DE3140238A1 - Polynitroalkyl-additive fuer fluessige kohlenwasserstoff-motortreibstoffe - Google Patents

Polynitroalkyl-additive fuer fluessige kohlenwasserstoff-motortreibstoffe

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DE3140238A1
DE3140238A1 DE19813140238 DE3140238A DE3140238A1 DE 3140238 A1 DE3140238 A1 DE 3140238A1 DE 19813140238 DE19813140238 DE 19813140238 DE 3140238 A DE3140238 A DE 3140238A DE 3140238 A1 DE3140238 A1 DE 3140238A1
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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Description

3U0238
1A-3673
8GR70
ROCKWELL INTERNATIONAL CORPORATION El Segundo, California, USA
Polynitroalkyl-Additive für flüssige Kohlenwasserstoff-
Motortrelbstoffe
Die Erfindung betrifft das Gebiet der Additive für Motortreibstoffe auf Basis von flüssigen Kohlenwasserstoffen. Insbesondere betrifft die Erfindung flüssige Kohlenwasserstoff-Motortreibstoffe mit einem Gehalt einer geringen Menge eines Polynitroalkyis der allgemeinen Formel
Die Verbrennungsvorgänge und die thermische Effizienz von Motortreibstoffen haben in der Automobilindustrie größte Bedeutung erlangt. Es ist von großer Wichtigkeit, aus diesen Treibstoffen eine maximale Energiemenge zu gewinnen, und es ist ähnlich wichtig, diese Treibstoffe ohne Bildung von Luftverschmutzungsstoffen oder Ruß oder dergl. vollständig zu verbrennen. Es wurde festgestellt, daß man Dieseltreibstoffen oder Treibstoffen auf Benzin-
■■" -'" ■ -■ ■■·" -;- 3U0238
basis verschiedene Additive zusetzen kann, um die Verbrennungsgeschwindigkeit zu erhöhen. Ferner kann durch solche Zusätze die Octanzahl von Benzin verbessert werden oder die Cetanzahl von Dieseltreibstoff. Ferner kann die Verbrennungsqualität von Verbrennungskraftmaschinen oder Stirling-Verbrennungsmotoren allgemein verbessert werden.
Ferner kann das Zündverhalten von Treibstoffen verbessert werden durch Zusatz von geringen Mengen bestimmter Hilfsstoffe, welche als Zündbeschleuniger wirken. Mit Hilfe solcher.Zusätze können die höherwertigen Dieseltreibstoffe und Benzine verbessert werden, und auch minderwertige Treibstoffe können in ihrem Zündverhalten .wesentlich verbessert werden, so daß der Bereich von verfügbaren Treibstoffen wesentlich erweitert wird. Auf diese Weise können auch die minderwertigen Treibstoffe befriedigend verwendet werden.
Erfindungsgemäß wird eine Familie von Additiven für flüssige Motortreibstoffe auf Kohlenwasserstoff-Basis geschaffen, welche bekannt sind als Polynitroalkyle oder Polynitroalkane der folgenden allgemeinen Formel R1 -C (NO2)2*"R2· Besonders brauchbar sind gem-Dinitroalkyle, bei denen R1 für eine niedere Alkylgruppe steht, sowie Trinitromethyle, bei denen R1 für eine N02-Gruppe steht, und Mischungen derselben. Hierdurch wird das Verbrennungsverhalten verbessert und der thermische Wirkungsgrad wird verbessert und die in Verbrennungsmotoren und Motoren vom Sterling-Typ gebildeten Luftverschmutzungsstoffe werden vermieden.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwassers to ff-Bas is. zu
'"" ·" 3U0238
schaffen, welcher Additive enthält, die zur Erhöhung der Verbrennungseffizienz führen. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis zu schaffen, welcher Treibstoffadditive enthält, die den thermischen Wirkungsgrad verbessern. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis zu schaffen, welcher Additive zur Verbesserung der Zündcharakteristika enthält. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis zu schaffen, welcher Additive enthält zur Verringerung der Bildung von zu Luftverschmutzung führenden Nebenprodukten während der Verbrennung. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis zu schaffen, welche ein Additiv enthält, das zur Steigerung der Octanzahl von Benzinen führt. Ferner ist es Aufgabe der Erfindung, ein Additiv für einen flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoff-Basis zu schaffen, welches den Cetanwert von Dieseltreibstoffen erhöht.
Erfindungsgemäß wird eine Familie von Additiven für flüssigen Motortreibstoff auf Kohlenwasserstoffbasis geschaffen, welche als Polynitroalkyle bekannt sind und die folgende allgemeine Formel haben
1g
Bevorzugt sind gem-Dinitroalkyle der obigen Formel, bei denen R^ für H oder eine Niederalkylgruppe steht, oder die Trinitromethyle, wobei R* für -NO2 steht, oder Mischungen derselben. Letztere Additive eignen sich vorzüg lich zur Verbesserung der Verbrennungseffizienz und zur Verringerung der Luftverschmutzung bei Verbrennungskraft maschinen und Motoren vom Stirling-Typ.
3U0238
Sowohl im Falle des gem-Dinitroalkyls als auch im Falle des Trinitromethyls steht R2 für einen Rest, ausgewählt aus der Gruppe Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, sekundäre Alkylather, Alkylester, Nitroalkyl, Nitratester und Mischungen derselben. Diese Zusätze können Motortreibstoffen auf Kohlenwasserstoff-Basis in beliebiger Kombination zugesetzt werden sowie ferner in Mengen von mehr als 0 bis weniger als etwa 1,0 Vol-%. Vorzugsweise liegt die Menge im Bereich von etwa 0,2 bis 0,4 Vol-%. Im Falle der gem-Dinitroalkyle steht R1 für H oder für eine niedere Alky!gruppe, ausgewählt aus Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl und Mischungen derselben. Bevorzugte Alkyl= gruppen sind Methyl und Äthyl, wobei Methyl besonders bevorzugt ist.
Bevorzugte Alkylgruppen^'slnd -CH, und -C2Hc und besonders bevorzugt ist -CH-X. Die besonders bevorzugten Trinitromethylalkyle (Trlnitromethylalkane) können gemäß folgender Reaktion hergestellt werden:
KC(NO2), + CH3J » (NOg)3C CH3 + ICJo
In ähnlicher Weise können die gem-Dinitroalkyle auf folgende Weise hergestellt werden:
KC(NO2)2CH3 + CH3J » CH3(NO2)2C CH3 + KJ.
Bevorzugte Hydroxyalkylgruppen sind -CH2OH und -C2H^OHy wobei -CH2OH speziell bevorzugt ist. Die bevorzugten Trinitromethyl-hydroxyalkane können nach folgender Reaktion erhalten werden:
HC(N02)3 + CH2O > (N02)3C CH2OH.
In ähnlicher Weise kann gem-Dinitroalkan nach folgender Gleichung hergestellt Werdens
HC(NO2)2CH3 + CH2O » CH3(NO2)2CCH20H.
Bevorzugte· Cyanoalkylgruppen sind -CH2CN und -C2H wobei -C2H^CN besonders bevorzugt ist. Die bevorzugten Trinitromethyl-cyanoalkane können nach folgender Gleichung hergestellt werden:
HC (NO2) 3 + CH2 = CHCN » (NO2), CCH2CH2CN.
In ähnlicher Weise können die gem-Dinitro-cyanoalkane erhalten werden:
HC(N02)2CH5 + CH2 = CHCN » CH3
Die bevorzugten sekundären Alkylather haben die allgemeine Formel CH2=CHOR,, wobei FU eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die bevorzugten Trinitromethylsek.-alkylather können nach folgender Reaktionsformel erhalten werden:
OR3 CH2 = CHOR3 + HC(NO2)3—> CH5-C-C (NO2J3 .
H In ähnlicher Weise können gem-Dinitro-sek.-alkylather auf folgendem Wege erhalten werden:
OR3
CH2 = CHOR3 + HC(NO2J2CH3 Ψ CH-C- C(NO2J2CH3.
Bevorzugte Alkylester haben die folgende allgemeine Formel R1C(NO2J2CH2CH2CO2R^, wobei R1 für H, eine niedere Alkylgruppe oder Nitro steht und wobei R^ für einen Rest steht, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, prim.-Alkylather, Nitroalkyl, Nitratester und Mischungen derselben. Beispiele bevorzugter Trinitromethyl-alkylester können auf folgende Weise erhalten werden:
■' ■·' ■■""* - 3H0-238
HOCH9CH, HC(NO2J3 + CH2 « CHCO2H-MNO2J3CCH2Ch2CO2H -—^ (NOg)3C(CHg)2CO2-CH2
u., x HOCH9CH9OH HC(N02)3 + CH2 - CHCO2H-^(NOg)3CCH2CH2CO2H =► (NO
HOCH9CH9CN HC(NO2J3 + CH2 * CHCO2H-MNOg)3CCH2CH2CO2H *+*ά (NOg)3C
HOCH9CH9ONO9 HC(NO2J3.+ CH2 - CHCO2H-MNO2J3CCH2Ch2CO2H V* (HOg)3 C
HOCH2C(NO2J3 3 +CH2- CHC02H-MN02)3CCH2CH2C02H -<*-#"(NO2^C
In ähnlicher Weise können die gem-Dinitroalkyläther auf folgendem Wege erhalten werden:
HC(NO2)2CH3+CH2=CHC02H -» CH
HOCH2CH3
HC(N02)2CH3+CH2=CHC02H
HOCH2CH2OH
CH3(NO2J2C(Ch2J2CO2(CH2J2OH hc(no2j2ch3+ch2=chc02h ^ ch3i
HOCH2CH2CN
CH3(NO2)2C(CH2)2CO2(CH2)£CN
HC(N02)2CH3+CH2sCH2 CHCO2H > CH3(NO2J2CCH2CH2CO2H
HOCH2CH2ONO2
! f CH3(NO2J2C(CH2J2CO2(CH2J2ONo2
HC(N02)2CH3+CH2=CH2 CHCO2H ^CH
HOCH2C(NO2J3
^ CH3(NO2 J 2C(CH2 J 2CO2CH2C(NO2 J

Claims (20)

Patentanspr ü c h e
1. Flüssiger Kohlenwasserstoff-Motortreibstoff, ge kennzeichnet durch einen Gehalt einer Polynitroalkyl-Verbindung der folgenden allgemeinen Formel
R1C(NO2J2R2
wobei R1 für H, -NO2 oder Niederalkyl steht oder für Mi schungen derselben und wobei R2 für einen Rest steht, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, sek.-Alkyläthergruppen, Alkylester, Nitroalkyl, Nitratester-oder Mischungen derselben.
2. Motortreibstoff nach Anspruch 1, -dadurch gekennzeichnet, daß R1 für -NO2 steht.
3. Motortreibstoff nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß R1 für Niederalkyl steht.
4. Motortreibstoff nach Anspruch 3» dadurch gekenn zeichnet, daß die Nlederalkylgruppe ausgewählt ist aus Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl.
5. Motortreibstoff nach Anspruch 4, dadurch gekenn zeichnet, daß die Niederalkylgruppe Methyl ist.
6ο Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder 3., dadurch gekennzeichnet, daß R2 ausgewählt ist aus -CH* und -C2Hc und Mischungen derselben.
7. Motortreibstoff nach Anspruch 6, dadurch gekenn zeichnet, daß R2 für -CH, steht.
3U0238
8. Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß R2 ausgewählt ist aus -CH2OH.und -C2H^OH und Mischungen derselben.
9. Motortreibstoff nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß R2 für -CH2OH steht.
10. Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß R2 ausgewählt ist aus der Gruppe -CH2CN und -C2H^CN und Mischungen de ^selben.
.11. Motortreibstoff nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß R2 für -C2H^CN steht.
12. Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, daß R9 ausgewählt ist aus der Gruppe der sek.-Alkylather der Formel CH-, - CHOR,, wobei R-2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist sowie Mischungen derselben,
13·· Motortreibstoff nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Mischungen derselben ist.
14. Motortreibstoff nach einem der Ansprüche 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß R2 ausgewählt ist aus der Gruppe der Alkylestergruppen der allgemeinen Formel -CH2CH2CO2R^, wobei R^ ausgewählt ist aus der Gruppe Alkyl, Hydroxyalkyl, Cyanoalkyl, prim.-Alkylather, Nitroalkyl, Nitratester und Mischungen derselben.
15. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R^ ausgewählt ist aus der Gruppe -CH, und -C2H5 und Mischungen derselben.
31A0238
16. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R^ ausgewählt ist aus der Gruppe -CHoOH
und -C2H^OH und Mischungen derselben.
17. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß Rr ausgewählt ist aus der Gruppe -CHpCN
und -C2H^CN und Mischungen derselben.
18. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R^ ausgewählt ist aus der Gruppe der prim.= Alkyläthergruppen und Mischungen derselben.
19. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R^ ausgewählt 1st aus der Gruppe der Nitroalkyle und Mischungen derselben.
20. Motortreibstoff nach Anspruch 14, dadurch gekenn= zeichnet, daß R^ ausgewählt ist aus der Gruppe der
Nitratestergruppen und Mischungen derselben.
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