DE617238C - Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen

Info

Publication number
DE617238C
DE617238C DEK134993A DEK0134993A DE617238C DE 617238 C DE617238 C DE 617238C DE K134993 A DEK134993 A DE K134993A DE K0134993 A DEK0134993 A DE K0134993A DE 617238 C DE617238 C DE 617238C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dihydromorphinones
dissolved
yield
preparation
theory
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK134993A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Metzger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott GmbH and Co KG
Original Assignee
Knoll GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DES112645A priority Critical patent/DE607931C/de
Application filed by Knoll GmbH filed Critical Knoll GmbH
Priority to DEK134993A priority patent/DE617238C/de
Priority to DE1934K0136273 priority patent/DE623821C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE617238C publication Critical patent/DE617238C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D489/00Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
    • C07D489/02Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen Gegenstand des Patents 607 931 ist ein Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen, bei dem die Umlagerung ohne Zufuhr von Wasserstoff lediglich durch Erhitzen der Alkaloide in saurer Lösung mit Platinkatalysatoren erfolgt.
  • Während nach dem Verfahren des Patents 607931 die Umsetzung mit verhältnismäßig großen Mengen Platinmetallen durchgeführt wird, wurde nunmehr gefunden, daß man mit einem Bruchteil der dort angeführten Mengen an Platinmetallen teilweise sogar höhere Ausbeuten erzielt.
  • Beispiel 1 300 g Codeinbase werden in 21 verdünnter Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 259 fein verteiltem Palladium einige Stunden am Rückflußkühler zum Sieden erhitzt. Nach dem Abfiltrieren des Palladiums wird das saure Filtrat mit Natronlauge übersättigt. Die ausgeschiedene Base wird aus Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt 195°.
  • Ausbeute an Dihydrocodeinon: 85 bis 9501, der Theorie.
  • Beispiel 2 59 salzsaures Codein werden- in 3o ccm Wasser gelöst, mit wenig Salzsäure angesäuert und nach Zugabe von 0,59 Platinmohr 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Aufarbeitung gemäß Beispiel 1.
  • Ausbeute: 70 °1o der Theorie. Beispiel 3 5 g salzsaures Morphin, in 5o ccm schwach salzsäurehaltigem Wasser gelöst, werden in Gegenwart von 0,5 g Platinmohr q. Stunden unter Rückfluß gekocht. Aufarbeitung nach Beispiel 1.
  • Ausbeute: 3 g Dihydromorphinon. Beispiel q.
  • 6 g Codeinbase werden in 30 ccm Wasser unter Zusatz von 49 Weinsäure gelöst, dazu 0,59 Palladiummohr zugefügt und unter Rückfluß i Stunde gekocht.
  • Aufarbeitung wie in Beispiel i.
  • Ausbeute an Dihydrocodeinon: 75111, der Theorie.
  • Beispiel 5 6 g Codeinphosphat werden in 30 ccm. Wasser gelöst; mit 5 ccm verdünnter Phosphorsäure angesäuert, mit o,5 g fein verteiltem Palladium versetzt und 1 Stunde am Rückflußkühler gekocht.
  • Aufarbeitung wie in Beispiel 1. Ausbeute: 6o bis 70°1o der Theorie. Beispiel 6 .
  • 21 g Codeinbase werden- in überschüssiger verdünnter Schwefelsäure gelöst, mit :2g Palladiummohr versetzt und i Stunde unter RückfluB gekocht.
  • Ausbeute: 9o % der Theorie. Beispiel 7 io g Äthylmorphin werden in So ccm Wasser unter Zusatz von Salzsäure bis zur sauren Reaktion gelöst, mit i g Platinmohr versetzt und unter Rückfluß gekocht.
  • Aufarbeitung wie in Beispiel i. Ausbeute an Äthyldihydromorphinon vom Fp. i o9° (unscharf) : 75 % der Theorie.

Claims (1)

  1. PATENTANSFRUCT3: i. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Dihydromorphinonen aus Morphin bzw. seinen Phenoläthern nach Patent 607931, dadurch' gekennzeichnet, daß man die sauren Lösungen der Alkaloide ohne Zufuhr von Wasserstoff hier in Gegenwart von verhältnismäßig geringen Mengen von Katalysatoren der Platinreihe erhitzt.
DEK134993A 1934-01-26 1934-07-12 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen Expired DE617238C (de)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DES112645A DE607931C (de) 1934-01-26 1934-01-26 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen
DEK134993A DE617238C (de) 1934-01-26 1934-07-12 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen
DE1934K0136273 DE623821C (de) 1934-01-26 1934-08-16 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DES112645A DE607931C (de) 1934-01-26 1934-01-26 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen
DEK134993A DE617238C (de) 1934-01-26 1934-07-12 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE617238C true DE617238C (de) 1935-10-02

Family

ID=59097976

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DES112645A Expired DE607931C (de) 1934-01-26 1934-01-26 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen
DEK134993A Expired DE617238C (de) 1934-01-26 1934-07-12 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen
DE1934K0136273 Expired DE623821C (de) 1934-01-26 1934-08-16 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DES112645A Expired DE607931C (de) 1934-01-26 1934-01-26 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1934K0136273 Expired DE623821C (de) 1934-01-26 1934-08-16 Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen

Country Status (1)

Country Link
DE (3) DE607931C (de)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2544291A (en) * 1949-04-05 1951-03-06 New York Quinine And Chemical Alkaloid manufacture
US6512117B1 (en) 1999-11-09 2003-01-28 Abbott Laboratories Hydromorphone and hydrocodone compositions and methods for their synthesis
WO2005100361A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-27 Zentiva, A.S. A METHOD OF PREPARATION OF 4,5α-EPOXY-6-OXOMORPHINAN DERIVATIVES
US7321038B2 (en) 2002-11-11 2008-01-22 Mallinckrodt Inc. Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone
US7323565B2 (en) 2002-11-11 2008-01-29 Mallinckrodt Inc. Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone
US7399859B1 (en) 2007-02-06 2008-07-15 Cody Laboratories Inc. Method for catalytic preparation of hydromorphone and hydrocodone
US7399858B2 (en) 2002-11-11 2008-07-15 Mallinckrodt Inc. Method for the catalytic production of hydrocodone, hydromorphone, and derivatives thereof
US9040705B2 (en) 2009-04-09 2015-05-26 Mallinckrodt Llc Preparation of saturated ketone morphinan compounds
EP3255051A1 (de) 2016-06-09 2017-12-13 Siegfried AG Trägerbasierter metallkatalysator für die herstellung von hydrocodon und hydromorphon
US10081636B2 (en) 2016-07-08 2018-09-25 Cody Laboratories, Inc. Method for catalytic preparation of hydromorphone, hydrocodone, and other opiates
US10370382B2 (en) 2015-07-27 2019-08-06 Cambrex Charles City, Inc. Process for preparing hydromorphone and derivatives thereof

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201313211D0 (en) 2013-07-24 2013-09-04 Cambrex Karlskoga Ab New process

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2544291A (en) * 1949-04-05 1951-03-06 New York Quinine And Chemical Alkaloid manufacture
EP2003134A2 (de) 1999-11-09 2008-12-17 Abbott Laboratories Hydromorphinonon- und Hydrocodeinonzusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Synthese
US6512117B1 (en) 1999-11-09 2003-01-28 Abbott Laboratories Hydromorphone and hydrocodone compositions and methods for their synthesis
EP2338891A3 (de) * 1999-11-09 2011-10-26 Abbott Laboratories Verfahren zur Herstellung von Hydromorphinononzusammensetzungen
EP1233966B2 (de) 1999-11-09 2011-10-19 Abbott Laboratories Hydromorphinone and hydrocodeinone compositions and methods for their synthesis
EP2338891A2 (de) 1999-11-09 2011-06-29 Abbott Laboratories Verfahren zur Herstellung von Hydromorphinononzusammensetzungen
US7321038B2 (en) 2002-11-11 2008-01-22 Mallinckrodt Inc. Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone
US7399858B2 (en) 2002-11-11 2008-07-15 Mallinckrodt Inc. Method for the catalytic production of hydrocodone, hydromorphone, and derivatives thereof
US7323565B2 (en) 2002-11-11 2008-01-29 Mallinckrodt Inc. Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone
CZ297571B6 (cs) * 2004-04-13 2007-02-07 Zentiva, A. S. Zpusob prípravy derivátu 4,5alfa-epoxy-6-oxomorfinanu
WO2005100361A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-27 Zentiva, A.S. A METHOD OF PREPARATION OF 4,5α-EPOXY-6-OXOMORPHINAN DERIVATIVES
US7399859B1 (en) 2007-02-06 2008-07-15 Cody Laboratories Inc. Method for catalytic preparation of hydromorphone and hydrocodone
US9040705B2 (en) 2009-04-09 2015-05-26 Mallinckrodt Llc Preparation of saturated ketone morphinan compounds
US10370382B2 (en) 2015-07-27 2019-08-06 Cambrex Charles City, Inc. Process for preparing hydromorphone and derivatives thereof
EP3255051A1 (de) 2016-06-09 2017-12-13 Siegfried AG Trägerbasierter metallkatalysator für die herstellung von hydrocodon und hydromorphon
WO2017211879A1 (en) 2016-06-09 2017-12-14 Siegfried Ag Supported metal catalyst for the production of hydrocodone and hydromorphone
US10081636B2 (en) 2016-07-08 2018-09-25 Cody Laboratories, Inc. Method for catalytic preparation of hydromorphone, hydrocodone, and other opiates

Also Published As

Publication number Publication date
DE607931C (de) 1935-01-11
DE623821C (de) 1936-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE617238C (de) Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen
DE1223822B (de) Verfahren zur Herstellung von beta-verzweigten, gesaettigten und ungesaettigten Aldehyden
DE537367C (de) Verfahren zur Erhoehung des Schmelzpunktes von Novolaken und den daraus mit natuerlichen Harzsaeuren bereiteten oelloeslichen Verbindungen
AT149485B (de) Verfahren zur Darstellung von Dihydromorphinonen.
DE760746C (de) Verfahren zur Herstellung von primaeren Aminen
DE537450C (de) Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Salze von Aminoessigsaeurebenzylestern
DE539104C (de) Verfahren zur Darstellung von Aminoalkoholen
CH186447A (de) Verfahren zur Darstellung von Dihydrocodeinon.
DE919532C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminosaeuren der Hydrophenanthrenreihe
DE542254C (de) Verfahren zur Konzentrierung waessriger Ameisensaeure
DE865599C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoverbindungen
DE967515C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten
DE654035C (de) Verfahren zur Herstellung einer Jodverbindung der Asparaginsaeure
DE683846C (de) Verfahren zur Herstellung von Harnstoffen aus ª‡-ªÏ-Diaminocarbonsaeuren
DE592541C (de) Verfahren zur Herstellung von Bromwasserstoffsaeureestern der Chinaalkaloide
AT135705B (de) Verfahren zur Darstellung von 6-Mono- oder 6-Dialkyl- bzw. -aralkylamino-2-methylhepten-(2).
DE1188606B (de) Verfahren zur Herstellung von 2, 17-Dimethyl-3-oxymorphinan, seinen optischen Antipoden und Salzen mit hustenlindernder Wirkung
DE859315C (de) Verfahren zur Herstellung hydrierter Pteridinderivate
DE503924C (de) Verfahren zum Hydrieren von Thebain
DE955232C (de) Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Alkoholen
DE903574C (de) Verfahren zur Herstellung von Pentaerythritdijodhydrinphosphorsaeure
DE504830C (de) Verfahren zur Herstellung von Dihydromorphin
DE604638C (de) Verfahren zur Herstellung von 3-AEthoxy-4-oxybenzaldehyd
DE665793C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‰-(p-Oxyphenyl)-isopropylmethylamin
DE877762C (de) Verfahren zur Herstellung hoeherer Tetrahydrofurfurylalkylcarbonsaeuren