JP6115086B2 - アミノ酸化合物の酢酸塩を含有する化粧料組成物 - Google Patents
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Description
塩基性アミノ酸およびその誘導体;ならびに、
塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むジペプチド、塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むトリペプチド、およびそれらの誘導体;
から選ばれる1種以上のアミノ酸化合物の酢酸塩を含有する化粧料組成物。
[2]
塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むジペプチドが塩基性アミノ酸単位のみで構成されるジペプチドである、上記[1]に記載の化粧料組成物。
[3]
塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むトリペプチドが塩基性アミノ酸単位のみで構成されるトリペプチドである、上記[1]に記載の化粧料組成物。
[4]
塩基性アミノ酸が、アルギニン、リジン、およびヒスチジンから選ばれる1種以上である上記[1]〜[3]のいずれかに記載の化粧料組成物。
[5]
アミノ酸化合物が、アルギニン、リジン、ヒスチジン、アルギニルアルギニン、アルギニルヒスチジン、アルギニルリジン、ヒスチジルヒスチジン、ヒスチジルアルギニン、ヒスチジルリジン、リジルリジン、リジルアルギニン、リジルヒスチジン、およびそれらの誘導体から選ばれる1種以上である上記[1]に記載の化粧料組成物。
[6]
アミノ酸化合物が、アルギニン、アルギニルアルギニン、およびそれらの誘導体から選ばれる1種以上である上記[1]に記載の化粧料組成物。
[7]
さらに、ハイドロキノン、ハイドロキノン誘導体、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体、トラネキサム酸、トラネキサム酸誘導体、サリチル酸、サリチル酸誘導体、レゾルシン、レゾルシン誘導体、システイン、システイン誘導体、コウジ酸、コウジ酸誘導体、エラグ酸、胎盤抽出物、美白効果を有する植物抽出物、および、美白効果を有する藻類抽出物から選ばれる1種以上の第二成分を含有する上記[1]〜[6]のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
[8]
第二成分が、ハイドロキノン−α−D−グルコース、ハイドロキノン−β−D−グルコース、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸−2−リン酸エステル、L−アスコルビン酸−2−グルコシド、3−O−エチルアスコルビン酸、トラネキサム酸、トラネキサム酸セチル、4−メトキシサリチル酸、4−n−ブチルレゾルシノール、N−アセチルシステイン、グルタチオン、コウジ酸、エラグ酸、プラセンタエキス、およびカミツレ抽出物、から選ばれる1種以上である上記[7]に記載の化粧料組成物。
[9]
さらに、セラミド、セラミド誘導体、およびセラミド様物質から選ばれる1種以上の第三成分を含有する上記[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
[10]
セラミド様物質が、N−アシルアミノ酸ステロールエステル、脂肪酸ステロールエステル、(メタ)アクリロイルアルキルオキシホスホリルコリンポリマー、およびビス(N−アシルグルタミル)リジンから選ばれる1種以上である上記[9]に記載の化粧料組成物。
[11]
化粧料組成物中、アミノ酸化合物の酢酸塩(第一成分)を、0.001重量%〜40重量%含有する上記[1]〜[10]のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
[12]
化粧料組成物中、第ニ成分を、0.001重量%〜20重量%含有する上記[7]〜[11]のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
[13]
化粧料組成物中、第三成分を、0.0001重量%〜40重量%含有する上記[9]〜[12]のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
[14]
化粧料組成物中、アミノ酸化合物の酢酸塩(第一成分)の重量/第三成分の重量が100/1〜1/100である、上記[9]〜[13]のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
[15]
塩基性アミノ酸およびその誘導体;ならびに、
塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むジペプチド、塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むトリペプチド、およびそれらの誘導体;
から選ばれる1種以上のアミノ酸化合物の酢酸塩を含有するメラニン産生抑制剤。
[15−2]
塩基性アミノ酸およびその誘導体;ならびに、
塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むジペプチド、塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むトリペプチド、およびそれらの誘導体;
から選ばれる1種以上のアミノ酸化合物の酢酸塩を含有する美白剤。
[15−3]
塩基性アミノ酸およびその誘導体;ならびに、
塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むジペプチド、塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むトリペプチド、およびそれらの誘導体;
から選ばれる1種以上のアミノ酸化合物の酢酸塩を含有する美白促進剤。
[15−4]
ハイドロキノン、ハイドロキノン誘導体、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体、トラネキサム酸、トラネキサム酸誘導体、サリチル酸、サリチル酸誘導体、レゾルシン、レゾルシン誘導体、システイン、システイン誘導体、コウジ酸、コウジ酸誘導体、エラグ酸、胎盤抽出物、美白効果を有する植物抽出物、および、美白効果を有する藻類抽出物から選ばれる1種以上の第二成分の美白効果を増強させるための、
塩基性アミノ酸およびその誘導体;ならびに、
塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むジペプチド、塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むトリペプチド、およびそれらの誘導体;
から選ばれる1種以上のアミノ酸化合物の酢酸塩(第一成分)の使用。
直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和の炭素原子数1〜8の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等の直鎖飽和炭化水素基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、イソヘキシル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基2−エチルブチル基、シクロヘキシル基、および2−エチルヘキシル基等の分枝鎖飽和炭化水素基;メタリル基、ベンジル基、ゲラニル基、オレイル基等の不飽和炭化水素基が挙げられ、原料の入手容易なメチル基、エチル基、t−ブチル基、ベンジル基が好ましい。
また、例えば、水溶液中でアミノ酸化合物と酢酸を混合後、貧溶媒を加えて晶析させる方法もある。混合時の温度は0℃から80℃が好ましく、貧溶媒としては、エタノール、イソプロパノール等が選択される。
さらに上記の誘導体としてアセチル化物等のエステル体、メチル化物などのエーテル体等を挙げることができる。これらの中でも美白効果、入手の容易性等の面からハイドロキノン−α−D−グルコース、ハイドロキノン−β−D−グルコースが好ましい。
COR10は、C8−22アシル基を示し、
R11は、水素原子、または−COOY(式中、Yは、水素原子、C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基、またはステロールのエステル生成残基を示す。)で示される基を示し、
R12は、水素原子またはC1−6アルキル基を示し、
nは1または2を示す。
但し、R11が水素原子のとき、Xはステロールのエステル生成残基であり、R11が−COOYで示される基のとき、XまたはYの少なくとも一方がステロールのエステル生成残基である。)
XまたはYで示される「C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基」における「C8−38脂肪族アルコール」は、好ましくは、C8−30脂肪族アルコール(好ましくはC12−24脂肪族アルコール、より好ましくはC16−20脂肪族アルコール)でかつ融点が25℃以上のものであり、好適な具体例としては、例えば、2−ヘキシルデシルアルコール、2−オクチルドデシルアルコール、イソステアリルアルコール、デシルテトラデシルアルコール等の分岐鎖飽和アルコール;オレイルアルコール、リノレイルアルコール等の直鎖不飽和アルコールが挙げられる。中でも、2−ヘキシルデシルアルコール、2−オクチルドデシルアルコールまたはデシルテトラデシルアルコールが好ましく、2−オクチルドデシルアルコールがより好ましい。
別の態様として、XまたはYで示される「C8−38脂肪族アルコールのエステル生成残基」における「C8−38脂肪族アルコール」は、好ましくは、飽和C12−38脂肪族アルコール(好ましくはC12−24脂肪族アルコール、より好ましくはC16−22脂肪族アルコール)でかつ融点が25℃未満のものであり、好適な具体例としては例えば、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。中でも、ステアリルアルコールまたはベヘニルアルコールが好ましく、ベヘニルアルコールがより好ましい。
ステロールとしては、フィトステロール、ラノステロール、コレステロールまたはジヒドロコレステロールが好ましく、フィトステロールまたはコレステロールがより好ましく、フィトステロールが特に好ましい。シトステロール、スティグマステロールおよびカンペステロールを含むフィトステロールを用いることがより好ましい。中でも、フィトステロール、ラノステロール、コレステロールまたはジヒドロコレステロールが好ましく、フィトステロールまたはコレステロールがより好ましく、フィトステロールが特に好ましい。シトステロール、スティグマステロールおよびカンペステロールを含むフィトステロールを用いることがより好ましい。
シトステロール、スティグマステロール、カンペステロールおよびブラシカステロールの比、シトステロール:スティグマステロール:カンペステロール:ブラシカステロールが25〜65:10〜45:5〜30:0.01〜10であることが好ましく、35〜55:20〜35:10〜25:0.1〜8であることがより好ましい。
R12としては、水素原子が好ましい。
また、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2−オクチルドデシル)とは、N−ラウロイル−L−グルタミン酸の2つのカルボキシ基を、フィトスロール、ベヘニルアルコールおよび2−オクチルドデシルアルコールでエステル形成して得られる化合物を示す。即ち、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジフィトステリルエステル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸γ−フィトステリル−α−2−オクチルドデシルエステル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸α−フィトステリル−γ−2−オクチルドデシルエステルおよびN−ラウロイル−L−グルタミン酸γ−フィトステリル−α−ベヘニルエステルおよびN−ラウロイル−L−グルタミン酸α−フィトステリル−γ−ベヘニルエステルを含む。
B16メラノーマ細胞をDMEM(Dulbecco’sModified Eagle Medium)(高グルコース、血清10%含有)にて培養した。コンフルエントになった細胞を、トリプシンにて剥がし、96ウェルプレートに播種した。翌日、細胞がプレートに接着後、表1の各評価サンプルを所定濃度添加したDMEMと培地交換し、3日間培養した。プレートシェーカーにて96ウェルプレートを5分間震とうし、450nmにおける吸光度をサーモフィッシャーサイエンティフィック社製吸光マイクロプレートリーダーにて測定した。コントロール(評価サンプルの添加なし)の測定値(吸光度)を100%と規定した場合の、各評価サンプル所定濃度添加3日後の吸光度を相対%にすることにより、コントロール中の黒色メラニン量を100%とした場合の、各サンプルの黒色メラニン産生を50%抑制するために必要な濃度(IC50)を算出した。その結果を表1に示す。
評価1の方法と同様に、96ウェルプレートに播種したB16メラノーマ細胞を、A成分とB成分が所定の配合比率で添加されたDMEMで3日間培養し、その時の50%メラニン産生抑制濃度(IC50)を求めた。またハイドロキノン−β−D−グルコース、アルギニン酢酸塩あるいはアルギニルアルギニン酢酸塩単独でのIC50も同様に求めた。
ChouおよびTalalyの方法(Trends Pharmaco1. Sci., Vo1. 4, p.450, 1983およびAdv. Enz. Regul., Vol. 22, p.27, 1984)によりCombination Index(CI)を求め、表3に示した判定基準により、ハイドロキノン−β−D−グルコースとアルギニン酢酸塩あるいはアルギニルアルギニン酢酸塩の相互作用を評価した。結果を表2に示す。
これらの試験結果は、本発明のアルギニン酢酸塩またはアルギニルアルギニン酢酸塩が美白効果を有する化合物の美白効果を相乗的に増加させることを示しており、これらを含有する組成物が、優れたメラニン産生抑制剤となることを示している。
調製した組成物の塗布時の臭いについて、6人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
3点:塗布時にまったく臭わない
2点:塗布時にあまり臭いが感じられない
1点:塗布時にやや臭いを感じる
0点:塗布時に強く臭いを感じる
専門パネラーの合計点が14以上を◎、10以上14未満を○、6以上10未満を△、6未満を×とした。
エモリエント性ついて、組成物を皮膚に塗布した後、5分後に6人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。なお、エモリエント性については、「油性の膜の働きにより肌からの水分の蒸散がおさえられることにより、皮膚を柔軟にする作用を意味する」ことを事前にパネラーに説明した。
3点:エモリエント性が感じられる
2点:エモリエント性がやや感じられる
1点:エモリエント性があまり感じられない
0点:エモリエント性がまったく感じられない
専門パネラーの合計点が14以上を◎、10以上14未満を○、6以上10未満を△、6未満を×とした。
調製した組成物の塗布時ののびについて、6人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
3点:塗布時に非常にのびが感じられる
2点:塗布時にのびが感じられる
1点:塗布時にのびがあまり感じられない
0点:塗布時にのびがまったく感じられない
専門パネラーの合計点が14以上を◎、10以上14未満を○、6以上10未満を△、6未満を×とした。
使用感ついて、6人の専門パネラーが下記の評価基準により評価を行った。
3点:べたつきがまったく感じられない
2点:べたつきがあまり感じられない
1点:べたつきがやや感じられる
0点:べたつきが感じられる
専門パネラーの合計点が14以上を◎、10以上14未満を○、6以上10未満を△、6未満を×とした。
表4組成物を調製した後、40℃で1週間保存し、その分離の様子を目視観察した。
◎:乳化が完全に維持されている
○:分離とまではいかないがわずかに変化がある
△:少し分離が認められる
×:完全に分離が認められる
表4の組成物を調製した後、40℃で1週間保存し、その着色の様子を目視観察した。
◎:まったく着色が見られない
○:ほとんど着色が感じられない
△:やや着色が観察された
×:着色が見られた
(アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10−30))クロスポリマー:「PEMULEN」TR−1、日光ケミカルズ社製
メチルパラベン:和光純薬工業社製
アルギニン酢酸塩:日本プロテイン社製
ハイドロキノン−β−D−グルコース:「アルブチン」、日本精化社製
L−アスコルビン酸−2−グルコシド:「AA2G」、林原社製
N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2−オクチルドデシル):「エルデュウ」PS−306味の素社製
ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(ベヘニル/イソステアリル/フィトステリル):「Plandool」G、日本精化社製
マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル:「YAFCO」MAS、日本精化社製
2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン/ステアリルメタクリレートコポリマー:「リピジュア」S、日油社製
ジラウロイルグルタミン酸リシンNa:「ペリセア」L−30、旭化成社製
N−ステアロイルフィトスフィンゴシン:「セラミド3」、Cosmoferm社製
Claims (13)
- アルギニン、リジン、ヒスチジン、アルギニルアルギニン、アルギニルヒスチジン、アルギニルリジン、ヒスチジルヒスチジン、ヒスチジルアルギニン、ヒスチジルリジン、リジルリジン、リジルアルギニンおよびリジルヒスチジンよりなる群から選ばれる1種以上のアミノ酸化合物の酢酸塩を含有する美白促進用化粧料組成物。
- アミノ酸化合物が、アルギニンおよびアルギニルアルギニンから選ばれる1種以上である請求項1に記載の化粧料組成物。
- アミノ酸化合物が、アルギニルアルギニンである請求項1に記載の化粧料組成物。
- さらに、ハイドロキノン、アスコルビン酸、トラネキサム酸、サリチル酸、レゾルシン、システイン、コウジ酸、エラグ酸、胎盤抽出物、美白効果を有する植物抽出物、および、美白効果を有する藻類抽出物よりなる群から選ばれる1種以上の第二成分を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 第二成分が、ハイドロキノン−α−D−グルコース、ハイドロキノン−β−D−グルコース、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸−2−リン酸エステル、L−アスコルビン酸−2−グルコシド、3−O−エチルアスコルビン酸、トラネキサム酸、トラネキサム酸セチル、4−メトキシサリチル酸、4−n−ブチルレゾルシノール、N−アセチルシステイン、グルタチオン、コウジ酸、エラグ酸、プラセンタエキス、およびカミツレ抽出物よりなる群から選ばれる1種以上である請求項4に記載の化粧料組成物。
- さらに、セラミド、ジラウリン酸セラミド、スフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシン、フィトスフィンゴシン、N−アシルアミノ酸ステロールエステル、脂肪酸ステロールエステル、(メタ)アクリロイルアルキルオキシホスホリルコリンポリマー、およびビス(N−アシルグルタミル)リジンよりなる群から選ばれる1種以上の第三成分を含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 化粧料組成物中、アミノ酸化合物の酢酸塩(第一成分)を、0.001重量%〜40重量%含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 化粧料組成物中、第二成分を、0.001重量%〜20重量%含有する請求項4〜7のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 化粧料組成物中、第三成分を、0.0001重量%〜40重量%含有する請求項6〜8のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 化粧料組成物中、アミノ酸化合物の酢酸塩(第一成分)の重量/第三成分の重量が100/1〜1/100である、請求項6〜9のいずれか1項に記載の化粧料組成物。
- 塩基性アミノ酸、塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むジペプチドおよび塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むトリペプチドよりなる群から選ばれる1種以上のアミノ酸化合物の酢酸塩を含有するメラニン産生抑制剤であって、塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むジペプチドが塩基性アミノ酸単位のみで構成されるジペプチドであり、塩基性アミノ酸単位を少なくとも一つ含むトリペプチドが塩基性アミノ酸単位のみで構成されるトリペプチドであるメラニン産生抑制剤(ただし塩基性アミノ酸がオルニチンの場合を除く)。
- 塩基性アミノ酸が、アルギニン、リジン、およびヒスチジンよりなる群から選ばれる1種以上である請求項11に記載のメラニン産生抑制剤。
- アミノ酸化合物が、アルギニルアルギニンである請求項11に記載のメラニン産生抑制剤。
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