DE651474C - Verfahren zur Herstellung kristallisierter Derivate des Vitamins E - Google Patents

Verfahren zur Herstellung kristallisierter Derivate des Vitamins E

Info

Publication number
DE651474C
DE651474C DEI53808D DEI0053808D DE651474C DE 651474 C DE651474 C DE 651474C DE I53808 D DEI53808 D DE I53808D DE I0053808 D DEI0053808 D DE I0053808D DE 651474 C DE651474 C DE 651474C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
vitamin
derivatives
crystallized
solution
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI53808D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Ludwig Lautenschlaeger
Dr Fritz Lindner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI53808D priority Critical patent/DE651474C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE651474C publication Critical patent/DE651474C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/335Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/3533,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A61K31/355Tocopherols, e.g. vitamin E

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung kristallisierter Derivate des Vitamins E Das Antisterilitätsvitamin E ist bisher nicht in kriställisierter Form erhalten worden. Ein kristallisiertes Allophanat des Vitamins E, welches vermittels Cyansä@ure erhalten wurde, ist in der Literatur kurz beschrieben. Nähere Angaben über seine Herstellung sind nicht bekanntgeworden.
  • Nach eigenen Erfahrungen gelingt die Isolierung eines kristallisierten Allophanats nach den üblichen Methoden nur dann, wenn man von Vitamin-E-Präparaten ausgeht, die .durch mehrmalige chromatographische Trennung, durch Hochvakuumdestillation und andere umständliche Verfahren sehr weitgehend vorgereinigt sind. Infolgedessen ist die Herstellung des kristallisierten Vitamin-E-Allophanats nach diesem Verfahren außerordentlich unergiebig und schwierig.
  • Es wurde nun ein Verfahren gefunden, das die Isolierung. reiner Vitamin-E-Präparate ohne die erwähnte umständliche Vorreinigung der Ausgangsstoffe gestattet. Das Verfahren besteht darin, daß man Vitamin E enthaltende Rohextrakte nach erfolgter Umsetzung mit Cyansäure in einem indifferenten drganischen Lösungsmittel löst und diese Lösung mit einem geeigneten Adsorbens, wie beispielsweise Calciumhydroxy d, Aluminiumhydroxyd, Fasertonerde, Kaolin o. dgl., behandelt. Dabei wird vorzugsweise das Vitamin-E-Allophanat adsorbiert, während die nicht kristallisierten Verunreinigungen in Lösung bleiben. Durch Behandlung des Adsorbates mit einem geeigneten Lösungsmittel läßt sich das gereinigte Allophanat isolieren.
  • Man führt das Verfahren z. B. so aus, daß man die Umsetzungsprodukte der Rohstoffe mit Cyansäure, beispielsweise in Petroläther, löst, die Lösung durch eine Säule des Adsorptionsmittels, z. B. Aluminiumoxyd, saugt und mit dem verwendeten Lösungsmittel gründlich nachwäscht. Dann wird die das Vitamin E enthaltende Säule mit einem Lösungsmittel, welches beispielsweise aus einem Methylalkohol-Äther-Gemisch besteht, behandelt, wodurch das Vitamin-E-Allophanat eluiert wird. Das erhaltene Allophanatgemisch kann dann leicht aus Methylalkohol fraktioniert kristallisiert erhalten werden. Man erhält hierbei zwei isomere kristalline Allophanate.
  • Wie weiter gefunden wurde, ist das Verfahren nicht auf die Vitamin-E-Allophanate beschränkt. Vielmehr läßt es sich mit gleichem oder ähnlichem Erfolg auch auf andere Abkömmlinge des Vitamins E anwenden, die durch die Kondensation des Vitamins mit anderen für die Abscheidung von Alkoholen in Form ihrer kristallinen Derivate gebräuchlichen Stoffen, etwa mit Säurechloriden, Anhydriden oder Isocyanaten, erhältlich sind. Die Wahl der verwendeten Lösungsmittel richtet sich nach der Löslichkeit der jeweils benutzten Vitamin-E-Präparate und wird, durch einen Vorversuch ermittelt.
  • Beispiel io g eines Vitamin-E-Präparates, das durch Entfernung der Hauptmenge des Sitosteriris aus dem Unverseifbaren von Weizenkeimöl gewonnen wurde; werden in 25o ccm trockenem Petroläther gelöst. In -die Lösung wird unter starker Kühlung die aus 30 g Cyanursäure entwickelte Cyansäure eingeleitet. Nach Stehen über Nacht wird zur Trockne gebracht und mit Äther extrahiert. Der Rückstand der Ätherlösung wird in ioo ccm Leichtbenzin aufgenommen, wobei.etwas Sitosterinallophanat ungelöst bleibt. Nun wird die Lösung durch eine Säule von Aluminiumoxyd von etwa 2 cm Durchmesser und 15 cm Höhe gesaugt und mit 5o0 ccm Leichtbenzin nachgewaschen. Man läßt trocken saugen und eluiert mit einem Gemisch von Methylalkohol und Äther 4 : 1. Nach dem Einengen der Lösung kristallisiert zuerst ein schwer lösliches Allophanat vom Schmelzpunkt 16o°, aus der Mutterlauge nach weiterem Konzentrieren ein leichter lösliches isomeres Allophanat vom Schmelzpunkt 135 bis x38°. Der aus dem Allophanat vom Schmelzpunkt 16o° ,durch Verseifung erhaltene Alkohol hat die 'cusammensetzung C2e H5o O, und enthält in 2. bis 3 mg i Ratteneinheit.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung kristallisierterQDerivate des Vitamins E, dadurch gekennzeichnet, daß man die Produkte, die durch die Umsetzung von Rohpräparaten des Vitamins mit für die Abscheidung von Alkoholen in Form ihrer kristallinen Derivate gebräuchlichen Stoffen, insbesondere mit Cyansäure, Isocyanaten, Säurechloriden oder -anhydriden, erhältlich sind, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel löst, aus dieser Lösung die Vitamin-E-Abkömmlinge durch Adsorption abtrennt, aus den Adsorbaten eluiert und gegebenenfalls umkristallisiert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung der Umsetzungsprodukte durch eine Säule eines Adsorptionsmittels saugt, mit dem Lösungsmittel gründlich nachwäscht und die erhaltenen Adsorbate, der Vitamin-E-Deriväte eluiert.
DEI53808D 1935-12-05 1935-12-05 Verfahren zur Herstellung kristallisierter Derivate des Vitamins E Expired DE651474C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI53808D DE651474C (de) 1935-12-05 1935-12-05 Verfahren zur Herstellung kristallisierter Derivate des Vitamins E

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI53808D DE651474C (de) 1935-12-05 1935-12-05 Verfahren zur Herstellung kristallisierter Derivate des Vitamins E

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE651474C true DE651474C (de) 1937-10-15

Family

ID=7193698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI53808D Expired DE651474C (de) 1935-12-05 1935-12-05 Verfahren zur Herstellung kristallisierter Derivate des Vitamins E

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE651474C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE617508C (de) Verfahren zur Herstellung von reinem Lecithin
DE651474C (de) Verfahren zur Herstellung kristallisierter Derivate des Vitamins E
DE2019835A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Solanesol
DE925064C (de) Verfahren zur Trennung der Komponenten des Actinomycins C
DE744284C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen
DE890258C (de) Verfahren zur Herstellung eines Wirkkoerpers aus Weissdorn
DE635325C (de) Verfahren zur Gewinnung von Lipoiden des Zentralnervensystems
DE922373C (de) Verfahren zur Gewinnung eines kristallisierten herzwirksamen Glykosids aus Digitalisblaettern
DE660621C (de) Verfahren zur Trennung der Komponenten des Vitamins A
DE886457C (de) Verfahren zur Gewinnung von Phenolen aus OElen
DE942393C (de) Verfahren zur Gewinnung von reinem ª†-Hexachlorcyclohexan aus Hexachlorcyclohexan-Isomerengemischen, die neben hauptsaechlich ª‡-Hexachlorcyclohexan mehr als etwa 40% ª†-Hexachlorcyclohexan enthalten
DE870407C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxydationsprodukten von Cholesten und seinen Derivaten
DE726508C (de) Verfahren zur Gewinnung und Reindarstellung der Alkaloide von Stephania Cepharantha Hayata (Menispermaceaen-Art)
DE540514C (de) Verfahren zur Herstellung von gereinigten Sulfonsaeuren oder ihren Salzen
DE627027C (de) Verfahren zur Trennung, Zerlegung und Reindarstellung von Mutterkornalkaloiden
DE661686C (de) Verfahren zur Abtrennung des antirachitisch wirkenden Bestandteils aus bestrahltem 7-Dehydrocholesterin
DE446865C (de) Verfahren zur Reinigung von Milchsaeure
DE871751C (de) Verfahren zur Gewinnung des Pentaerythrit-dichlorhydrinmonoschwefligsaeureesters
DE564772C (de) Verfahren zur Gewinnung von ceresinartigen Stoffen
DE916207C (de) Verfahren zur Herstellung von Penicillinsalzen
DE393693C (de) Verfahren zur Trennung von Carbazol und Anthracen
DE564405C (de) Verfahren zur Herstellung von Estern
DE529947C (de) Verfahren zur Darstellung von inaktivem Menthol
DE654394C (de) Verfahren zur Anreicherung und Reinigung eines die maennliche Sexualhormonwirkung steigernden Aktivators
DE593296C (de) Verfahren zur Herstellung von reinem Isocholesterin aus Wollfett