DE747532C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Gemäß Patent 70q.927 werden neue, als Tetrabenzo-mono-azaporphine anzusprechende Farbstoffe erhalten, indem man o-HaJogenarylalkylketone mit Cuprocyanid gegebenenfalls in Gegenwart von Pyridin oder Chinolin erhitzt.
• Es wurde nun gefunden, daß die erwähnte Umsetzung auch in Gegenwart von o-Arylendinitrilen durchgeführt werden kann, wobei die o-Arylendinitrile in die entstehenden Farbstoffe eingebaut werden und zur Entstehung stickstoffreicherer Produkte Anlaß geben. Selbstverständlich liegt es auch im Sinne des vorliegenden Verfahrens, wenn mit solchen Verbindungen gearbeitet wird, die im Laufe des Verfahrens in o-Arylendinitrile übergehen. Beispielsweise ist das Arbeitenmit o-Arylendihalogenverbindungen oder o-Halogenarylennitrilen durchführbar, da letztere beim Erhitzen mit Cuprocyanid intermediär in o-Arylendinitrile übergehen.
• Die nach der beschriebenen Arbeitsweise erhältlichen Farbstoffe zeigen ähnliche Eigenschaften wie die Farbstoffe gemäß Patent 704 9z7 d. h. klare grüne Nuancen und gute Echtheitseigenschaften. Sie können als Pigmentfarbstoffe und als Zwischenprodukte für weitere Umsetzungen dienen. Beispiel i 2 Teile o-Bromacetophenon, i Teil Cuprocyanid und 0,3 Teile o-Phthalodinitril werden in 5 Teilen Chinolin während 2 bis 3 Stunden auf einer Temperatur von 21o bis 22o° gehalten; das während der Umsetzung gebildete Wasser läßt man abdestillieren. Nach der genannten Zeit bzw. wenn die Abscheidung des bereits in der Hitze auskristallisierenden Farbstoffs nicht mehr zunimmt, läßt man abkühlen und filtriert sodann. Man erhält in der Durchsicht grüne, in der Aufsicht violette Kristalle, die in Pyridin schwer, etwas leichter in der Hitze, mit grüner Farbe löslich sind. Die Lösung zeigt ein charakteristisches Absorptionsspektrum, welches mit dem des Farbstoffs, der nach Beispiel i des Patents

  o4 92- gewonnen «erden kann, praktisch

  identisch ist.

  Zu einem analogen Resultat gelangt nian

  durch Ersatzdes ö-'Broinacetophenons durch

  eine entsprechende :Menge an o-Clilor@ic(@to-

  phenon.

  Beispiel a

  1,5 Teile o-Bromacetophenon oder eine

  entsprechende Menge o-Chloracetoplienon.

  i Teil Cuprocyanid, o,6 Teile 1-Brom-2-C'.yan-

  na.phthalin werden in @ Teilen Chinolin so

  lange unter Rühren auf Zoo bis 210' erhitzt,

  bis die Menge des bereits in der Hitze sich

  abscheidenden Farbstoffs nicht mehr zu-

  nimmt. Nach dem Erkalten in üblicherweise

  isoliert, wird er als dunkelblaues Pulver

  (grüne Lösungsfarbe in Pyridin) erhalten.

  Beispiel

  2 Teile a.5-Dichloracetophenon, i Teil

  Cuprocyanid und o,2 Teile Phthalodinitril

  werden in 5 Teilen Chinolin unter Rühren

  2 Stunden auf 2 i o bis 2i#- erhitzt. Nach

  dem Erkalten wird der in dunkelblauen Kri-

  stallen abgeschiedene Farbstoff, der in Pyri-

  din mit grüner Farbe schwer löslich ist, in

  üblicher Weise isoliert.

  Beispiel 4

  0,15 Teile o-Chloracetophenon, i Teil

  Cuprocyanid und i Teil i-Methyl-3-cyan-

  4-brombenzol werden in j Teilen Chinolin

  Stunden auf 2io 1):s 2i5"' erhitzt. Der

  sich bereits in der Hitze als dunkelviolettes

  Kristallpulver abscheidende Farbstoff wird in

  üblicher Weise isoliert. In siedendem Pyridin

  löst er sich mit blaugrüner Farbe.

  Beispiel. 5

  2 'Teile o-Bromacetophenon, i Teil Phthalo-

  dinitril und i Teil Cuprocyanid werden im

  i°ilhad atlf Zoo bis 22o' erhitzt, bis sich die

  Schmelze verfestigt hat. Man pulverisiert und

  extrahiert die Verunreinigungen mit Alkohol

  und Pvridin. Der Farbstoff hinterbleibt als

  dunkelgrün gefärbtes Pulver.

  Beispiel 6

  1,5 Teile o-Chlorpropiopheiion, i, i Teile

  Phthalodinitril und o,8 Teile Cuprocyanid

  werden in 4. Teilen Chinolin 2 Stunden auf

  2io bis 22o erhitzt. Nach dem Erkalten

  wird das zähe Reaktionsgemisch mit genügend

  Pvridin verdünnt. kurz gekocht und dann

  filtriert. Auf dem Filter hinterbleibt der ge-

  bildete Farbstoff als violett glänzendes Pul-

  ver, das in den gebräuchlichen Lösungsmit-

  teln schwer bis unlöslich ist; die Lösungs-

  farbe ist blaustichiggrün.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren .zur Herstellung von Farb- stoffen, dadurch gekennzeichnet. daß man ein Gemisch aus o-Halogenarylalkylke- tonen und o-Arvlendinitrilen oder von Verbindungen, die unter den Umsetzungs- bedingungen in o-Arylendinitrile über- gehen, mit Cuprocyanid erhitzt. Zur Abgrenzung des Annieldungsgegen- standes vom Stand der Technik sind im Er- teilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden britische Patentschriften ..... Nr. 410 814, 418367.