DE700225C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe

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DE700225C
DE700225C DE1937I0058245 DEI0058245D DE700225C DE 700225 C DE700225 C DE 700225C DE 1937I0058245 DE1937I0058245 DE 1937I0058245 DE I0058245 D DEI0058245 D DE I0058245D DE 700225 C DE700225 C DE 700225C
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DE
Germany
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green
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dyes
phthalocyanine
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Expired
Application number
DE1937I0058245
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English (en)
Inventor
Dr Fritz Muehlbauer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/10Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle grünblaue bis grüne Farbstoffe der Phthalocyaninreihe erhält, wenn man Phthalocyanine mit aromatischen Halogenverbindungen, die Halogen in einer Seitenkette enthalten, erhitzt.
  • Man kann sowohl von metallfreien als auch von metallhaltigen Phthalocyaninen ausgehen. Halogenverbindungen der genannten Art sind beispielsweise Benzylchlorid, Benzalchlorid und Benzotrichlorid. Mit Vorteil arbeitet man unter Zusatz von Stoffen, die die Umsetzung beschleunigen; hierfür dienen die Halogenide des Aluminiums, Eisens, Zinks, Arsens, Antimons, Phosphors und Kupfers. Auch Phosphoroxychlorid kommt in Betracht. Geht man von metallfreiem Plithalocyanin aus, so läßt sich durch Zugabe von Metallsalzen in einem Arbeitsgang auch Metall in den Phthalocyaninkern einführen: Man benutzt zweckmäßig Verdünnungsmittel, wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Di- und Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin oder Chinolin, mit. Man kann auch einen überschuß der Halogenverbindung als Verdünnungsmittel benutzen. Beispielsweise verfährt man wie folgt: Ein Phthalocyanin wird z. B. in Benzotrichlorid aufgeschlämmt; dann fügt man einen die Umsetzung beschleunigenden Stoff zu und erhitzt das Gemisch unter Rühren bei gewöhnlichem . oder erhöhtem Druck mehrere Stunden lang auf mindestens etwa 12o° und höchstens etwa 3oo°. Der Farbstoff wird dann abgesaugt, der Rückstand mit Wasserdampf behandelt und anschließend mit Alkohol oder Aceton gewaschen. Nach dem Trocknen kann der Farbstoff zur überführung in fein verteilten Zustand in starker Schwefelsäure gelöst und durch Eingießen der Lösung in Wasser wieder ausgefällt werden. Er wird dann neutral gexaschen, gewünschtenfalls mit Verteilungsmitteln behandelt und getrocknet.
  • Man erhält so Farbstoffe von grünblauen his sattgrünen Tönen. ImVer gleichmit dombekannten grünstichigsten Farbstoff dieser Reihe, nämlich dem aus Dicyannaplithalin erhältlichen Plithalocyanin, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch einen viel lebhafteren und wesentlich grünstickigeren Farbton aus. Ferner sind sie wesentlich leichter zugänglich als der bekannte Farbstoff. Soweit nach dein vorliegenden Verfahren blaustichig grüne Farbstoffe erhalten werden, sind sie den entsprechenden bekannten blaustichig grünen Farbstoffen dieser Reihe infolge besserer Ausgiebigkeit und klareren Farbtons überlegen. Beispiel i Man erhitzt ein Gemisch von 51 Teilen metallfreiem Phthalocyanin, 3oo "!'eilen Trichlorbenzol, 448 Teilen Benzalchlorid und 5 Teilen Antimontrichlorid mehrere Stunden lang auf igo bis 2oo@. Nach dem Reinigen erhält man 31,5 Teile eines Farbstoffs, der deutlich grüner ist als der Ausgangsstoff. Beispiel e Ein Gemisch von 51 Teilen metallfreiere Phthalocyanin, 3oo Teilen Trichlorbenzol, 546 Teilen Bei1zotrichlorid und 5 Teilen Antimontrichlorid wird 23 Stunden lang auf igo bis 2oo° erhitzt. Man erhält nach dem Aufarbeiten 69 Teile eines sattgrünen Farbstoffs. Nach der Analyse enthält er etwa drei Phenyldichlormethylgr uppen.
  • Beispiel 3 Man erhitzt eine Mischung von 51 Teilen metallfreiem Phtlialocyanin, 3 oo Teilen Tetrachloräthan, 546 Teilen Benzotrichlorid und 5 Teilen Antimontrichlorid 3o bis 35 Stunden lang unter Rühren auf 15o bis 165'. Dann saugt man den Rückstand ab, wäscht ihn gut mit Aceton, kocht ihn einmal mit verdünnter Salzsäure auf, saugt ihn. ab, neutralisiert ihn und wäscht ihn mit Aceton. Durch Lösen in starker Schwefelsäure, Eingießen in Wasser, Absaugen, Neutralisieren, Trocknen und Mahlen erhält man go Teile eines dunkelgrünen Mehls. Im Farbton stimmt der Farbstoff mit dem nach Beispiel 2 gewonnenen überein.
  • Beispiel 4 Man erhitzt i oo Teile metallfreies- Phtlialocyanin mehrere Stunden .lang mit Soo bis iooo Teilen Benzotrichlorid auf igo bis 20o°. Man setzt das Erhitzen so lange fort, bis der gewünschte Farbton erreicht ist. Der Farbstoff wird um so grünstickiger, je länger die Einwirkung vor sich geht. Man arbeitet das Umsetzungsgemisch auf die in den vorhergehenden Beispielen beschriebene Weise auf. Je nach der Einwirkungsdauer erhält man 13o bis i 5o Teile Farbstoff.
  • Beispiel s Ein Gemisch aus 57,5 Teilen Kupferplithalocyanin und 575 Teilen Benzotrichlorid erhitzt man unter Rühren mehrere Stunden lang zu gelindem Sieden. Nach dem Aufarbeiten erhält man 70 bis 8o Teile des Farbstoffs.
  • - Beispiel 6 Man erhitzt 28 Teile Zinkphthalocyanin etwa 6 Stunden lang mit 125 Teilen Trichlorbenzol und 28o Teilen Benzotrichlorid auf i 8o bis i go". Nach dem Abkühlen saugt man den entstandenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Methanol, kocht ihn mit verdünnter Salzsäure aus und wäscht und trocknet ihn schließlich. Auf diese Weise erhält man 26 bis 28 Teile eines grünblauen Mehls, das beim Aufstrich auf mit Schwerspat beschwertem Papier einen grünen Farbton liefert. Beispiel ? Ein Gemisch von 5oo Teilen Kupferphthalocyanin, i oo Teilen wasserfreiem Eisenchlorid und 5ooo Teilen Benzotrichlorid erhitzt man unter Rühren 3 Stunden lang auf 175 bis 18o°. Dabei entweicht in Strömen Chlorwasserstoffgas. Nach dem Abkühlen trägt man die Flüssigkeit in 5000 Teile Methanol ein, saugt den Farbstoff ab und wäscht ihn mit Methanol und dann mit Wasser. Dann kocht man ihn mit verdünnter Salzsäure und gewünschtenfalls mit 5%iger Natriumcarbonatlösung aus, saugt ihn wieder ab, wäscht und trocknet ihn. Man erhält so i4oo bis 15oo Teile eines kräftig gelbgrünen Farbstoffs. Er ist in höhersiedenden organischen Lösungsmitteln, wie Trichlorbenzol, mit grüner Farbe löslich und liefert leuchtend gelbgrüne Färbungen. Diese sind sehr farbstark und lichtecht.
  • Beispiel 8 Man schmilzt ein Gemenge aus i o Teilen Aluminiumchlorid und i Teil Natriumchlorid, löst darin 0,57 Teile Kupferphthalocyanin, fügt 1,15 Teile 2, 4-Dichlorbenzotrichlorid hinzu und erhitzt die Schmelze etwa i o bis 15 Minuten lang auf etwa 25o°. Hierauf trägt man sie in Wasser ein; dabei scheidet sich der Farbstoff in dunkelgrünen Flocken ab. Durch Auskochen mit verdünnter Salzsäure, Waschen mit Wasser und Aceton oder warmem Methanol kann er gereinigt werden. Er, ist dunkelgrünblau und liefert beim Aufstrich auf mit Schwerspat beschwertem Papier einen grünen Farbton. Die Ausbeute beträgt z Teil. In starker Schwefelsäure ist der Farbstoff mit gelbbrauner Farbe löslich und fällt beim Verdünnen mit Wasser in Form dunkelgelbgrüner Flocken wieder aus.
  • Beispiel 9 Man löst 25 Teile Aluminiumchlorid in 25 Teilen Nitrobenzol, fügt 2,85 TeileKupferphthalocyanin und 9;75 Teile m-Xyloltetrabromid zu und erhitzt das Gemisch eo Minuten lang auf Zoo bis 22o°; dabei entweicht Bromwasserstoff. Dann gibt man die Schmelze in Wasser, kocht den Farbstoff mit verdünnter Salzsäure aus, wäscht ihn mit Wasser und Alkohol aus und trocknet ihn. Im Vergleich mit dem Ausgangsstoff ist der Farbton des so erhaltenen Farbstoffs deutlich nach grün verschoben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Plithaloeyanine mit aromatischen Halogenverbindungen erhitzt, die Halogen in einer Seitenkette enthalten.
DE1937I0058245 1937-06-13 1937-06-13 Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe Expired DE700225C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014155216A1 (en) 2013-03-28 2014-10-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Coordinated apertured and embossed topsheet layer materials, and absorbent articles containing such

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WO2014155216A1 (en) 2013-03-28 2014-10-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Coordinated apertured and embossed topsheet layer materials, and absorbent articles containing such

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