DE78603C - Verfahren zur Darstellung der ß1-Naphtylamin-a2-sulfosäure und der entsprechenden ß1-Napthol-a1-sulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der ß1-Naphtylamin-a2-sulfosäure und der entsprechenden ß1-Napthol-a1-sulfosäureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In weiterer Verfolgung der Methode, Naphtylaminpolysulfosä'uren durch Erhitzen mit
Wasser oder verdünnten Säuren zu spalten, ist es gelungen, die noch fehlende ß-Naphtolm-sulfosä'ure
darzustellen. Als Ausgangsmaterial· dient die P1 - Naphtylamin-a2 ct4-disulfosäure .C.
Erhitzt man diese mit Wasser oder ganz verdünnten Säuren unter Druck, so wird nicht
nur eine Sulfogruppe abgespalten, sondern auch die Amidogruppe durch Hydroxyl ersetzt und
dadurch die neue ß-Naphtolmonosulfosäure gebildet.
Beispiel: 10 kg ß-Naphtylamindisulfosäure C
werden mit 50 1 Wasser oder 50 kg ioprocentiger Schwefelsäure während 4 bis 5 Stunden
in einem geschlossenen Gefäfse auf 170 bis 185° erhitzt. Nach beendigter Reaction ist die
Naphtolsulfosäure in der Lösung, welche direct zur Combination mit Diazoverbindungen benutzt
werden kann.
Die neue Naphtolsulfosäure ist, wie auch ihr Natriumsalz, in Wasser leicht löslich. Die Lösung
fluorescirt blauviolett.
Besonders charakteristisch ist die aus derselben durch Erhitzen mit Ammoniak unter
Druck dargestellte Naphtylaminsulfosäure. Diese löst sich schwer in Wasser und krystallisirt
daraus in weifsen Nadeln. Das in glänzenden Schuppen krystallisirende Natronsalz ist in
kaltem Wasser nur mäfsig löslich, die Lösung zeigt eine violette Fluorescenz. Die in Wasser
ziemlich schwer lösliche Diazoverbindung krystallisirt in gelben seideglänzenden Nadeln.
Die Constitution der neuen Naphtolsulfosäure liefs sich leicht ermitteln. Die ß-Naphtylamindisulfosäure
C ist nachgewiesenermafsen eine B1 a2 c^-Disulfosäure. Durch Spaltung derselben
können also nur eine ßj a2- bezw. ßj a4-Monosulfosäure
entstehen. Die neue Säure ist aber, wie sich aus nachstehender Zusammenstellung ergiebt, von der bekannten ßj a4-Sulfosäure
bestimmt verschieden, und demnach kann sie die Sulfogruppe nur in a2-Stellung
enthalten.
mit Diazoverbindungen
beim
Schmelzen mit
Alkalien
Alkalien
beim Erhitzen
mit Phosphor-
pentachlorid
Eigenschaften
der
freien Säure
freien Säure
j a2-Naphtolsulfosäure
auch in
verdünnten
Lösungen Farbstoffe
verdünnten
Lösungen Farbstoffe
o-Toluylsäure
und Essigsäure
und Essigsäure
Verhalten
gegen Diazoverbindungen
gegen Diazoverbindungen
m-Dichlor-
naphtalin,
Schmp. 61 °
ßj a2-Naphtylaminsulfbsäure
ct4-Naphtolsulfosäure
nur in concen-
trirten Lösungen
Farbstoffe
Ct1 ß4-Dioxynaphtalin,
Schmp. 178 °,
Emmert, Ann. 241, 368
lange Nadeln
mit ι Mol.
Krystallwasser
Krystallwasser
combinirt sich
zu wohlcharakterisirten Farbstoffen
zu wohlcharakterisirten Farbstoffen
ßl «4-Dichlornaphtalin,
Schmp. 62,5 °
P1 ß4-Naphtylaminsulfosäure
kleine verfilzte Nadeln ohne Krystallwasser
liefert keine
Azofarbstoffe,
Erdmann,
Ann. 275, 281
| P1 ct2-Naphtyl- aminsulfosäure |
ßx a4-Naphtylamin- sulfosäure |
|
| Natriumsalz | glänzende Schuppen mit 4 Mol. Krystall- wasser |
grofse dünne vier seitige Blattchen; ohn e Krystall wasser |
| Kaliumsalz | kleine Nadeln mit ι V2 Mol. Kry Stallwasser |
wohlausgebildete sechsseitige Tafeln mit V2 Mol. Krystallwasser. |
Claims (1)
- Patent-An spruch:Verfahren zur Darstellung der P1 -Naphtol- a.2- sulfosäure, darin bestehend, dafs man die β - Naphtylamindisulfosäure C des Patentes Nr. 65997 m^ Wasser oder sehr verdünnten Säuren unter Druck auf höhere Temperatur erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE78603C true DE78603C (de) |
Family
ID=351315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT78603D Expired - Lifetime DE78603C (de) | Verfahren zur Darstellung der ß1-Naphtylamin-a2-sulfosäure und der entsprechenden ß1-Napthol-a1-sulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE78603C (de) |
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0
- DE DENDAT78603D patent/DE78603C/de not_active Expired - Lifetime
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