DE674590C - Verfahren zur Darstellung des Guajacolesters der Acetylsalicylsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung des Guajacolesters der Acetylsalicylsaeure

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DE674590C
DE674590C DEC53379D DEC0053379D DE674590C DE 674590 C DE674590 C DE 674590C DE C53379 D DEC53379 D DE C53379D DE C0053379 D DEC0053379 D DE C0053379D DE 674590 C DE674590 C DE 674590C
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DE
Germany
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guaiacol
acetylsalicylic acid
preparation
ester
guaiacol ester
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Expired
Application number
DEC53379D
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English (en)
Inventor
Dr Phil Nat Adolf Lendle
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Chemische Fabrik Tempelhof Preuss and Temmler
Original Assignee
Chemische Fabrik Tempelhof Preuss and Temmler
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/90—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl and carboxyl groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung des Guajacolesters der Acetylsalicylsäure Durch Veresterung der Acetylsalicyls"%ure mit Guajacol gelingt die Herstellung eines wertvollen Arzneimittels. Die desinfizierenden, sekretomotorischen und sekretolytischen Eigenschaften des Guajacols werden in dem neuen Ester in günstiger Weise ergänzt durch die fieberherabsetzende Wirkung der Acetylsalicy1säure.
  • Zu seiner Darstellung läßt man Acetylsalicy1säurechlorid auf Guajacol oder Guajacolalkali in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels einwirken.
  • Beispiel i 20g Acetylsali-cyls:äurechlorid und 12,49 Guajacol werden unter Zusatz von 7,9 9 trokkenem Pyridin in 30 ccm Petroläther bei Zimmertemperatur umgesetzt. Nach einigem Stehen wird die Kristallmasse abgesaugt, mit Äther, Alkohol und Wasser gewaschen und der Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält den Acetylsalicylsäureguajacolester als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 72. bis 74'. Er ist löslich in organischen Lösungsmitteln, unlöslich in Wasser, Alkalien und Säuren und fast geschmacklos. Beispiel 2 :zog Acetylsalicyls.äurechlorid werden mit 14,7 g Guajacolnatrium in :zoo ccm trockenem Benz01 3 Stunden auf dem Wasserbad zum Sieden erhitzt. Nach Abdestillieren des Benzols, Fraktionieren des Rückstandes im Vakuum, Ausschütteln der iätherischen Lösung der in den Siedegrenzen igo bis 220' bei einem Vakuum von 3bis 4111mübergehenden Hauptfraktion mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung und Umkristallisieren des Ätherruckstandes aus Alkohol wird der Guajacolester der Acety1salicy1säure ebenfalls rein erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI-1: Verfahren zur Darstellung des Guajacolesters der Acetylsalicyls:äure, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels Acetylsali,cylsäurechlorid auf Guajacol in Anwesenheiteines salzsäurebindenden Mittels oder auf # Guajacolalkali einwirken läßt.
DEC53379D 1937-11-17 1937-11-17 Verfahren zur Darstellung des Guajacolesters der Acetylsalicylsaeure Expired DE674590C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106966899A (zh) * 2017-03-01 2017-07-21 山东裕欣药业有限公司 一种呱西替柳的制备方法

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