DE586228C - Verfahren zur Herstellung von Kunstseide aus Acetylierungsprodukten unvollstaendig nitrierter Nitrocellulosen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunstseide aus Acetylierungsprodukten unvollstaendig nitrierter Nitrocellulosen

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DE586228C
DE586228C DEN30774D DEN0030774D DE586228C DE 586228 C DE586228 C DE 586228C DE N30774 D DEN30774 D DE N30774D DE N0030774 D DEN0030774 D DE N0030774D DE 586228 C DE586228 C DE 586228C
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B7/00Preparation of cellulose esters of both organic and inorganic acids

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kunstseide aus Acetylierungsprodukten unvollständig nitrierter Nitrocellulosen Es ist bekannt; daß die Impermeabilität von Acetylcellulos,e eine Funktion des Veresterungsgrades der Cellulose ist, und daß die sogenannte primäre Acetylcellulose mit einem Essigsäuregehalt von 96 bis i oo % des theoretischen, d. h. 6o bis 621/2%, und einem dementsprechenden Veresterungsgrad von 93 bis ioö% (wobei der Veresterungsgrad eines Triesters gleich ioo% gesetzt ist und die Prozentsätze sich auf das Verhältnis zwischen, den verestexten und veresterbaren OH-Gruppen im Cel1ulosemolekül -beziehen) viel bessere Eigenschaften bezüglich der Wasserfestigkeit hat als die sekundäre Acetylcellulose, welche durch Hydrolysieren des primären Produkts, bis .der Veresterungsgrad unter '9ö% beträgt, erhalten wird.
  • .Um die besseren Eigenschaften bezüglich der Wasserfestigkeit der primären Acetylcellulose , zu benutzen, ist .es daher 'bei der Herstellung von Kunstseide aus diesem Produkt nötig, das Naßspinnverfahren anzuwenden, d. h. unmittelbar aus der Acetyliermischung zu, spinn.. Nun hat das Spinnen von primärer Acetatseide einen Nachteil. Die Löslichkeit des primären Acetats in. Essigsäure ist nicht umkehrbar; das Aufarbeiten der Spinnereiabfälle- ist. sehr schwierig.
  • Es ist nun -gefunden worden, daß @es möglich ist, hochveresterte und stabile, in: Essigsäure lösliche Gelluloseester herzustellen, indem man außer Essigsäure in das Cellulosemolekül andere Säuren einführt. Die Erfindung beruht auf -der Beobachtung, daß die Einführung von anderen Säuregruppen außer Essigsäure in die Cellulost ohne Einfluß, jedenfalls ohne großen Einfluß, auf die Löslichkeitseigenschaften ist, während die Eigenschaften der Wasserfestigkeit - unabhängig von der Art der eingeführten Säuregruppeneine Funktion des Veresterungsgrades sind. So ist es gelungen, Gelluloseester mit einem Veresterungsgrad von über 9 i % herzustellen, welche in Essigsäure völlig löslich sind. Von diesen gemischten Gelluloseestern können diejenigen, welche Salpetersäure außer Essigsäureenthalten, wirtschaftlich hergestellt werden und sind in erster Linie von Interessq. Diese Produkte sind von großem technischem Wert, weil sie gerade so wasserundurchlässig wie primäre Acetyloellulose und zu gleicher Zeit löslich in Essigsäure sind. ' Bisher konnte ebenso wie im Fall von Acetylcellülose Seäde aus stabiler Nitroacetylcellulose nur aus der Acetonlösung nach dem Trockenspinnverfahren hergestellt werden, und die Nitroacetylcellulose mußte hydrolysiert werden, bis die Schwefelsäure und ein Teil der Essigsäure aus dem primären Nitroacetylschwefelsäurecelluloseester verseift waren und zu gleicher Zeit der Gesamtveresterungsgrad unter goo/o verringert war. Auch hat man schon vorgeschlagen, Nitroacetylcellülose, über deren Herstellung aber nichts Näheres angegeben ist, aus einer Lösung in einer Mischung von Essigsäure und Aceton auf Kunstseide u. dgl. zu verspinnen, z. B. in einem Spinnbad, das verdünnte Essigsäure enthält. Um ein stabiles Produkt zu erhalten, wird man aber auch in diesem Falle genötigt sein, in irgendeiner Weise dafür Sorge zu tragen, daß die Nitroacetylcellulose keine Schwefelsäure enthält, was bis jetzt nur unter Herabsetzung des Veresterungsgrades möglich war.
  • Gemäß der Erfindung ist es möglich, die Schwefelsäure auszuscheiden, ohne den- Veresterungsgrad herabzusetzen. Dies ist dadurch gelungen, daß eine Umwandlungsveresterung des primären NitroacetyIschwefelsäurecelluloseesters vorgenommen wurde. Das nach dem vorliegenden Verfahren entstandene Produkt hat einen Veresterungsgrad von über 91 % und ist in Essigsäure löslich. Durch Näßspinnen der primären Lösung, nachdem diese Umwandlungsveresterung stattgefunden hat, wird eine Seide mit sehr guter Festigkeit. sowohl im trockenen als im nassen Zustand erhalten, und der Abfall kann nach dem Lösen in Essigsäure wieder versponnen werden.
  • Die Art und Weise, auf welche erreicht wird, daß die Essigsäure die Stelle der Schwefelsäure in dem Cellulosemolekül einnimmt, ist die folgende.
  • Nach dem Acetylieren von Nitrocellulose in bekannter Weise mit Schwefelsäure als Katalysator wird die Einwirkung des überschusses des Essigsäureanhydrids unschädlich gemacht, beispielsweise- durch Zusatz von gerade so viel. Wasser oder Alkohol, um dieses Anhydrid zu zerstören. Die Lösung wird stehengelassen, bis die Umwandlungsveresterung stattgefunden hat (die hierzu nötige Zeit beträgt etwa 12 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur). Die Lösung kann dann unmittelbar in Wasser versponnen werden, oder die nun frei gewordene Schwefelsäure kann zuerst durch Zusatz einer äquivalenten Menge von Natriumacetat unwirksam gemacht werden, indem man sie in Natriumsulfat überführt.
  • Beispiel 780 g Nitrocellulose; (Stickstoffgehalt 2,4%) werden m einer Mischung von 7000 g Essigsäureanhydrid von 250/0, 479 Schwefelsäure von 96% bei einer Temperatur von 2o bis 22° C während 24 Stunden acetyliert. Hierauf werden Zoo g Äthylalkohol als Stabilisierfiüssigkeit hinzugesetzt, und die Mischung wird sich selbst überlassen (bei 36° C etwa 2 Stunden), bis die Analyse des mit Wasser ausgefällten Produktes zeigt, daß die Schwefelsäure in dem Celluloseestermolekül durch Essigsäure ersetzt worden ist. Darauf wird eine solche Menge von Natriumacetat unter Umrühren hinzugesetzt, die der vorhandenen Schwefelsäure äquivalent ist, worauf die Lösung dreimal durch Watte Eltriert wird. Die Lösung wird dann in bekannter Weise in einem Spinnbad mit einem Gehalt an schwacher Essigsäure versponnen. Eine Kunstseide von hohem Glanz und gutem Griff wird erhalten, die eine Naßfestigkeit besitzt, die sogar noch höher ist als diejenige von Kunstseide, die aus primärer Acetylcellulose erhalten ist.
  • Im nachstehenden sind die Analysenzahlen der erhaltenen Kunstseide, verglichen mit den Zahlen betreffend die Acetatnitrocellulose vor ihrer Stabilisierung, wiedergegeben:
    Acetylnitro- Kunstseide,
    cellulose erhalten
    vor nach
    Stabilisierung Stabilisierung
    T -, s o,o6 /o
    -T- 04 ............ 3,04%
    Essigsäure . . .. . . . . . 49,980/0 52,65 0io
    Salpetersäure ...... nicht 7,391/0
    bestimmt
    Die erhaltene Kunstseide ist vollkommen stabil und ist nur ein wenig mehrentflammbar als Kunstseide, die aus primärer Acetylcellulose erhalten ist.
  • Bei dem Abel Test wird Kaliumjodidstärkepapier nicht gefärbt, und --- der Seide, mit 2 g Wasser in einem geschlossenen Rohr bei ioo° C erhitzt, spalten o,o6% Säure ab. Die Seide ist gegen trockene Erhitzung für unbestimmte Zeit stabil. Bei einer Temperatur von etwa 200° C schmilzt sie, ohne zu verkohlen.
  • Der Veresterungsgrad des erhaltenen Pro= duktes wird in der nachstehend angegebenen Weise berechnet, wobei angenommen wird, daß die Spur Schwefelsäure nur als Asche gebunden ist und nicht in Betracht kommt.
  • i oo g des Produktes enthalten 52,65 g Essigsäure, entsprechend esterifiziertem 011 Bei der Veresterung, d. h. Ersatz i Mo1 O H durch O C O C H3, findet eine Gewichtszunahme von 59 -- 17 = 42 g statt, für 0,876 Mol O H also 0,878 X 42 =36,88g. 7,39% Salpetersäure ,entsprechen esterifiziertem OH. Bei dem Ersatz von i Mol O H durch NO3 findet eine Gewichtszunahme von 62 -17 = 45 g statt, durch den Ersatz von 0,117 also eine Gewichtszunahme von 5,26 g. Durch die Veresterung mit Essigsäure und Salpetersäure ist also eine Zunahme von 3:6,88 -+5,a6 = 42,14 g erfolgt. , Die i oo g des analysierten Produktes enthielten also vor der Veresterung ioo - 42,14 = ,57,68 g Cellulose, welche veresterbares OH enthalten.
  • Im ganzen sind davon 0,878 durch Essigsäure und 0,117 durch Salpetersäure, zusammen o,995 Mol verestert. Der Veresterungsgrad ist also °'995 --- 93,2%.
  • 1 o68

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜC33E: i. Verfahren zur Herstellung von Kunstseide aus Acetylierungsprodukten unvollständig nitrierter Nitroeellulosen, dadurch gekennzeichnet, daß derartige Nitrocellulose in Gegenwart .eines Schwefelsäurekatalysators bis zur völligen Veresterung von mindestens 9 i o/o aeetyliert wird, daß nach beendeter Acetylierung lediglich das überschüssige Essigsäureanhydrid durch Zugabe einer- ihm entsprechenden Menge von Wasser oder Alkohol zerstört wird und daß das Acetylierungsgemisch danach so lange stehengelassen wird, bis die Schwefelsäure in dem veresterten Cellulosemolekül durch Essigsäure ersetzt ist, worauf die so erhaltene Lösung unmittelbar filtriert und meinem Spinnbad versponnen wird. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die in der Spinnlösung enthaltene freie Schwefelsäure in an sich bekannter Weise durch Zugabe eines Neutralisationsmittels 'gebunden wird.
DEN30774D 1928-08-24 1929-08-10 Verfahren zur Herstellung von Kunstseide aus Acetylierungsprodukten unvollstaendig nitrierter Nitrocellulosen Expired DE586228C (de)

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