DE75432C - Verfahren zur Darstellung von «i a3-Amidonaphtol-/j2/94-disulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von «i a3-Amidonaphtol-/j2/94-disulfosäureInfo
- Publication number
- DE75432C DE75432C DENDAT75432D DE75432DA DE75432C DE 75432 C DE75432 C DE 75432C DE NDAT75432 D DENDAT75432 D DE NDAT75432D DE 75432D A DE75432D A DE 75432DA DE 75432 C DE75432 C DE 75432C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- amidonaphthol
- disulfonic acid
- preparation
- soluble
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC2=C1 GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- HHXLXWHFCCNQCO-UHFFFAOYSA-N 5-diazo-6-nitrocyclohexa-1,3-diene Chemical compound [O-][N+](=O)C1C=CC=CC1=[N+]=[N-] HHXLXWHFCCNQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQIUQZOYSRHTBE-UHFFFAOYSA-N 4-nitronaphthalene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=C([N+]([O-])=O)C2=C1 JQIUQZOYSRHTBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000394567 Viola pubescens Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 sulpho groups Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
d XC\ VS ? Ü\CM£') 1 ύ. Ciw1 !■! ίψ>
· Λ s
.ί. MV« ,Sic!'. Νλλ ckliilu U'iHKi
.ί. MV« ,Sic!'. Νλλ ckliilu U'iHKi
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Wird die
-Naphtalindisulfosäure mit i ih hh
λ 3p
rauchender Schwefelsäure bei nicht zu hoher Temperatur sulfirt, so geht sie in eine neue
Naphtalintrisulfosäure über, in der die Sulfogruppen die Stellung ßt a2 ß3 einnehmen. Durch
Nitriren in Lösung von concentrirter Schwefelsäure läfst sich aus dieser Naphtalintrisulfosäure
eine Mononitrosäure gewinnen, die bei der Reduction eine neue ct-Naphtylamintrisulfosäure
liefert. In der Natronschmelze tauscht letztere mit grofser Leichtigkeit die in der α-Stellung
befindliche Sulfogruppe gegen Hydroxyl aus und man erhält eine neue Amidonaphtoldisulfosäure.
Die Entstehungsart derselben, sowie ihre Spaltungsproducte zeigen, dafs sie die folgende Constitution besitzt:
ΝΆ
SO, H
OH.
33 kg naphtalin-ßi ß3-disulfosaures Natron
werden in 100 kg Schwefelsäuremonohydrat gelöst und nach Zusatz von 30 kg 6oproc.
rauchender Schwefelsäure so lange auf dem Wasserbade erhitzt, bis aus einer verdünnten
Probe auf Zusatz von Kochsalz kein Disulfosäuresalz mehr abgeschieden wird. Man kühlt
dann auf 15 bis 200C. ab und läfst langsam
18 kg einer Salpeterschwefelsäure einlaufen, die 43 pCt. HNO3 enthält. Sobald die Nitrirung
beendet ist, wird mit Wasser verdünnt und die entstandene Lösung mit Kochsalz gesättigt. Die
Nitronaphtalintrisulfosäure scheidet sich hierbei als krystallisirter Niederschlag aus. Sie wird
abfiltrirt und durch Waschen mit Salzwasser von anhängender Mineralsäure befreit. Die
Reduction der Nitrosäure geschieht in bekannter Weise mit Hülfe von Eisen und Essigsäure.
Aus der mit Salzsäure angesäuerten Reductionsflüssigkeit wird die Naphtylamintrisulfosäure
mit Kochsalz fast vollständig abgeschieden.
Die Ci1 - Naphtylamin - ß2 a3 ß4 - trisulfosäure
bildet sehr leicht lösliche Salze. Das Natronsalz zeigt eine grüne Fluorescenz. Die Diazoverbindung
ist farblos, ziemlich löslich in Wasser, aber leicht mit Kochsalz ausfällbar. Diese Diazoverbindung liefert mit Naphtolen
und deren Sulfosäuren sehr blaustichig rothe Farbstoffe, sie läfst sich durch diese Eigenschaft
leicht von der O1 - Naphtylamin - ß2 a4 ß3-trisulfosäure
Koch's unterscheiden, deren Diazoverbindung nach orange ziehende Farbstoffe
liefert.
Um die neue Naphtylamintrisulfosäure zu verschmelzen, werden 30 kg derselben mit
90 kg Aetznatron in einem Rührkessel circa 6 Stunden auf 160 bis 1700 erhitzt. Die
Schmelze wird in wenig Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert. Beim Erkalten
krystallisirt die Amidonaphtoldisulfosäure aus.
Durch Umkrystallisiren' aus wenig .Wasser wird·'
dieselbe vollständig rein erhalten. ■■■■ ;
Der Unterschied der neuen Säure von den bekannten Isomeren ergiebt sich aus folgender
Zusammenstellung:
| ■ In • Wasser |
Diazo- verbindung |
Farbstoff mit Nitrodiazo- benzol (sauer combinirt) |
Farbstoff mit 2 Aequivalent. Nitrodiazo- benzol |
Farbstoff mit Tetrazo- diphenyl |
grün | schwärzlich blau. |
|
| 32 Ct4- Amidonaphtoldisulfosäure, Patent Nr. 53023 |
leicht löslich |
ziemlich schwerlöslich. Gelb |
ziegelroth | nicht darstellbar |
grauschwarz | ||
| U1 a4- Amidonaphtoldisulfosäure, Patent Nr. 62289 |
sehr leicht löslich |
ziemlich schwerlöslich. Gelb |
bordeaux | nicht darstellbar |
röthlich blau | ||
| U1 a4-Amidonaphtol-ß2 ß3-disulfo- säure, Patent Nr. 67062 |
schwer löslich |
sehr schwer löslich. Gelb |
violett | grünblau | blau | ||
| u, ctj-Amidonaphtoldisulfosäuren, Witt, Ber.XXI, S. 3479 |
mäfsig löslich |
nicht darstellbar |
keine Reaction mit Diazokörpern | ||||
| Neue U1 a3-Amidonaphtol-ß2 ß4- disulfosäure |
leicht löslich |
sehr leicht löslich. Orange |
ponceau |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung einer neuen Amidonaphtoldisulfosäure, darin bestehend, dafs a) P1 ßg-Naphtalindisulfosäure nach dem durch Patent Nr. 38281 geschützten Verfahren durch Sulfiren mit rauchender Schwefelsäure bei Temperaturen unter 1200
Naphtalintrisulfosäure,b) diese durch Nitrirung und Reduction in Naphtylamin-ctj ß2 ß4-trisulfosäure undc) letztere durch Verschmelzen mit Aetzalkalien bei 150 bis 2000C. in ax as-Amidonaphtolß2 ß4-disulfosäure übergeführt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE75432C true DE75432C (de) |
Family
ID=348395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT75432D Expired - Lifetime DE75432C (de) | Verfahren zur Darstellung von «i a3-Amidonaphtol-/j2/94-disulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE75432C (de) |
-
0
- DE DENDAT75432D patent/DE75432C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE75432C (de) | Verfahren zur Darstellung von «i a3-Amidonaphtol-/j2/94-disulfosäure | |
| DE2451219C3 (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Verwendung der Lösungen | |
| EP0003774B1 (de) | Verfahren zur Nitrierung von aromatischen Sulfonsäuren | |
| DE927333C (de) | Verfahren zur Reduktion von Nitroanthrachinonen und Trennung der Reduktionsprodukte | |
| DE162635C (de) | ||
| DE152012C (de) | ||
| DE176618C (de) | ||
| DE102362C (de) | ||
| DE1266425B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffen | |
| DE2258545A1 (de) | Neue azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE544057C (de) | Verfahren zur Herstellung von festen, bestaendigen und wasserloeslichen aromatischenDiazopraeparaten | |
| DE86109C (de) | ||
| DE68237C (de) | Verfahren zur Darstellung von Baumwolle direct färbenden Disazofarbstoffen aus mp-Diamidophenylbenzimidazol | |
| DE230119C (de) | ||
| DE40571C (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Naphtoldisulfosäure und von Farbstoffen aus derselben | |
| DE58197C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren eines rothen basischen Naphtalinfarbstoffes | |
| DE186655C (de) | ||
| DE224567C (de) | ||
| DE102458C (de) | ||
| DE146655C (de) | ||
| DE78603C (de) | Verfahren zur Darstellung der ß1-Naphtylamin-a2-sulfosäure und der entsprechenden ß1-Napthol-a1-sulfosäure | |
| DE66361C (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Azinstickstoff alkylirten Indulins und von Sulfosäuren desselben | |
| DE174106C (de) | ||
| DE67062C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Amidonaphtoldisulfosäure aus der Diamido - anaphtalindisulfosäure | |
| DE245973C (de) |