DE747272C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolymerisationsproduktenInfo
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- DE747272C DE747272C DEP79591D DEP0079591D DE747272C DE 747272 C DE747272 C DE 747272C DE P79591 D DEP79591 D DE P79591D DE P0079591 D DEP0079591 D DE P0079591D DE 747272 C DE747272 C DE 747272C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten Es wurde gefunden, daß man vielseitig verwendbare Polymerisationsprodukte'erhält, wenn man Ester aus Acrylsäure oder ihren '-Homologen und Aminoalkoholen polymerisiert. Solche Ester sind beispielsweise ß-Diäthylaminoäthylacrylsäureester, ß-Piperidyl-N-äthylacrylsäureester, ß-Dicyclohexylamino-. äthylacrylsäureester oder die entsprechenden Methacrylsäureester.
- Die Herstellung dieser Aminoalkoholester kann in der für derartige Ester üblichen Weise durch Einwirkung der Aminoalkohole auf Acryl- bzw. Methacrylsäurechlorid in Gegenwart von Chlorwasserstoff bindenden Mitteln, z. B. Alkalicarbonaten, oder durch Umesroerung erfolgen.
- Man kann entweder die Ester oder Salze dieser basischen Ester polymerisieren. So kann man den monomeren Ester in der stöchiometrischen oder einer größeren Menge einer wäßrigen Säure lösen und die Lösung mit einem Polymerisationskatalysator, beispielsweise einer Perverbindung, wie Benzoylperoxyd, bis zur Beendigung der Polyinerisation erhitzen.
- Die so erhaltenen Polvmerisate sind in Wasser und wäßrigem, etwa 50%igem Ammoniak: unlöslich, dagegen in wäßriger, beispielsweise z°/°iger Essigsäure löslich.
- Die Lösungen eignen sich besonders zur Herstellung von Dispersionen von Pigmenten oder Wachsen, die ihrerseits,zum-Überziehen von Kunstseide und anderen Faserstoffen dienen sollen, sowie als Befestigungsmittel für wasserfeste Lacke für regenerierte Cellulose, ferner als Bindemittel in Überzugs-, Imprägniei-ungs- und Klebstoffmischungen, z. B. als Mittel zur Behandlung von Textilien und zum Steifen oder Leimen von Papier.
- Man kann diese polymeren, basische Gruppen enthaltenden Ester der Acrylsäure, die man zweckmäßig in verdünnter Essigsäure gelöst anwendet, nach dem Verdunsten des Wassers in eine unlösliche Form überführen, z. B. durch einfaches Trocknen oder besser unter gleichzeitigem Erwärmen, wodurch ein Teil der Säure, z. B. der Essigsäure, abgespalten wird und verdampft.
- Im Falle, daß primäre oder sekundäre Aminogruppen in den Polymerisaten vorhanden sind, führt auch eine Nachbehandlung mit Formaldehyd oder anderen Aldehyden oder auch Stoffen, die mit der Aminogruppe zu reagieren vermögen, z. B. Säureanhydriden oder Säurehalogeniden, wie Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid, zur weitgehenden U-nlöslichkeit.
- Beispiel r 15o Teile ß-N # N-Diäthylaminoäthylacrylsäureester (F 93°) werden mit n Schwefelsäure neutralisiert, in 6oo Teilen Wasser, die o,8 Teile Kaliumpersulfat enthalten, gelöst
und .4 Stunden lang auf 9o° erwärmt. Man erhält eine viskose Lösung, aus der sich mit Alkali der polymere N # NT-Diäthylanlino- ütliyl.acrclest:r fällen lälMt. Beispiel 2 - Nian kann den Ester auch durch z.4stündiges Belichten mit einer Bogenlampe bei etwa 2o' polymerisieren. Beispiel 3 13,.l'feile 11:tliacryls@ure-2-(diäthvlaniino)-evcloli,-xylester werden mit der äquivalenten Menge Salzsäure und o,13 Teilen Benzoylperoxyd versetzt, die Lösung wird auf einen Gehalt von 120/, Ester mit Wasser verdünnt und ? Tage lang auf ioo' erhitzt.
- Die Lösung des dabei entstandenen Polymeren wird filtriert, mit der gleichen Raummenge Wasser verdünnt und das Polymerisat durch Zugabe eines geringen Überschusses Natronlauge gefällt. Das so erhaltene basische Polymerisat ist ein weißes Pulver. Es löst siel; in Benzol und Butylacetat und liefert farblose, harte Filme. Es ist verträglich mit Nitroc,ellulose und Alkydharzen.
Beispiel q. 11 ethacrylsäure-ß-(diäthylamino)äthylester vom Siedepunkt 86 bis 87°I5 mm wird mit der äquivalenten @.lenge Essigsäure in der Wärme versetzt. Die erhaltene Lösung wird auf io °%" Estergehalt verdünnt und nach Zu- gabe von 1 °!" pulverigem Benzoylperoxyd - Dabei tritt Polymerisation ein. Beim Eindunsten der Lösung und Erhitzen des entstehenden Films des polymeren =%,cetats auf ioo° fier einige Stunden erhält man einen zähen, transparenten, praktisch farblosen, #.vasserunlöslichen Film.
- Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man Salze des Esters mit Acrylsäure, -k\Ietliaervls i *iure, Ameisensäure o de r Glvlz - 0 Isäure verwendet. Auch kann man an Stelle von Wasser Äthvlalkoliol verwenden.
- Aus der erhaltenen Lösung des Salzes des Polymerisats kann matt die freie polvmere Base ;furch Zusatz einer äquivalenten Menge Natriumbicarbonat und Erhitzen zwecks Iiohlensäureabspaltung gewinnen. Die freie polymere Base ist löslich in Methanol. Äthanol. Aceton und verdünnter Salzsaure oder F_ssigsäure. Sie ist %yeiß, zähe, biegsam und etwas elastisch. Ilit Nitrocellulose und Äthylcellulose und mit0l modifizierten:@lkvdharzen ist sie gut verträglich. Bei längeren Erhitzen auf ioo' wird sie hart und etwas spröde und schwerer löslich in Säuren und organischen Lösungsmitteln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: -'erfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten. dadurch gekennzeichnet, daß man-Ester aus Acrylsäure oder ihren o:-Homologen und :@tninoalkoholen oder Salze dieser basischen Ester polymerisiert. Zur Abgrenzung des Amneldungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren keine Druckschriften in Betracht gezogen worden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP79591D DE747272C (de) | 1935-06-19 | 1935-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP79591D DE747272C (de) | 1935-06-19 | 1935-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE747272C true DE747272C (de) | 1944-09-18 |
Family
ID=7393577
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP79591D Expired DE747272C (de) | 1935-06-19 | 1935-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE747272C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2946758A (en) * | 1955-10-07 | 1960-07-26 | Ici Ltd | Anion exchange resins from esters of acrylic acids with polyhydroxy substituted quaternary ammonium salts |
-
1935
- 1935-06-19 DE DEP79591D patent/DE747272C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2946758A (en) * | 1955-10-07 | 1960-07-26 | Ici Ltd | Anion exchange resins from esters of acrylic acids with polyhydroxy substituted quaternary ammonium salts |
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