DE663003C - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe

Info

Publication number
DE663003C
DE663003C DEI52176D DEI0052176D DE663003C DE 663003 C DE663003 C DE 663003C DE I52176 D DEI52176 D DE I52176D DE I0052176 D DEI0052176 D DE I0052176D DE 663003 C DE663003 C DE 663003C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
water
phthalocyanine
preparation
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI52176D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Holzach
Dr Georg Niemann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to BE415105D priority Critical patent/BE415105A/xx
Priority to NL48361D priority patent/NL48361C/xx
Priority to NL43041D priority patent/NL43041C/xx
Priority to NL43020D priority patent/NL43020C/xx
Priority to BE416015D priority patent/BE416015A/xx
Priority to DEI52176D priority patent/DE663003C/de
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI52555D priority patent/DE664053C/de
Priority to FR805143D priority patent/FR805143A/fr
Priority to FR47557D priority patent/FR47557E/fr
Priority to FR47562D priority patent/FR47562E/fr
Priority to FR47675D priority patent/FR47675E/fr
Priority to BE416503A priority patent/BE416503A/fr
Priority to DEI56069D priority patent/DE666085C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE663003C publication Critical patent/DE663003C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B63/00—Lakes
    • C09B63/005—Metal lakes of dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0032—Treatment of phthalocyanine pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • C09B69/045—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle, wasserunlösliche Verbindungen der Phthalocyaninreihe erhält, wenn man Sulfonsäuren von Phthalocyaninen in wäßriger Lösung mit Metallverbindungen behandelt, die Lacke zu bilden vermögen. Insbesondere kommen Herfür lösliche Metalloxyde, Metallhydroxyde und Metallsalze in Betracht. Die Sulfonsäuren der Phthalocyanine lösen sich in
ίο Form ihrer Alkalisalze im allgemeinen leicht in Wasser auf. Man führt sie in die wasserunlöslichen Metallverbindungen über, beispielsweise durch Zusetzen löslicher Oxyde, Hydroxyde oder Salze der Erdalkalimetalle, des Aluminiums, Eisens, Kobalts, Zinks, Mangans oder Nickels. Die Lösung kann dabei neutral, sauer oder alkalisch sein. Qft ist es vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart von Harzseifen, löslichen Kunstharzen oder verteilend und/oder netzend wirkenden Mitteln und/oder Füllstoffen vorzunehmen. Die neuen Verbindungen können wegen ihres leuchtenden Farbtons und ihrer hohen Lichtbeständigkeit in ausgedehntem Maß in der Technik als Farbstoffe verwendet werden.
Beispiel 1
Zu einer warmen Lösung von 7 Teilen des
Natriumsalzes der Kupferphthalocyaninsulfonsäure, die man durch einstündiges Erhitzen von Kupferphthalocyanin mit der fünffachen Menge 3oprozentiger rauchender Schwefelsäure auf 8 o° erhält, in ioo Teilen Wasser gibt man eine wäßrige Lösung von 9 Teilen, Bariumchlorid. Man erhält so einen leuchtend grünblauen Farblack.
An Stelle von Bariumchlorid kann man beispielsweise auch wasserlösliche Magnesium-, Mangan-, Calcium-, Strontium- oder Zinksalze verwenden.
Beispie I2
Zu einer wäßrigen Aufschlämmung von 200 Teilen Aluminiumoxydhydrat gibt man 10 Teile des in Beispiel 1 benutzten Natriumsalzes. Die dabei erhaltene schwer lösliche Aluminiumverbindung ist leuchtend blau. Man trennt sie in der üblichen Weise ab und trocknet sie.
Beispiel 3
Zu einer Lösung von 2 Teilen des Natriumsalzes meiner Nickelphthalocyaninsulifonsäure (hergestellt durch 2stündige Einwirkung von 300 Teilen 33prozentiger rauchender Schwefelsäure auf 30 Teile Nickelphthalocyanin bei 250) — 'das Nickelphthalocyanin wird durch mehrstündiges Erhitzen von Phthalodinitril und Nickel(2)-chlorid in Gegenwart von Chinolin bei 200 bis 2100 erhal-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Karl Holsach und Dr. Georg Niemann in Ludwigshafen, Rhein.
ten — in iooo Teilen Wasser gibt man einen frisch hergestellten Niederschlag aus einer Mischung von 20 Teilen Bariumsulfat und Von (in jeweils 1 oprozentiger Lösung) 10 Teilen Aluminiumsulfat, 5 Teilen Natriumcarbonat und 12 Teilen Bariumchlorid. Den Farblack fällt man durch Zugabe von 3 Teilen Bariumchlorid aus. Der erhaltene Farbstoffteig liefert einen leuchtend grünblauen Anstrich.
Auf dieselbe Weise kann man eine Zinkphthalocyaninsulfonsäure verlacken, die durch Behandeln von 30 Teilen Zinkphthalocyanin mit 300 Teilen 33prozentiger rauchender Schwefelsäure bei 50° innerhalb 35 Minuten erhältlich ist. (Das Zinkphthalocyanin kann man z. B. durch Erhitzen von Phthalodinitril mit Zinkoxyd und Formamid herstellen.) Man erhält so einen leuchtend grünen Farblack.
2o. Beispiel 4
Man trägt 100 Teile Kupferphthalocyanin in ein Gemisch von 500 Teilen Schwefelsäuremonohydrat und 500 Teilen osprozentiger rauchender Schwefelsäure ein, erhitzt die Mischung 24 Stunden lang auf 25°, gibt sie dann auf Eis und führt die erhaltene Kupferphthalocyaninmonosulf onsäure in üblicher Weise in das Natriumsalz über. Die so erhaltene Menge Farbstoff trägt man in 20 000 Teile Wasser ein, gibt 100 Teile einer ioprozentigen Harzseifenlösung zu, fällt mit 280 Teilen 1 oprozentiger Bariumchloridlösung den Farblack aus, läßt ihn absitzen, gießt das Wasser ab und trocknet ihn. Man erhält so einen leuchtend blauen Farblack.
Beispiels
2, 3-Dicyannaphthalin führt man durch Erhitzen in einem Gemisch von Nitrobenzol, Pyridin und Kupfer(i)-chlorid in ein Phthalocyanin über und sulfoniert den Farbstoff durch Behandeln mit 3oprozentiger rauchender Schwefelsäure. Das Natriumsalz der SuI-f onsäure, das in Wasser leicht löslich ist, führt man dann in ähnlicher Weise, wie es in Beispiel 4 beschrieben ist, in einen Farblack über. Er ist leuchtend grün und eignet sich besonders für die Tapetenfärbung.
Beispiel 6
Man vermischt 100 Teile einer 2prozentigen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes einer metallfreien Phthalocyaninsulfonsäure (hergestellt durch SuIfonieren von metallfreiem Phthalocyanin in 3 oprozentiger rauchender Schwefelsäure bei etwa 700) mit S Teilen ι oprozentiger Harzseif enlösung und fällt mit S Teilen einer ioprozentigen Bariumchloridlösung. Man erhält einen leuchtend grünblauen Farblack. '
Beispiel 7
Man teigt 30 Teile Bariumsulfat mit 100 Teilen einer ioprozentigen Aluminiumsulfatlösung an, gibt 50Teile einer ioprozentigen Lösung von wasserfreiem Natriumcarbonat zu und versetzt das Gemisch mit einer Lösung von 12 Teilen Bariumchlorid in der zehnfachen Menge Wasser. Die so erhaltene Masse wäscht man sorgfältig aus und gibt
3 Teile einer Kupferphthalocyaninsulf onsäure (gelöst in Wasser) und einer Lösung von
4 Teilen Bariumchlorid in der zehnfachen Menge Wasser zu. Man erhält so einen leuchtend blauen Farblack. ·
An Stelle von Bariumchlorid kann man auch eine entsprechende Menge Calciumchlorid, Aluminiumsulfat oder Zinkchlorid verwenden. Man kann ferner an Stelle der obenerwähnten Trägermasse andere in der Färblackindustrie übliche Stoffe benutzen, z. B. Zinkweiß, Kalkspat oder Lithopone.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung wasserunlös- 8s licher Verbindungen der Phthalocyaninreihe, dadurch gekennzeichnet, daßPhthalocyaninsulfonsäuren mit für die Verlackung geeigneten Metallverbindungen behandelt werden. 9c
DEI52176D 1935-04-21 1935-04-21 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe Expired DE663003C (de)

Priority Applications (13)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE415105D BE415105A (de) 1935-04-21
NL48361D NL48361C (de) 1935-04-21
NL43041D NL43041C (de) 1935-04-21
NL43020D NL43020C (de) 1935-04-21
BE416015D BE416015A (de) 1935-04-21
DEI52176D DE663003C (de) 1935-04-21 1935-04-21 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe
DEI52555D DE664053C (de) 1935-04-21 1935-06-15 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe
FR805143D FR805143A (fr) 1935-04-21 1936-04-18 Procédé pour préparer des vernis colorés
FR47557D FR47557E (fr) 1935-04-21 1936-06-12 Procédé pour préparer des vernis colorés
FR47562D FR47562E (fr) 1935-04-21 1936-07-01 Procédé pour préparer des vernis colorés
FR47675D FR47675E (fr) 1935-04-21 1936-07-10 Procédé pour préparer des vernis colorés
BE416503A BE416503A (fr) 1935-04-21 1936-07-11 Procédé pour préparer des vernis ou laques colorés
DEI56069D DE666085C (de) 1935-04-21 1936-10-03 Verfahren zum Faerben organischer Massen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI52176D DE663003C (de) 1935-04-21 1935-04-21 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE663003C true DE663003C (de) 1938-07-27

Family

ID=7193275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI52176D Expired DE663003C (de) 1935-04-21 1935-04-21 Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe

Country Status (4)

Country Link
BE (3) BE416503A (de)
DE (1) DE663003C (de)
FR (4) FR805143A (de)
NL (3) NL43041C (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2602756A (en) * 1948-09-23 1952-07-08 Du Pont Nonflocculating, nonstriating nitrocellulose lacquer

Also Published As

Publication number Publication date
NL43041C (de)
BE416503A (fr) 1936-08-31
BE416015A (de)
NL48361C (de)
NL43020C (de)
FR47562E (fr) 1937-06-04
BE415105A (de)
FR805143A (fr) 1936-11-12
FR47675E (fr) 1937-06-16
FR47557E (fr) 1937-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE663003C (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe
AT150561B (de) Verfahren zur Herstellung von Farblacken.
AT139442B (de) Verfahren zur Herstellung gemischter chromhaltiger Azofarbstoffe.
DE620257C (de) Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen
DE880622C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen
DE494531C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken
DE146655C (de)
DE664053C (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe
DE523464C (de) Verfahren zur Herstellung von Farblacken
AT151936B (de) Verfahren zur Herstellung von Farblacken.
DE557985C (de) Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen
DE888142C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen
DE719717C (de) Verfahren zur Herstellung von Chromhaltigen Azofarbstoffen
AT162595B (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen
AT125663B (de) Verfahren zur Herstellung von Farblacken.
DE566234C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
DE646535C (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Disazofarbstoffen
DE880376C (de) Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen
DE660646C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen
DE647014C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Leukoverbindungen
AT116043B (de) Verfahren zur Herstellung von Farblacken.
DE549154C (de) Verfahren zur Herstellung von Farblacken
DE1247511B (de) Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen
CH182264A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen, kupferenthaltenden Trisazofarbstoffes.
CH294234A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.