DE60131743T2 - Topisches mittel zur dermatologischen verwendung enthaltend 4-hydroxyphenyl-alpha-d-glucopyranosid - Google Patents
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Description
- Technisches Umfeld der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung betrifft einen topischen Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung, welcher die Hautfarbe bleicht oder ihrem Schwärzen vorbeugt und Altersflecken und Fleckchen vorbeugt oder lindert, und welcher allgemein wünschenswerte Formulierungseigenschaften bezüglich der Sicherheit und der Stabilität aufweist.
- Herkömmliche Technologie
- Verschiedene Wirkstoffe, welche der Melaninbildung vorbeugen, wurden zum Bleichen der Hautfarbe oder zum Vorbeugen der Schwärzung derselben verwendet und lindern oder beugen Hautbeschwerden wie beispielsweise Altersflecken und Fleckchen infolge übermässiger Aussetzung an UV-Strahlen vor. Diese Wirkstoffe enthalten 1,4-Dihydroxybenzen, β-Arbutin, Vitamin C und deren Derivate, und Kojisäure.
- Vitamin C, 1,4-Dihydroxybenzen und Kojisäure sind jedoch äusserst unstabil in Bezug auf Wärme und Oxidation in Wasser. Diese Verbindungen werden mit der Zeit abgebaut und verursachen eine Verfärbung, wenn sie topischen Wirkstoffen zur dermatologischen Anwendung zugefügt werden. Deren Derivate wie beispielsweise Magnesium Ascorbyl Phosphat und β-Arbutin, welches durch die β-Bindung von Glukose an eine der Hydroxygruppen von 1,4-Dihydroxybenzen erhalten wird, sind nicht unbedingt zufriedenstellend bezüglich der Wirksamkeit, obwohl sie stabiler sind als deren Stammverbindungen in Bezug auf Wärme und Oxidation.
- Um dieses Problem zu überwinden wurden verschiedene Erfindungen gemacht und entsprechende Patentanmeldungen eingereicht, wie beispielsweise für Kosmetika, welche zusätzlich zu β-Arbutin Bestandteile, welche hautbleichende Wirkungen aufweisen, beispielsweise UV-Absorbenzien, entzündungshemmende Wirkstoffe und Plazentaextrakte, enthalten, so dass synergistische Wirkungen erhalten werden können (z. B. Toku-kai-hei 5-186324 Patent Gazette) und topische Wirkstoffe zur dermatologischen Anwendung, welche Pantethin-S-Sulfonsäure oder deren Salze enthalten und welche dem Abbau und der Verfärbung mit der Zeit vorbeugen (Toku-kai-hei 5-58926 Patent Gazette). Diese Stoffe können jedoch kosmetischen Produkten nicht in genügend grossen Mengen zugefügt werden, um klinisch bedeutsame synergistische Wirkungen zu erreichen, infolge von Problemen bezüglich der Sicherheit und dem unangenehmen Gefühl, welches beim Kontakt mit der Haut empfunden wird.
- Die Urheber der vorliegenden Erfindung suchten Stoffe, welche stabil sind, wenn sie in topischen Wirkstoffen zur dermatologischen Anwendung verwendet werden, und welche sicherer und wirksamer sind als herkömmliche Verbindungen. In diesem Bestreben entdeckten sie 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid als eine Substanz, welche diesen Anforderungen entspricht, und haben die Erfindung zum Patent angemeldet (Tokugan 2000-43366). Seine Wirksamkeit wurde jedoch weiter verbessert, damit klinisch bedeutsame bleichende Wirkungen erwartet werden können.
- Ein Patent offenbart Amylase X-23 als Enzym, welches Zucker an die Phenolgruppe des 1,4-Dihydroxybenzens mit einer α-Bindung überträgt (Patent Nr. 2662667).
- Aufgabe der vorliegenden Erfindung
- Wie oben erwähnt, wurden verschiedene Versuche gemacht, um die hautbleichenden Wirkungen zu verbessern, es wurde jedoch keine zufriedenstellende Lösung gefunden. Die vorliegende Erfindung verwendet 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid, welches selbst bei alleiniger Benützung deutliche hautbleichende Wirkungen zeigt, und fügt Ascorbinsäure hinzu, welche seine Wirkungen verbessert oder ergänzt, um einen topischen Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung zu erhalten, welches wirksamer ist als herkömmliche Produkte.
- Verfahren zur Lösung der Probleme
- Die Urheber der vorliegenden Erfindung haben Studien durchgeführt, um die oben erwähnten Probleme zu lösen, fanden, dass die Kombination von 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid und Ascorbinsäure eine deutliche Verbesserung der Wirkungen des 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosids ergeben, welches viel stärkere hautbleichende Wirkungen aufweist als herkömmliche Produkte, selbst wenn es alleine verwendet wird, und haben die vorliegende Erfindung vervollständigt.
- Die vorliegende Erfindung betrifft einen topischen Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung, welches gekennzeichnet ist durch die Tatsache, dass es 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid und Ascorbinsäure enthält. Sie betrifft ebenfalls einen topischen Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung, wie oben beschrieben, welcher gekennzeichnet ist durch die Tatsache, dass 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid erhalten wird unter Verwendung von α-Amylase, sowie auch Verbindungen, in welchen die α-Amylase Amylase X-23 ist.
- Ausführung der Erfindung
- Wenn Ascorbinsäure einem topischen Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung in Kombination mit 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid zugefügt wird, dann erhöht sie die bleichenden Wirkungen oder die Stabilität des 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosids.
- Von den unterschiedlichen Arten von Ascorbinsäure fördert die L-Ascorbinsäure, allgemein als Vitamin C bezeichnet, die Zellatmung, die enzymatische Aktivierung und die Kollagenbildung infolge ihrer stark reduzierenden Wirkungen und reduziert ebenfalls Melanin.
- Die Wirksamkeit wird beobachtet, wenn Ascorbinsäure in 0.01 Gewichts-% (w/w) oder mehr dem topischen Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung zugefügt wird. Die obere Gehaltsgrenze liegt bei etwa 10%.
- Ascorbinsäure verbessert die bleichenden Wirkungen des topischen Wirkstoffs zur dermatologischen Anwendung gemäss der vorliegenden Erfindung, wenn sie gleichzeitig mit 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid verwendet wird.
- Ascorbinsäure beeinträchtigt 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid in dem topischen Wirkstoff nicht, wenn sie mit 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid in den angegebenen Gehaltsbereichen verwendet wird. Sie bleibt über eine lange Zeitdauer stabil und zeigt ausgezeichnete bleichende Wirkungen. Ihr Gehalt kann je nach dem Grad der erwarteten Wirkungen erhöht oder vermindert werden.
- Das in der vorliegenden Erfindung verwendete 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid wird im Folgenden weiter im Detail erläutert.
- 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid wird als Ergebnis einer α-Bindung von D-Glukose mit der Phenolgruppe von 1,4-Dihydroxybenzen erhalten. β-Arbutin, welches man als Ergebnis einer α-Bindung von D-Glukose mit der Phenolgruppe von 1,4-Dihydroxybenzen erhält, wird wegen seinen hautbleichenden Wirkungen allgemein in topischen Wirkstoffen zur dermatologischen Anwendung verwendet. 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid ist nicht nur wirksamer als β-Arbutin, sondern auch stabiler und sicherer, wenn es auf die Haut aufgetragen wird.
- Der Gehalt des 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosids in dem topischen Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung sollte 0.01–30 Gewichts-%, vorzugsweise 0.05–20 Gewichts-% und besonders bevorzugt 0.1–10 Gewichts-% sein.
- 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid kann chemisch hergestellt sein, es kann jedoch auch durch Umsetzen von 1,4-Dihydroxybenzen in Glykosid unter Verwendung von Enzymen, welche von Bakterien abgeleitet sind, erhalten werden. Dies kann beispielsweise erreicht werden unter Verwendung von Sucrose als Zuckerdonor und von Leuconostoc mesenterioides-abgeleiteter Sucrose-Phosphorylase als Enzym.
- 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid kann ebenfalls erhalten werden unter Verwendung von löslicher Stärke als Zuckerdonor und von Bacillus subtilis-abgeleiteter α-Amylase als Enzym. In diesem Verfahren ermöglicht die Verwendung von Amylase X-23, das 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid in wirksamer Weise in industriellem Umfang zu erhalten.
- Wie man das in der vorliegenden Erfindung verwendete 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid unter Verwendung von Amylase X-23, eine Art Amylase erhalten von Bacillus subtilis, erhalten kann, wird im Folgenden kurz dargestellt. Amylase X-23 baut Glucan mit einer α-1,4-Bindung ab in Gegenwart von Phenol-verbundenen Verbindungen sowie von Glucan mit α-1,4-Bindung und überträgt den Zucker mit einer α-Bindung zur OH Gruppe der Phenol-verbundenen Verbindungen. Der optimale pH-Bereich für die Zuckerübertragung liegt zwischen 5 und 8. Die Zuckerübertragung kann in stabiler Art und Weise bei pH 5.5 und bei 30 bis 70°C erreicht werden. Für mehr Details wird auf das Patent Nr. 2662667 Patent Gazette verwiesen.
- Andere allgemein verwendete Bestandteile für die Herstellung von topischen Wirkstoffen zur dermatologischen Anwendung, umfassend Kosmetika und Medikamente, können dem topischen Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung gemäss der vorliegenden Erfindung falls nötig zugefügt werden. Diese Bestandteile umfassen Öl, Antioxidationsmittel, oberflächenaktive Detergensien, Feuchthaltemittel, Befeuchtungsmittel, Aromate, Wasser, Alkohol, Viskositätsvermittler, Antiseptikum, Farbstoffe, Pulver, Medikamente, Chelierungsmittel und pH Regulatoren. Diese Bestandteile müssen in Mengen zugefügt werden, welche die Qualität des topischen Wirkstoffs zur dermatologischen Anwendung gemäss der vorliegenden Erfindung qualitativ oder quantitativ nicht beeinträchtigen.
- Der topische Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung gemäss der vorliegenden Erfindung kann in jeder Dosierungsform bereitgestellt werden, umfassend Lösungen wie zum Beispiel Pflegelotion, emulgierte Vorbereitungen wie zum Beispiel milchige Flüssigkeit und Creme, Salbe, viskoses Gel, Dispergierung und Pulver.
- Wenn der topische Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung gemäss der vorliegenden Erfindung in Form von Lotion, Emulsion und viskosem Gel hergestellt wird, kann eine grössere Wirksamkeit erreicht werden durch das Kombinieren der folgenden wasserlöslichen Viskositätsvermittler mit einem niedrigen Alkohol wie beispielsweise Ethanol und Isopropanol: Makromoleküle pflanzlicher Herkunft (zum Beispiel Gummiarabikum, Tragacanthgummi, Galaktan, Cyamoposisgummi, Carrageen, Pektin, Quittensamen (Marmelo) Extrakt und braunes Algenpulver), von Mikroorganismen abgeleitete Makromoleküle (zum Beispiel Xanthangummi, Dextran und Pullulan), Makromoleküle tierischer Herkunft (zum Beispiel Kollagen, Kasein, Albumin und Gelatine), Stärke (zum Beispiel Carboxymethylstärke und Methylhydroxystärke), Cellulose (zum Beispiel Methylcellulose, Nitrocellulose, Ethylcellulose, Methylhydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Carboxymethylcellulose, kristalline Cellulose, Cellulosepulver), Vinylmakromoleküle (Polyvinylalkohol, Polyvinylmethylether, Polyvinylpyrolidon und Carboxyvinyl-Polymer), Acrylmakromoleküle (zum Beispiel Polyacrylsäure und ihre Salze und Polyacrylimid), organische Viskositätsvermittler (zum Beispiel Glycyrrhizinsäure und Algininsäure) und anorganische Viskositätsvermittler (zum Beispiel Bentonit, Hectolit, Labonit, Magnesium Aluminiumsilikat und Silicid Anhydrid).
- Der Gehalt an wasserlöslichem Viskositätsvermittler in dem topischen Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung sollte 0.01–5 Gewichts-%, vorzugsweise. 0.1–3 Gewichts-% sein, während der Gehalt an niedrigem Alkohol in topischen Wirkstoffen zur dermatologischen Anwendung 0.3–35 Gewichts-% sein sollte. Es ist wünschenswert, das Verhältnis zwischen dem 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid und dem niedrigen Alkohol (Gewicht) auf 3:1 bis 1:3 einzustellen.
- Ausführungsbeispiel
- Das 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid, welches in allen unten gezeigten Beispielen verwendet wird, wird erhalten, indem man Amylase X-23 in Gegenwart von 1,4-Dihydroxybenzen und Maltopentaose reagieren lässt. Alle unten gezeigten Gehalte basieren sich auf Gewichts-% (w/w).
- Beispiel 1: Pack
- Ein Pack-Produkt wurde vorbereitet mit dem herkömmlichen Verfahren unter Verwendung der im Folgenden angegebenen Formel.
Polyvinylalkohol 16.0 Polyethylenglykol 4.0 Propylenglykol 7.0 Ethanol 11.0 Methylparaben 0.1 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid 7.0 Aluminiumdihydroxy-Allantoinat 3.0 Ascorbinsäure 1.0 Nordihydroguaiaretinsäure 5.0 Zitronensäure 0.3 Natriumzitrat 0.7 Aromastoffe 0.1 Ionenausgetauschtes Wasser Rest - Der topische Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung, welcher in Beispiel 1 erhalten wird, zeigte gute hautbleichende Wirkungen mit einem nur geringen Potenzial an Hautirritation und Allergisierung. Es zeigte auch eine gute Langzeit-Stabilität.
- Wirkungen der Erfindung
- Der topische Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung gemäss der vorliegenden Erfindung verbessert die Wirkungen des 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosids infolge seiner synergistischen Wirkungen, weil es 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glukopyranosid, welches sicher und stabil ist und selbst bei alleiniger Verwendung gute hautbleichende Wirkungen ausübt, mit Ascorbinsäure kombiniert. Somit zeigt der topische Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung gemäss der vorliegenden Erfindung deutliche Wirkungen, welche die Haut bleichen und ihrem Schwärzen vorbeugen und Altersflecken und Fleckchen in wirksamer Weise vorbeugen und lindern. Es wurde auch gezeigt, dass es sicher und stabil und äusserst nützlich ist als Kosmetika und als therapeutischer Wirkstoff.
Claims (3)
- Topischer Wirkstoff zur dermatologischen Anwendung enthaltend 4-Hydroxyphenyl-α-D-glucopyranosid und Ascorbinsäure.
- Topischer Wirkstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Hydroxyphenyl-α-D-glucopyranosid unter Verwendung von α-Amylase hergestellt wird.
- Topischer Wirkstoff nach Anspruch 2, worin die α-Amylase Amylase X-23 ist.
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