DE801276C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Acyllactonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von ª‡-Acyllactonen

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DE801276C
DE801276C DEP11869A DEP0011869A DE801276C DE 801276 C DE801276 C DE 801276C DE P11869 A DEP11869 A DE P11869A DE P0011869 A DEP0011869 A DE P0011869A DE 801276 C DE801276 C DE 801276C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
mixture
acyllactones
production
ethyl acetate
Prior art date
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Expired
Application number
DEP11869A
Other languages
English (en)
Inventor
Friedrich Dr Ebel
Ottmar Dr Weissbarth
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von (-x-Acyllactonen
    Es wund gefumlen, d113 man technisch wei tvoile
    x-_Icvllactone erhält. « eine man Carbonsäurcester
    unter deu 13e(lingun@Tcn der Claisenschen Esterl;on-
    (lensation auf Lactone ciii%\irl<eii lä13t. die benach-
    bart zur ('()-Gruppe eilte tiiistilistittiierte C I T.=-
    Grupl>e enthalten.
    Für (las \ 'erfahren einen sich als .\usgangs-
    stoffe einerseits alle @arl>ims@iurcester del" all-
    geineSrn V"rmcl H - C () ()O « rille l 1Z und 10
    _\11c\1-. Ctclilall;vl-. .\ralk@l-. -\i",1- oder lietcro-
    cvcliscl1e beste 1)Ciletitel . (HU gegel ) eliellfa!I: sub-
    stituiert sein, aller unter den I;e(Iiiigtiiigcn der
    Claiscii-l@@iii(lensatioil flicht zu \elicnreaktionen
    _\nlaß gcl>cn MM auch Dicarbonsäureester, wie
    Oxal- @)(le!" 1'hthalsäureestcr, sind geeignet. Al>
    Lactolic andererseits seien z. 1-j. genannt (las
    13utyro- und (las Valerolacton und deren lliiliere
    1-loniologe.
    Die Umsetzung wird. wie andere Claiseiisrhe
    Esterknndensatirnlen, mit Hilfe von Alkalimetall,
    -anlid oder -alkoholat. T ril)lielivlinetlivlnatritini
    ti. (1g1. ausgeführt, wollet inan die lZeaktionsteil-
    nehlner zm cckm<iliig 1)ortioistveiseztisaninielilll-ingt.
    Man arbeitet ini allgemeinen lief erliüliteu@cni@iera-
    turen, wobei inan aber durch geeignete Kühlung
    eine zu heftige Umsetzung verhindert. DA- \er-
    t%ell(ltilig \(»l Lo;ungs- und \crdüniiungsmittclli
    irt oft vorteilhaft, \vobei iin allgemeinen eilig der
    I@eal;ti@nsko lnl@oilciitell diese trolle übernehmen
    kann.
    \lall erhält lief der Kondensation die x-.\cvllac-
    t@me ztiii:iclist in Form ihrer l--tiolate, aus denen
    man sie durch verdünnte Säuren in Freiheit setzen und in üblicher Weise, z. B. durch fraktionierte Destillation oder Extraktion, in reinem "Zustand gewinnen kann. Sie sind wertvolle Zwischenprodukte, z. B. für Kunststoffe. Weichmacher und pharmazeutische Produkte.
  • Die in den folgenden Beispielen genannten Teilc - l' nd Gewichtsteile. - Beispiel1 Man gibt in ein mit Rückflußkühler versehenes Rührgefäß zunächst 5o Teile eines Gemisches aus "6o 'feilen Butyrolacton und 88o Teilen Essigsiiureäthylester und fügt 7 Teile Natriummetall in Stücken hinzu. -Man erwärmt unter Rührei) auf etwa So', bis nach etwa 30 Minuten lebliafie Reaktion einsetzt. Dann unterbricht man die Heizung und läßt allmählich die Hauptmenge des Lactonestergemisches (169o Teile) hinzufließen, wobei nian stets nach Zulauf von je 5o Teilen davon je Teile Natriummetall einträgt (insgesamt also 236,6 Teile). Sobald die Umsetzung nachläßt, ern ärmt man wieder auf etwa 8o°, wob--i man weitere 112o Teile Essigsäureäthvlester hinzufügt. Sobald alles Natrium gelöst ist, kühlt man ab, filtriert erforderlichenfalls und säuert dann mit 5oo/oiger Essigsäure schwach an. Die Ölschicht wird abgetrennt, mit gesättigter Kochsalzlösung und schließlich mit Natriumbicarbonatlös@:r:g gewaschen. und getrocknet. Bei der fraktionierten Destillation unter vermindertem Druck erhält man 633 Teile a-Acetobutyrolacton vom Siedepunkt 130 bis 13e='/18 mm als farbloses 01. Beispiele Man stellt aus einem Gemisch von Carbonsäuren mit 8bis 12 Kohlenstoffatomen, das durch Oxydation von Paraffin mit Luft erhalten wurde und den Siedebereich i4o bis 17o° und die Verseiftingszahl 4o9 aufweist, durch Veresterung mit Äthylalkohol in üblicher Weise ein Carbonsäureestergemisch her. 383 Teile dieses Gemisches werden mit 25o Teilen Hutyrolacton wie im Beispiel i bei ioo° portionsweise mit insgesamt 67 Teilen Natriummetall um-2i 5 Teile eines Gemisches von -esetzt. Man erhält 21 x-Acylbutyrolactonen, (las bei 12 nun Druck zwischen 130 und 165' siedet.
  • 13eispiel3 Setzt man i5o Teile Undecvlensäuremethvlester i mit 86 Teilen Butyrolacton und @17,_3 Teilen Natrium-' Metall wie im Beispiel i bei 9o bis ioo° um, so erhält man 62 Teile x-Uiideceno_@-11)utvrolacton, das unter ii mm Druck bei 216 bis 219 siedet. Beispiel4 Durch Umsetzen voll 225 Teilen Benzoesäureäthylester mit 129 Teilen Butvrolacton und 23 Teilen Natriummetall bei ioo° erhält man x-Benzovlbut_vrolacton vom Siedepunkt 21o bis 213i171 2 mm , das farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 57° bildet. Beispiels Man setzt wie in den vorhergehenden Beispielen 45o Teile Plithalsäurediäthylester mit 34.4 Teilen Butvrolacton und 57 Teilen Natriummettall um. Dabei erhält man 1'litlialovl<lilluterolacton vorn Schmelzpunkt 186° neben üligeili 2-Benzovlbutyrolacton-o-carbonsäureätlivlester. Beispie16 Zu einem Gemisch aus 66 Teilen Butvrolacton und 3oo Teilen Essigsäureätlivlester gibt man Qo Teile trockenes Natriummethvlat. -Man erhitzt unter Zulauf von 5oo Teilen Essigsäureäthvlester zum Sieden, wobei ein Gemisch von Alkoholen und Essigsäureestern abdestilliert. Dann wird mit i5o/oiger Schwefelsäure neutralisiert und wie im Beispiel i aufgearbeitet. Bei der fraktionierten Destillation erhält man 6o Teile a-Acetobutvrolacton und 75 Teile Acetessigsäureätlivlestei-. y

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-.<lcyllactonen, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäureester unter den Bedingungen der Claisenschen Esterkondensation auf Lactone einwirken läßt, die benachbart zur CO-Gruppe eine imsubstituierte C H,-Grullpe enthalten.
DEP11869A 1948-10-02 1948-10-02 Verfahren zur Herstellung von ª‡-Acyllactonen Expired DE801276C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3855247A (en) * 1967-12-04 1974-12-17 Syntex Corp Production of unsaturated carbocyclic ketones
EP0402063A2 (de) * 1989-06-06 1990-12-12 Ube Industries, Ltd. Alpha-(omega-cyanoalkanoyl)-gamma-butyrolactone und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5789603A (en) * 1996-02-24 1998-08-04 Huels Aktiengesellschaft Method for preparing 2-acetyl-γ-butyrolactone

Cited By (4)

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US3855247A (en) * 1967-12-04 1974-12-17 Syntex Corp Production of unsaturated carbocyclic ketones
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EP0402063A3 (de) * 1989-06-06 1991-03-13 Ube Industries, Ltd. Alpha-(omega-cyanoalkanoyl)-gamma-butyrolactone und Verfahren zu ihrer Herstellung
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