DE749806C - Verfahren zur Herstellung dispergierend wirkender Verseifungsprodukte von Oxydationsprodukten hochmolekularer Kohlenwasserstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung dispergierend wirkender Verseifungsprodukte von Oxydationsprodukten hochmolekularer Kohlenwasserstoffe

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DE749806C
DE749806C DE1940749806D DE749806DD DE749806C DE 749806 C DE749806 C DE 749806C DE 1940749806 D DE1940749806 D DE 1940749806D DE 749806D D DE749806D D DE 749806DD DE 749806 C DE749806 C DE 749806C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups

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Description

  • Verfahren zur Herstellung dispergierend wirkender Verseifungsprodukte von Oxydationsprodukten hochmolekularer Kohlenwasserstoffe Es wurde gefunden, daß man vorzüglich dispergierend wirkende Erzeugnisse erhält, wenn man durch katalytische Hydrierung der Oxyde des Kohlenstoffs erhaltene, sehr hochmolekulare Kohlenwasserstoffe mit einem Schmelzpunkt von über 6o° in an sich bekannter Weise nur so weit oxydiert, daß die Säurezahl des Oxydationsgemisches wesentlich unter derjenigen liegt, die sich unter Annahme einer Carboxylgruppe je Durchschnittsmolekül des Ausgangsstoffes errechnet und die so erhaltenen Oxydationserzeugnisse in üblicher Weise verseift.
  • Als Ausgangsstoffe 'dienen die oberhalb 6o°, vorteilhaft oberhalb 75° schmelzenden Fraktionen der durch katalytische Hydrierung von Kohlenoxyden erhältlichen Kohlenwasserstoffe.
  • Die Oxydation der Ausgangsstoffe erfolgt in an sich .bekannter Weise, beispielsweise durch Behandeln der Ausgangs.kohl:enwasserstoffe mit Luft oder anderen Sauerstoff enthaltenden oder abgebenden Gasen, gegebenenfalls @in Gegenwart von Katalysatoren oder durch Behandeln .mit anderen Oxydationsmitteln, wie Salpetersäure, Chromsäure oder Kaliumpermanganat. Es kommt auch in Betracht, mehrere dieser Oxydationsbehandlungen anzuwenden. Man oxydiert, bis das Oxydationsgemisch eine Verseifungszahl von höchstens 120, zweckmäßig etwa 8o oder sogar noch wesentlich darunter, zeigt. Die Oxydationsgemische, die neben unveränderten Kohlenwasserstoffen im wesentlichen aus hochmolekularen Fettsäuren, Oxy- und Oxoverbin.dungen bestehen, werden schließlich in üblicher Weise mit der der Verseifungszahl -ungefähr entsprechenden Menge Alkalilauge o. dgl. verseift.
  • Die auf diese Weise erhältlichen Vers.eifungsprodukte sind nicht nur selbst in Wasser sehr leicht dispergierbar, sondern sie besitzen auch ein vorzügliches Dispergiervermögen für andere Stoffe, insbesondere für hochmolekulare synthetische Kohlenwasserstoffe. Vor allem lassen sich mit ihrer Hilfe auch Kohlenwasserstoffe dispergieren, die mit bekannten Dispergiermitteln nicht .in Emulsion übergeführt werden können. Besonders wichtig ist diese Eigensthaft für die Herstellung von Emulsionen aus den sehr hochmolekularen Kohlenwasserstoffen aus der Kohlenoxydhydrierung, wie sie für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienen.
  • Man hat hierbei :den Vorteil, daB es zur Gewinnung .der Dispergiermittel nicht notwendig ist, die sauren Bestandteile abzutrennen. Vielmähr werden die aus der beschriebenen unvollständigen Oxydation stammenden Erzeugnisse unmittelbar neutralisiert und so verwendet. Die vorliegende Erfindung dient unter anderem dazu, die :aus der Hydrierung der Oxyde des Kohlenstoffs stammenden, bisher technisch nur beschränkt verwendbaren, sehihochmolekularen Kohlenwasserstoffe auf einfache Weise in gewerblich unmittelbar verwertbare Erzeugnisse überzuführen, die ausschließlich aus einheimischen Rohstoffen stammen.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, durch Druckhydrierung oder Schwelung von Kohlen, Braunkohlen, Teeren usw. erhaltene Kolilenwasserstoffgemische unter vorzeitiger Abbrechun:g der Oxydation mit den üblichen Oxydationsmitteln zu behandeln, die Oxydationsgemische zu verseifen und die nicht verseifbaren Anteile abzutrennen. Die hierbei verwendeten Ausgangsstoffe schmelzen bekanntlich höchstens bei etwa 5tbis 6o°, besitzen also ein niedrigeres Durchschnittsmolekulargewicht als die bei vorliegendem Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden, sehr hochmolekularen Paraffinfraktionen aus Kohlenoxydhy drierungserzeugnissen. Demgemäß erfolgt bei der Verseifung der unvollständig oxydierten Ausgangsstoffe bei vorliegendem Verfahren im Gegensatz zu dem bekannten Verfahren keine Absonderung der wässerigen Seifenlösung von den unverseifbaren Anteilen in Schichtenform, sondern man erhält überraschenderweise eine nicht trennbare, vorzüglich beständige Emulsion, die ihrerseits eine ausgezeichnet dispergierende Wirkung auf andere sonst nicht dispergierbare Stoffe ausübt.
  • Man hat ferner bereits die durch Hydrierung von Kohlenoxyd erhältlichen, insbesondere unterhalb 5o° schmelzenden Kohlenwasserstoffgemische zu Seifenfettsäuren oxydiert. Auch hieraus war nicht zu entnehmen. daß man vorzüglich .dispergierbare und dispergierend wirkende Erzeugnisse erhält, wenn man die oberhalb 6o° schmelzenden, sehr hochmolekularen Anteile der Kohlenoxydhydrierungserzeugnisse unvollständig oxydiert und dann verseift. Beispiel i 25o kg eines durch Hydrierung von Kohlenoxyd gewonnenen Gemisches hochmolekularer Kohlenwasserstoffe vom Schmelzpunkt g8° und einem mittleren Molekulargewicht von 655 werden geschmolzen und mit o,25 kg Kaliumpermanganat in 9o/oiger wässeriger Lösung in ein mit einer Gasverteilungsvorrichtung versehenes Rohr eingefüllt. Darauf leitet man einen Luftstrom von 400 m3 je Stunde bei 14o° 2 Stunden lang hindurch. :Ulan erhält ein Erzeugnis von der Säurezahl 30. Man lädt nun auf etwa ioo° abkühlen und neutralisiert mit Kalilauge. Das so hergestellte Erzeugnis ist ein hervorragendes Emulgiermittel. Ein Gemisch gleicher Teile des Verseifungserzeugnisses und des unbebandeltenAusgangskohlenwasserstgifgeiiiisches läßt sich mit der vierfachen Menge heißen Wassers zu einer flüssigen, E-öllig klaren Emulsion verrühren, die sich vorziiglich als Fußbodenpflegemittel eignet uiid leim Auftrocknen einen glänzenden Film hinterläßt. Beispiel 2 Man versetzt 25o kg des in Beispiel i verwendeten Ausgangskohlenwasserstoffgeinisches in der dort beschriebenen Weise mit Kaliumpermanganatlösung und behandelt die Mischung .a. Stunden lang bei i6o° mit 4oo m3 Luft je Stunde. Das erhaltene Erzeugnis hat eine Säurezahl von So; es wird mit Kali- oder Natronlauge neutralisiert und kann in ähnlicher Weise wie das neutralisierte Erzeugnis nach Beispiel i als Dispergierm.ittel für das Ausgangsgut oder ähnliche hochmolekulare Ausgangsstoffe dienen. Beispiel 3 3oo kg eines durch katalytische Hydrierung von Kohlenoxyd gewonnenen, sehr hochmolekularen Kohlenwasserstoffgemisches mit einem oberhalb 9o° liegenden Schmelzpunkt und einem mittleren Molekulargewicht von 59o werden 2 Stunden lang in Gegenwart von 0,30 l:- 5°/oiger Kaliumperrnanganatlösung finit 300 i13 Luft je Stunde bei 12o° behandelt. Das erhaltene Gemisch, dessen Säurezahl 5 beträgt, wird hierauf mit i2o kg einer wässerigen Lösung von Chromsäureanhydrit und Schwefelsäure (Gehalt iooio Chromsäure und 4o°,10 Schwefelsäure) :bei i io° behandelt. Das erhaltene Erzeugnis wird mit kaltem Wasser ausgewaschen; es hat eine Säurezahl von 2d. Nach dem Neutralisieren mit Kalilauge liefert es beim Verrühren mit etwa der vierfachen \lenge heißem Wasser ohne weiteres eine Eiare, als Bohnermasse vorzüglich geeignete Dispersion. Es .genügt hierfür auch schon eine erheblich geringere Säurezahl des Oxydationsgeinisches. Beispiel 4 In eine Schmelze von :25o1,- des in Beispiel i angewendeten Kohlenwasserstoftg('n7isChes leitet man durch ein mit einem Gasverteiler versehenes Rohr unter Erwärmen einen Luftstrom von ioo cbm je Stunde, bis die Temperatur auf 16o° gestiegen ist. Man behält diese Temperatur etwa ii) -Minuten lang bei und setzt das Durchleiten der Luft fort, indem man die Temperatur auf i40° sinken 1ä ßt. Diese Behandlung setzt man 7 Stunden lang fort. Das erhaltene Erzeugnis hat eine Säurezahl von 36.
  • Wenn man es mit einem Überschuß von Kalilauge neutralisiert und mit der doppelten Menge des Ausgangsgutes verschmilzt, erhält man ein Erzeugnis, das mit Wasser eine sehr beständige Emulsion liefert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung dispergierend wirkender Verseifungsprodukte von Oxydationserzeugnissen hochmolekularer Kohlenwasserstoffe aus der Kohlenoxydhydrierung, dadurch gekennzeichnet, daß man Kohlenwasserstoffe der bezeichneten Art mit einem Schmelzpunkt von über 6o° in an sich bekannter Weise nur so weit oxydiert, daß die Säurezahl des Oxydationsgemisches wesentlich unterhalb derjenigen liegt, die sich unter Annahme einer Carboxylgruppe je Durchschnittsmolekül des Ausgangsstoffes errechnet und die so erhaltenen Oxydationserzeugnisse in üblicher Weise verseift.
DE1940749806D 1940-10-05 1940-10-05 Verfahren zur Herstellung dispergierend wirkender Verseifungsprodukte von Oxydationsprodukten hochmolekularer Kohlenwasserstoffe Expired DE749806C (de)

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DE1940749806D Expired DE749806C (de) 1940-10-05 1940-10-05 Verfahren zur Herstellung dispergierend wirkender Verseifungsprodukte von Oxydationsprodukten hochmolekularer Kohlenwasserstoffe

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DE (1) DE749806C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1136322B (de) * 1955-10-28 1962-09-13 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Gemischen hochmolekularer Wachssaeuren durch Paraffinoxydation

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1136322B (de) * 1955-10-28 1962-09-13 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Gemischen hochmolekularer Wachssaeuren durch Paraffinoxydation

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