DE579917C - Verfahren zur Darstellung von Diphenylensulfid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DiphenylensulfidInfo
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- DE579917C DE579917C DEI41937D DEI0041937D DE579917C DE 579917 C DE579917 C DE 579917C DE I41937 D DEI41937 D DE I41937D DE I0041937 D DEI0041937 D DE I0041937D DE 579917 C DE579917 C DE 579917C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Diphenylensulfid Es wurde gefunden, daß-man dadurch zu Diphenylensulfid kommen kann," daß man Diphenyl mit Schwefel oder Schwefel abgebenden Mitteln, z. B. Polysulfiden, in Gegenwart von -Aluminiumhalogeniden, wie Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid mit oder ohne Gegenwart von indifferenten Verdünnungsmitteln erhitzt. Es entweicht bei dieser Umsetzung Schwefelwasserstoff. Die Reaktion völlzieht sich nach der Gleichung: Die Reaktionstemperatur und Reaktionsdauer kann in weiten Grenzen schwanken, etwa zwischen ioo bis 300°.
- Die Wirkung der Aluminiumhalogenide ist eine katalytische, so daß. zur Schwefelung von Diphenyl zu Diphenylensulfid schon geringe Mengen, beispielsweise 5 °/o, des Halogenides ausreichen, um eine gute Ausbeute an Diphenylensulfid zu erhalten. Man arbeitet zweckmäßig mit wasserfreien Komponenten.
- Bisher wurde Diphenylensulfid durch Umsetzung des Diphenylsutfoxyds mit Natriumamid dargestellt. Diphenylsulfoxyd seinerseits wird gewonnen durch Umsetzung von Benzol mit Thionvlchlorid und Aluminiumchlorid. Ein anderer Weg, um zum Diphenylensulfid zu gelangen, geht aus vom Diphenylenoxyd, das zunächst in 2 - 2'-Dioxydiphenyl übergeführt wird, das dann mit Phosphorpentasulfid in Diphenylensulfid verwandelt wird.
- Der Vorteil der neuen Synthese gegenüber den älteren Verfahren liegt in der Einfachheit, guten Ausbeute und Billigkeit, was für die technische Verwertung des Verfahrens entscheidend ist.
- Beispiel 3o8 g Diphenyl werden mit i28 g Schwefel zusammengeschmolzen. Bei etwa iiö° wird etwa 15 g gepulvertes, wasserfreies Aluminiumchlorid innerhalb etwa % Stunde eingetragen. Die Temperatur wird etwa 2 Stunden bei i io bis 115° gehalten, dann wird sie gleichmäßig innerhalb 8 bis io Stünden bis auf etwa 23o bis 2q.0° gesteigert. Durch Destillation erhält man rohes Diphenylensulfid in einer Ausbeute von etwa 8o0/" der Theorie. Das Rohprodukt wird durch Umkristallisieren aus Alkohol gereinigt. Schmelzpunkt 98 bis 99°.
- Das so gewonnene Diphenylensulfid wurde durch Oxydation in das entsprechende Sulfon übexgli=t-""ünd. so identifiziert.
Claims (1)
- PATrNTANSPRUCII; Verfahren zur Darstellung von Diphenylensulfid, darin bestehend, dafi man Diphenyl mit Schwefel unter Zusatz von Aluminiumhalogeniden in der Wärme behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI41937D DE579917C (de) | 1931-06-27 | 1931-06-27 | Verfahren zur Darstellung von Diphenylensulfid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI41937D DE579917C (de) | 1931-06-27 | 1931-06-27 | Verfahren zur Darstellung von Diphenylensulfid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE579917C true DE579917C (de) | 1933-07-03 |
Family
ID=7190664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI41937D Expired DE579917C (de) | 1931-06-27 | 1931-06-27 | Verfahren zur Darstellung von Diphenylensulfid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE579917C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2509938A (en) * | 1948-05-06 | 1950-05-30 | Texas Co | Process for preparing fused cyclic derivatives of thiophene |
| DE1222508B (de) * | 1960-07-21 | 1966-08-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Di-(polychlorbenzo)-thiophenen, -1, 4-dithiinen und -1, 4-oxathiinen |
-
1931
- 1931-06-27 DE DEI41937D patent/DE579917C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2509938A (en) * | 1948-05-06 | 1950-05-30 | Texas Co | Process for preparing fused cyclic derivatives of thiophene |
| DE1222508B (de) * | 1960-07-21 | 1966-08-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Di-(polychlorbenzo)-thiophenen, -1, 4-dithiinen und -1, 4-oxathiinen |
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