DE69357C - Verfahren zur Darstellung von zwei isomeren Dioxynapbtoesäuren aus der ß-Oxynaphtoesäure vom Schmelzpunkt 216° - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von zwei isomeren Dioxynapbtoesäuren aus der ß-Oxynaphtoesäure vom Schmelzpunkt 216°Info
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Description
KAISERLICHES
PATENTAM
Die Ueberführung der ß-Naphtolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 216° in eine Monosulfosäure
ist bereits in dem französischen Patent von Fischesser Nr. 213024 vom 25. April
1891 beschrieben.
Jenen Angaben ist hinzuzufügen, dafs bei der Behandlung der ß-Oxynaphtoesäure mit
concentrirter Schwefelsäure, sowohl bei 6o° als auch bei höherer Temperatur, stets zwei isomere
ß-Oxynaphtoemonosulfosäuren entstehen, welche leicht durch - !Crystallisation ihrer Kalksalze
von einander getrennt werden können.
Das Kalksalz der einen Säure, die der Kürze halber ß-Oxynaphtoemonosulfosä'ure S genannt
wird, scheidet sich bereits aus verhältnifsmäfsig
verdünnterLösung in gut ausgebildeten Krystallen aus, während das Kalksalz der anderen Isomeren,
welche mit L bezeichnt wird, leicht löslich ist und in stark concentrirter Auflösung eine
syrupartige Consistenz annimmt.
Durch Umsetzen der Kalksalze mit Soda erhält man die entsprechenden Natronsalze.
Durch Zusatz von Salzsäure zu den Lösungen der neutralen Natronsalze scheiden sich die
sauren Natronsalze aus. Dasjenige der S-Säure krystallisirt in langen, seidenglänzenden, schwach
gelblich gefärbten Nadeln, dasjenige der. L-Säure in kurzen, dicken, bräunlichen Nadeln.
Dioxynaphtoesäure S.
100 Theile ß-Oxynaphtoemonosulfosäure S
werden in Form des neutralen Natronsalzes bei 18o° in 200 Theilen geschmolzenes AetzkalioderAetznatron
eingetragen und die Schmelze so rasch, als es das Schäumen gestattet, auf
2 20° erhitzt und 1 bis 2 Stunden auf einer Temperatur von 220 bis 2400 erhalten.
Eine angesäuerte Probe giebt nun reichliche Mengen einer ätherlöslichen Säure ab.
Man trägt die erkaltete Schmelze in ein Gemisch von 400 Theilen Salzsäure und 400 Theilen
Wasser ein, saugt nach dem Erkalten die ausgeschiedene Säure ab und krystallisirt dieselbe
aus Alkohol um.
Die neue Dioxynaphtoesäure S. bildet, aus Alkohol krystallisirt, schöne gelblich gefärbte
Nadeln, welche bei circa 265 bis 2670 unter Zersetzung schmelzen.
Dioxynaphtoesäure L.
Die Ersetzung der Sulfogruppe durch Hydroxyl erfolgt bei der ß-Oxynaphtoe'monosulfosäure
L nicht so leicht, wie bei der Säure S.
Man arbeitet zwar gleich, wie im Beispiel 1 angegeben, indem man 1 Theil der ß-Oxynaphtoemonosulfosäure
L in 2 Theile geschmolzenes Aetzkali einträgt, die Schmelze aber zuletzt 1 bis 2 Stunden lang auf 280
bis 2900 erhitzt.
Die rohe Säure kann durch Umkrystallisiren aus Wasser unter Zuhülfenahme von Thierkohle
oder durch Extraction mit Toluol, worin sie schwer löslich ist, gereinigt werden.
Sie bildet, aus alkoholhaltigem Wasser krystallisirt, lange, feine, gelbliche Nadeln, die
sich in heifsem Wasser nur schwer, jedoch etwas leichter als die der S-Säure lösen und
bei circa 225 bis 2270 unter Zersetzung schmelzen.
Die beiden Dioxynaphtoesäuren verhalten sich in ihren Reactionen sehr ähnlich. Sie erzeugen
mit Eisenchlorid zuerst Blaufärbung, dann Abscheidung eines schmutzig grünen Niederschlages; mit Chlorkalklösung eine grüne,
bald verschwindende Färbung; mit Diazobenzol in sodaalkalischer Lösung eine braunrothe
Färbung.
Die L-Säure giebt, zum Unterschied von der S-Säure, mit Phtalsäureanhydrid und Chlorzink
verschmolzen beim Ausziehen mit Natronlauge eine grün fluorescirende Lösung.
Während die Dioxynaphtoesäure S mit salpetriger Säure eine charakteristische grüne Färbung
erzeugt, bleibt die Säure L unverändert. Beide Dioxynaphtoesäuren werden bei Behandlung
mit Schwefelsäure in Sulfosäuren übergeführt. Sie sollen direct und in Form
ihrer Sulfosäuren zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung rinden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von zwei isomeren Dioxynaphtoesäuren, darin bestehend, dafs die Monosulfosäuren der ß-Naphtolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 216° mit kaustischen Alkalien im offenen Kessel oder unter Druck verschmolzen werden.
Publications (1)
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Family Applications (1)
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