DE679874C - Verfahren zur Herstellung wasserfreier oder fast wasserfreier, plastischer, leicht aufschmelzbarer und in der Heisspresse nach Vorpolymerisation rasch haertbarer, sauer reagierender Harnstoff-Hexamethylentetramin-Formaldehyd-Harze - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserfreier oder fast wasserfreier, plastischer, leicht aufschmelzbarer und in der Heisspresse nach Vorpolymerisation rasch haertbarer, sauer reagierender Harnstoff-Hexamethylentetramin-Formaldehyd-Harze

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DE679874C
DE679874C DEK130998D DEK0130998D DE679874C DE 679874 C DE679874 C DE 679874C DE K130998 D DEK130998 D DE K130998D DE K0130998 D DEK0130998 D DE K0130998D DE 679874 C DE679874 C DE 679874C
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urea
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hexamethylenetetramine
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Dr Wilhelm Kraus
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung wasserfreier oder fast wasserfreier, plastischer, leicht aufschmelzbarer und in der Heißpresse nach Vorpolymerisation rasch härtbarer, sauer reagierender Harnstoff-Hexamethylentetramin-Formaldehyd'-Harze Erfindungsgemäß hat es sich gezeigt, daß man bisher unbekannte wasserfreie, leicht mit Füllmaterialien mischbare Harze herstellen kann, wenn man einerseits den mit der Gesamtmenge des Hexamethylentetramins versetzten Harnstoff-Formaldehyd-Anteil für sich mit oder ohne Zusatz saurer Kontaktmittel durch Eindampfen bei normalem oder vermindertem Druck von Wasser ganz oder fast ganz befreit. Für diese Kondensationsphase hat sich ein Mol-Verhältnis von r Mol Hexamethylentetramin :etwa 5 Mol. Harnstoff besonders bewährt. Durch diese Maßnahme entstehen bisher unbekannte Harze, welche für sich oder in den später beschriebenen, zur Mischung bestimmten Harzanteilen leicht aufschmelzbar, in Wasser löslich oder nach vorheriger Quellung löslich sind und die, wie bereits beschrieben, als solche zum Pressen in der Heißpresse nicht geeignet sind, da sie nicht härtbar sind.
  • Der restliche Teil des Harnstoffes und Formaldehyds anderseits wird ebenfalls für sich selber, aber ohne Zusatz von Kontaktmitteln, welche die Polymerisation fördern, durch Eindampfen bei normalem oder erniedrigtem Druck vom Wasser ganz oder fast ganz befreit. Ist der Formaldehyd sauer, so ist es notwendig, denselben zu neutralisieren. Es entstehen dadurch an sich minderwertige neutrale Verbindungen, die als solche zum Pressen ebenfalls nicht geeignet sind.
  • Diese beiden getrennt voneinander geführten Operationen zeichnen sich dadurch aus, daß trotz weitest gehender Entwässerung Produkte entstehen, die durch weitere Wärmezufuhr und insbesondere bei der Aufbewahrung keine Neigung zu irreversiblen Zustandsänderungen in der Richtung härtbarer oder leicht härtender Produkte zeigen, sie bleiben getrennt voneinander bei kaumtemperaturen praktisch dauernd löslich und bei Wärmezufuhr aufschmelzend. Die bewahrte Wasserlöslichkeit ist ein besonderer Vorteil beim Reinigen der Kondensationsapparaturen, die leichte Aufschmelzbarkeit ist notwendig, um ein gutes Imprägnieren von Füllstoffen zu ermöglichen.
  • Vereinigt man jedoch beide wasserlöslichen und aufschmelzbaren Kondensationsanteile nach ihrer Entwässerung, so ist die Löslichkeit und Aufschmelzbarkeit anfänglich zwar noch vorhanden, aber bald gelangt man bei Wärmezufuhr zu sehr gut und rasch härtenden Verbindungen, die gegen den Angriff von heißem Wasser sehr resistent sind.
  • Hat man die Entwässerung des mit der Gesamtmenge des Hexamethylentetramins versetzten Harnstoffanteiles ohne Zusatz saurer Kontaktmittel durchgeführt, so ist es notwendig, diesem Anteil oder der Mischung beider Anteile nachträglich saure Kondensationsmittel zuzufügen.
  • Für gute homogene Mischung beider Kondensationsteile muß Sorge getroffen werden, weiterhin ist eine Vorpolymerisierung der Mischung, die man zweckmäßig auch mit Füll-und Fasermaterialien versetzt, durch geeignete Maßnahmen, wie Einlagern in erhitzte Trockenöfen, Kneten in erhitzten Knetmaschinen bei Temperaturen von 5o bis ioo° oder auf erhitzten Kalandern bei Temperaturen zwischen 70 und izo°, notwendig.
  • Man erzielt durch diese Arbeitsweise eine vollkommen gefahrlose, sichere und rasche Produktion; durch den Fortfall der Trocknung von faserigen, feuchten Massen erzielt man auch eine große Platzersparnis. Die Produkte können direkt vom Kalander, Trockenofen oder der Knetmaschine weg zerkleinert und gepreßt werden.
  • Im Gemisch mit Harnstoff können Thioharnstoff, niedermolekulare Carbonsäureamide und Urethane in geringeren als äquimolekularen Mengen verwendet werden. Bezüglich des Mol-Verhältnisses zwischen Harnstoff und Hexamethylentetramin gilt, daß auf i Mol des letzteren mehr als i o Mol Harnstoff treffen sollen.
  • Sofern -die sauren. Kontaktmittel von Anfang an zugesetzt werden, so soll der pH-Wert' des angesäuerten Formaldehyds kleiner als 3 sein. Beispiele Unter Lösung A sei der Kondensationsanteil mit der überschüssigen Gesamtmenge des Hexamethylentetramins verstanden, unter Lösung B der Kondensationsanteil des restlichen Harnstoffes und Formaldehyds. Verwendet wurde ein Formaldehyd von 4o Volumprozent.
  • i. Lösung A: 3o Gewichtsteile Harnstoff, 14Gewichtsteile Hexamethylentetramin, 6o Gewichtsteile Formaldehyd, welcher o,5 Gewichtsteile Oxalsäure gelöst enthält, werden i bis 2 Stunden auf 7o° unter dauerndem Rühren und bei möglichst großer Oberfläche erhitzt. Es bildet sich ein wasserarmes, gelatiniertes, glasklares Produkt,- welches fein zerkleinert wird. Das Produkt ist in heißem Wasser leicht löslich. Lösung, B: i5o Gewichtsteile Harnstoff, 303 Gewichtsteile neutralisierter Formaldehyd werden bis zum Siedepunkt von iao° bei normalem Druck eingedampft. Es entsteht ein weiß getriibtes, in der Hitze dünnviscoses, in ,der Kälte gut plastisches Produkt, welches leicht aufschmilzt und in heißem Wasser löslich ist. A und B werden auf erwärmten Walzen unter Zusatz von Cellulose und sonstigen Füllmassen homogen miteinander gemischt und so lange auf der erwärmten Walze bearbeitet, bis die anfangs sehr dünnflüssige Harzmischung die zum Pressen geeignete Flußfähigkeit besitzt.
  • -9. Lösung A: 3o Gewichtsteile Harnstoff, i4GewichtsteileHexamethylentetramin,6o Gewichtsteile Formaldehyd, welcher i Gewichtsteil Oxalsäure gelöst- enthält, werden im Vakuum bei 3o bis 5o mm und bei Außenheiztemperaturen von 6o bis go° destilliert.
  • Es gehen 4o Volumteile Flüssigkeit über. Das destillierte Harz ist in der Hitze dünnflüssig, in der Kälte sehr plastisch und glasklar.
  • Lösung B: i5o Gewichtsteile Harnstoff, 303 Gewichtsteile neutraler Formaldehyd werden im Vakuum wie die Lösung A eindestilliert. Es gehen i85 Volumteile Flüssigkeit über. Das destillierte Harz ist etwas getrübt, in der Hitze leicht aufschmelzend, in der Kälte gut plastisch. Die Harze A und B werden miteinander und mit Cellulose auf heißen Kalandern in gleicher Weise gemischt wie in Beispiel i.
  • 3. Lösung A: 3o Gewichtsteile Harnstoff, i 4Gewichtsteile Hexamethylentetramin, 6o Gewichtsteile Formaldehyd werden bei normalem Druck bis zum Siedepunkt von i2o°- eindestilliert. Es resultiert ein in .der Hitze dünnviscoses, in der Kälte gut plastisches, glasklares Harz.
  • Lösung B wird, wie in Beispiel i angegeben, hergestellt. Die Vermischung erfolgt wie in den übrigen Beispielen. Der Mischung wird eine Lösung von i Gewichtsteil Oxalsäure in wenig Spiritus auf dem Mischwerk zugesetzt.
  • Statt kristallisiertes Hexamethylentetramin zu verwenden, kann man auch von Lösungen ausgehen, die man durch Vermischen der entsprechenden Mengen Formaldehyd und Ammoniak darstellt.
  • 4. Eine Lösung von go Gewichtsteilen Harnstoff, i i4 Gewichtsteilen Thioharnstoff, 82 Gewichtsteilen Ammoniak von 25 Gewichtsprozent, entsprechend 0,3 Mol Hexamethylentetramiri, in 327 Gewichtsteilen Formaldehyd von 4o Volumprozent, welcher z bis 3 Gewichtsteile Oxalsäure gelöst enthält, wird im Vakuum bei 15 bis 30 mm Quecksilbersäule und einer Außentemperatur von etwa 7o bis go° eindestilliert, wobei 245 Gewichtsteile Wasser übergehen. Es entsteht eine unhärtbare Verbindung, welche zum Pressen völlig ungeeignet ist.
  • Anderseits werden aus einer Lösung von i 8o Gewichtsteilen Harnstoff in 541 Gewichtsteilen q.ovolurnprozentigem Formaldehyd, welcher neutral reagiert, durch Erhitzen bei normalem Druck 3oo Gewichtsteile Wasser ausgetrieben. Das Kondensationsprodukt ergäbe für sich Preßlinge mangelhafter Qualität.
  • Beide Kondensationsanteile werden vereinigt, mit geeigneter, aufgeschlossener Cellulose oder mit Holzmehl in einer auf etwa 50° erwärmten Knetmaschine vermischt, wobei' eine Vorpolymerisation stattfindet, sodann auf geheizten Kalandern bei 9o bis iio° Heiztemperatur bis zur Bildung eines Felles kalandriert und in geeigneten Maschinen zerkleinert. Es entstehen stark verdichtete Preßpulver, deren Schüttvolumen um etwa 2o bis 359, geringer ist als das der gebräuchlichsten Aminoplastpreßpulver. Die Pressung erfolgt bei 150 kg/Cm2 und einer Temperatur von i4.o bis i5o°. Die Preßlinge gelangen nach kurzen Preßzeiten von etwa 1/2 bis i MinuteproMillimeter Wandstärke aus der Presse.
  • 5. Aus einer Lösung von 9o Gewichtsteilen Harnstoff und 35 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin in 62 Gewichtsteilen q.ovolumprozentigem Formaldehyd, welcher a,5 Gewichtsteile Oxalsäure gelöst enthält, werden durch Vakuumdestillation 45 Gewichtsteile Wasser entfernt, wodurch eine unhärtbare, zum Pressen ungeeignete Harzverbindung entsteht.
  • Aus einer Lösung von i8o Gewichtsteilen Harnstoff und 13,2 Gewichtsteilen Urethan in ¢9o Gewichtsteilen q.ovolumprozentigem neutral reagierendem Formaldehyd werden durch Eindampfen bei normalem Druck 318 Gewichtsteile Wasser vertrieben.
  • Beide Kondensationsanteile werden miteinander vermischt. Die weitere Verarbeitung geschieht wie in den anderen Beispielen. Man erhält dadurch Preßlinge von ähnlichen Eigenschaften, wie beschrieben.
  • StattUrethan kann man auch andereSäureamide, wie Acetamid, Formamid oder Oxamid, verwenden.
  • Es ist schon vorgeschlagen worden, Harnstoff durch Einlaufenlassen in kochenden Formaldehyd oder in eine kochende Phenolformaldehydlösung zu kondensieren, worauf man daskeaktionsprodukt zunächst imVakuum eindampft, dann nach Zusatz wasserentziehender Mittel, wie Butylalkohol, durch längeres Erhitzen in offenen Gefäßen auf Temperaturen über ioo° von den letzten Resten Wasser und nicht umgesetzten Rohmaterialien befreite, wobei die Produkte löslich bleiben sollten. Nach denselben Verfahren kann den Reaktionsprodukten am Ende oder gegen Ende der Reaktion Hexamethylentetramin und darauffolgend Säure zugesetzt werden. Durch diese Arbeitsweise entstehen jedoch andere und schlechtere Produkte, als sie nach der vorliegenden Erfindung erhalten werden. Die bekannte Arbeitsweise ist- nur möglich, wenn große Mengen von Phenol mitkondensiert werden, da Harnstoffkondensate mit Aminoplastcharakter in Anwesenheit saurer Kontaktmittel nicht längere Zeit bei Temperaturen über ioo° erhitzt werden können, ohne ihre Löslichkeit und Preßbarkeit zu verlieren. Nach dem vorliegenden Verfahren sollen jedochProdukte mit ausgesprochenemAminoplastcharakter hergestellt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserfreier oder fast wasserfreier, in der Heißpresse nach Vorpolymerisation rasch härtender, sauer reagierender Harze aus Hexamethylentetramin, wässeriger Formaldehydlösung und Harnstoff bzw. Harnstoff im Gemisch mit Thioharnstoff, niedrigmolekularen Carbonsäureamiden oder Urethan in geringeren als äquimolekularen Mengen, dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensation und Entwässerung in zwei voneinander getrennten Teilen vornimmt, indem man einerseits einen Teil des Gemisches aus Harnstoff und der Formaldehydlösung mit oder ohne Zusatz von sauren Kontaktmitteln mit der Gesamtmenge des Hexamethylentetramins durch Eindampfen kondensiert, wobei auf i Mol Hexamethylentetraminvorzugsweise etwa 5 Mol Harnstoff verwendet werden, und die *erhaltenen Produkte vom Wasser ganz oder zum größten Teil befreit und indem man andererseits die restliche Menge des Harnstoff- und Formaldehydgemisches ohne Kontaktmittel durch Eindampfenvon Wasser ganz oder fast ganz befreit, worauf beide Kondensationsanteile, gegebenenfalls unter Zusatz saurer Kontaktmittel, durch mechanisches Mischen vereinigt werden.
DEK130998D 1933-08-01 1933-08-01 Verfahren zur Herstellung wasserfreier oder fast wasserfreier, plastischer, leicht aufschmelzbarer und in der Heisspresse nach Vorpolymerisation rasch haertbarer, sauer reagierender Harnstoff-Hexamethylentetramin-Formaldehyd-Harze Expired DE679874C (de)

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