DE548224T1 - Verfahren zur herstellung von albutero, sowie von arylglyoxal-, acetal-, hemiacetal- und hydrat-zwischenprodukten. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von albutero, sowie von arylglyoxal-, acetal-, hemiacetal- und hydrat-zwischenprodukten.Info
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Claims (14)
1. Bor-Arylethanolamin-Komplex, in seiner monomeren Form dargestellt
durch die Formeln (XIII)-A und -B:
(XlII)-B
worin Y -OR17 oder -OH ist, worin
R17 C1- bis C6-Alkyl ist und
R3 und R5 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder
substituiertes Aryl darstellen.
2. Verfahren zur Herstellung eines Arylethanolamins der Formel
OH R3
2^^^ -CH-CH-NHR5 (XTV)
2^^^ -CH-CH-NHR5 (XTV)
worin
R3 und R5 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder
substituiertes Aryl darstellen,
umfassend das Spalten eines Bor-Arylethanolamin-Komplexes
der allgemeinen Formeln (XIII)-A oder -B nach Anspruch 1, um das gewünschte Arylethanolamin (XIV) zu gewinnen.
3. Verfahren nach Anspruch 2, worin der Bor-Arylethanolamin-Komplex
(XIII)-A oder -B durch Zusatz einer Säure und eines Alkohols zu der Reaktionsmischung gespalten wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, worin das Arylethanolamin (XIV)
durch Destillation des gebrauchten Bors aus der Reaktionsmischung isoliert wird.
5. Verfahren zur Herstellung eines Arylethanolamins der Formel
HO-CH2
OH R3
I I
CH-CH-NHR5 (XTV)
I I
CH-CH-NHR5 (XTV)
worin
R3 und R5 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder
substituiertes Aryl darstellen,
umfassend die Reduktion einer Schiff sehen Base der Formel
umfassend die Reduktion einer Schiff sehen Base der Formel
0 R3
Il I ,
Ar'-C—C=NR5
(Xl)
worin Ar'
und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
0
I!
I!
oder
R^-C-O-CH2
ist, worin
R9 Wasserstoff oder Acyl darstellt und
R11 Wasserstoff oder Alkyl darstellt,
mit einem Boran-Thioether-Reagens zur Bildung eines Bor-Arylethanolamin-Komplexes
und die Spaltung des Bor-Aryl-
ethanolamin-Komplexes zur Gewinnung des gewünschten Aryl
ethanolamins (XIV).
6. Verfahren nach Anspruch 5, worin das Boran-Thioether Reagens eines der Formel
SlBH3 (&khgr;»,
R15
R15
ist, worin
R13 und R15, die gleich oder verschieden sein können, C1-bis
Cg-Alkyl darstellen oder, zusammen mit dem Schwefel-Atom,
einen 3 bis 6 Kohlenstoff-Atome und 1 oder 2 Schwefel- oder Sauerstoff-Atome enthaltenden Ring darstellen
oder zusammen mit dem Schwefel-Atom einen polymeren Thxokohlenwasserstoff darstellen.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die
Schiffsche Base (XI) hergestellt wird, durch Kondensation eines Glyoxalhydrats der Formel (IX)
oder eines Halbacetals der Formel (V)
worin
Ar' und R3 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben
und
R Alkyl, substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Hydroxyalkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Arylalkyl, substituiertes Arylalkyl, einen Heterocyclus,
R Alkyl, substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Hydroxyalkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Arylalkyl, substituiertes Arylalkyl, einen Heterocyclus,
oder ein Heterocyclusalkyl darstellt, mit einem Amin der Formel H2NR5 (X), worin
-A-
R5 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl oder substituiertes Aryl
darstellt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das
Glyoxalhydrat (IX) durch Hydrolysieren eines Acetals (VII) oder eines Halbacetals (V)
^< und ^-
(VII) (&ggr;)
hergestellt wird, worin
Ar' und R3 die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben
und
R Alkyl, substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Hydroxyalkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Arylalkyl, substituiertes Arylalkyl, einen Heterocyclus, oder ein Heterocyclusalkyl darstellt.
R Alkyl, substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Hydroxyalkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Arylalkyl, substituiertes Arylalkyl, einen Heterocyclus, oder ein Heterocyclusalkyl darstellt.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Acetal (VII) oder das Halbacetal (V) hergestellt wird durch
In-Berührung-Bringen einer Verbindung der Formel (II)
O R3
Il &igr;
Ar'-C—C—L
Il &igr;
Ar'-C—C—L
H (&Pgr;)
in der
Ar' und R3 die Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben
und
L eine Abgangsgruppe ist,
mit einem SuIfoxid und einem Alkohol der Formel ROH, worin
R die in Anspruch 8 angegebenen Bedeutungen hat, oder
alternativ durch
In-Berührung-Bringen einer Verbindung der Formel (I)
In-Berührung-Bringen einer Verbindung der Formel (I)
O R3
Ar'-C—C-H
Ar'-C—C-H
H O)
in der
Ar' und R3 die Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Halogenierungsmittel, einem SuIfoxid und einem Alkohol der Formel ROH, wie sie oben definiert ist.
mit einem Halogenierungsmittel, einem SuIfoxid und einem Alkohol der Formel ROH, wie sie oben definiert ist.
10. Verfahren zur Herstellung von Acetalen und Halbacetalen der
Formeln (VII) oder (V)
Ar-C-<0_R und Ar-C-CC:0_R
(VII) . (V)
(VII) . (V)
worin
Ar Aryl oder substitutxertes Aryl darstellt,
R Alkyl, substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl,
Hydroxyalkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Arylalkyl,
substituiertes Arylalkyl, einen Heterocyclus, oder ein Heterocyclusalkyl darstellt und
R3 Wasserstoff, Alkyl, Aryl oder substituiertes Aryl darstellt,
umfassend das
In-Berührung-Bringen einer Verbindung der Formel (II)
O R3
Ar-C-C—L
Ar-C-C—L
H (&Pgr;)
in der
Ar und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
L eine Abgangsgruppe ist,
mit einem Sulfoxid und einem Alkohol der Formel ROH, worin R die oben angegebenen Bedeutungen hat, oder alternativ
durch
In-Berührung-Bringen einer Verbindung der Formel (I)
In-Berührung-Bringen einer Verbindung der Formel (I)
O R3 Ar-C-C-H
H (I)
in der
Ar und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem Halogenierungsmittel, einem SuIfoxid und einem
Alkohol der Formel ROH, wie sie oben definiert ist,
um das Acetal oder Halbacetal der Formel (VII) oder (V) zu
gewinnen.
11. Verfahren zur Herstellung von Glyoxalhydraten der Formel
(IX)
O R3 Ii J .OH
worin
Ar und R3 die in Anspruch 10 angegebenen Bedeutungen haben, umfassend das
Hydrolysieren eines Acetals oder Halbacetals der in Anspruch 10 angegebenen Formeln (VII) bzw. (V).
12. Acetale und Halbacetale der Formel
(XX)
worin
Z —NH2' -^11 oder —OR6 ist, worin
R6 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen
darstellt, und
R7 und R8 unabhängig Wasserstoff, Alkyl, substituiertes
Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Hydroxyalkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Arylalkyl, substituiertes
Arylalkyl, einen Heterocyclus, oder ein Heterocyclus-
alkyl darstellen, mit der Maßgabe, daß einer der Substituenten R7 oder R8 Wasserstoff ist, oder
R7 und R8 zusammen mit den Sauerstoff-Atomen einen fünf-
oder sechsgliedrigen Ring bilden.
13. Acetal oder Halbacetal nach Anspruch 12, worin Z -OCH3
ist.
14. Acetal oder Halbacetal nach Anspruch 13, das
Methyl-5-{bis(1-methylethoxy)acetyl}-2-hydroxybenzoat oder
Methyl-5-{(hydroxy-1-methylethoxy)acetyl}-2-hydroxybenzoat
ist.
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