DE708544C

DE708544C - Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenolharzen

Info

Publication number: DE708544C
Application number: DEA79306D
Authority: DE
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-06-04
Filing date: 1933-06-04
Publication date: 1941-07-23

Description

Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenolharzen Gegenstand des Patents '692 252 ist ein Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenolharz-en aus aromatischen Hydroxylverbindungen, Carbonylverbindungen und sekundären, nichtaromatischen Aminen. Diese Harze sind durch stark basische Aminomethyl- bzw. substituierte Aminomethylgruppen substituiert und enthalten noch freie Hydroxylgruppen.
Es wurde nun gefunden, daß man diese Produkte in ihren Eigenschaften, insbesondere hinsichtlich Löslichkeit, Härte und Lichtbeständigkeit, mehr oder weniger weitgehend verändern kann, wenn man sie mit Acylierungs- oder Alkylierungsmitteln, z. B. mit Essigsäureanhydrid, Chloressigsäureanhydrid, Ölsäumechlorid, Phenylisocyanat, PhenyIsenföl, Benzylchlorid, Chloräthylalkohol, Glycerinmonochlorhydrin, Glycerindichlorhydrin, Äthylenoxyd, Epichlorhydrin und deren Analogen, nachbehandelt. Diese Umsetzungen können, soweit zweckmäßig oder erforderlich, auch in Gegenwart von säurebindenden Mitteln oder in Gegenwart von Katalysatoren vorgenommen werden. Z. B. lassen sich die Umsetzungen mit den Halogenverbindungen durch Zusatz seiner geringen Menge seines Jodids stark beschleunigen. Sofern die nachträglich durch Alkylierung oder Acylierung eingeführten Reste noch saure Gruppen, z. B. Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen enthalten, ergibt sich eine amphotere Löslichkeit der Gebilde, die in vielen Fällen wertvoll sein kann. Man erreicht diesen Zustand z. B. durch Umsetzung mit Dicarbons;äureanhydriden, mit Halogenfettsäuren oder mit. Halogensulfons.äuren, z. B. Chloressigsäure oder Benzylchlorid-p-sulfons,äure. Bei der Alkylierung können die basischen Gruppen mehr oder weniger vollständig in qwartäne Ammoniumgruppen verwandelt werden. Auch hierdurch wird die Löslichkeit der veränderten Gebilde wesentlich , beeinflußt.
Die neuen Produkte eignen sich wie die des erwähnten Patents für viele Zwecke der Kunststoffindustrie, der Textilindustrie und verwandter Zweige der chemischen Technologie, z. B. als Grundstoffe oder Zusatz zu plastischen Massen, Spinn- und Gießlösungen, als Färbereihilfsmittel, z. B. als Beizen, als Lösevermittler für saure Farbstoffe, als Mittel zum Nachbehandeln von Färbungen mit substantiven Farbstoffen zwecks Erhöhung der Wasser- und Waschechtheit, als Substrat für Farblacke; als Zusatzmittel zu Schlichten und Appreturen, als Schutzkolloide und Dispergiermittel oder als Bindemittel in Anstrichfarben.
Beispiel- i Man erhitzt i o Teile des nach Beispiel .i des Patents 692252 erhaltenen Harzes in Benzollösung mit i9,8 Teilen ölsäurechlorid 16 Stunden zum Sieden. Die Lösung wird dann zur Entfernung von Säure mit Natriuarlbicarbonatlösung geschüttelt. Beim Abdestillieren des Benzols hinterbleibt eine. wachsartige, weiche Masse, die als Zusatz zu Schlichten und Appreturen geeignet ist.
Beispiel 2 15 Teile des nach Beispiel i des Patents 692252 erhaltenen Harzes werden in Chlorbenzol gelöst und mit 44 Teilen Äthylenoxyd 21/2 Stunden im Autoklaven auf 130° erhitzt. Das Reaktionsprodukt ist in Chlor-, Benzol und auch sonst in organischen. nicht löslich; ebensowenig in Nasser, verdünnten Säuren oder in Laugen. Saure Farbstoffe, z. B. Orange II, werden aus wäßriger, schwach saurer Lösung in der Wärme stark aufgenommen. Durch Behandlung mit Alkali, . Schwefelkohlenstoff und Alkohol entsteht die Lösung eines Xanthogenats. Diese Lösung, die beispielsweise Cellulosexanthogenatspinnlösungen zugesetzt werden kann, wird durch Essigsäure wieder gefällt. Das ausgeschiedene, ganz schwach gelbe Produkt nimmt saure Farbstoffe noch begieriger auf als das ursprüngliche Reaktionsprodukt.
Beispiel 3 io Teile des nach Beispiel 4 des Patents 692252 erhaltenen Produktes werden in Toluol mit 12 Teilen Dodecylisocyanat 8 Stunden zum Kochen erhitzt. Es hinterbleibt ein wachsartiges Produkt, welches als Bindemittel für saure Farbstoffe in Celluloselacken benutzt werden kann.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenolharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach dem Verfahren- des Patents 692 252 erhältlichen basischen Kondensationsprodukte mit den Wasserstoff der Hydroxylgruppe substituierenden Mitteln, wie Säurechloriden, Anhydriden einbasischer oder mehrbasischer Säuren, Isocyanaten, Alkylenoxyden, Halogenhydrinen oder Halogencarbonsäuren, erforderlichenfalls in Gegenwart von Kondensationsmitteln und/oder Katalysatoren, behandelt.