DE557305C - Verfahren zur Herstellung hoehersiedender, insbesondere viskoser Produkte durch Polymerisation niedrigsiedender Produkte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hoehersiedender, insbesondere viskoser Produkte durch Polymerisation niedrigsiedender ProdukteInfo
- Publication number
- DE557305C DE557305C DEI38992D DEI0038992D DE557305C DE 557305 C DE557305 C DE 557305C DE I38992 D DEI38992 D DE I38992D DE I0038992 D DEI0038992 D DE I0038992D DE 557305 C DE557305 C DE 557305C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- boiling
- products
- aluminum chloride
- production
- especially viscous
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000009835 boiling Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 title 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminum chloride Substances Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- -1 ligroin Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical group C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/14—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C2/20—Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
- C07C2/22—Metal halides; Complexes thereof with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
- C07C2527/126—Aluminium chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung höhensiedender, insbesondere viskoser Produkte durch Polymerisation niedrigsiedender Produkte Es ist bekannt, ungesättigte Verbindungen, insbesondere ungesättigte Kohlenwasserstoffe, oder solche enthaltende Gemische, wie Mineralöle, Teeröle u. dgl., durch Erwärmen in Gegenwart von Aluminiumchlorid in höhensiedende Produkte überzuführen, die sich auf Schmieröle verarbeiten lassen. Diese Verfahren haben indessen den Nachteil, daß leicht ein Aufknacken der Ausgangsöle oder eine zu weitgehende Kondensation und damit die Bildung asphaltartiger Produkte stattfindet.
- Es wurde nun gefunden, daß die genannten Nachteile vermieden und vorzügliche Ausbeuten an hochsiedenden, insbesondere viskosen Ölen erhalten werden, wenn man niedrigsiedende flüssige Kohlenwasserstoffe der Olefinreihe oder diese enthaltende Gemische flüssiger Koh.lenw asserstoffe, gegebenenfalls unter Zusatz gasförmiger Olefine oder solche enthaltender Gasgemische, unter Verwendung der fertigen Äthylen-Aluminiumchlorid-Doppelverbindung als Katalysator ohne Zusatz von freiem Aluminiumchlorid polymerisiert.
- Diese Doppelverbindung ist leicht herstellbar, z. B. durch Einleiten von Äthylen oder eines Gemisches von Äthylen mit indifferenten Gasen in ein von ungesättigten Verbindungen freies Lösungsmittel, z. B. Paraffinöl, Ligroin, Petroläther o. dgl., in dem Aluminiumchlorid suspendiert ist, bei erhöhter Temperatur, z. B. bei 4o bis 6o°.
- Man kann beispielsweise derart arbeiten, daß man die Doppelverbindung in Paraffinöl herstellt und diese Lösung unmittelbar auf die zu behandelnde Verbindung einwirken läßt. Man kann auch aus der Paraffinlösung die Doppelverbindung durch Abkühlen ausfällen, das Paraffinöl abgießen und das zu behandelnde Ausgangsmaterial, z. B. Teeröl oder geknackte Paraffinkohlenwasserstoffe, zu der Doppelverbindung hinzugeben und diese durch Erwärmen und gleichzeitiges Rühren in Lösung bringen. Durch weitere Temperaturerhöhung wird die Kondensation bewirkt, wobei man gleichzeitig gasförmige Olefine oder Gasgemische beliebiger Herkunft, die Olefine enthalten, einleiten kann.
- Die Reaktionstemperatur und die Einwirkungsdauer richten sich nach dem Ausgangsmaterial und können durch einfache Vorversuche festgestellt werden.
- Es ist zwar bekannt, gasförmige Olefine in flüssige Kohlenwasserstoffe überzuführen, wobei man als Katalysator in Petroläther verteiltes Aluminiumchlorid verwendet, welches zu Beginn der Reaktion eine Doppelverbindung mit dem jeweiligen gasförmigen Olefin bildet. Als Beispiel ist bei dem bekannten Verfahren lediglich die Butylen-Aluminiumehlorid-Doppelverbindung erzeugt worden. Hiervon unterscheidet sich das vorliegende Verfahren dadurch, daß hier von flüssigen Kohlenwasserstoffen ausgegangen wird, welche in höhersiedende viskose Öle übergeführt werden. Als Katalysator benutzt das vorliegende Verfahren die fertige Äthylen-Aluminiumchlorid-Doppelverbindung, da gefunden wurde, daß nur diese ohne Anwendung besonderer Maßnahmen, wie z. B. Tiefkühlung, ohne Harzbildung hergestellt werden kann und da nur beim Arbeiten mit dieser der Verlauf der Polymerisation willkürlich durch Temperaturänderungen geregelt werden kann. Es ist bei dem vorliegenden Verfahren im Gegensatz zu dem Bekannten erforderlich, die Anwesenheit von freiem Aluminiumchlorid auch zu Beginn der Reaktion auszuschließen, da andernfalls zu weitgehende Polymerisationen eintreten. Beispiel i Zu 4o Teilen Aluminiumchlorid, die in Form der Äthylen-Aluminiumchlorid-Doppelverbindung vorliegen, werden- 40o Teile eines flüssigen Olefingemisches, wie es durch Kracken von Paraffinöl erhalten wurde (Jodzahl etwa i4o), bei Zimmertemperatur gegeben. Unter Erwärmen auf 6o° und gleichzeitigem Umrühren wird alles in Lösung gebracht und dann die Temperatur während 4 bis 6 Stunden auf etwa- 115o bis 16o° gehalten.
- Nach dem Abkühlen wird das Aluminiumchlorid von dem Öl durch Zugabe von Wasser abgetrennt und das 01 einer Destillation unter vermindertem Druck unterworfen.
- Aus 40o Teilen Ausgangsmaterial wurden 392 Zeile eines bis zur letzten Fraktion flüssigen Reaktionsproduktes erhalten.
- Der Unterschied zwischen dem Ausgangsprodukt und dem Reaktionsprodukt ergibt sich aus folgender Zusammenstellung
Siedetemperatur Ausgangsöl Endprodukte bei i mm Druck 0 % bis 75° . . 48,9 5.1 75 - 15o° .... 33,8 34,8 150 - 200° . . . 8,o 26,4 200 - 275° . . . . 9,3 16,1 275 - 3250 .... 0,0 11,1 über 325 ...... 0,0 4,5 ioo,o 98,o 1 # (also 2,o Verlust) - Das Ende der Reaktion ist an dem fast vollkommenen Aufhören der Gasabsorption zu erkennen, worauf der Gefäßinhalt in üblicher Weise aufgearbeitet wird.
- Irgendwelche Bildung von Harzen oder gar von spröden asphaltartigen Massen findet nicht statt.
- Das Reaktionsprodukt bleibt bis in die letzten Reste destillierbar und stellt in seinen höheren Fraktionen ein grünlich fluorescierendes, äußerst zähflüssiges Öl dar.
- Das erhaltene Reaktionsprodukt hat folgende Zusammensetzung
Siedegrenze bei t mm Druck Reaktionsprodukt 0114 65 bis 115o...... . . . . . . . . . 12 150 - 200°............. 14 200 - 25O°............. 27 250 - 300°.............. 30 300 - 350°.............. 11i über 35o° und Verlust.... 6 100
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung höhersiedender, insbesondere viskoser Produkte durch Polymerisation niedrigsiedender flüssiger Kohlenwasserstoffe der Olefinreihe oder diese enthaltenden Gemischen flüssiger Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls unter Zusatz von gasförmigen Olefinen oder solche enthaltenden Gasgemischen, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Verwendung der fertigen Äthylen-Aluminiumchlorid-Doppelverbindung als Katalysator ohne Anwesenheit von freiem Aluminiumchlorid arbeitet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI38992D DE557305C (de) | 1929-08-13 | 1929-08-13 | Verfahren zur Herstellung hoehersiedender, insbesondere viskoser Produkte durch Polymerisation niedrigsiedender Produkte |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI38992D DE557305C (de) | 1929-08-13 | 1929-08-13 | Verfahren zur Herstellung hoehersiedender, insbesondere viskoser Produkte durch Polymerisation niedrigsiedender Produkte |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE557305C true DE557305C (de) | 1932-08-20 |
Family
ID=7189943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI38992D Expired DE557305C (de) | 1929-08-13 | 1929-08-13 | Verfahren zur Herstellung hoehersiedender, insbesondere viskoser Produkte durch Polymerisation niedrigsiedender Produkte |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE557305C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE757619C (de) * | 1937-08-10 | 1954-04-29 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von Schmieroelen |
-
1929
- 1929-08-13 DE DEI38992D patent/DE557305C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE757619C (de) * | 1937-08-10 | 1954-04-29 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von Schmieroelen |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE715045C (de) | Verfahren zur Herstellung von in aliphatischen Kohlenwasserstoffen loeslichen Harzen | |
DE68902702T2 (de) | Verfahren zur herstellung von synthetischem schmieroel durch olefinoligomerisation. | |
DE944221C (de) | Verfahren zur Herstellung fester Erdoelkunstharze | |
DE557305C (de) | Verfahren zur Herstellung hoehersiedender, insbesondere viskoser Produkte durch Polymerisation niedrigsiedender Produkte | |
DE843849C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen | |
DE653607C (de) | Verfahren zur Verbesserung von Schmieroelen | |
DE565249C (de) | Verfahren zur Herstellung hochwertiger Schmieroele | |
DE912928C (de) | Verfahren zur Abtrennung konjugierte Doppelbindungen enthaltender aliphatischer und alicyclischer Diene | |
DE635338C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Schmieroelen | |
DE556309C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Schmieroelen | |
DE756061C (de) | Verfahren zur Herstellung hochsauerstoffbestaendiger Schmieroele | |
DE700434C (de) | ||
DE568544C (de) | Verfahren zur Gewinnung wertvoller, insbesondere niedrigsiedender Kohlenwasserstoffe | |
DE886360C (de) | Verfahren zur Waermebehandlung fester, bei der Kohlenoxydhydrierung anfallender Paraffinkohlenwasserstoffe | |
DE535473C (de) | Verfahren zur Umwandlung hochsiedender in niedrigsiedende Kohlenwasserstoffe | |
DE560907C (de) | Verfahren zur Herstellung von essigsauren Alkalisalzen aus AEthylen | |
DE690616C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer fluessiger Kohlenwasserstoffe | |
DE634733C (de) | Verfahren zur Herstellung niedrigsiedender fluessiger Kohlenwasserstoffe durch Waermebehandlung von Teeren, Mineraloelen, deren Destillations- und Umwandlungsprodukten | |
DE530278C (de) | Verfahren zur Gewinnung leichtsiedender Kohlenwasserstoffe | |
DE636576C (de) | Verfahren zur hydrierenden Spaltung von Kohlenwasserstoffen | |
DE842822C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tankschutzglasuren | |
DE947474C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methylcyclohexen-(1) | |
DE411228C (de) | Verfahren zum Spalten von Kohlenwasserstoffen | |
DE593455C (de) | Verfahren zur Herstellung hochwertiger Schmieroele | |
DE847144C (de) | Verfahren zur Herstellung klopffester Treibstoffe aus fluessigen Kohlenwasserstoffoelen |