DE671872C - Verfahren zur Herstellung fluessiger Salpetersaeureester mehrwertiger Alkohole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung fluessiger Salpetersaeureester mehrwertiger Alkohole

Info

Publication number
DE671872C
DE671872C DEI51494D DEI0051494D DE671872C DE 671872 C DE671872 C DE 671872C DE I51494 D DEI51494 D DE I51494D DE I0051494 D DEI0051494 D DE I0051494D DE 671872 C DE671872 C DE 671872C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
nitric acid
boiler
production
acid esters
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI51494D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Application granted granted Critical
Publication of DE671872C publication Critical patent/DE671872C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/02Preparation of esters of nitric acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung flüssiger Salpetersäureester mehrwertiger Alkohole Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Urerfahren zur Herstellung von Nitroglyoerin, Nitroglykol oder ähnlichen flüssigen Salp@etersäureestern oder Mischungen derselben.
  • Bei der Herstellung dieser Ester durch Nitrierung der entsprechenden mehrwertigen Alkohole mit Säuremischungen nach den üblichen bekannten diskontinuierlich arbeitenden Verfahren ändert sich die Säure in ihrer Zusammensetzung in dem Maße, wie die Nitrierung fortschreitet. Da weiterhin die Reaktion zwischen den mehrwertigen Alkoholen und den üblichen Nitriersäuren außerordentlich rasch vonstatten geht und dabei viel Wärme frei wird, wird der mehrwertige Alkohol allmählich der ganzen Säuremenge hinzugefügt, so daß die Reaktionswärme durch die üblichen Kühlvorrichtungen geregelt werden kann. Die Nitrierung einer gewissen Menge der miehrwertigen Alkohole durch das Säuregemisch hat- also zur -Folge, daß das vollkommen nitrierte. Material in Berührung mit der Säuremischung bleibt, bis der letzte Teil des mehrwertigen Alkohols hinzugefügt worden ist.
  • Es ist bekannt, daß die übrigbleibende Abfallsäure Beine schädigende Wirkung auf das Produkt ,ausübt und eine Zersetzung desselben -herbeiführt. Diese Wirkung der Abfallsäure besteht aber in den früheren Stadien der Nitrierung nicht. Dadurch, daß die ganze Menge des vollkommen nitrierten Produktes bis zum Schluß zurückbehalten wird, führt die Abfallsäure infolge ihrer schädigenden Wirkung auf den Ester zu einem Verlust in der Ausbeute an dem ge- wünschten Endprodukt der Salpetersäureester.
  • Bei kontinuierlich arbeitenden Nitrierumgsverfahren der angegebenen Art wird jedoch die Nitrierung in einem einzigen Kessel durchgeführt, und um die bei der Nitrierung auftretende Wärme zu regulieren, erfolgt die Nitrierung praktisch durch kontinuierliches Hinzufügen von Nitriersäure und mehrwertigem Alkohol, und zwar getrennt in eine gekühlte umlaufende Emulsion von Salpetersäureester und Abfallsäure, die beständig in den Abscheideapparat überläuft. Der gebildete Salpetersäureester befindet sich daher während der ganzen Zeit des Umlaufs in der NitrIervorrichtung in Berührung mit einer Säure, die in ihrer Zusammensetzung derjenigen der endgültigen Abfallsäure eines diskontinuierlichen Verfahrens entspricht, und demzufolge findet auch hier .durch die zu lange Einwirkung der Abfallsäure auf den Ester eine wesentliche Verringerung derAusb@eute statt. Bei kontinuierlich arbeitenden Nitrierungsverfahren dieser Art werden also die erwähnten Verminderungen in der Ausbeute ,nicht vermieden.
  • Es wurde schon ein Verfahren vorgeschlagen, gemäß dem eine Anzahl von Reaktionsschalen. von gleichmäßiger Größe und Ger, stalt versetzt zueinander angeordnet sind en in ihnen die kontinuierliche Nitrierung vöri organischen Flüssigkeiten durch Zugabe der" Nitriersäure in die obere Schale durchgeführt wird, in der sie gemischt werden, wobei das Reaktionsgut dann in die darunterliegende Schale abfließt, in die ebenfalls die zu nitrierende organische Flüssigkeit fließt, und zwar mit der Geschwindigkeit, die notwendig ist, um das gewünschte Nitrierungsprodukt zu erhalten. Die Mischung der Nitriersäure und - organischen Verbindung kann so nacheinander von :ein m Kessel in den anderen fließen, wobei jeder verschiedenen Temperaturbedingungen unterworfen wird, so daß die Nitrierung nach -und nach stattfindet.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft nunmehr ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von flüssigen Salpetersäureestern,, durch das die auf die schädigende Wirkung der Abfallsäure auf die entstandenen Salpetersäureester zurückzuführenden Ausbeuteverminderungen wesentlich verringert werden.
  • Gemäß der Erfindung wird in der Weise vorgegangen, daß die gesamte Menge der Nitriersäure in den ersten Behälter und die Gesamtmenge des zu nitrierenden Stoffes in jeden der verschiedenen Behälter :eingeführt wird, und zwar mit -der Maßgabe, daß die dem ersten Behälter zugesetzte Teilmenge an dem nitrierenden Stoff so gering bemessen ist, daß hierdurch keine dien !entstehenden Salpetersäureester lösende Säurekonzentration _ entsteht und wobei Teilmengen des Säure-Salpetersäureester-Gemisches mit Teilmengen, des zu nitrierenden Stoffes in nachfolgende Behälter mit jeweils geringerem Fassungsvermögen geleitet werden.
  • Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren kann in einer Apparatur durchgeführt werden, welche aus einer Anzahl getrennter Kessel oder .aus einer Anzahl von Abteilungen in einem einzigen Kessel besteht oder aus einer Vereinigung getrennter und unterteilter Kessel. Die Kessel können von der bekannten Art sein und beispielsweise aus Blei oder Stahl bestehen und werden durch Umlaufen eines geeigneten Kühlmittels in einer innenliegenden Schlange und/oder einem ,außenliegenden Mantel gekühlt. Der Inhalt eines jeden Kessels wird durch Einleiten von Druckluft oder durch mechanische Mittel umgerührt. Es sind vorzugsweise Vorrichtungen vorgesehen, um die Temperatur in dem Inhalt eines jeden Kessels bestimmen zii können. Vorzugsweise finden sich auch Auslaßleitungen zum Abziehen der Charge aus jedem Kessel, falls irgendwelche Zwischenfälle eintreten sollten.
  • w - Bei der Herstellung von Nitroglcerin nach Verfahren der vorliegenden' Erfindung
    @" `.Glycerin der Nitriersäure in dem ersten
    'e1 so lange hinzugefügt, bis die oben-
    r?`vähnte Wirkung der überschußsäure nicht
    in Erscheinung tritt. Zweckmäßig ist die Anwendung von 3/; der Gesamtmenge des Glycerins, wenn ein Säuregemisch der üblichen Zusammensetzung angewendet wird, nämlich ein solches, bestehend aus 4 o bis :15 0 o Salpetersäure, o bis 20;o Wasser und 6o bis 530,1o Schwefelsäure. Wenn die Reaktionsstoffe kontinuierlich dem ersten Nitrierkessel zugeführt werden, erfolgt dies vorzugsweise in solchen Mengen, daß nicht mehr äls 3i4 der Gesamtmenge des Glycerins der Nitriersäure in dem ersten Kessel zugegeben wird. Unter diesen Bedingungen arbeitet das Verfahren befriedigend.
  • Der Überlauf des ersten Nitrierkessels wird dann in den zweiten Kessel geleitet, in den der Rest des Glycerins während des Zeitraumes eingegeben wird, in dem die Mischung in diesem Kessel verbleibt. Dadurch, daß der zweite Kessel wesentlich kleiner ausgeführt ist als der erste Kessel, wird .dieser Zeitraum verringert. Weiterhin wird auch das Verhältnis des Kesselvolumens zu der AusfiießgeschttRndigkeit vermindert, und dadurch wird auch die Berührung des Salpetersäureesters mit der Säure auf ein Minimum verringert. Die Säure befindet sich nämlich nunmehr m einem Zustand, in dem sie auf den Ester einwirkt. Eine solche Verringerung des Kesselvolumens ist durchführbar wegen der geringen Wärmeentwicklung in dem zweiten Kessel.
  • Dadurch, daß die Nitrierung bei der oben angegebenen Arbeitsweise in zwei Stufen durchgeführt wird, wird die Kühlwirkung wirksamer, als es bei einemeinstufigen Verfahren möglich ist, wodurch wiederum bessere Ergebnisse in der Ausbeute erzielt werden.
  • Erforderlichenfalls kann ,eine kontinuierlich arbeitende Abscheidevorrichtung zwischen dem ersten und dem zweiten Kessel .eingeführt werden, so daß die ganze Menge des nitrierten Produktes nicht der schädigenden Wirkung der Ablaufsäure in dem zweiten Kessel unterworfen wird.
  • Der Grundgedanke der Erfindung kann für jedes beliebige Verfahren zur Herstellung flüssiger Salpetersäureester angewandt werden, welches sich dadurch kennzeichnet, daß eine oder mehrere Perioden .auftreten, während deren die Reaktionsmasse leicht schädigenden Einflüssen ausgesetzt ist. Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfahren stellt ein solches dar, bei dem die Zeit, während der solche Einflüsse beim Arbeiten eintreten können, vermindert wird, ohne daß der Verlauf der Reaktion als solchen irgendwie gestört wird.
  • Beispiel , Die Apparatur besteht aus zwei Nitrierungskesseln, welche mit den üblichen Kühl- und Rührvorrichtungen ausgestattet sind. Der erste Kessel. hat Beine Aufnahmefähigkeit von ungefähr 3ookg Nitroglycerin-Säure-Emulsion und weist ein Kühlsystem auf, das ausreicht, um die beim Nitrieren von 2,2; kg pro Minute auftretende Wärme abzuführen und auf eine Temperatur von 7" aufrechtzuerhalten. Der Überlauf erfolgt in einen zweiten Kessel,. welcher eine Aufnahmefähigkeit von ungefähr 55 kg Emulsion aufweist und der mit einer Kühlvorrichtung ausgestattet ist, die die Nitrierung von 0,454k- Glycerin pro Minute bei 7" ermöglicht.
  • Um das Verfahren in Gang zu setzen, werden beide Kessel mit :einer geeigneten Säuremischung gefüllt, die eine zu vernachlässigende Lösungswirkung auf Nitroglycerin ausübt. Unter der Annahme, daß Glycerin mit einem Reinheitsgrad von 98,5% nitriert werden soll und die Säuremischung sich aus 56,90;o Schwefelsäure, 42,6% Salpetersäure und o, 5 a'o Wasser zusammensetzt, wurde gefunden, daß, wenn die gewünschte Menge an Glycerin der Säure hinzugefügt wurde (45,4 kg Glycerin auf 23I kg Säure), in diesem Fall die Säure fast 8o% Schwefelsäure, 3% Salpetersäure !und 170/0 Wasser in der nitroglycerinfreien Zusammensetzung aufweist und diese eine gewisse Lösungswirkung auf das mit ihr in Berührung befindliche Nitroglycerin besitzt. Wenn dagegen nur 39, 5 kg Glycerin zugegeben werden, enthält die Säure fast 77,4% Schwefelsäure, 8, i % Salpetersäure und 14,50/0- Wasser und weist eine kaum in Betracht zu ziehende Lösungswirkung auf das mit ihr in Berührung befindliche Nitroglycerin auf. Die Kessel werden also mit einer Säurezusammensetzung der letztgenannten 'Art gefüllt. Die Säure wird in jedem Kessel gerührt und auf 7° abgekühlt, und dann ist die Apparatur geeignet, um das den Gegenstand der Erfindung bild@ende Verfahren darin durchführen zu können.
  • Zu diesem Zweck werden 2,27 kg Glycerin und 13,3 kg Säuremischung gleichzeitig dem ersten Kessel pro Minute hinzugefügt und zu gleicher Zeit o,454kb Glycerin pro Minute dem zweiten Kessel. Die Mengenverhältnisse der sich in dem ersten Kessel umsetzenden Stoffe sind derart, daß die darin befindliche Säurezusammensetzung während des kontinuierlich arbeitenden Verfahrens unverändert bleibt und nicht das mit ihr in Berührung befindliche Nitroglycerin angreift.
  • Die Menge des in den zweiten Kessel .eingeführten Glycerins, in den I5,6kg Emulsion pro Minute aus dem ersten Kessel einlaufen, bewirkt eine solche Zusammensetzung, daß ,eine größere Lösungswirkung auf das Nitroglycerin entsteht. Da jedoch das Fassungsvermögen des zweiten Kessels nur 5 5 kg Emulsion beträgt -und 16k- Emulsion dem Abscheider zufließen, beträgt die Zeit, während der eine Lösung stattfinden konnte, nur 31/, Misruten. Wenn man das Glycerin in der bisher üblichen Art des einstufigen Verfahrens dem ersten Kessel zugeben würde, so daß die in ihm befindliche Säurezusammensetzung die Lösungswirkung auf das Nitroglycerin ausüben kann, dann würde im Hinblick auf die Aufnahmefähigkeit des ersten Kessels von ungefähr 3ookg Emulsion und einer überlaufmeng@e zum Abscheider von 16 kg Emulsion pro Minute die Zeit, während der die Lösungswirkung auf das Nitr oglycerii* ausgeübt werden kann, 18 Minuten betragen, was einen Verlust an Nitroglycerin zur Folge haben würde.

Claims (1)

  1. PATRNTTANSPRUCI-I: Verfahren zur Herstellung flüssiger Salpetersäureester mehrwertiger Alkohole, wie 1\Titroglycerin, Nitroäthylenglykol oder Mischungen dieser, in mehreren Nitrierbehältern, dadurch gekennzeichnet, daß die gesamte Menge Nitriersäure in den ersten Behälter und die Gesamtmenge des zu nitrierenden Stoffes kontinuierlich in Teilmengen in jeden der Behälter eingeführt wird mit der Maßgabe, daß. die dem Bersten Behälter zuzusetzende Teilmenge so gering bemessen ist, daß hierbei keine den entstehenden Salpetersäureester lösende Säurekonzentration entsteht und Teilmengen des Säure-S.alpetersäureester-Gemisches- mit Teilmengen des zu nitrierenden Stoffes in nachfolgende Behälter mit jeweils geringerem Fassungsvermögen geleitet werden.
DEI51494D 1934-01-20 1935-01-20 Verfahren zur Herstellung fluessiger Salpetersaeureester mehrwertiger Alkohole Expired DE671872C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB671872X 1934-01-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE671872C true DE671872C (de) 1939-02-15

Family

ID=10491763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI51494D Expired DE671872C (de) 1934-01-20 1935-01-20 Verfahren zur Herstellung fluessiger Salpetersaeureester mehrwertiger Alkohole

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE671872C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1135876B (de) * 1956-09-28 1962-09-06 Hercules Powder Co Ltd Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Salpetersaeureestern mehrwertiger Alkohole

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1135876B (de) * 1956-09-28 1962-09-06 Hercules Powder Co Ltd Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Salpetersaeureestern mehrwertiger Alkohole

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE963295C (de) Verfahren zur Einlagerung eines Kupplers oder Farbstoffbildners in eine photographische Halogensilber-Gelatineemulsion
DE671872C (de) Verfahren zur Herstellung fluessiger Salpetersaeureester mehrwertiger Alkohole
DE561514C (de) Verfahren zur Behandlung schwefelsaurer Eisenbeizablaugen mit Gewinnung von wasserarmem Eisensulfat
DE668889C (de) Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, waessrigen Emulsionen
DE402121C (de) Verfahren zur Herstellung von Nahrungsfetten
DE631176C (de) Verfahren zur Darstellung waessriger Loesungen von Arzneimitteln
DE891126C (de) Verfahren zur Herstellung von Seife
DE590234C (de) Verfahren zum Reinigen von Trinitrotoluol
DE1058039B (de) Verfahren zur Herstellung von Salpetersaeureestern aliphatischer Alkohole
DE938667C (de) Verfahren zur Abscheidung explosiver fluessiger Salpetersaeureester aus Waschwaessern
DE722554C (de) Verfahren zur Herstellung von Methylpentaerythrittrinitrat
DE555810C (de) Verfahren zur Gewinnung reiner Weinsaeure und Citronensaeure aus ihren waessrigen Rohloesungen
DE673535C (de) Verfahren zur Stabilisierung von Celluloseestern organischer Saeuren
DE670549C (de) Verfahren zur Herstellung von Krem fuer Konditoreizwecke
DE919553C (de) Verfahren zur Herstellung konzentrierter, waesseriger Emulsionen
DE877604C (de) Verfahren zum Konzentrieren von Essigsaeure
DE592007C (de) Gewinnung von Polyglykolnitraten aus Abfallsaeuren
DE902378C (de) Verfahren zur Nitrierung einwertiger sekundaerer Alkohole
DE638004C (de) Verfahren zum Aufarbeiten von Crotonoel auf Phorbol
DE513396C (de) Verfahren zur kontinuierlichen Darstellung von Nitroglycerin u. dgl.
DE673525C (de) Verfahren zur Wiedergewinnung von Alkylolaminen aus Alkylolaminseifen
DE886197C (de) Verfahren zur Reinigung synthetischer Fettsaeuren
AT112461B (de) Verfahren zur Extraktion und Ausscheidung von Weinsäure aus ihren Rohstoffen.
DE472814C (de) Verfahren zur Herstellung vitaminhaltiger Praeparate
AT239443B (de) Verfahren zur Herstellung von insbesondere für Injektionszwecke geeigneten wässerigen Lösungen der Orotsäure