DE651105C - Verfahren zum Faerben von Textilstoffen mit Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von Textilstoffen mit Azofarbstoffen

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DE651105C
DE651105C DEI50781D DEI0050781D DE651105C DE 651105 C DE651105 C DE 651105C DE I50781 D DEI50781 D DE I50781D DE I0050781 D DEI0050781 D DE I0050781D DE 651105 C DE651105 C DE 651105C
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DE
Germany
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amino
tetrazole
sulfonic acid
oxynaphthalene
cotton
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DEI50781D
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English (en)
Inventor
Dr Johann Heinrich Helberger
Dr Carl Taube
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben von Textilstoffen mit Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Färbungen gelangt, wenn man Azofarbstoffe, zu deren Herstellung solche heterocyclischen Amine verwendet worden sind, die im heterocyclischen Rest die Gruppe enthalten, auf der Faser in ihre Schwermetallkomplexverbindungen überführt. Diese Azofarbstoffe sind z. B. aus »The Chemical News«, Bd.112, 1915, S.154, und aus »Liebigs Annalen der Chemie«, Bd.27o, 1892, S. 59 bis 63,_bekannt.
  • Als Diazokomponenten - zur Herstellung derartiger Azofarbstoffe können z. B. weiterhin dienen: 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol (vgl. Patentschrift 426 343)
    Guanazol
    HN--N
    I j C-NH.,
    C-NH
    I I
    NH
    (vgl. Journal für praktische Chemie,
    Bd. 88, t 9 t 3, S. 3 t o),
    Phenylguanazol
    N ---- N
    I \\C-NH.,
    C-NH
    1I
    NH
    (vgl. Gazzetta Chimica Italiana, Bd. 21, Teil 1I, 1891, S. 46, und Bd. 31, Teil I, rgot, S. q.82). .
  • Die Diazoverbindungen dieser Amine besitzen im allgemeinen eine wesentlich größere Kupplungsenergie als Diazoverbindungen von o-Aminophenolen, so daß es gelingt, sie auch mit Azokomponenten zu vereinigen, die mit o-Oxydiazoverbindungen nicht mehr kuppeln.
  • Ist es zunächst außerordentlich überraschend, daß die erfindungsgemäß verwendeten, durch Diazotieren dieser Amine und Kuppeln mit Azokomponenten, wie Phenolen, aromatischen Aminen, Aminonaphtholsulfonsäuren, Pyrazolonen, Acetessigsäurearyliden oder Oxychinolinen, erhältlichen Farbstoffe die Eigenschaft besitzen, mit Schwermetallverbindungen, z. B. mit denen des Kupfers, Nickels, Eisens, Chroms oder Kobalts, wertvolle Metallkomplexverbindungen zu bilden, so besteht ein weiterer Vorteil darin, daß das Wasserstoffatom der Iminogruppe; welche der Avninogruppe oder Azogruppe benachbart ist, in diesen Farbstoffen derart sauer reagiert, daß es die löslich machenden Eigenschaften einer Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe besitzt. Dieses Verhalten ermöglicht es, Farb,-stoffe aus z. B. dianotiertem Aminotetrazol und einer Azokomponente, die weder Sulfon-' säure- noch Carbonsäuregruppen trägt, zum Färben von Textilstoffen zu verwenden und die Färbungen durch Nachbehandeln auf der Faser mit komplexbildenden Metallsalzen waschecht zu machen, d: h. den Farbstoff auf der Faser in die unlösliche Metallkomplexverbindung -zu überführen.
  • - Beispiel i io g Baumwolle werden in einem Bade, bestehend aus Zoo ccm Wasser, 2 g Natriumsulfat, o,2 g Natriumcarbonat und o,2 g des durch saure Kupplung von dianotierter 5-Amino-i, 2, 4-triazo1-3-carbonsäure mit 2-Aminö-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und darauffolgende alkalische Kupplung mit 3. 3'-Dimethoxy-4, 4'-diaminodiphenyl hergestellten Farbstoffs; i Stunde bei 95 bis ioo°C gefärbt. -Hierauf wird gespült und 30 Minuten in einem Bade, bestehend aus Zoo ccm Wasser, 0,3 g Kupfersulfat und etwas Essigsäure, bei 5o bis 6ö' C nachbehandelt. Man erhält licht- und waschechte marineblaue Töne. 'Beispiel 2 zo g Baumwolle werden in einem Bade, bestehend aus Zoo ccm Wasser, 2 g Natriumsulfat, o,2 g Natriumcarbonat und 0,2 g des durch saure Kupplung. von dianotiertem 5-Amino-r, 2, 3, 4-tetrazol mit i, 3-Dioxybenzol und darauffolgende Kupplung mit 4, 4'-Diaminodiphenyl hergestellten Farbstoffes, i Stunde bei 95 bis ioo° C gefärbt. Hierauf wird gespült und 3o Minuten in einem Bade aus Zoo ccm Wasser, o,3 g Kupfersulfat und etwas Essigsäure bei So bis 6ö° C nachbehandelt. Man erhält licht- und waschechte Töne.
  • Beispiel 3 io g Wolle werden in einem Bade, bestehend aus 3oo ccm Wasser, z,5 g Natriumsulfat, 3 g 3oprozentiger Essigsäure und o,2 g des durch Kupplung von diazotierter 5-Amino-i, 2, 4-triazol-3-carbonsäure mit Sälicylsäure hergestellten Farbstoffes, i Stunde bei Siedetemperatur gefärbt. Hierauf wird gespült und in einem Bade aus 30o ccm Wasser, 3'g 3oprozentiger Essigsäure und 3 g Kaliumchromät i Stunde bei Siedetemperatur nachbehandelt. Man erhält gelbbraune Töne von guter Walkechtheit.
  • In der folgenden Zusammenstellung sind weitere, in entsprechender Weise hergestellte Färbungen aufgeführt: -
    ' Farbstoff Faser Metall Farbton
    1. 5-Amino-1, 2, 3, 4-tetrazol --> z - (2'- Chlorphenyl) - Wolle Chrom gelb
    3-methyl-5-pyrazolon
    2. 5-Amino-1, 2, 3, 4-tetrazol -@ 1-Phenyl-3-methyl- Wolle Chrom gelb
    5-pyrazolon
    3. 5 -Amino -1, 2, 3, 4.- tetrazol --> 1- (2', 5' - Dichlor- Wolle Chrom gelb
    phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
    4. 5-Amino-1, 2, 3, 4-tetrazol -> x-Phenyl-3-methyl- Wolle ` Chrom gelb
    5-pyrazolon-2'-sulfonsäure
    5. 5-Amino-1, 2, 3, 4-tetrazol -r 1- (5' - Chlorphenyl) - Wolle Chrom gelb
    3-methyl-5-pyrazolon-2'-sulfonsäure
    6. Phenylguanazol (s. Seite 1) -> 1-(5'-Chlorphenyl)-. Wolle Chrom gelb
    3-methyl-5-pyrazolön-2'-sulfonsäure ,
    7. Phenylguanazol (s. Seite 1) -> 2-Amino-8-oxy- Wolle Chrom rotbraun
    naphthalin-6-sulfonsäure
    B. Phenylguanazol (s. Seite 1)
    y
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure -
    4, 4'-Diaminodphenyl-3, 3'-dicarbonsäure Baumwolle Kupfer marineblau
    y
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    Phenylgüanazol (s. Seite r)
    Farbstoff' Faser Metall Farbton
    9. 5-Amino-i; 2, 3, 4-tetrazol > 2-(2'-Oxynaphthalin- Baumwolle Nickel rot
    3'-carboylamino)-naphthalin .
    l0. 5-Amino-i, 2, 3, 4=tetrazol > 2-Oxynaphthalin . . . Wolle Chrom bordeaux
    ii. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol > _, 3-Dioxybenzol
    t
    4 4'-Diamindiphenylharnstoff Baumwolle Kupfer braun
    b
    5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol >. i, 3-Dioxybenzol .
    i2. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol -> i, 3-Dioxybenzol
    t
    4, 4@-Diaminodiphenylamin _ Baumwolle Kupfer braun
    y
    5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol > i, 3-Dioxybenzol
    13- 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 1
    y .
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    t
    3, 3'-Dimethoxy-4, 4-diaminodiphenyl Baumwolle Kupfer marineblau
    1
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    t
    5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol
    14. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol 1
    y
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    t
    4, 4'-Diaminodiphenyl _ Baumwolle Kupfer marineblau
    i
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol J
    15. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    t
    4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure Baumwolle Kupfer marineblau
    1
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    t
    5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol
    16. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol
    1
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    t
    4,4'-Diaminodiphenylamin Baumwolle Kupfer schwarzblau
    y
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure '
    t
    5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol
    17- 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    t Baumwolle Kupfer schwarzbraun
    4, 4!-Diaminodiphenyl
    Salicylsäure
    18. 5-Amino-x, 2, 3, 4-tetrazol -> i, 3-Dioxybenzol ,
    t
    4,4`-Diaminodiphenyl Baumwolle Kupfer gelbbraun
    i
    Salicylsäure
    Farbstoff Faser ! Metall Farbton
    =9- 5-Amino-i, 2" 4-triazol-3-carbonsäure ---> $-Amino- Baumwolle Kupfer grünblau
    2-methylchinolin --r 2-Phenylamino-5-oxynaphtha-
    lin-7-sulfonsäure
    20. 5-Amino-i, 2, 4-triazol
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    3. 3'-Dimethoxy-4, 4-diaminodiphenyl Baumwolle Kupfer marineblau
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    t
    5-Amino-i, 2, 4-triazol
    2i. 5-Amino-3-methyl-i, 2, 4-triazol
    y r
    2-Ammo-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    t
    3, 3'-Dimethoxy-4, 4-diaminodiphenyl Baumwolle Kupfer marineblau
    2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
    5-Aniino-3-methyl-i, 2, 4-triazol
    22. 5-Amino-i, 2, 4-triazol -->- i, 3-Diaminobenzol o
    t
    4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure Baumwolle Kupfer braun
    1
    5-Amino-i, 2, 4-triazol - i, 3-Diaminobenzol
    23. 5-Amino-i, 2, 4-triazol --r i, 3-Dioxybenzol
    t
    4, 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-dicarbonsäure Baumwolle Kupfer braun,
    41
    5-Amino-i, 2, 4-triazol -r i, 3-Dioxybenzol
    2.4. 5-Amino-i, 2, 4-triazol
    6-Methyl-i, 3-diaminobenzol
    t
    4, 4'-Diaminodiphenyl 3, 3'-dicarbonsaure Baumwolle Kupfer braun
    6-Methyl=i, 3-diaminobenzol -
    T
    5-Amino-i, 2, 4-triazol l
    25. i-Methyl-3-phenyl-5-pyrazplon
    4, 4'-Diaminod phenyl-3, 3'-dicarbonsäure '
    y Baumwolle Kupfer schwarzbraun
    2-Amino-5-oxynaphthahn-7-sulfönsäure
    t
    5-Amino-i, 24-triazol-3-carbonsäure l
    26. 5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol `' .
    4, 4!-Diaceto cetylamino-3, 3'-dimethyldiphenyl Baumwolle Kupfer gelb
    t
    5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol
    27. 5-Amino-i; 2, 3, 4-tetrazol -r i, 3-Diaminobenzol
    t
    3, 3'-Dirnethoxy-4, 4'-diaminodiphenil Baumwolle Kupfer schwarzbraun ,
    5-Amino-i, 2, 3, 4-tetrazol ->- z, 3-Diaminobenzol o_

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Färben von Textilstoffen mit Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe aus diazotiert(2n heterocyclischen Aminen, die im heterocyclischen Rest die Gruppe , enthalten, und Azokomponenten von beliebigem Aufbau auf der Faser in Schwermetallkomplexverbindungen überführt.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE748722C (de) * 1939-03-31 1944-11-18 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Farbstoffen
EP1270676A1 (de) * 2001-06-19 2003-01-02 Mitsubishi Chemical Corporation Metall-chelatisierter Farbstoff für die Tintenstrahlaufzeichnung, diesen enthaltende wasserlösliche Tintenstrahlaufzeichnungsflüssigkeit und dieses Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren unter Verwendung derselben
US6969421B2 (en) 2002-07-27 2005-11-29 Avecia Limited Processes, compositions and compounds
US6979364B2 (en) 2002-07-27 2005-12-27 Avecia Limited Metal chelate compounds and inks
US7270406B2 (en) 2002-07-27 2007-09-18 Fujifilm Imaging Colorants Limited Ink

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