DE66610C - Verfahren zur Darstellung von Oxaethylmethylphenylpyrazolon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Oxaethylmethylphenylpyrazolon

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Publication number
DE66610C
DE66610C DENDAT66610D DE66610DA DE66610C DE 66610 C DE66610 C DE 66610C DE NDAT66610 D DENDAT66610 D DE NDAT66610D DE 66610D A DE66610D A DE 66610DA DE 66610 C DE66610 C DE 66610C
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DE
Germany
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preparation
oxaethylmethylphenylpyrazolone
water
contain
ethylene chlorohydrin
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Expired - Lifetime
Application number
DENDAT66610D
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Original Assignee
FARBWERKE VORM. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in Höchst a. M
Publication of DE66610C publication Critical patent/DE66610C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/261-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolones, unsubstituted or substituted on the phenyl ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das Oxaethylmethylphenylpyrazolon wird erhalten durch Wechselwirkung zwischen Aethylenchlorhydrin und dem Natriumsalz des Methylphenylpyrazolons (aus Acetessigester und Phenylhydiazin). Man verfährt hierbei wie folgt:
Pyrazolonnatrium und Aefhylenchlorhydrin werden in alkoholischer Lösung in äquivalenten Mengen so lange am Rückflufskühler gekocht, bis die alkalische Reaction verschwunden ist. Nach dem Abfiltriren des ausgeschiedenen Chlornatriums wird der Alkohol abdc.stillirt. Das zurückbleibende dicke OeI wire, mit Wasser aufgenommen. Beim Erkalten scheidet sich aus dieser Lösung das Oxaäthylmethylphenylpyrazolon in Nadeln ab vom Schmp. 62 bis 630. Sie enthalten 1 Mol. Kry rtallwasser und entsprechen der Formel C12Hn /V2 O2 + H2 O. Im Exsiccator über Schwefelsaure verliert die Substanz ihr Wasser, indem sie zu einer Masse zusammenschmilzt, die allmählich wieder erstarrt und dann den Schnp. 53 bis 54 ° hat. Sie ist unlöslich in Natronlauge, leicht löslich in Säuren. Ihrer UnI Dslichkeit in Alkalien entsprechend, mufs sie derr Antipyrin analog constituirt sein, d. h. sie kann die Oxaethylgruppe nicht in 4
-N-N= C- CHS
s 4/
CO-CH
C2H1
OH
sondern mufs dieselbe in 2 enthalten, also in der Art aufgefafst werden:
N
\s ' Jl CO —CH
C ■ CH3.
Salicylsäure und Oxaethylbase in äquivalenten Mengen in Wasser gelöst, lassen beim Abkühlen das Salicylat als rasch erstarrendes Öel, Schmp. 55 bis 560, ausfallen.
Das Chloroplatinat der Base schmilzt bei 182 bis 1830. Sie soll zu medicinischen Zwecken Verwendung finden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Oxaethylmethylphenylpyrazolon, gemäfs Anspruch 2 des Patentes No. 26429, darin bestehend, dafs man auf das Natriumsalz des Methylphenylpyrazolons Aethylenchlorhydrin einwirken läfst.
DENDAT66610D Verfahren zur Darstellung von Oxaethylmethylphenylpyrazolon Expired - Lifetime DE66610C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4515944A (en) * 1981-08-20 1985-05-07 Kali-Chemie Pharma Gmbh 1,5-Diphenyl-2-haloalkylpyrazolin-3-one intermediates

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