DE79120C

DE79120C - Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren

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Publication number: DE79120C
Application number: DENDAT79120D
Authority: DE
Original assignee: K. OEHLER, Offenbach a. M
Anticipated expiration: 1912-07-09

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Das in der Patentschrift Nr. 74111 beschriebene Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäure läfst sich auch bei anderen als den in jener Patentschrift erwähnten Anilin- und Toluidindisulfosä'uren anwenden, und zwar insbesondere bei folgenden:

A. Darstellung der Amidophenolsulfosäure V. Die aus der m - Benzoldisulfosäure nach Heinzelmann dargestellte Anilindisulfosäure (Anilin-m-Disulfosäure N B.₂ : S O₃ H: S O₃ H = 1:3:5; Beilstein's organische Chemie, II. Aufl., 2. Bd., S. 379) liefert beim Erhitzen mit Alkalien eine neue Sulfosäure des m-Amidophenols, die als Amidophenolsulfosäure V bezeichnet werden soll. Zu ihrer Darstellung erhitzt man 12 kg 1, 3, 5 saures anilindisulfosaures Kalium mit 36 kg 50 proc. Natronlauge 7 Stunden auf 220 °. Die Schmelze wird in Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert; nach dem Erkalten wird die ausgeschiedene Amidophenolsulfosäure abfütrirt, geprefst und getrocknet. Sie krystallisirt aus Wasser, worin sie ziemlich löslich ist, in farblosen Nadeln. Im Gegensatz ■ zu den Amidophenolsulfosäuren III und IV, welche, mit Salzsäure auf 170 ° erhitzt, m-Amidophenol liefern, ist diese Säure noch bei 200 ° beständig. Ihr Natriumsalz ist leicht löslich im Wasser und bildet Blättchen mit 2 MolecUlen Krystallwasser; das Baryumsalz ist schwer löslich im Wasser und krystallisirt in Nadeln oder Blättchen ohne Krystallwasser.

Die folgende Tabelle giebt eine Zusammenstellung der Eisenchloridreactionen der bis jetzt bekannten Amidophenolsulfosäuren in einer Lösung von 1 g Säure in 1000 g Wasser.

p-Amidophenolo-sulfosäure

II.

o-Amidophenolp-sulfosäure

Beilstein's organ. Chemie, II. Aufl.,
2. Bd., S. 541

schwach bläulich

violett.

(Die Säure war nicht
vollständig gelöst.)

intensiv kirschroth,
später braun.

■ III.

Amidophenolsulfosäure III aus sulfurirter Metanilsäure

Patent Nr. 74111

sehr schwach röthlich.

IV.

Amidophenolsulfosäure IV aus
Säure III durch
Umlagerung mit 66°
H, S O₄

weinroth, mäfsig
intensiv.

V.

Amidophenolsulfosäure V aus
Anilindisulfosäure.

NH₂:SO₃H:S O₃H

sehr schwach bräunlich roth, aber stärker als bei III.

B. Darstellung der Amidokresolsulfosäure IV.

Die aus sulfurirtem ο - Nitrotoluol durch Reduction und darauf folgende Sulfurirung dargesellte ο - Toluidindisulfosäure (Ber. XVIII, 1885, S. 2181) liefert beim Erhitzen mit Alkalien eine neue Amidokresolsulfosäure, Säure IV.

Zur Ueberführung der Toluidindisulfosäure in die Amidokresolsulfosäure erhitzt man dieselbe mit der zwei- bis dreifachen Menge 50 proc. Natronlauge 6 Stunden auf 200 °. Die Schmelze wird in derselben Weise verarbeitet, wie bei der Amidophenolsulfosäure V angegeben ist.

I.

Amido-p-kresolsulfosäure

Patent Nr. 45994
schwach grünlich gelb.

II.

Amido-o-kresolsulfosäure

Patent Nr. 45994

intensiv violettroth, dann braun.

Die Säure findet Anwendung zur Darstellung von Farbstoffen.

Claims

Patent-Anspruch:

Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren, darin bestehend, dafs man an Stelle der im Haupt-Patent genannten Anilin- und Toluidin-Die Säure krystallisirt in farblosen Blättchen oder Nadeln, die in kaltem Wasser ziemlich schwer löslich sind. Eisenchlorid färbt die Lösung der Säure IV schwach rothviolett. Durch Erhitzen mit verdünnter Salzsäure auf 170 bis 180 ° wird die Sulfogruppe abgespalten und ein ο - Amidokresol vom Schmelzpunkt 157⁰ gebildet. Das Natriumsalz bildet grofse Tafeln, die an der Luft verwittern.

Zur Uebersicht sind die Eisenchlondreäctionen der bis jetzt bekannten Amidokresolsulfosäuren in einer Lösung von 1 g Säure in 1000 g Wasser in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

III.

Amidokresolsulfosäure III aus disulfurirtem
p-Toluidin

Patent Nr. 741 π
sehr schwach röthlich.

IV.

Amidokresolsulfosäure IV aus sulfurirtem
o-Nitrotoluol

schwach rothviolett.

disulfosäuren hier die Anilindisulfosäure 1:3:5 (NH₂: S O₃H: S O₃ H) und die o-Toluidindisulfosäure (aus sulfurirtem o-Nitrotoluol durch Reduction und nachfolgende Sulfurirung dargestellt) zwecks Gewinnung der Amidophenolsulfosäure V und der Amidokresolsulfosäure IV unter Benutzung des durch Patent Nr. 44792 geschützten Verfahrens mit Alkalien bei 200 bis 2io° verschmilzt.