DE662935C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser unter Verwendung alkalischer Loesungen von alkaliempfindlichen Diazoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser unter Verwendung alkalischer Loesungen von alkaliempfindlichen DiazoniumverbindungenInfo
- Publication number
- DE662935C DE662935C DEI54287D DEI0054287D DE662935C DE 662935 C DE662935 C DE 662935C DE I54287 D DEI54287 D DE I54287D DE I0054287 D DEI0054287 D DE I0054287D DE 662935 C DE662935 C DE 662935C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkali
- production
- azo dyes
- fibers
- alkaline solutions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000003513 alkali Substances 0.000 title claims description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003867 organic ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- KOYCWUJYSNEAAO-UHFFFAOYSA-M 1-octadecylpyridin-1-ium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 KOYCWUJYSNEAAO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- VEIWYFRREFUNRC-UHFFFAOYSA-N hydron;piperidine;chloride Chemical compound [Cl-].C1CC[NH2+]CC1 VEIWYFRREFUNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser unter Verwendung alkalischer Lösungen von alkaliempfindlichen Diazoniumverbindungen Zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser werden u. a. Diazoverbindungen benutzt, die zwecks Erzielung einer genügend großen Kupplungsgeschwindigkeit in alkalischem * Medium gekuppelt werden. Solche Diazoverbindungen zeigen andererseits oft den Nachteil, daß sie gegen starke Alkalien, wie Natriumhydroxyd, empfindlich sind und sich in deren Gegenwart rasch zersetzen. Diese Verhältnisse treffen z. B. insbesondere bei der Kupplung mit diazotiertem 4#-Methoxy-4-aniinodiphenylamin, 4-Aminodiphenylamin, i-Ainin0-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzol oder 4,.4-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl zu.
- Da andererseits durch die der Kupplung vorausgehende Grundierung stets Alkali in die Entwicklungsflotte, welche die Diazoverbindung enthält, gelangt, ist es üblich, den Entwicklungsflotten geeignete Puffersubstan-7en zuzusetzen. Als Verbindungen, die durch Umsetzung mit dem aus dem Grundierungsbade stammenden Alkali dem Bad eine gewisse Alkalität geben, wurden beispielsweise schon Ammoniumsulfat, Natriumbicarbonat oder Magnesiumsulfat vorgeschlagen. Diese Zusätze vermögen zwar die Beständigkeit der Färbebäder zu erhöhen. Auch hier tritt aber infolge der noch zu stark alkalischen Reaktion des Bades Zersetzung der Diazoniumverbindung oder bei Verwendung von Magnesiumsulfat infolge der Bildung des schwer löslichen Magnesiumhydroxyds ein störender Niederschlag auf.
- Es würde nun gefunden, daß sich diese Nachteile vermeiden lassen, wenn man die Kupplung von alkaliempfindlichen Diazoverbindungen in. Gegenwart von Salzen von Aminen oder organischen Ammoniumverbindungen vornimmt. Insbesondere haben sich für den genannten Zweck die Sulfate, Chloride, Formiate oder Acetate von Pyridin, Triäthanolamin, Diäthanolamin, Piperidin, Stearylpyridiniumhydroxyd, Trimethyldodecylammoniumhydroxyd als geeignet erwiesen.
- Die Salze der genannten Art können dabei den Entwicklungsbädern in der für den Zusatz der sogenannten Alkalibindemittel üblichen Menge zugesetzt werden. Sie können auch schon zuvor der für die Kupplung bestimmten Diazoverbindung einverleibt werden. Zwecks Erzielung einer ständigen alkalischen Reaktion von ausreichender Stärke kann es in manchen Fällen zweckmäßig sein, den Fürbebädern außer den Salzen der Basen auch eine ausreichende Menge der diesen Salzen zugrunde liegenden Basen zuzusetzen. Bei der Umsetzung mit dem- aus dem Grundierungsbade staminenden All-ali werden zwar auch im vorliegenden Fall aus den erfindungsgemäß zu verwendenden Salzen die entsprechenden Basen freigemacht. Diese Basen wirken jedoch überraschenderweise während der für den Entwicklungsvorgang notwendigen Einwirkungsdauer nicht zerstörend auf die Diazoniumverbindung und liefern auch keine unlöslichen Niederschläge, Daher läßt sich durch diesen Zusatz di6 Lebensdauer der Kupplungsbäder um ein Vielfaches verlängern, ohne daß schädliche Abscheidtingen in den Flotten auftreten. Beispiel i Baumwollstückware wird mit einer in üb- licher Weise bereiteten wässerig-alkalischen Lösung von 15 g 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol je Liter foulardiert. Nach dem Trocknen wird mit einer Lösung entwickelt, die je Liter 30 9 des Salzes von diazotiertem 4!-Methoxy-4-aminodiphenylamin, 2 g eines Kondensationsprodukts von Oleylalkohol mit Äthylenoxyd oder eines ähnliih wirkenden Schutzkolloids und etwa 30 9 Piperidinchlorid oder Triäthanolaminsulfat enthält. Ebenso läßt sich das essigsaure Salz des Triäthanolamins oder Salze von anderen Basen, z. B. von Piperidin, Stearylpyridiniumhydroxyd, peralkyliertem Dodecylamin, verwenden. Die günstige Wirkung dieser Salze macht sich auch bei Verwendung anderer Diazokomponenten, z. B. von diazotiertern i-Amino-4-benzoylamino-->, 5-diäthokybenzol, bemerkbar. Beispiel 2 5o Teile Baumwollstränge oder Mischespinste aus Baumwolle und Kunstseide #whrden in üblicher Weise in einer Lösung #,iundiert, die je Liter 4,5Teile 2',3'-Oxv naphthoylaminobenzol enthält, abgequetsAt und in ein Entwicklungsbad gegeben, welches je Liter 3,5 Teile diazotiertes i-Amino-4-benzoylainino-2, 5-diäthoxybetizol, :2 Teile eines Kondensationsprodukts aus Oleylalkohol und Äthylenoxyd und ungefähr 15 Teile des Diäthanolaminsalzes der Aminosulfonsälire (N 1-12 - S 03 H) enthält.
- Gibt man in den Beispielen i und :2 zu den Entwicklungsbädern die gleiche Menge Stearylpyridilliumacetat an Stelle der erwähnten Salze der Basen, so erhält man ähnliche Ergebnisse. Beispiel 3 Baumwollware wird grundiert und, wie in Beispiel i beschrieben, entwickelt. Dem Entwicklungsbad werden außer dem Triäthanolaminsalz ungefähr 5Teile freies Triäthanolamin zugegeben, um von Anfang an einen bestimmten alkalischen pH-Wert einzustellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser unter Verwendung alkalischer Lösungen von alkaliempfindlichenDiazoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Entwicklung der Färbung in Gegenwart von Salzen von Aminen oder organischen Ammoniumverbindungen vornimmt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI54287D DE662935C (de) | 1936-02-09 | 1936-02-09 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser unter Verwendung alkalischer Loesungen von alkaliempfindlichen Diazoniumverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI54287D DE662935C (de) | 1936-02-09 | 1936-02-09 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser unter Verwendung alkalischer Loesungen von alkaliempfindlichen Diazoniumverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE662935C true DE662935C (de) | 1938-07-26 |
Family
ID=7193827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI54287D Expired DE662935C (de) | 1936-02-09 | 1936-02-09 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser unter Verwendung alkalischer Loesungen von alkaliempfindlichen Diazoniumverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE662935C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1202412B (de) * | 1963-09-21 | 1965-10-07 | Aeg | Verfahren zum gleichmaessigen Erwaermen von elektrisch leitendem Band |
-
1936
- 1936-02-09 DE DEI54287D patent/DE662935C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1202412B (de) * | 1963-09-21 | 1965-10-07 | Aeg | Verfahren zum gleichmaessigen Erwaermen von elektrisch leitendem Band |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1794173A1 (de) | Feste Farbstoffpraeparate und ihre Verwendung | |
| DE662935C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Faser unter Verwendung alkalischer Loesungen von alkaliempfindlichen Diazoniumverbindungen | |
| DE2503639A1 (de) | Sulfonierter diazofarbstoff | |
| CH356438A (de) | Stabilisierte Farbstoffpräparate | |
| DE1084403B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE637317C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE702278C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf Celluloseestern und -aethern jeder Verformungsart | |
| DE556477C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE427246C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE254421C (de) | ||
| DE450153C (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Folien, Blaettern, Platten, plastischen Koerpern und aehnlichen nichtfadenfoermigen Gegenstaenden aus alkalischen, durch Saeure regenerierbaren Celluloseloesungen | |
| DE2010712A1 (de) | Gelbe PyrazoIon-Farbstoffe | |
| DE941191C (de) | Verfahren zum Faerben von textilen Faserstoffen | |
| DE933143C (de) | Verfahren und Praeparate zum Verbessern von Echtheitseigenschaften von Faerbungen oder Drucken | |
| DE572473C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE909451C (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben und Drucken von Cellulosefaserstoffen | |
| DE704122C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Anfaerbbarkeit von Cellulosederivaten | |
| DE2503654C2 (de) | Neuer sulfonierter Triazofarbstoff | |
| DE723238C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| DE692627C (de) | Verfahren zur Herstellung von Faerbungen auf Cellulosefasern oder tierischen Fasern oder Fasergemischen daraus | |
| DE883284C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen auf Gebilden aus synthetischen hoehermolekularen Polyamidverbindungen oder auf Faser-gemischen, die Faserstoffe aus den Polyamidverbindungen enthalten | |
| DE700762C (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Faeden, Filmen, Baendern, kuenstlichem Rosshaar oder aehnlichen Gebilden aus Celluloseestern oder -aethern | |
| DE803830C (de) | Verfahren zur Herstellung oder zum Abziehen von Faerbungen, insbesondere Kuepenfaerbungen | |
| DE1075766B (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Polyazofarbstoffe und ihrer Kupferkomplexverbindungen | |
| DE725225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen |