DE599166C - Verfahren zur Herstellung von Styrol und seinen Analogen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Styrol und seinen AnalogenInfo
- Publication number
- DE599166C DE599166C DEI40456D DEI0040456D DE599166C DE 599166 C DE599166 C DE 599166C DE I40456 D DEI40456 D DE I40456D DE I0040456 D DEI0040456 D DE I0040456D DE 599166 C DE599166 C DE 599166C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- styrene
- analogues
- production
- acid
- hydrogen chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MNNZINNZIQVULG-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethylbenzene Chemical compound ClCCC1=CC=CC=C1 MNNZINNZIQVULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
- C07C1/30—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms by splitting-off the elements of hydrogen halide from a single molecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Styrol und seinen Analogen Zur Herstellung von Styrol hat man sich bereits des a-Chloräthylbenzols bedient und aus diesem .entweder durch Erwärmen mit überschüssigem Pyridin oder durch Erhitzen auf hohe Temperaturen Chlorwasserstoff abgespalten.
- Es wurde gefunden, daß die Spaltung des a-Chloräthylbenzols und seiner Analogen in Chlorwasserstoff und Styrol oder andere aromatische Vinylverbindungen in wirtschaftlicherer Weise sehr einfach gelingt, wenn man die Chlorverbindungen mit solchen Säuren erwärmt, die schwerer flüchtig sind als Chlorwasserstoff, wie z. B. Borsäure, Palmitinsäure, Monochloressigsäure, Benzoesäure, p-Chlorbenzoesäure, a-Naphthalincarbonsäure, Salicylsäure, Pikrinsäure u. dgl.; Schwefelsäure ist nicht geeignet, da sie Verharzung bewirkt. Dabei bedient man sich mit Vorteil schwächerer, vorzugsweise organischer Säuren, die die Polymerisation der entstehenden Verbindung der Styrolreihe nicht oder nur in untergeordnetem Maße herbeiführen. Eine solche Polymerisation kann man weiter dadurch unterdrücken, daß man den ungesättigten Kohlenwasserstoff im Maße seiner Entstehung abdestilliert und/oder polymerisationsverzögernde Stoffe zur Reaktionsmischung hinzusetzt.
- Ein besonderer Vorteil der neuen Arbeitsweise besteht darin, daß man weit weniger als die der Chlorverbindung äquivalente Menge der genannten Säuren benötigt. Die Säuren werden nicht verbraucht, sondern wirken katalytisch.
- ,Der frei werdende Chlorwasserstoff kann zweckmäßig zur Darstellung neuer Mengen des als Ausgangsmaterial für das hier beschriebene Verfahren in Betracht kommenden Chlorids dienen. Beispiel 5oo Teile a-Chloräthylbenzol werden mit 5o Teilen Benzoesäure und io Teilen Anthrachinon erwärmt. Bei 13o bis z4o° beginnt die Chlorwasserstoffentwicklung. Bei i50 bis Zoo° verläuft die Reaktion schnell. Das entstehende Styrol wird durch eine kleine Kolonne, die unverändertes Chloräthylbenzol zurückhält, ständig abdestilliert. Der entweichende Chlorwasserstoff wird in bekannter Weise in Wasser absorbiert. Das Destillat wird nach dem Entsäuern fraktioniert. Die Ausbeute an Styrol kommt der berechneten nahe.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Styrol und seinen Analogen aus i-Chlor-i-aryläthanen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Chlorverbindungen mit solchen Säuren erwärmt, die schwerer flüchtig sind als Chlorwasserstoff, mit Ausnahme von Schwefelsäure.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI40456D DE599166C (de) | 1931-01-18 | 1931-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Styrol und seinen Analogen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI40456D DE599166C (de) | 1931-01-18 | 1931-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Styrol und seinen Analogen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE599166C true DE599166C (de) | 1934-06-26 |
Family
ID=7190313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI40456D Expired DE599166C (de) | 1931-01-18 | 1931-01-18 | Verfahren zur Herstellung von Styrol und seinen Analogen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE599166C (de) |
-
1931
- 1931-01-18 DE DEI40456D patent/DE599166C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE599166C (de) | Verfahren zur Herstellung von Styrol und seinen Analogen | |
| DE914129C (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung hochwirksamer Kontaktoele fuer Friedel-Crafts-Alkylierungen | |
| DE1229506B (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluormonojodalkanen hoeheren Molekulargewichts aus den entsprechenden Perfluormonojodalkanen niederen Molekulargewichts | |
| AT251557B (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Mischungen aus m- und p-Xylol, die gegebenenfalls o-Xylol und/oder Äthylbenzol enthalten | |
| DE578794C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenhaltiger Stoffe | |
| DE640827C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylenchloriden | |
| DE897998C (de) | Verfahren zur Alkylierung von aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
| DE840394C (de) | Verfahren zur Zerlegung der bei der gleichzeitigen Einwirkung von Halogen und Schwefeldioxyd auf Kohlenwasserstoffe, ins-besondere gesaettigte paraffinische Kohlenwasserstoffe, ent-stehenden Gemische | |
| DE670461C (de) | Verfahren zur Herstellung oelartiger chlorierter Fettsaeureglyceride | |
| DE642147C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten des Acetylens und seiner Homologen | |
| DE659880C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Styrolloesung | |
| DE890641C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schmierölen aus Amylalkoholen | |
| DE836798C (de) | Verfahren zur Herstellung von hydroaromatischen Kohlenwasserstoffen durch Isomerisierung von nichthydroaromatischen Naphthenen | |
| DE730851C (de) | Verfahren zur Herstellung von oelartigen Kondensationsprodukten mit trocknenden Eigenschaften | |
| DE548578C (de) | Verfahren zur Verbesserung von Mineralschmieroelen | |
| AT231043B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kohlenwasserstoffproduktes | |
| DE711821C (de) | Gewinnung organischer Schwefelverbindungen | |
| DE700434C (de) | ||
| DE1154110B (de) | Verfahren zur Umalkylierung von Magnesiumdialkylen | |
| DE894899C (de) | Desinfektionsmittelvorratsform | |
| DE1468725A1 (de) | Verfahren zur Isomerisierung von Kohlenwasserstoffen | |
| DE894106C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Fluor enthaltender Perhalogenverbindungen | |
| DE416603C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Dimethylsulfid in Tetrachlorkohlenstoff und andere Chlorverbindungen | |
| DE1468639C (de) | Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur flüssigen Gemischen von Äthylterphenylen | |
| DE724641C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Haltbarkeit von Kondensationsprodukten aus Eiweissstoffen bzw. hochmolekularen Eiweissspaltprodukten und Fett- bzw. Harzsaeuren |