DE63309C - Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Indigoreihe. (4 - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Indigoreihe. (4

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DE63309C
DE63309C DENDAT63309D DE63309DA DE63309C DE 63309 C DE63309 C DE 63309C DE NDAT63309 D DENDAT63309 D DE NDAT63309D DE 63309D A DE63309D A DE 63309DA DE 63309 C DE63309 C DE 63309C
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DE
Germany
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dyes
preparation
indigo
dye
tolylglycocoll
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BASF SE
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Badische Anilin and Sodafabrik AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/02Bis-indole indigos

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Im Verfolg der Untersuchungen über die in dem- Patent No. 54626 und dessen Zusätzen beschriebene Bildung von Farbstoffen der Indigoreihe durch Erhitzen gewisser aromatischer Glycocolle mit Alkalien und Oxydation der dabei entstandenen Leukoverbindungen hat sich weiter ergeben, dafs sich nach dieser Methode auch Aethyl-p-tolylglycocoll mit gutem Erfolg in einen Indigofarbstoff umwandeln läfst, während eine derartige Umwandlung beim ρ - Tolylglycocoll bis jetzt nicht gelungen ist (vergl. Berichte XXIV, S. 1346). .
Das Aethyl - ρ - tolylglycocoll:
2COOH
kann auf verschiedene Weise dargestellt werden, z. B. durch Aethyliren von ρ - Tolylglycocoll oder durch Einwirkung von Monöchloressigsäure auf Monoäthyl-p-toluidin.
Beispiel:
Man erhitzt 1 Molecül Monochloressigsäure· mit 2 Molecülen Monoäthyl-p-töluidin 3 Stunden auf ioo° C. und dann noch etwa 2 Stunden auf 12O° C, trägt hierauf die Masse in Wasser ein, versetzt mit überschüssigem Alkali und trennt das ausgeschiedene Monoäthyl-p-toluidin von der wässerigen Lösung. Letztere wird dann vorsichtig mit Salzsäure angesäuert, wobei sich das Glycocoll zum Theil als OeI ausscheidet; den noch gelöst bleibenden Rest kann man durch Extraction mit Aether gewinnen. Man erhält auf diese Weise das Aethyl-p-tolylglycocoll als dickes gelbliches OeI.
Die Ueberführung des Aethyl-p-tolylglycocolls in Indigofarbstoff geschieht nach der im Haupt-Patent beschriebenen Weise durch Schmelzen mit Aetzalkalien und Oxydation der entstandenen Leükoverbindung. Leitet man die Schmelze hierbei in der Art, dafs rasch auf etwa 3500 C. erhitzt und nur 2 bis 3 Minuten bei dieser Temperatur gehalten wird, so erhält man einen Farbstoff, der sich vom gewöhnlichen Indigo hauptsächlich dadurch unterscheidet, dafs er schon in kaltem Anilin und in Alkohol ziemlich löslich ist und dafs seine Küpenfärbungen auf Baumwolle, sowie die Färbungen seiner Sulfosäure auf Wolle etwas grünere Nuancen zeigen, als die entsprechenden mit gewöhnlichem Indigo bezw. Indigocarmin hergestellten. Wird die Schmelze dagegen 5 bis 10 Minuten bei 300 bis 3100C. gehalten, so ist das erhaltene Product in kaltem Alkohol kaum mehr löslich und liefert auf Baumwolle Küpenfärbungen, die sich von solchen des gewöhnlichen Indigo in der Nuance nur noch sehr wenig unterscheiden.
Der aus Aethyl-p-tolylglycocoll gewonnene Farbstoff, sei er nun unter Anwendung höherer oder niederer Temperatur oder kürzerer oder längerer Dauer der Schmelze dargestellt, läfst sich nach der beim Indigo gebräuchlichen.
Weise in wasserlösliche Sulfosäure überführen. Man trägt denselben z. B. in die vier- bis fünffache Menge schwach rauchender Schwefelsäure ein und erwärmt dann einige Stunden auf etwa 60° C. Dieses Sulfirungsgemisch kann direct zum Färben verwendet werden. Will man die Sulfosäure aus demselben abscheiden, so giefst man das Gemisch in Wasser, fällt mit Kochsalz, filtrirt, prefst ab und trocknet.

Claims (2)

  1. Patent-Ansprüche:
    i. Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Indigoreihe, darin bestehend, dafs man an Stelle des im Patent-Anspruch des Haupt-Patentes No. 54626 genannten Phenylglycocolls hier Aethyl - ρ - tolylglycocoll mit Aetzalkalien erhitzt und die entstandene Leukoverbindung durch Einwirkung des Sauerstoffs der Luft oder anderer Oxydationsmittel in den Farbstoff umwandelt.
  2. 2. Ueberführung des nach dem durch Anspruch ι. geschützten Verfahren dargestellten Farbstoffes in wasserlösliche Form durch Behandeln desselben mit concentrirter oder rauchender Schwefelsäure.
DENDAT63309D Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Indigoreihe. (4 Expired - Lifetime DE63309C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4149679A (en) * 1978-04-10 1979-04-17 Barber-Colman Company Package lift device

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4149679A (en) * 1978-04-10 1979-04-17 Barber-Colman Company Package lift device

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