DE75710C - Verfahren zur Darstellung der ai-Amido-«4-naphtol-/?i-sulfosäure - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.

Patentirt im Deutschen Reiche vom 24. September 1893 ab.

Die a-Naphtylamintrisulfosäure, welche durch Einwirkung von rauchender Schwefelsäure auf die 0. - Naphtylamindisulfosäure des Patentes Nr. 40571 erhalten wird, lä'fst sich durch Erhitzen mit Mineralsäuren, je nach den Versuchs-, bedingungen, in a_x c^-Naphtylaminmonosulfosäure oder in eine bisher unbekannte ct-Naphtylamindisulfosäure überführen.

Kocht man die Trisulfosäure mit 5oproc. Schwefelsäure; so werden zwei Sulfogruppen abgespalten, während bei mäfsigem Erhitzen oder Kochen mit schwächerer Schwefelsäure nur eine Sulfogruppe austritt.

Beispiel:

45 kg a - naphtylamintrisulfosaures Natron werden mit 10 Theilen einer 4oproc. Schwefelsäure etwa 15 Stunden auf 112 bis 114⁰ erhitzt. Nach dem Sättigen mit Kochsalz krystallisirt die neue a-Naphtylamindisulfosäure in langen farblosen, verfilzten Nadeln aus.

In kaltem Wasser ist die Säure ziemlich leicht löslich. Alkalische Lösungen der Säure zeigen grüne Fluorescenz. Die Säure absorbirt in saurer Lösung 1 Molecül Nitrit, ohne jedoch eine reactionsfähige Diazoverbindung zu bilden. Mit Diazoverbindungen vereinigt sich die Säure leicht zu Azofarbstoffen, welche im allgem$lien eine gelbere Nuance zeigen als die entsprechenden Farbstoffe der a-Naphtylamindisulfosäure des Patentes Nr. 40571.

In der Alkalischmelze liefert die neue Disulfosäure eine bisher unbekannte α - Amidonaphtolmonosulfosäure.

Beispiel:

32 kg a - naphtylamindisulfosaures Natron werden mit 3 Theilen Aetznatron unter Zusatz von wenig Wasser auf 170 bis 220⁰ erhitzt. Sobald schwacher Geruch nach Ammoniak auftritt, giefst man die Schmelze in Wasser, worauf nach dem Ansäuern mit Salzsäure die neue Amidonaphtolmonosulfosäure in prismatischen Täfelchen auskrystallisirt.

Die Reihenfolge der im Vorstehenden beschriebenen Operationen kann auch derart abgeändert werden, dafs zuerst eine Sulfogruppe der Naphtylamintrisulfosäure durch Hydroxyl ersetzt und dann eine Sulfogruppe durch Kochen mit Säuren abgespalten wird.

Beispiel:

32 kg derjenigen Amidonaphtoldisulfosäure, die man durch Verschmelzen der oben genannten Naphtylamintrisulfosäure (04 ß₁ α₂ α₄) mit Aetzkali erhält, werden mit der 20fachen Menge 5oproc. Schwefelsäure am Rückflufskühler gekocht. Nach kurzer Zeit scheidet sich die Amidonaphtolmonosulfosäure als körniger Niederschlag aus. Die nach etwa 6 Stunden' beendete Ueberführung verläuft beinahe quantitativ.

Die neue Sulfosäure ist ein Derivat des U₁ a_t-Amidonaphtols. Die Sulfogruppe steht sehr wahrscheinlich in der Stellung (S₁. Die neue Säure ist von den bis jetzt bekannten fünf isomeren Sulfosäuren des α_λ α₄ -Amidonaphtols verschieden und somit die letzte der theoretisch

(2. Auflage, ausgegeben am 22. September zSgg.J

möglichen Isomeren. Ihr technischer Werth
liegt in ihrer Combinationsfähigkeit mit Tetrazo körpern, mit denen sie sich zu sehr intensiven
und besonders waschechten dunkelblauen Farbstoffen vereinigt, sowie in ihrer Eigenschaft,

nach dem Verfahren des Patentes Nr. 65651 schwarze Wollfarbstoffe von grofser Echtheit zu liefern.

Die Unterschiede der neuen Säure von den Isomeren ergeben sich aus folgender Tabelle:

Constitution

Darstellungsart

Freie Säure

Diazo-

verbindung

Die Diazo-

verbindung

giebt mit

R-SaIz

p-Nitrodiazobenzol färbt sich mit Soda

sauer combinirt

lösung

OHNHi

I

S O, H

neue Säure

I

zugespitzte flache

Prismen
(sternförmig

gruppirt) dunkelbraun,
schwer
löslich

schwarz

rothvioletter Niederschlag

dunkelgrün

0HNH_%

aus
SO₃H NH₂

I

grofse flache Prismen orangegelb,
schwer
löslich

dunkelblau

SO₃H
η der Natronschmelze

bordeauxrother Niederschlag

blau

OHNH,,

I

aus
S0„H NH,

λ T

■ζ Η
in der Natronschmelze

zugespitzte Nadeln orange,
schwer
löslich

blauroth

bordeauxrother Niederschlag

grünblau

OHNH₂

lange Nadeln braungelb,
leicht löslich,

nicht
ausfällbar

violettbraun

violetter Niederschlag

blauviolett

SO₃H

durch Mineralsäuren

OH NH.

S O, H

aus

NH₂ NH₂

I

kurze Nadeln hellgelb,
schwer
löslich

bordeaux

SO₃H ι ι
durch Mineralsäuren

bordeauxrother Niederschlag

reingrün

OHNH₉

aus
OHNH

amorph hellgelb,
leicht löslich

bordeaux

rothvioletter Niederschlag

grünblau.

durch Sulfiren

Claims (1)

1. Patent-Ansprüche:

   i. Verfahren zur Darstellung der Ct₁ a₄-Amidonaphtol-ßj-sulfosäure aus der aj-Naphtyl-

   amin-ßj a₂ c^-trisulfosäure, die durch Sulfiren der U₁ - Naphtylamin -a^^- disulfosäure erhalten wird, darin bestehend, dafs jene Trisulfosäure durch Erhitzen mit Mineralsäuren

   über ioo⁰ C. in Ct₁ -Naphtylamin-ßj ct₄-disulfosäure übergeführt und letztere mit Aetzalkalien bei 170 bis 220⁰ verschmolzen wird.

   Verfahren zur Darstellung der Ct₁ ^-Amidonaphtol -ßj -sulfosäure aus der Ct₁-Naphtylamin-ßj a₂ c^-trisulfosäure, darin bestehend, dafs diese zuerst durch Schmelzen mit Aetzkali in Ct₁ a₄-Amidonaphtol-B₁ a₂-disulfosä'ure verwandelt und dann durch Erhitzen mit Mineralsäure über ioo° C. die a₂-Sulfogruppe abgespalten wird.