DE640582C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des optisch aktiven oder racemischen 1-Phenyl-2-methylaminopropan-1-ols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des optisch aktiven oder racemischen 1-Phenyl-2-methylaminopropan-1-ols

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DE640582C
DE640582C DEC49412D DEC0049412D DE640582C DE 640582 C DE640582 C DE 640582C DE C49412 D DEC49412 D DE C49412D DE C0049412 D DEC0049412 D DE C0049412D DE 640582 C DE640582 C DE 640582C
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phenyl
methylaminopropan
racemic
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Expired
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DEC49412D
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Inventor
Dr Heinrich Hornstein
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CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
Original Assignee
CHEMISCHE FABRIKEN DR JOACHIM
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

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Description

,Gegenstand des Patents 611501 ist ein Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff aminoalkylierten Abkömmlingen des i-Phenyl-2-mediylaminopropan-i-ols, das darin besteht, daß man in den fettaromatischen Aminoalkohol eine zweite basische Gruppe durch Einwirkung von Halogeniden oder Sulfosäureestern von Dialkylaminoäthanolen einführt.
In weiterer Ausbildung des Verfahrens wurde nun gefunden, daß man diese Verbindungen auch erhalten kann, wenn man die Aminoalkylierung direkt mit den Dialkylaminoalkoholen unter Zusatz eines wasserabspaltenden Mittels, z. B. Chlorzink, Phosphorpentoxyd o. dgl., vornimmt. Dieses Verfahren bedeutet gegenüber dem obengenannten insofern einen Fortschritt, als es nunmehr- nicht nötig ist, aus den Dialkylamino-
ao alkoholen erst die Halogenwasserstoff- oder Sulfonsäureester herzustellen und die Synthese sich somit in einer Stufe weniger vollzieht. Dies ist um so wichtiger, als die Herstellung der Ester der DiaJkylaminoalkohole teilweise sehr schwierig ist und besonders die freien Aminoester höchst unbeständige und zur Umlagerung neigende Verbindungen sind.
Bei der Alkylierung mittels der Ester von Dialkylaminoalkoholen bilden sich auch leicht quartäre Verbindungen, während bei der direkten Alkylierung mittels der Dialkylaminoalkohole dieser Fall nicht beobachtet wird. Auch läßt" sich im vorliegenden Falle der nicht umgesetzte Dialkylaminoalkohol unverändert wiedergewinnen, während bei Verwendung der Ester der nicht umgesetzte Teil durch Umlagerung zweier Moleküle Dialkylaminoalkylester zu quartären Verbindungen vom Piperazintypus verlorengeht. Auf diese Weise wird das vorliegende Verfahren auch in. denjenigen Fällen vorzuziehen sein, in denen die Ausbeute an fettaromatischen Diaminoalkoholen hinter der bei Verwendung von Estern zur Alkylierung erhältlichen zurückbleibt.
Die 'erhältlichen Diaminoalkohole sollen als Heilmittel oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln Verwendung finden.
Beispiel 1
ι -Phenyl- 2 - [methyl- (diethylamin oäthyl)]-aminopropan- i-ol
50 g Ephedrin und 45 g Dimethylamineäthylalkohol werden in trockenem Toluol
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Heinrich Harnstein in Berlin-Charlottenburg.
gelöst und unter Zusatz von 25 g Phosphorpentoxyd unter gutem Rühren etwa 25 Stunden am Rückflußkühler erhitzt, wobei für Abschluß gegen die Luftfeuchtigkeit Sorgig: getragen wird. Das Reaktionsprodukt wfrä· , mit Wasser versetzt, kongosauer gemacht und vom Lösungsmittel abgetrennt. Die wäßrige1 Lösung wird stark alkalisch, gemacht und die Base in Benzol aufgenommen. Nach Ab destillieren des Benzols und Rückgewinnung des nicht verbrauchten Dimethylaminoäthylalkohols wird der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert. Hierbei geht das Dimethylaminoäthylephedrin bei 3 mm und J55 bis i6o° als dickes farbloses Öl über. Durch Versetzen einer methylalkoholischen Lösung der Base mit der berechneten Menge Phosphorsäure und Auskristallisierenlassen erhält man das Diphosphat als farblose Kristalle. Die Analyse ergibt 14,440/0 P. Berechnet sind 14,350/0 P.
Beispiel 2
i-Phenyl-2-[methyl-(diäthylaminoäthyl)]-2_ aminopropan-i-ol
50g Ephedrin werden mit 55 g Diäthylaminoäthylalkohol unter Zusatz von 25 g Phosphorpentoxyd wie oben gekocht, und das Reaktionsprodukt wird wie in Beispiel 1 auf-
gearbeitet. Man erhält das Diäthylaminoäthylephedrin vom Kp2 136/1400. Die Base gibt ein vorzüglich kristallisierendes Phosphat vom Schmelzpunkt 166/167°.
■'.'-. B e i s ρ i e 1 3
■ ·' ι -Phenyl- 2- [methyl- (dimethylamino-
butyl)]-aminopropan- i-ol 50 g Ephedrin werden mit 55 g i-Dimethylaminobutan.-3-ol unter Zusatz von 25 g Phosphorpentoxyd in Xylol gelöst und etwa 50 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die erhaltene Mischung wird wie oben aufgearbeitet. Man erhält das Dimethylamiaobutylephedrin als dickes Öl vom Kp0, S mm 165/168°. Die Base gibt ein hygroskopi sches phosphorsaures Salz.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Abkömmlingen des optisch aktiven oder racemischen 1 - Phenyl 2-methylaminopropan-i-ols gemäß Patent 611 501, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1 -Phenyl- 2-methylaminopropan-ι-öl Dialkylaminoalkohole unter Zusatz von wasserabspaltenden Mitteln einwirken läßt.
DEC49412D 1934-07-10 1934-07-10 Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des optisch aktiven oder racemischen 1-Phenyl-2-methylaminopropan-1-ols Expired DE640582C (de)

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