DE602402C - Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen KuepenfarbstoffenInfo
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- DE602402C DE602402C DEI47157D DEI0047157D DE602402C DE 602402 C DE602402 C DE 602402C DE I47157 D DEI47157 D DE I47157D DE I0047157 D DEI0047157 D DE I0047157D DE 602402 C DE602402 C DE 602402C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
- C09B5/40—Condensation products of benzanthronyl-amino-anthraquinones
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Description
- Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Küpenfarbstoffen Läßt man auf den Küpenfarb'stoff, der gemäß Patentschrift 212 471 durch Behandlung von Benzanthronyl-l-amimoanthrachinon mit alkalischen Mitteln erhalten wird, Halogen oder halogenabgebende Mittel nach den gebräuchlichen Methoden ;einwirken, so erhält man in wechselnder Ausbeute neben oft beträchtlichen Mengen von Abbauprodukten Gemische von Di.- bis Tetrahalogenkörpern, die zwar als Ausgangsstoffe zu weiteren Umsatzreaktionen Verwendung finden können, aber selbst die Faser nur in trüben Tönen anfärben und daher an sich färberisch ohne praktisches Interesse sind.
- Es wurde nun gefunden, daß es überraschenderweise gelingt, völlig frei von Zersetzungsprodukten zu färberisch wertvollen, niedrig chlorierten Derivaten des genannten Ausgangsfarbstoffes zu gelangen, wenn man diesen mit chlorabspaltenden Mitteln unter derartig milden Bedingungen behandelt, wie sie bei der Halogenierung von Küpenfarbstoffen sonst nicht üblich sind. So erhält man auffallenderweise bereits durch Einwirkung von Benzoylchlorid das wertvolle Dichlorderivat. Arbeitet man jedoch mit den gebräuchlichen, stärker wirkenden Chlorierungsmitteln, so muß die Chlorierung, um sie bei den niedrig chlorierten Derivaten festzuhalten, unter besonders milden Bedingungen bezüglich Temperatur, Mengen und Einwirkungsdauer erfolgen. Die Reaktion kann im. Gegenwart oder Abwesenheit eines Verdünnungsmittels und Katalysators durchgeführt werden.
- Die so erhaltenen, niedrig chlorierten Derivate stellen wertvolle Küpenfarbstoffe dar, die die Faser in blaustichig grünen Tönen anfärben, die ganz wesentlich klarer als die des olivfärbenden Ausgangsmaterials sind und außerdem eine gesteigerte Chlorechtheit aufweisen. Beispiel 1 5okg des Kondensationsprodukts, erhalten nach Beispiel 1 der Patentschrift 212 q.71, werden in fein verteilter Form in ein Gemisch aus lookg Benzoylchlorid und 5ookg Nitrobenzol eingetragen und bei etwa 200° längere Zeit gerührt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit - Nitrobenzol gedeckt und nach Entfernen des Nitrobenzols auf üblichem Wege getrocknet. Das Kondensationsprodukt enthält nun etwa 13,5 bis 1 ¢ o/0 Chlor, was auf den Eintritt von zwei Chloratomen schließen saßt. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist grün. Mit Hydrosulfit und Natronlauge bildet der Farbstoff eine dunkelblauviolette Küpe, aus der Baumwolle in sehr echten blaugrünen Tönen angefärbt wird. Der Farbton ist wesentlich lebhafter und blaustichiger als der des Ausgangsfarbstoffes. Außerdem besitzen die Färbungen des chlorierten Farbstoffes eine verbesserte Widerstandsfähigkeit gegen starke Angriffe von Natriumhypochlorid und Chlorkalk. Beispiel z iookg fein gepulvertes Ausgangsmaterial des Beispiels i werden anteilsweisie unter schwacher Kühlung bei io bis a5° in etwa 5oo kg Sulfurylchlorid eingetragen, denen etwa. i kg Jod zugesetzt ist. Nach. mehrstündigem Rühren hat die Salzsäureentwicklung nachgelassen, ein Zeichen, daß die Reaktion beendet ist. Die Aufarbeitung geschieht zweckmäßig durch Zufügen von Eis zur Reaktionsmasse, wodurch das überschüssige Sulfurylchlorid zerstört wird.
- Der so gebildete chlorierte Farbstoff wird abfiltriert, zweckmäßig nochmals mit warmen verdünnten AlkalilösLnmgen behandelt, abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Das Produkt ist in seinen färberischen und sonstigen Eigenschaften praktisch identisch mit dem des Beispiels i.
- Beispiel 3 3okg des als Ausgangsstoff in den vorhergehenden Beispielen benutzten Kondensationsprodukts werden mit etwa 3ookg Nitrobenzol angeteigt und bei 2o bis 3o° mit zokg Sulfurylchlorid versetzt. Die Reaktionsmasse wird innerhalb i bis z Stunden unter Rühren rückfließend auf etwa i oo° angewärmt und die Temperatur innerhalb weiterer i bis z Stunden auf 20o° gesteigert und einige Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten wird der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt und in üblicher Weise ausgewaschen und getrocknet. Das so erhaltene dunkelgrüne Pulver verhält sich in seinen färberischen und sonstigen Eigenschaften ähnlich wie die der vorausgegangenen Beispiele.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man denKüpenfarbstoff, der gemäß Patentschrift 212471 durch Behandlung von Benzanthronyl-i ;aminoanthrachinon mit alkalischen Mitteln erhalten wird, mit chlorabspaltenden Mitteln unter milden Bedingungen behandelt, d. h. entweder ein mildes Chlorierungsmittel, wie z. B. Benzoylchlorid, einwirken läßt oder anderseits eines der gebräuchlichen stärker wirkenden Chlorierungsmittel verbezüglich Temperatur, wendet, hierbei aber, Mengen und Einwirkungsdauer besonders milde Bedingungen wählt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI47157D DE602402C (de) | 1933-05-11 | 1933-05-11 | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI47157D DE602402C (de) | 1933-05-11 | 1933-05-11 | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE602402C true DE602402C (de) | 1934-09-07 |
Family
ID=7191931
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI47157D Expired DE602402C (de) | 1933-05-11 | 1933-05-11 | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE602402C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1095968B (de) * | 1957-05-13 | 1960-12-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
-
1933
- 1933-05-11 DE DEI47157D patent/DE602402C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1095968B (de) * | 1957-05-13 | 1960-12-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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