DE587333C - Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatineemulsionen - Google Patents

Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatineemulsionen

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DE587333C
DE587333C DEI44380D DEI0044380D DE587333C DE 587333 C DE587333 C DE 587333C DE I44380 D DEI44380 D DE I44380D DE I0044380 D DEI0044380 D DE I0044380D DE 587333 C DE587333 C DE 587333C
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sensitizing
photographic emulsions
halogenated silver
silver gelatin
gelatin photographic
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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10Organic substances
    • G03C1/12Methine and polymethine dyes
    • G03C1/14Methine and polymethine dyes with an odd number of CH groups

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Description

Es wurde gefunden, daß diejenigen Polymethinfarbstoffe, welche im Benzolkern in einer der Stellungen 4, S, 6 oder 7 mit Thioalkyl-, Thioaryl-, Selenoalkyl- oder Selenoarylgruppen substituiert sind," wertvolle Sensi-"". bilisierungsfarbstoffe mit bemerkenswerter'
R0 N Intensität der Sensibilisierung darstellen, deren Sensibilisierungsbereich gegenüber den nichtsubstituierten Farbstoffen erheblich nach dem langwelligen Gebiet verschoben ist. Diese Farbstoffe leiten sich von der allgemeinen ■ Formel
R X N R,
ab.
In dieser Formel sjnd
YundZ = O,S,Se,—CH = CH-und=C<f ,
R = Alkyl,
R1, R2, R3, R4, R5, R0, R7, R8 = Thioalkyl, Tbioaryl, Selenoalkyl, Selenoaryl,
X = Cl, Br, J, SO4, CH3, ClO4 oder ein anderer Säurerest, η = eine ungerade Zahl.
Der Wasserstoff des mittelständigen Kohlenstoffatoms der Polymethinkette kann durch Alkyl, Oxalkyl oder Aryl ersetzt werden. Die Seitenglieder der Polymethinkette können mit Alkylgruppen substituiert sein.
Die Einführung der Thioalkyl- und Thioarylgruppen erfolgt nach bekannten chemischen Methoden. Beispielsweise wird eine Aminogruppe diazotiert und der- nach :Um-.
setzung mit xanthogensaurem Salz erhaltene Xanthogensäureester mittels Alkali zum Thiophenol gespalten und dieses veräthert. Für die Einführung der Selenoalkyl- bzw. Selenoarylgruppen wird beispielsweise eine Aminogruppe diazotiert, mit Selenocyankali umgesetzt und nach Spaltung der erhaltenen Selenocyanverbindung zum Selenophenol mit-,•tejs Alkali, veräthert.
Die auf diese Weise erhaltene substituierte heterocyclische Base wird nach bekannten Methoden zu dem Cyasiinfarbstoff kondensiert.' Im folgenden geben wir eine Anzahl
Beispiele für Farbstoffe gemäß der Erfin-
'-.dung:
CH3Se
ELCS
.SeCHo
—CH =
C2H5 J
AbsorDtiqnsmaximum 585 μμ
Sensibilisierungsmaximum ...... 610 bis 615 μμ
Sensibilisierungsgebiet 520 bis 690 μμ
S -CH = -CH»
5 J
Absorpjdonsmaximum 495 μμ
Sensibilisjerungsmaximum 525 μμ
Sensibilisierungsgebiet 510 bis 600 μμ
CH-CH — C
C2H5 Br
Absorptionsmaximum ,. 5800 AE
Sensibilisjerungsmaximum ... 6100 AE
Sensibilisierungsgebiet 5200 bis 6700 AE
SCH,

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Sensibilisierung von photographischen Halogensilbergelatineemulsionen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Polymethinfarbstoffen,
    welche im Benzolkern in einer der Stellungen 4, 5, 6 oder 7 mit Thioalkyl-, Thio- 80 aryl-, Selenoalkyl- oder Selenoarylgruppen substituiert sind.
    BERLIN. GEBRÜCKT IN DER REICHSDRUCKEUE!
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