DE393693C - Verfahren zur Trennung von Carbazol und Anthracen - Google Patents

Verfahren zur Trennung von Carbazol und Anthracen

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DE393693C
DE393693C DEM75449D DEM0075449D DE393693C DE 393693 C DE393693 C DE 393693C DE M75449 D DEM75449 D DE M75449D DE M0075449 D DEM0075449 D DE M0075449D DE 393693 C DE393693 C DE 393693C
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anthracene
carbazole
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acetylcarbazole
solvent
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DEM75449D
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/84Separation, e.g. from tar; Purification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Trennung von Carbazol und Anthracen. Durch das Hauptpatent 386597 ist ein Verfahren zur Trennung von Carbazol und Anthracen geschützt. Es besteht darin, daß in dem Gemisch der beiden Stoffe eine verhältnismäßig leicht lösliche und spaltbare Verbindung des Carbazols hergestellt und diese dann durch ein geeignetes Lösungsmittel von dem unverändert gebliebenen Anthracen getrennt wird. Zu diesem Zweck läßt man Formaldehyd in Gegenwart schwachbasischer Kondensationsmittel und von Lösungsmitteln, wie Methyl-oder Äthylalkohol, auf Rohanthracen Einwirken. Das Anthracen bleibt ungelöst zurück und läßt sich leicht von dem als N-Methylolverbindung in Lösung gegangenen Carbazol und anderen Kohlenwasserstoffen trennen.
  • Es hat sich nun gezeigt, daß nicht nur dieses Aldehydadditionsprodukt, sondern auch die N-Acidylverbindungen des Carbazols, insbesondere das N-Acetylcarbazol, wesentlich leichter löslich als Anthracen sind, so daß auf Grund der verschiedenen Löslichkeit des N-Acetylcarbazols und des Anthracens ebenfalls eine glatte Trennung der beiden Teerbestandteile möglich ist. Man behandelt das Gemisch mit einem Acetylierungsmittel, wie Essigsäureanhydrid, in der Wärme und extrahiert alsdann das Reaktionsprodukt mit einem Lösungsmittel, wie Alkohol, wobei das N-Acetylcarbazol in Lösung geht, während der Rückstand als Hauptbestandteil Anthracen neben geringen Beimengungen anderer Kohlenwasserstoffe, wie Phenanthren, enthält.
  • Beispiel. ioo kg 5oprozentiges trockenes Rohanthracen mit einem Gehalt von -.o Prozent Carbazol werden mit 5o bis ioo Teilen Essigsäureanhydrid, dem eine geringe Menge Schwefelsäure als Katalysator beigemischt ist, bis zur Acetylierung des Carbazols erwärmt. Zur Verflüssigung der Masse kann ein indifferentes Lösungsmittel, wie Benzol, zugesetzt werden. Alsdann wird die Masse mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Alkohol, ausgezogen. Es hinterbleibt dann das Anthracen, verunreinigt durch geringe Beimengungen von anderen Kohlenwasserstoffen, insbesondere Phenanthren, im Rückstande, der für sich auf reines Anthracen weiterverarbeitet wird, während das N-Acetylcarbazol in Lösung geht und durch Verdampfen des Lösungsmittels oder durch Kristallisation gewonnen werden kann.
  • Das N-Acetylearbazol kann als wertvoller Ausgangsstoff für die Farbenfabrikation Verwendung finden oder in bekannter Weise durch Erhitzen mit Alkalien oder Säuren in Essige säure und Carbazol gespalten werden.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsrp.ucii: Abänderung des durch Patent 386597 geschützten Verfahrens zur Trennung von Carbazol und Anthracen, darin bestehend, daß man hier das Gemisch der beiden Stoffe mit einem Acetylierungsmittel, wie Essigsäureanhydrid, in der Wärme behandelt, das Reaktionsprodukt mit einem Lösungsmittel, wie Alkohol, extrahiert und das N-Acetylcarbazol aus der Lösung in der üblichen Weise als solches abscheidet oder gegebenenfalls durch Verseifung in Carbazol überführt.
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