DE653258C - Verfahren zur Darstellung eines Phosphorylierungserzeugnisses aus Adenosin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Phosphorylierungserzeugnisses aus AdenosinInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung eines Phosphorylierungserzeugnisses aus Adenosin
Gegenstand der Erfindung ist ein Ver- fahren zur Darstellung eines Phosphorylie- i«ttngSerZeuänisses aus Adenosin. Das vor- lie;.ende `'erfahren ist dadurch gekennzeich- »ut, (laß man wasserfreies Adenosin mit I'liosl)lioroxvchlorid in Pyridin phosphory- licrt. Das dank der LTnlösliclikeit des Phos- piiorvlierungsproduktes in Py ridin aus dem Umsetzungsgemisch ausfallende pyridinhal- tige Produkt wird durch Umfällen in Gegen- wart eines Pyridin bindenden Mittels, z. B. aus verdünnter Salzsäure mit Alkohol, ge- reinigt und pyridinfrei erhalten. Das Produkt i.,t wahrscheinlich ein Gemisch von Mus- i;elacletiN'ls'iure und Di-(a(lenosin)-1)liosplior- >:itirc (I) und besitzt der lltisl:ela.den@,lsäure e nt-;lirecliende therapeutische Wirkung. 1)ic Gewinnung der \Iuskelaclenylsäure er- io>l-t aus tierischen ()rganen_ (z. B. Kanin- clicn- oder Pferdemuskulatur) und ist an vineil komplizierten Arbeitsgang gebunden z. B. L. indes und Ziininernianii, Hoppe- SevIerS Zeitschrift für pln-siologisclie Chemie, Bd.167, S.115 und 137 [192;]; Ostern. Biochemische Zeitschrift, B(I.221, S.64 [193o] Patentschrift 583 303 der Klasse 12p). Auch aus Heferohextrakten läßt sich durch Mydro- lvse der darin enthaltenen Adenosintriphos- phorsä ure und Abtrennung von Ballaststoffen 1luskeladenvls:iure erhalten (Patentschrift 591 926 der Klasse 1z 1)). Auch diese Auf- arbeitung ist recht kompliziert. In beiden Fällen erfolgt die Darstellung aus Stoffen. die in sehr geringer Menge 1Iuskelacien @,1- säure bzw. einen Abkömmling derselben, Adenosintriphosphorsäure, bereits enthalten. Versuche zur synthetischen Gewinnung einer Adenosinphosphorsäure sind bisher nicht unternommen worden. 1=s wurde nun gefunden, claß man wasser- freies Adenosin mit Phosphoroxychlorid in Pyridin glatt pliosphorvlieren kann, wohei das Umsetzungsprodukt unmittelbar aus dein Unisetzungsgeinisch ausfällt. \achdein er- - Das annähernd quantitativ ausfallende Umsetzungsgut ist noch pyridinhaltig. Durch Umfällen in Gegenwart eines pyridinbindenden Mittels, z. B. aus verdünnter Salzsäure mit Alkohol, läßt es sich reinigen und gleichzeitig pyridinfrei erhalten.
- Das Erzeugnis besteht nach bisherigen Untersuchungen wahrscheinlich aus einem Gemisch von Muskeladenvlsäure und Di-(adenosin)-phosphorsäure. Seine therapeutische Wirkung entspricht der der 1Muskeladeny1-säure. Beispiel i g wasserfreies Adenosin wird in- etwa .4o ccm absolutem Pv ridin in der Wärme gelöst. Bei -i5 bis -20° läßt man die kalte Lösung zu einer Lösung von o,5 ccm Phosphoroxychlorid in io ccm absolutem Pyridin unter Feuchtigkeitsausschluß und Schütteln langsam zutropfen. Das ausfallende Produkt wird abgesaugt und sofort mit Alkohol und =lther gewaschen (Ausbeute: 1,3 g), in warmem Wasser gelöst, die Lösung mit Tierkohle entfärbt, mit i ccm 2n-Salzsäure versetzt und abgekühlt. Von geringen Mengen eines allenfalls beim Abkühlen ausfallenden syrupösen Produktes wird abfiltriert und das Filtrat bei Eiswassertemperatur unter Rühren-mit absolutem Alkohol versetzt. Die weiße Fällung wird abgesaugt, mit Alkohol und Äther gewaschen und getrocknet. Ausbeute: o,8 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Phosphorylierungserzeugnisses aus Adenosin, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserfreies Adenosin mit Phosphorolychlorid in Pyridin phosphorliert und das dank der Ünlöslichkeit des- Phosphorylierungsproduktes in Pyridin ausfallende Umsetzungsgut durch Umfällen in Gegenwart eines Pyridin bindenden -Mittels, z. B. aus verdünnter Salzsäure mit Alkohol, reinigt und von Pyridin befreit.
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Applications Claiming Priority (1)
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| DE653258C true DE653258C (de) | 1937-11-18 |
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