5 bis 2 0/a VerSeifbarem Chlor.
- 5. i50 Teile Formalin 30",'0"g, 6o Teile Schwefelsäure 6o° Be, ioo Teile \ylol und 2o Teile p-Toluolsulfoclilorid werden unter Rühren 15 Stunden zum Sieden erhitzt und wie oben aufgearbeitet. Man erhält ein helles, zähes Weichharz Von guter Verträglichkeit mit Lackrohstoffen.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. \-erfahren zur Verstellung Von Kunstharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man kondensationsfähige aromatische Kohlenwasserstoffe unter kondensierend wirkenden Bedingungeil der Einwirkung eines Aldehyds und gleichzeitig oder anschließend der Einwirkung eines Acylierungsmittels miterwirft.
- 2. Verfahren geniäl3 Alispruch t, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch Einwirkung von Formaldehyd auf \ylol erhältlichen Weichharze der Einwirkung Von 1@s.igsättreanhydrid tinter%Virft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP18206D DE829499C (de) | 1948-10-14 | 1948-10-14 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP18206D DE829499C (de) | 1948-10-14 | 1948-10-14 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE829499C true DE829499C (de) | 1952-01-28 |
Family
ID=7366899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP18206D Expired DE829499C (de) | 1948-10-14 | 1948-10-14 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE829499C (de) |
-
1948
- 1948-10-14 DE DEP18206D patent/DE829499C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE868351C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten und von Loesungen dieser Harze | |
| DE829499C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
| DE878826C (de) | Verfahren zur Verbesserung von Bindemitteln fuer Lacke, Anstrichmittel, Kitte, Klebstoffe und plastische Massen auf der Grundlage von OElen, Naturharzen oder Kunstharzen | |
| DE403264C (de) | Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze und OEle | |
| DE1935756A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Copolymeren | |
| DE2304663A1 (de) | Aromatenloesliche vinylchlorid-terpolymere und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE922429C (de) | Anstrichemulsionen aus Lackrohstoffen | |
| DE1595406B2 (de) | Verfahren zur herstellung eines harzes das in wasser das ammoniak oder ein amin enthaelt loeslich ist | |
| DE818067C (de) | Anstrichmittel | |
| DE643650C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Polyvinylalkoholen | |
| DE741331C (de) | Verfahren zur Herstellung von loeslichen Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten | |
| DE1109811B (de) | Bei Temperaturen oberhalb 120íÒC einzubrennende UEberzuege bildende Metallschutzmittel | |
| DE883653C (de) | Verfahren zur Herstellung von funktionellen Derivaten hochmolekularer Alkohole | |
| DE757120C (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Maleinatharzen | |
| DE345816C (de) | Leinoelersatz | |
| DE1669141A1 (de) | Waessrige Einbrennlacke | |
| DE1114177B (de) | Verfahren zur Herstellung von Milchsaeure | |
| DE875569C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Produkten | |
| DE313617C (de) | ||
| DE402543C (de) | Verfahren zur Herstellung von Firnissen, Lacken, Isoliermitteln, plastischen Massen und Mitteln zum Undurchdringlichmachen | |
| DE1520771C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkydharzen. Ausscheidung aus: 1520745 | |
| DE686092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE878825C (de) | Verfahren zur Herstellung von Lackrohstoffen | |
| DE563080C (de) | Verfahren zur Herstellung von Firnissen, Lacken u. dgl. oder Erzeugnissen, die zur Bereitung von Firnissen, Lacken o. dgl. geeignet sind | |
| DE862955C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |