DE79120C - Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und AmidokresolsulfosäurenInfo
- Publication number
- DE79120C DE79120C DENDAT79120D DE79120DA DE79120C DE 79120 C DE79120 C DE 79120C DE NDAT79120 D DENDAT79120 D DE NDAT79120D DE 79120D A DE79120D A DE 79120DA DE 79120 C DE79120 C DE 79120C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- amidocresol
- sulfonic
- toluidine
- disulfonic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-Nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- INVZMZZUHLNNHA-UHFFFAOYSA-N phenyl(sulfo)sulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)N(S(O)(=O)=O)C1=CC=CC=C1 INVZMZZUHLNNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 claims description 3
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L Iron(II) chloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 claims description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- ISLFTDGFQAQZCQ-UHFFFAOYSA-N NC1(C(C=CC=C1)(C)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound NC1(C(C=CC=C1)(C)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O ISLFTDGFQAQZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHORLTNATFUVPY-UHFFFAOYSA-N NC1(CC(=CC=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound NC1(CC(=CC=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O NHORLTNATFUVPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002799 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organs Anatomy 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K trisodium;(8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C(=O)C=CC=4C=C(C=C(C=43)S([O-])(=O)=O)S(=O)(=O)[O-])=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das in der Patentschrift Nr. 74111 beschriebene
Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäure läfst sich
auch bei anderen als den in jener Patentschrift erwähnten Anilin- und Toluidindisulfosä'uren
anwenden, und zwar insbesondere bei folgenden:
A. Darstellung der Amidophenolsulfosäure V. Die aus der m - Benzoldisulfosäure nach
Heinzelmann dargestellte Anilindisulfosäure (Anilin-m-Disulfosäure N B.2 : S O3 H: S O3 H
= 1:3:5; Beilstein's organische Chemie, II. Aufl., 2. Bd., S. 379) liefert beim Erhitzen
mit Alkalien eine neue Sulfosäure des m-Amidophenols, die als Amidophenolsulfosäure V bezeichnet
werden soll. Zu ihrer Darstellung erhitzt man 12 kg 1, 3, 5 saures anilindisulfosaures
Kalium mit 36 kg 50 proc. Natronlauge 7 Stunden auf 220 °. Die Schmelze wird
in Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert; nach dem Erkalten wird die ausgeschiedene
Amidophenolsulfosäure abfütrirt, geprefst und getrocknet. Sie krystallisirt aus Wasser, worin
sie ziemlich löslich ist, in farblosen Nadeln. Im Gegensatz ■ zu den Amidophenolsulfosäuren
III und IV, welche, mit Salzsäure auf 170 ° erhitzt, m-Amidophenol liefern, ist diese
Säure noch bei 200 ° beständig. Ihr Natriumsalz ist leicht löslich im Wasser und bildet
Blättchen mit 2 MolecUlen Krystallwasser; das
Baryumsalz ist schwer löslich im Wasser und krystallisirt in Nadeln oder Blättchen ohne
Krystallwasser.
Die folgende Tabelle giebt eine Zusammenstellung der Eisenchloridreactionen der bis jetzt
bekannten Amidophenolsulfosäuren in einer Lösung von 1 g Säure in 1000 g Wasser.
p-Amidophenolo-sulfosäure
II.
o-Amidophenolp-sulfosäure
Beilstein's organ. Chemie, II. Aufl.,
2. Bd., S. 541
2. Bd., S. 541
schwach bläulich
violett.
(Die Säure war nicht
vollständig gelöst.)
vollständig gelöst.)
intensiv kirschroth,
später braun.
später braun.
■ III.
Amidophenolsulfosäure III aus sulfurirter Metanilsäure
Patent Nr. 74111
sehr schwach röthlich.
IV.
Amidophenolsulfosäure IV aus
Säure III durch
Umlagerung mit 66°
H, S O4
Säure III durch
Umlagerung mit 66°
H, S O4
weinroth, mäfsig
intensiv.
intensiv.
V.
Amidophenolsulfosäure V aus
Anilindisulfosäure.
Anilindisulfosäure.
NH2:SO3H:S O3H
sehr schwach bräunlich roth, aber stärker als bei III.
B. Darstellung der Amidokresolsulfosäure IV.
Die aus sulfurirtem ο - Nitrotoluol durch Reduction und darauf folgende Sulfurirung
dargesellte ο - Toluidindisulfosäure (Ber. XVIII, 1885, S. 2181) liefert beim Erhitzen mit
Alkalien eine neue Amidokresolsulfosäure, Säure IV.
Zur Ueberführung der Toluidindisulfosäure in die Amidokresolsulfosäure erhitzt man dieselbe
mit der zwei- bis dreifachen Menge 50 proc. Natronlauge 6 Stunden auf 200 °.
Die Schmelze wird in derselben Weise verarbeitet, wie bei der Amidophenolsulfosäure V
angegeben ist.
I.
Amido-p-kresolsulfosäure
Patent Nr. 45994
schwach grünlich gelb.
schwach grünlich gelb.
II.
Amido-o-kresolsulfosäure
Patent Nr. 45994
intensiv violettroth, dann braun.
Die Säure findet Anwendung zur Darstellung von Farbstoffen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren, darin bestehend, dafs man an Stelle der im Haupt-Patent genannten Anilin- und Toluidin-Die Säure krystallisirt in farblosen Blättchen oder Nadeln, die in kaltem Wasser ziemlich schwer löslich sind. Eisenchlorid färbt die Lösung der Säure IV schwach rothviolett. Durch Erhitzen mit verdünnter Salzsäure auf 170 bis 180 ° wird die Sulfogruppe abgespalten und ein ο - Amidokresol vom Schmelzpunkt 1570 gebildet. Das Natriumsalz bildet grofse Tafeln, die an der Luft verwittern.Zur Uebersicht sind die Eisenchlondreäctionen der bis jetzt bekannten Amidokresolsulfosäuren in einer Lösung von 1 g Säure in 1000 g Wasser in der folgenden Tabelle zusammengestellt.III.Amidokresolsulfosäure III aus disulfurirtem
p-ToluidinPatent Nr. 741 π
sehr schwach röthlich.IV.Amidokresolsulfosäure IV aus sulfurirtem
o-Nitrotoluolschwach rothviolett.disulfosäuren hier die Anilindisulfosäure 1:3:5 (NH2: S O3H: S O3 H) und die o-Toluidindisulfosäure (aus sulfurirtem o-Nitrotoluol durch Reduction und nachfolgende Sulfurirung dargestellt) zwecks Gewinnung der Amidophenolsulfosäure V und der Amidokresolsulfosäure IV unter Benutzung des durch Patent Nr. 44792 geschützten Verfahrens mit Alkalien bei 200 bis 2io° verschmilzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE79120C true DE79120C (de) |
Family
ID=351778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT79120D Expired - Lifetime DE79120C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE79120C (de) |
-
0
- DE DENDAT79120D patent/DE79120C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE79120C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren | |
| DE489863C (de) | Verfahren zur Herstellung von als Farbstoffe oder Zwischenprodukte wertvollen Anthrachinonderivaten | |
| DE270942C (de) | ||
| DE286151C (de) | ||
| DE131405C (de) | ||
| DE454426C (de) | Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Anthrachinonderivate | |
| DE270831C (de) | ||
| AT114422B (de) | Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Anthrachinonderivate. | |
| DE288824C (de) | ||
| DE179020C (de) | ||
| DE443585C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE79680C (de) | ||
| DE209536C (de) | ||
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| DE731425C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE103150C (de) | ||
| DE172643C (de) | ||
| DE125576C (de) | ||
| DE244652C (de) | ||
| DE212472C (de) | ||
| DE133686C (de) | ||
| DE85885C (de) | ||
| DE95624C (de) | ||
| DE84509C (de) | ||
| DE186655C (de) |