DE672021C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten

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DE672021C DE1930I0000106 DEI0000106D DE672021C DE 672021 C DE672021 C DE 672021C DE 1930I0000106 DE1930I0000106 DE 1930I0000106 DE I0000106 D DEI0000106 D DE I0000106D DE 672021 C DE672021 C DE 672021C
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle Polymerisate erhält, wenn man Acrylsäure oder a-Alkyl- oder -Arylverbindungen der Acrylsäure, ζ. B. die α-Methylacrylsäure (Methacrylsäure) oder α-Phenylacrylsäure (Atropasäure), oder Derivate dieser Säuren im Gemisch mit Styrol in an sich bekannter Weise, jedoch nicht in wäßriger Emulsion, zweckmäßig unter Zusatz von Polymerisationsbeschleunigen!, ζ. Β. Peroxyden, polymerisiert. Als Derivate der Acrylsäure kommen beispielsweise in Betracht: Acrylsäurenitril, Acrylsäureamide, wie Acrylsäureanilid oder -cyclohexylamid, Acrylsäurehalogenide und die Ester der Acrylsäure mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen oder deren Substitutionsprodukten, wie Glykolmonoäthyläther, Glykolchlorhydrin, Ester mehrwertiger Alkohole mit mindestens einer freien Hydroxylgruppe usw.
Bei der Polymerisation können Lösungsmittel, z. B. Alkohole oder Ester, Säureanhydride, Harze, Cellulosederivate, Füllstoffe, Farbstoffe usw., zugesetzt werden.
Die Eigenschaften der Polymerisate lassen sich durch Änderung der Art, Anzahl und Menge der einzelnen Komponenten je nach Wunsch in weiten Grenzen variieren.
Die fertigen Mischpolymerisate unterscheiden sich in ihren Eigenschaften von denen der reinen Komponenten vollkommen. Während Polystyrol in Wasser vollkommen unlöslich ist, ist das durch Polymerisation eines Gemisches von 40 o/o Acrylsäure und 60 o/o Styrol erhaltene Mischpolymerisat in wäßrigen Alkalien leicht löslich.
Die erhaltenen wasserlöslichen Polymerisate eignen sich als Schutzkolloide. Aus den wasserunlöslichen Polymerisaten kann man durch Vorpressen in der Wärme die mannigfachsten Gebrauchsgegenstände herstellen.
Man hat schon vorgeschlagen, Acrylsäure oder ihre Derivate oder deren Mischungen mit Hilfe von Sauerstoff oder sauerstoffabgebenden Mitteln zu polymerisieren; auch hat man schon Materialien jeglicher Art mit Allylzimtsäureestern, Styracin, Styrol u. dgi. oder Gemischen dieser Stoffe behandelt und die behandelten Materialien dann lauf Temperaturen oberhalb ioo° erhitzt. Polymerisationsprodukte, die gemäß dem beanspruchten Verfahren unter Verwendung von Gemischen aus Acrylsäure, α-Alkyl- oder -Arylverbindungen der Acrylsäure oder ihren Derivaten einerseits und Styrol andererseits hergestellt werden, besitzen wesentlich bessere mechanische Eigenschaften als die bereits bekanntgewordenen Mischpolymerisate.
Beispiel 1
60 Gewichtsteile Styrol werden in 40 Gewichtsteilen Acrylsäureäthylester gelöst. Die Lösung wird mit 0,5 Gewichtsteilen Benzoylperoxyd versetzt. Die Lösung läßt man in ein auf 900 erhitztes, mit Rückflußkühler ver-
sehenes Gefäß langsam in dem Maße zutropfen, wie die Polymerisation fortschreitet, und erhitzt zuletzt noch 3 Stunden lang auf 95°. Man erhält ein durchsichtiges, schwach'. gelblich gefärbtes Polymerisat, das we§
lieh elastischer ist als das reine Polystyfj
Es ist in organischen Lösungsmitteln, "wi Benzol, Aceton, Butylacetat, löslich.
Beispiel 2 — - .',-·
50 Teile einer wäßrigen, 36 Teile Acrylsäure enthaltenden Lösung werden mit 5 ο Teilen Styrol und 2 Teilen 3oO/0igem Wasserstoffsuperoxyd kräftig geschüttelt. Dabei lösen sich etwa 25 Teile Acrylsäure in dem Styrol, während die restlichen 11 Teile Acrylsäure im Wasser verbleiben. Man trennt von der wäßrigen Lösung und läßt das Gemisch von Styrol und Acrylsäure, in ein mit Rückflußkühler versehenes, auf 90° erhitztes Gefäß in dem Maße eintropfen, wie die Polymerisation fortschreitet. Man erhält ein farbloses, elastisches, in verdünnten Alkalien hochviscos lösliches Produkt.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus 50 Teilen Styrol, 50 Teilen- Atropasäure und o, 5 Teilen Benzoylperoxyd wird allmählich in ein etwa 900 heißes Gefäß in dem Maße, wie die Polymerisation fortschreitet, gegeben. Man erhalt ein durchsichtiges, harzartiges Polymerisat mit einem Erweichungspunkt oberhalb 150°, das löslich ist.
*'** Beispiel 4
Eine Mischung aus 80 Teilen Styrol, 20 Teilen Atropasäure und 0,3 Teilen Benzoylperoxyd wird auf 90 bis ioo° erhitzt. Die Polymerisation des Gemisches tritt viel rascher ein als die von reinem Styrol. Man erhält ein Polymerisat, dessen Erweichungspunkt um ii° höher liegt als der von reinem Styrol, das unter sonst gleichen Bedingtingen polymerisiert wurde.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Acrylsäure oder a-Alkyl- oder -Arylverbindungen der Acrylsäure oder Derivate dieser Säuren im Gemisch mit Styrol in an sich bekannter Weise, jedoch nicht in wäßriger Emulsion polymerisiert.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1006158B (de) * 1953-09-03 1957-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung benzinloeslicher bzw. benzinvertraeglicher, filmbildender Polymerisate
DE1046316B (de) * 1954-04-09 1958-12-11 Kreidl Kommanditgesellschaft Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten mit geordneter Struktur
DE1177826B (de) * 1959-04-18 1964-09-10 Polyour S A Verfahren zur Herstellung von granulierten, farb-losen und durchsichtigen Mischpolymerisaten aus Styrol und Acrylnitril
DE1181914B (de) * 1959-07-03 1964-11-19 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung von Misch-polymerisaten aus Acrylsaeureamid und vinyl-aromatischen Verbindungen
DE1283522B (de) * 1961-09-20 1969-02-20 L I R C Lab Italiani Di Ricerc Thermoplastische, Styrolpolymerisate enthaltende Formmassen

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE874287C (de) * 1936-03-07 1953-04-23 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung waschbestaendiger, steifer Gewebe
DE751576C (de) * 1936-08-29 1953-02-23 Aeg Elektrischer Leiter mit einem durch Auftragen eines Isolierlackes erzeugten Isolierueberzug
DE859503C (de) * 1940-09-24 1952-12-15 Roehm & Haas G M B H Mit Isoliermasse impraegnierter Wicklungskoerper fuer elektrische Maschinen und Apparate und Verfahren zu seiner Herstellung
GB546716A (en) * 1941-01-25 1942-07-28 John Heron Mcgill Production of improved coatings on fabric supports
US2429018A (en) * 1942-05-12 1947-10-14 Wingfoot Corp Nitrile copolymers
US2420330A (en) * 1943-05-26 1947-05-13 Carbide & Carbon Chem Corp Vinyl chloride copolymer and process for making it
US2444094A (en) * 1943-08-04 1948-06-29 Bakelite Corp Resin coated fiber base and process of making
US2426728A (en) * 1944-02-25 1947-09-02 Prophylactic Brush Co Molecularly oriented copolymers of acrylonitrile, a saturated monohydric alcohol ester of an ethylene alpha beta dicarboxylic acid, and acrylic esters or vinyl ethers
US2492170A (en) * 1945-05-25 1949-12-27 William C Mast Synthetic rubberlike materials from an alkyl acrylate and a haloalkyl acrylate
US2527162A (en) * 1946-03-26 1950-10-24 Standard Oil Dev Co Interpolymers of a styrene, an acrylonitrile, and a conjugated diolefin
US2583274A (en) * 1947-04-30 1952-01-22 Monsanto Chemicals Process for producing mineralcoated paper
US2576076A (en) * 1948-07-03 1951-11-20 Shell Dev Copolymers of unsaturated nitriles
US2560680A (en) * 1948-09-03 1951-07-17 American Viscose Corp Acrylonitrile copolymers
US2652349A (en) * 1949-05-30 1953-09-15 Ind Accountancy Partnership Lt Interlining for the manufacture of chemically stiffened articles of wearing apparel
US2598639A (en) * 1950-02-23 1952-05-27 Monsanto Chemicals Low molecular weight, nitrogenous acrylate polymers
US2721801A (en) * 1951-01-25 1955-10-25 Eastman Kodak Co Manufacture of paper for photographic purposes
US2703284A (en) * 1951-02-08 1955-03-01 Eastman Kodak Co Subbing photographic film
US2831766A (en) * 1954-05-17 1958-04-22 Eastman Kodak Co Gelatin coating compositions
US2772252A (en) * 1952-09-11 1956-11-27 Monsanto Chemicals Terpolymer systems
IT526361A (de) * 1953-07-23 1900-01-01
US2974125A (en) * 1953-08-24 1961-03-07 Dow Chemical Co Copolymers of methyl methacrylate possessing good elongation values
US2851447A (en) * 1953-12-07 1958-09-09 Monsanto Chemicals Polymerization process involving three monomers
US2851448A (en) * 1953-12-07 1958-09-09 Monsanto Chemicals Terpolymers and method of making same
US2916469A (en) * 1954-05-26 1959-12-08 H D Justi & Son Inc Adhesive composition prepared by polymerizing a mixture of methyl methacrylate and a tetrapolymer
DE961309C (de) * 1954-11-25 1957-04-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einheitlicher, transparenter Mischpolymerisate aus Styrol und Acrylnitril
US2996461A (en) * 1956-04-12 1961-08-15 Martin H Kaufman Adhesive comprising polymerizable monomeric mixture, peroxide, cobalt naphthenate, and ethyl cellulose sorbate
US3011993A (en) * 1957-07-17 1961-12-05 Pittsburgh Plate Glass Co Blends of aldehyde-substituted amide interpolymers with polyethylene and methods of blending the same
US2970070A (en) * 1958-04-25 1961-01-31 Dow Chemical Co Coated metal articles
US3079294A (en) * 1960-09-29 1963-02-26 Dow Chemical Co Method of bonding cellulosic materials
US3366605A (en) * 1964-06-10 1968-01-30 Pittsburgh Plate Glass Co Amide interpolymerization in organic solvent using ho
US3370050A (en) * 1964-06-10 1968-02-20 Pittsburgh Plate Glass Co Preparation of interpolymers of hydroxyl-containing monomers in an organic solvent using hydrogen plroxide as catalyst
US3673168A (en) * 1970-01-22 1972-06-27 Burke Oliver W Jun Polymerization process
US3687884A (en) * 1970-08-03 1972-08-29 Westvaco Corp Alkali-swellable polyvinyl acetate grafted latexes comprising vinyl acetate, an aliphatic ester of an unsaturated monocarboxylic acid styrene, and an unsaturated monocarboxylic acid
US3862291A (en) * 1971-02-23 1975-01-21 Burlington Industries Inc Foam backed drapery fabrics and method of making the same
JPS5455438A (en) * 1977-10-13 1979-05-02 Mita Industrial Co Ltd Transfer sheet and method of producing same
WO2008076902A1 (en) 2006-12-14 2008-06-26 Sensient Colors Inc. Pearlescent pigment compositions and methods for making and using the same

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1006158B (de) * 1953-09-03 1957-04-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung benzinloeslicher bzw. benzinvertraeglicher, filmbildender Polymerisate
DE1046316B (de) * 1954-04-09 1958-12-11 Kreidl Kommanditgesellschaft Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten mit geordneter Struktur
DE1177826B (de) * 1959-04-18 1964-09-10 Polyour S A Verfahren zur Herstellung von granulierten, farb-losen und durchsichtigen Mischpolymerisaten aus Styrol und Acrylnitril
DE1181914B (de) * 1959-07-03 1964-11-19 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung von Misch-polymerisaten aus Acrylsaeureamid und vinyl-aromatischen Verbindungen
DE1283522B (de) * 1961-09-20 1969-02-20 L I R C Lab Italiani Di Ricerc Thermoplastische, Styrolpolymerisate enthaltende Formmassen

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