DE3146767A1 - Azido-verbindungen und deren verwendung in fluessigen motorentreibstoffen auf kohlenwasserstoffbasis - Google Patents
Azido-verbindungen und deren verwendung in fluessigen motorentreibstoffen auf kohlenwasserstoffbasisInfo
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Description
1Α-3674
80R73
80R73
ROCKWELL INTERNATIONAL CORPORATION . El Segundo, Californiat, USA
Azido-Verbindungen und deren Verwendung in flüssigen
Motorentreibstoffen auf Kohlenwasserstoffbasis
Die Erfindung betrifft Azido-Verbindungen sowie flüssige Motorentreibstoffe auf Kohlenwasserstoffbasis mit einem
Gehalt derselben und insbesondere Motorentreibstoffe auf
Kohlenwasserstoffbasis mit einem Gehalt einer geringen Menge eines Mono- und/oder Diazido-Additivs.
In der Automobilindustrie haben die Verbrennungseigenschaften und die thermische Effizienz von Motortreibstoffen
eine herausragende Bedeutung gewonnen. Es ist nicht nur wichtig, aus Treibstoffen die maximale Energiemenge
zu gewinnen. Vielmehr ist es gleichermaßen von Bedeutung,
»β β«
* «ι
- *"*' *:* 3U6767
- Jt -
diese Treibstoffe vollständig zu verbrennen, ohne Bildung von Ruß, Teer oder anderen, die Umwelt verschmutzenden
Produkten. Es wurde festgestellt, daß Dieseltreibstoffen oder Motorbenzinen verschiedenste Additive zugesetzt werden
können, und zwar zum Zwecke der Erhöhung der Verbrennungsgeschwindigkeit, der Verbesserung der Octanzahl von
Benzintreibstoffen oder zur Verbesserung der Cetanzahl von Dieseltreibstoff. Allgemein eignen sich somit diese
Zusätze zur Verbesserung der Verbrennung in einem Verbrennungsmotor oder Stirling-Motor.
Es wurde ferner festgestellt, daß das Zündverhalten eines
Treibstoffs verbessert werden kann durch Zusatz geringer Mengen bestimmter Additive, welche als Zündbeschleuniger
wirken. Durch diese Zusätze kann die Güteziffer von Dieseltreibstoffen oder Benzinen verbessert werden, und somit
kann der Bereich brauchbarer Treibstoffe erweitert werden
durch Verbesserung der Zündqualität von minderwertigen Treibstoffen bis zu einem Punkt, bei dem auch sie befriedigend
verwendet werden können.
Erfindungsgemäß wird eine Familie von neuen Additiven für flüssige Motorentreibstoffe auf Kohlenwasserstoffbasis
geschaffen, welche zur Klasse der Azide gehören. Die erfindungsgemäßen Azido-Verbindungen haben die folgenden
allgemeinen Formeln:
N3-R1, N3-R2-N3, N3-R3-O-R4-N3, N3-R3OCO2-R4-N3,
9-CH-CH9-Nx, HO -£CH9 - CHO -J- H, (CH«)„ - C - (CH9N^)9
c. c. 3 Cx y 1 ^ λ ι c j c
/ C 0 CH
x 1
CH2N3 0 CH2
CH2N3
und HO -E- CH2 -C- CH2O —^ H
CH2N3
In diesen Formeln steht R1 für einen Alkylrest, einen
Hydroxyalkylrest, einen Rest eines primären Alkyläthers,
einen Rest eines Alkylesters, für Nitroalkyl, für Nitratoalkyl
und für Mischungen derselben. R2 steht für niedere
Alkylgruppen oder Mischungen derselben; R^ und R^ können
gleich oder verschieden sein. Sie stehen für niedere Alkylengruppen und Mischungen derselben, χ bedeutet eine
ganze Zahl von 1 bis 5; y eine ganze Zahl von 3 "bis etwa 20 und vorzugsweise 5 bis 10 und ζ eine ganze Zahl von 3
bis 20 und vorzugsweise 5 bis 10. Diese Additive sind insbesondere brauchbar zur Verbesserung der Verbrennung und
zur Erhöhung der thermischen Effizienz sowie zur Verringerung der Bildung von Luftverschmutzungsstoffen bei der
Verbrennung.
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, einen flüssigen Motorentreibstoff auf Kohlenwasserstoffbasis
zu schaffen, welcher Additive zur Erhöhung der Verbrennungseffizienz enthält.
Es ist ferner Aufgabe der Erfindung, Additive für flüssige Motorentreibstoffe auf Kohlenwasserstoffbasis zu schaffen,
welche zur Erhöhung der thermischen Effizienz geeignet sind.
Es ist ferner Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motorentreibstoff
auf Kohlenwasserstoffbasis mit einem Additiv zu schaffen, welches die Zündcharakteristika verbessert.
Es ist ferner Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motorentreibstoff
auf Kohlenwasserstoffbasis zu schaffen, welcher ein Additiv enthält, das die bei der Verbrennung
gebildeten, verschmutzenden Nebenprodukte verringert.
ο α»ο ο « β
> ί» ο β
ο β ο
> ί» ο β
ο β ο
3U6767 - k _
Es ist ferner Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motorentreibstoff
auf Kohlenwasserstoffbasis zu schaffen, welcher ein Additiv enthält, das sich zur Verbesserung
der Octanzahl von Benzin eignet.
Es ist ferner Aufgabe der Erfindung, einen flüssigen Motorentreibstoff
auf Kohlenwasserstoffbasis zu schaffen,
welcher ein Additiv enthält, das sich zur Verbesserung der Cetanzahl von Dieseltreibstoff eignet.
Erfindungsgemäß wird eine Familie von Additiven für flüssige
Motorentreibstoffe auf Kohlenwasserstoffbasis geschaffen j, welche zur Familie der Azide gehören. Insbesondere
geeignet sind Alkylazide der allgemeinen Formel N3R1 sowie Diazidoverbindungen der allgemeinen Formel
N3-R2-N3, Diazidoäther und Diazidoester der allgemeinen
Formel N3-R3-O-R^-N5 bzw. N5-R5=CO2-R^-N3. Ferner eignet
sich das Monomere der Formel CH9 - CHCH9N, (Glycidylazid
\2 0/ 23
oder Epiazidhydrin) sowie dessen Polymeres der Formel HO § CH2CHO ·}—- H, Ferner eignen sich substituierte, cyc-CH2N5
lische Polymethylen-Verbindungen der allgemeinen Formel
(CH9)„ - C - (CH9N,)9 sowie deren Polymere, welche z. B.
0 —— CH2
für den Fall χ = 1 die folgende Formel haben
für den Fall χ = 1 die folgende Formel haben
CH2N3
HO —£ CH9- C - CH9O Hb H. Ferner eignen sich Mischun-
HO —£ CH9- C - CH9O Hb H. Ferner eignen sich Mischun-
gen derselben. Mit diesen Verbindungen kann die Verbrennungseffizienz
erhöht werden und die Bildung von Verschmutzungsstoffen bei der Verbrennung verringert werden.
Es hat sich herausgestellt, daß bei den obigen Aziden R1
vorzugsweise eine Alkylgruppe sein sollte öder eine
Hydroxyalkylgruppe oder eine primäre Alkyläthergruppe oder eine Alkylestergruppe oder eine Nitroalkylgruppe oder
eine Nitratoalkylgruppe oder Mischungen derselben. R sollte eine niedere Alkylengruppe sein oder eine
Mischung von niederen Alkylengruppen. Bevorzugt sind als niedere Alkylgruppen Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, und
speziell bevorzugt sind Methyl und Äthyl. Als niedere Alkylengruppen sind bevorzugt Methylen, Äthylen, Propylen
und Butylen und speziell Äthylen und Methylen. R, und R^
können gleich oder verschieden sein. Es handelt sich vorzugsweise um niedere Alkylengruppen oder Mischungen derselben,
χ kann eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten; y eine ganze Zahl von etwa 3 bis etwa 20 und vorzugsweise 5
bis 10 und ζ eine ganze Zahl von etwa 3 bis etwa 20 und vorzugsweise 5 bis 10.
„ Die Additive können den Motortreibstoffen auf Kohlenwas
serstoff basis in beliebiger Kombination zugesetzt werden,
ν und zwar in Mengen von mehr als 0,0 und bis zu etwa
1,0 Vol-96. Die bevorzugte Menge liegt im Bereich von etwa
0,2 bis etwa 0,4 VoI-Ji.
Im folgenden sollen allgemeine Synthesen für die bevorzugten Azido-Verbindungen angegeben werden.
Herstellung von Alkylaziden
Alkylazide werden erhalten durch Umsetzung von Alkylhalogeniden, -sulfonaten oder -nitraten mit Natriumazid in
einem dipolaren, aprotischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
(DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO):
DMF/DMSO ^ D „ .
A= Cl, Br, CH3C6H4SO2, DNO2
ο σ οο
3 O β β O β
Hydroxyalkylazid® können folgendermaßen hergestellt werden; HO (CH0) Ä + NaM,
HO (CH,) Nx + HaA
t— &JL ^J . 6^ J>A ^f
η = ganze Zahl von 1 bis 5°
llkylätherazide können auf folgende Weise hergestellt werden?
+ NaN
—j- CH2OCH2CH2Cl J
NaPL
η = .ganz® Zahl von 1 Ms 5«
Die folgenden Azidoverbindungen können wi© folgt
stellt werden?
llkylester
R1CO2CHgCH2N3 ψ NaA
Nitro alkyl ester -azido alkyl
äther
0-f CH9CH9Cl]
L ί £■ J
Di-azido ester Cl
+ C1-R„CO„H—5>
Cl
42
NaCl
NaN,
+ NaA
--R-CO--R.-N- * 2 NaCl
3iii43
Claims (17)
1. J Flüssiger Motorentreibstoff auf Kohlenwasserstoffbasis mit einem Gehalt einer geringen Menge einer
Azido-Verbindung der allgemeinen Formel N3R1, wobei R1
einen Rest bedeutet, welcher ausgewählt ist aus der Gruppe Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkyläthergruppen, Alky!estergruppen,
Nitroalkylgruppen, Nitratoalkylgruppen oder Mischungen derselben.
2. Azido-Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als Alkylgruppe eine Methyl- oder Äthylgruppe oder ein Gemisch derselben vorliegt.
3. Azido-Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkylgruppe die Methylgruppe vorliegt.
4. Azido-Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Hydroxyalkylgruppe ausgewählt ist aus den Gruppen -CH2OH, -C2H^OH oder Mischungen derselben.
5. Azido-Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß als Hydroxyalkylgruppe die Gruppe der Formel -CH2OH vorliegt.
6. Azido-Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkyläthergruppe ausgewählt ist aus
den Gruppen der Formeln -(CH2)χ-0-(CHg)xCH, und
-(CH2CH2O)x-, wobei χ eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet,
oder Mischungen derselben.
7. Azido-Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Alky!estergruppe ausgewählt ist aus
Gruppen der Formeln -CO,CH, und -CO2C2H^ oder Mischungen
derselben.
» ν w H h ·
-Ss-
8. Flüssiger Motorentreibstoff auf Kohlenwasserstoff basis, gekennzeichnet durch einen geringen GeHaIt
einer Diazido-Verbindung der Formel N3-R2-N,, wobei R2
ausgewählt ist aus den Alkylengruppen oder Mischungen derselben.
9. Diazido-Verbindung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
daß als Alkylengruppe eine Gruppe der Formeln -CH2- oder -C2H4- oder Mischungen derselben vorliegt.
10. Diazido-Verbindung nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet,
daß als Alkylengruppe die Methylengruppe vorliegt.
11. Flüssiger Motorentreibstoff auf Kohlenwasserstoff
basis, gekennzeichnet durch einen geringen Gehalt einer Diazido-Verbindung der Formeln N3R3-O-R4-N3 und
N3-R3-CO2R4-N3 oder Mischungen derselben, wobei R, und R4
gleich oder verschieden sein können und niedere Alkylengruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Mischungen derselben
bedeuten.
12. Diazido-Verbindung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie die folgende allgemeine Formel hat:
N3-R3-O-R4-N5.
13. Diazido-Verbindung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die folgende allgemeine Formel hat: N3-R3-CO2-R4-N3.
14. Flüssiger Motorentreibstoff auf Kohlenwasserstoff basis, gekennzeichnet durch einen geringen Anteil
an dem Glycidylazid der Formel CH9CH-CH5N, oder an einem
Polymeren desselben mit der Formel HO
wobei y eine ganze Zahl von etwa 3 bis etwa 20 bedeutet.
CH2N3
15· Flüssiger Motorentreibstoff auf Kohlenwasserstoff
basis nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß y eine ganze Zahl von etwa 5 bis etwa 10 bedeutet.
16. Flüssiger Motorentreibstoff auf Kohlenwasserstoff basis, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer geringen
Menge eines Azido-substituierten, cyclischen PoIymethylenoxids
der allgemeinen Formel (CH0),, - C - (CHoN,)
O ——» CHp
oder eines Polymeren desselben der allgemeinen Formel
CH2N3
HO —t(CH2)x - C - CH2O-J^—H, worin χ eine ganze Zahl
HO —t(CH2)x - C - CH2O-J^—H, worin χ eine ganze Zahl
CH2N3
von 1 bis 5 bedeutet und wobei ζ eine ganze Zahl von 3 bis 20 bedeutet.
17. Flüssiger Motorentreibstoff auf Kohlenwasserstoff
basis nach Anspruch 16, wobei ζ eine ganze Zahl von etwa 5 bis etwa 10 bedeutet.
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