DE2401088A1 - Verfahren zur entfernung von nicht komplexgebundenem kupfer aus kupferphthalocyaninen - Google Patents

Verfahren zur entfernung von nicht komplexgebundenem kupfer aus kupferphthalocyaninen

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DE2401088A1
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/30Metal-free phthalocyanines
    • C09B47/305Metal-free phthalocyanines prepared by demetallizing metal Pc compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0032Treatment of phthalocyanine pigments

Description

  • Verfahren zur Entfernung von nicht komplexgebundenem Kupfer aus Kupferphthalocyaninen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von nicht komplex gebundenem ionogenem Kupfer aus Kupferphthalocyaninen in der Pigment form durch Komplexbindung in wäßrigem Medium.
  • Kupferphthalocyanin enthält sowohl im Rohfarbstoff wie in den daraus erhaltenen Pigmentformen von der Synthese her noch ionogenes Kupfer, das auch durch intensives Waschen nicht entfernt werden kann. Für die meisten Anwendungszwecke ist dieser Gehalt an Kupferionen, der in der Größenordnung von einigen hundert ppm liegt, ohne Bedeutung. Solche Kupferphthalocyanine sind Jedoch wegen der Giftwirkung der Kupferionen auf Gummi und anderen-Kunststoffen als Farbstoffe für diese Materialien nicht geeignet.
  • Für diesen Zweck sollten die Pigmente deshalb so weit als möglich frei von Kupferionen sein.
  • Es ist bekannt, daß man Kupferphthalocyanine mit starker Mineralsäure wie 10 bis 15 gew,%iger Salzsäure auskochen muß, um die auf der Pigment oberfläche adsorbierten Kupferionen abzulösen.
  • Bei dieser Behandlung geht nur ein Teil der adsorbierten Kupferionen in die Säure. Zur quantitativen Bestimmung des Gehaltes an ionogenem Kupfer wird das Pigment dreimal mit Salzsäure ausgekocht und in den Filtraten das Kupfer photometrisch bestimmt.
  • Für eine Entfernung von Kupferionen im technischen Maße scheidet dieses Verfahren außer aus Gründen der Korrosion auch aus wirtschaftlichen Gründen aus.
  • Ein technisch ausgeübt es Verfahrerf--zur Entfernung von Kupferionen aus dem Pigment, verwendet Komplexbildner vom Typ der Nitrilotriessigsäure und Athylendiamintetraessigsgure zur Bindung der durch. verdünnte Mineralsäuren freigesetzten Kupferionen. Der Nachteil des Verfahrens liegt darin, daß bei dem zur Desorption der Kupferionen benötigten pH von 1,5 und darunter das Komplexbildungsvermögen der genannten Komplexbildner nur noch gering ist, weshalb in der Regel - im Vergleich zur Menge an Kupferionen - relativ große Mengen an Komplexbildner verwendet werden müssen. Je nach dem Gehalt des Pigmentes an Kupfer ionen, enthält das Pigment nach der Behandlung zwischen 50 und 100 ppm an Kupferionen. Der Restgehalt an Kupferionen in den so behandelten Pigmenten hängt außer von dem Gehalt an Kupferionen vor der Behandlung vor allem von der Pigmentform des Kupferphthalocyanins ab. So können z.B. Pigmente mit hoher spezifischer Oberfläche, wie sie z.B. durch Vermahlpng in Gegenwart von Salz erhalten werden (sog. Salzvermahlung)> durch die oben beschriebene Behandlung nicht von Kupferionen befreit werden.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, ein technisch sicher durchführbares Verfahren zur Entfernung von Kupferionen aus Kupferphthalocyaninen aufzufindenJ nach dem es möglich ist, bei allen Pigmentformen ein von Kupferionen praktisch freies Pigment zu erhalten.
  • Es wurde riun gefunden, daß man Kupferphthalocyanin weitgehend von Kupferionen durch Behandlung mit einem Komplexbildner im stark sauren wäßrigen Medium befreien kann, wenn man Calciumphthalocyanin als Komplexbildner verwendet. Bei dieser Behandlung entsteht durch Austausch von Calcium durch Kupfer das säurebeständige Kupferphthalocyanin.
  • Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhält man Kupferphthalocyanine, deren-Gehalt an Kupferionen bei 50 bis 3Q ppm und sogar darunter liegt.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung wird im allgemeinen so durchgeführt-> daß man das Kupferphthalocyanin zweckmäßigerweise in Form des Preßkuchens in Wasser anrührt und in der Suspension durch Zugabe von Salzsäure einen pH-Wert von 0<5 bis 2 einstellt.
  • Dann gibt man 1 bis 6 Ges.% Calciumphthalocyanin - bezogen auf Kupferphthalocyanin - zu und erwärmt die Suspension auf oberhalb 800C bis zum Sieden. Nach 4 bis 6 stündigem Erhitzen wird die Pigmentsuspension heiß filtriert und mit warmem Wasser neutralgewasohen. Das von Kupferionen befreite Pigment kann in bekannter Weise weiterverarbeitet werden.
  • Das als Komplexbildner verwendete Calciumphthalocyanin ist bekannt und kann nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Vorteilhafterweise wendet man das Calciumphthalocyanin in Form des wäßrigen Preßkuchens an, wie es bei der Aufarbeitung und Reinigung erhalten wird. Die angewendete Menge an Calciumphthalocyanin hängt vom Gehalt des Pigmentes an Kupferionen ab. Bei Mengen zwischen 100 und 400 ppm Kupferionen sind in der Regel 1 bis 6 Ges.%, bezogen auf das zu behandelnde Kupferphthalocyanin, ausreichend. Da unter den Behandltingsbedingungen ein Teil des Calciumphthalocyanins zu metallfreiem Phthalocyanin hydrolysiert wird, werden nicht alle vorhandenen Kupferionaizu Kupferphthalocyanin umgesetzt, Der Gehalt an dem behandelten Pigment an Kupferionen liegt im allgemeinen unterhalb von 50 bis 40 ppm, in den meisten Fällen um 30 ppm, Besonders geeignet für das Verfahren gemäß der Erfindung ist Calciumphthalocyanin, das nach dem in FIAT Nr.l313,.Band II, Seite 292/93 beschriebenen Verfahren aus Calciumoxid und Phthalodinitril in Formamid erhalten wird.
  • Aus der DT-PS 945 405 ist zwar bekannt, daß man durch-Behandeln von Erdalkalimetallphtlialocyaninen mit Schwermetallen oder Schwermetalle abgebenden Verbindungen in wäßriger Lösung die entsprechenden Schwermetallphthalocyanine erhalten kann. Bei diesen Umsetzungen wird aber stets die Schwermetall abgebende Verbindung bzw. das Schwermetall im Uberschuß angewendet. Es war daher nicht zu erwarten, daß so geringe Mengen an ionogenem Kupfer mit Calciumphthalocyanin zu Kupferphthalocyanin reagieren werden. Da diese Umsetzung wegen der Desorption der Kupferionen von der Pigmentoberfläche im stark sauren pH-Bereich erfolgen muß, hätte man vielmehr erwarten müssen daß unter den Behandlungsbedingungen im wesentlichen nur die Hydrolyse zum metallfreien Phthalocyanin erfolgen würde (Moser-Thomas "Phthalocyanine Compounds", Rheinhold Publishing Corp. New York 1965; Seite 42; j.Chem.Soc. (London) 1936, Seiten 1719 bis 1936).
  • Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung weiter erläutern. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
  • Beispiel 1 57 Teile eines Kupferphthalocyanins in Pigment form (Gehalt an ionogenem Kupfer: 155 ppm), das durch Umlösen aus 96iger Schwefelsäure erhalten wurde und in Form des 28,5eigen Preßkuchens vorliegt, werden in 1200 Teilen Wasser angeschlämmt und die Suspension > mit Salzsäure auf pH 2 gestellt. Nach der Zugabe von 3 Teilen eines 32%igen Preßguts von Calciumphthalocyanin hält man die Suspension 4 Stunden auf Siedetemperatur. Nach dem Filtrieren und Neutralwaschen erhält man 57 Teile Pigment, das einen Kupferionengehalt von 20 ppm aufweist. Führt man die Verkochung ohne Zusatz von Ca-Phthalocyanin durch, so erhält man nach der Isolierung ein Pigment mit einem Gehalt von 130 ppm ionogenem Kupfer.
  • Das Calciumphthalocyanin wurde wie folgt hergestellt: 208 Teile Phthalodinitril und 264 Teile Calciumoxyd werden mit 280 Teilen Formamid in einer flachen Schale angeteigt.
  • Nach einigem Stehen erwärmt sich die Masse und bei ca. 400C setzt die Reaktion ein, wobei die Temperatur auf 170 - 180 0C ansteigt. Das blaue Reaktionsprodukt wird zerkleinert und mit 4000 Teilen Wasser ausgekocht und abgesaugt. Der Filterkuchen wird erneut in 4000 Teilen Wasser angeschlämmt, mit Salzsäure gegen Lackmus sauer gestellt, kurz aufgekocht, abgesaugt und chlorionenfrei gewaschen. Man erhält 170 Teile Calciumphthalocyanin in Form eines 30%igen blaugrünen Preßgutes.
  • Beispiel 2 400 Teile eines durch Vermahlen von 45 Teilen Kupferphthalocyanin und 355 Teilen Steinsalz erhaltenen Gemisches werden in 3800 Tei--len Wasser angeschlämmt und mit Salzsäure auf pH 1 gestellt. Nach kurzem Aufkochen wird filtriert und das Filtergut mit 1000 Teilen Wasser von ca. 400C gewaschen. Das Filtergut wird in 1500 Teilen Wasser aufgeschlämmt und die Suspension mit Salzsäure auf pH 1 gestellt. Man gibt 5,7 Teile eines 32%igen Preßkuchens von Calciumphthalocyanin (entsprechend 1,63 Teile trockenes Calciumphthalocyanin)(Beispiel 1, Absatz 2) zu und erhitzt 4 Stunden zum Sieden. Dann wird heiß filtriert und das Filtergut salz- und säurefrei gewaschen. Man erhält 44 Teile Kupferphthalocyanin in Pigmentform, das 37 ppm ionisierbares Kupfer enthält.
  • Führt man die Behandlung in Abwesenheit von Calciumphthalocyanin durch, so erhält man ein Kupferphthalocyanin mit einem Gehalt an 370 ppm ionisierbarem Kupfer.
  • Beispiel 3 50 Teile eines Kupferphthalocyaninpigments, das durch Quellung mit 80%iger Schwefelsäure erhalten wird und das 236 ppm Kupferionen enthält, wird als Preßkuchen (ca.28%ig) mit 100O Teilen Wasser verrührt und mit 2 Teilen Calciumphthalocyanin in Form des 32%igen Preßgutes versetzt. Nach Zusatz von 15 Teilen 20-%iger Salzsäure stellt sich in der Suspension ein pH-Wert von 1,5 bis 1,8 ein. Nach 6-stündigem Kochen wird filtriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält 49 Teile Pigment mit einem Gehalt an 31 ppm ionisierbarem Kupfer.

Claims (5)

Pa tel£tanrrüce
1. Verfahren zur Entfernung von ionogenem Kupfer aus Kupferphthalocyaninpigmenten durch Behandlung des Pigmentes in stark saurem wäßrigem Medium mit einem Komplexbildner für Kupferionen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komplexbildner Calciumphthalocyanin verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit dem Calciumphthalocyanin in wäßriger Suspension bei pH 0,5 bis 2 durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung mit dem Calciumphthalocyanin in verdünnter wäßriger Salzsäure durchführt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man - bezogen auf das zu reinigende Pigment - 1 bis 6 Gew.% Calciumphthalocyanin anwendet,
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung zwischen 800C und der Siedetemperatur der wäßrigen Suspension durchführt.
DE2401088A 1974-01-10 1974-01-10 Verfahren zur entfernung von nicht komplexgebundenem kupfer aus kupferphthalocyaninen Withdrawn DE2401088A1 (de)

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EP0497388A2 (de) * 1986-10-13 1992-08-05 Sumitomo Naugatuck Co., Ltd. Thermoplastische Harzzusammensetzung, die einen metallorganischen Farbstoff enthält

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0497388A2 (de) * 1986-10-13 1992-08-05 Sumitomo Naugatuck Co., Ltd. Thermoplastische Harzzusammensetzung, die einen metallorganischen Farbstoff enthält
EP0497388A3 (en) * 1986-10-13 1992-09-09 Sumitomo Naugatuck Co., Ltd. Thermoplastic resin composition containing an organometallic colorant

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