DE800574C - Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidin-ª‡-carbonsaeure (d, l-Prolin) bzw. dessen N-Alkylderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidin-ª‡-carbonsaeure (d, l-Prolin) bzw. dessen N-AlkylderivatenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidin-a-carbonsäure (d, 1-Prolin) bzw. dessen N-Alkylderivaten
Es ist bekannt, daß man @-Oty-x-aminovaleri_in- säure durch Erhitzen über den Schmelzpunkt oder durch Erhitzen mit konzentrierter Salzsäure auf höhere Temperaturen teilwei;e in d, 1-Prolin umwandeln kann. Diese Reaktion verläuft jedoch mit geringen Ausbeutete an Prolin. 1?: wurde nun gefunden, <laß man @-Oxy-x.-amino- valeriansäure in nahezu theoretischer Ausbeute dadurch in Proli- überführen kann, daß man @-Oty- x-amitiovalerians:iure in das Hydrohalogenid ver- wandelt und das letzt(re in trockenem Zustand längere Zeit auf 150 bis igo' erhitzt. In analoger Weise erhält man N-Alky1-pvrrolidincarbonsäuren, wenn nian die Hydrolialogenide der entsprechenden N-alkylierten )-Oxy-y-:iminovaleriansäuren auf höhere Temperaturen erhitzt. Auf diesem Wege können in einfacher '`-eise neue Aminosäuren gewonnen werden, die als solche oder nach weiterer Umwandlung in Alk<,loide, wie Stachy- drin, therapeutische Verwendung finden. Beispiel i 15 g @i-()w-y-aniinovaleri<insäure «-erden in ab- soIntern Athcr aufgeschlämmt, und in die Mischung wird Clilor\%-asserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Darauf ##: ird der :@tlier abgegossen und der schmierige Rückstand ]in Ölbad 2 Stunden auf 170- erhitzt, wobei sich Wasser abspaltet. Nach dem Abkühlen wird d. _r Rückstand in Wasser gelöst, mit 5o g Pb0 ' = Stunde gekocht, filtriert, darauf Schwefelwasser- stoff in die Lösung eingeleitet und das Filtrat des Schwefelwasserstoffniederschlags im Vakuum einge- - Beispiel e 5 g @-Oxy-x-aminovaleriansäure werden in 5 ccm konzentrierter Salzsäure gelöst und 3 Stunden auf i-o erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel i beschrieben. Man erhält 3 g Prolin vom F. = 200'.
- Beispiel 3 5 g @-Oxy#-x-aminovaleriansäure werden in absolutem Äther suspendiert, und in die Suspension wird Bromwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Die weitere
Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel r. Es werden 3,5 g Prolin erhalten. Beispiel q. io g 8-Oxy-a-methylaminoval("riansäure werden in der im Beispiel i beschriebenen `''eise verarbeitet. Man erhält 8 g \-1letht-11)\-rrolidincarbonsäure vom F. = 16q'.
Claims (1)
-
PAT1:\TA\SYRL'CII: Verfahren zur Herstellung von P_vrrolidin- a.-carbonsäure (d, 1-Prolin) bzw. dessen N-Alkyl- derivaten, dadurch gekennzeichnet, d_iß man ö-Oxv-x-aminovalerialisäure bzw. deren \-Alkvl- derivate in die Hydrolialogenide überführt und diese auf höhere Temperaturen, vorzugsweise auf i5o bis Zoo` erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP26803A DE800574C (de) | 1948-12-25 | 1948-12-25 | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidin-ª‡-carbonsaeure (d, l-Prolin) bzw. dessen N-Alkylderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEP26803A DE800574C (de) | 1948-12-25 | 1948-12-25 | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidin-ª‡-carbonsaeure (d, l-Prolin) bzw. dessen N-Alkylderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE800574C true DE800574C (de) | 1950-11-16 |
Family
ID=7370582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DEP26803A Expired DE800574C (de) | 1948-12-25 | 1948-12-25 | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidin-ª‡-carbonsaeure (d, l-Prolin) bzw. dessen N-Alkylderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE800574C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0052201A1 (de) * | 1980-11-15 | 1982-05-26 | Degussa Aktiengesellschaft | Cyclische Acetale des Glutaminsäure-gamma-semialdehyds, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
-
1948
- 1948-12-25 DE DEP26803A patent/DE800574C/de not_active Expired
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| EP0052201A1 (de) * | 1980-11-15 | 1982-05-26 | Degussa Aktiengesellschaft | Cyclische Acetale des Glutaminsäure-gamma-semialdehyds, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
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