JPH02138393A - 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 - Google Patents
液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物Info
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- JPH02138393A JPH02138393A JP1263124A JP26312489A JPH02138393A JP H02138393 A JPH02138393 A JP H02138393A JP 1263124 A JP1263124 A JP 1263124A JP 26312489 A JP26312489 A JP 26312489A JP H02138393 A JPH02138393 A JP H02138393A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C247/00—Compounds containing azido groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液体炭化水素自動車燃料用添加物に関し、特
に、モノ及び／又はジ−アジド添加物の少量の割合の添
加によって改良される液体炭化水素自動車用燃料に関す
るものである。
に、モノ及び／又はジ−アジド添加物の少量の割合の添
加によって改良される液体炭化水素自動車用燃料に関す
るものである。
自動車燃料の燃焼及び熱効率は、自動車工業において根
本的に重要になってきた。燃料から最適量のエネルギー
を得ることが極めて重要であるだけでなく、同様に、す
すやその他の汚染物を含む組成物を発生しないで、これ
らの燃料を完全に燃焼することも極めて重要である。燃
焼率を高める為に、又ガソリンに対してはオクタン価を
改良し、ディーゼル燃料にはセタン価を改良し、又−射
的に内燃機関やスターリング機間内部での燃焼特性を改
良するために、ガソリンやディーゼル燃料に種々の添加
物が導入可能であることが分かっていた。
本的に重要になってきた。燃料から最適量のエネルギー
を得ることが極めて重要であるだけでなく、同様に、す
すやその他の汚染物を含む組成物を発生しないで、これ
らの燃料を完全に燃焼することも極めて重要である。燃
焼率を高める為に、又ガソリンに対してはオクタン価を
改良し、ディーゼル燃料にはセタン価を改良し、又−射
的に内燃機関やスターリング機間内部での燃焼特性を改
良するために、ガソリンやディーゼル燃料に種々の添加
物が導入可能であることが分かっていた。
さらに、燃焼の点火特性が、点火促進剤として働く少量
の成る補佐剤の添加によって改良されることが可能であ
るということも分っていた。このことは、ガソリンやデ
ィーゼル燃料のより良いグレードをさらに改良する手段
を提供し、そして結果として、より低級なグレードの燃
料の点火特性をこれらが満足して使用され得るポイント
まで上昇させることにより、利用できる燃料特性を拡げ
ることになる。
の成る補佐剤の添加によって改良されることが可能であ
るということも分っていた。このことは、ガソリンやデ
ィーゼル燃料のより良いグレードをさらに改良する手段
を提供し、そして結果として、より低級なグレードの燃
料の点火特性をこれらが満足して使用され得るポイント
まで上昇させることにより、利用できる燃料特性を拡げ
ることになる。
本発明は以上の点に鑑みなされたものであって、燃焼効
率を高めることが可能な燃料添加物を含む液体炭化水素
自動車用燃料を提供することを目的とする。
率を高めることが可能な燃料添加物を含む液体炭化水素
自動車用燃料を提供することを目的とする。
本発明の他の目的は、熱効率を改良することが可能な燃
料添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供するこ
とである。
料添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供するこ
とである。
さらに本発明の他の目的は、点火特性を上昇させること
が可能な添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
が可能な添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
尚、さらに本発明の他の目的は、燃焼中に発生する副産
汚染物を減少させることが可能な添加物を含む液体炭化
水素自動車用燃料を提供することである。
汚染物を減少させることが可能な添加物を含む液体炭化
水素自動車用燃料を提供することである。
本発明の他の目的は、ガソリンのオクタン価を増すこと
が可能な添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
が可能な添加物を含む液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
本発明のさらに他の目的は、ディーゼル用燃料のセタン
価を増すことが可能な液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
価を増すことが可能な液体炭化水素自動車用燃料を提供
することである。
本発明によれば、アジド（ａｚｉｄｅｓ）として知られ
る１群の液体炭化水素自動車用燃料添加物が提供される
。特に、本発明のアジド化合物は以下に示す一般式で表
わされる。
る１群の液体炭化水素自動車用燃料添加物が提供される
。特に、本発明のアジド化合物は以下に示す一般式で表
わされる。
Ｎ−Ｒ＋、Ｎｓ Ｒ１Ｎａ。
Ｎｓ Ｒｓ ＯＲ４−Ｎｓ。
Ｎ、−Ｒ，ｏｃｏｚ−Ｒ，−Ｎ、。
ＣＨ＊ ＣＨＣＨ＊ Ｎ−。
＼ １
ｃＨｗ Ｎａ
ここで、Ｒ＋はアルキル基、アルキル水ＩＩ！（ヒドロ
キシル）基、第一アルキルエーテル基、アルキルエステ
ル基、ニトロアルキル基、ニドラド（ｎｆｔｒａｔｏ
）アルキル基、及びそれらの混合物であり、一方、Ｒ富
はそれらの混合物のうちの低級アルキル基、又Ｒ８とＲ
４は、同一か又は異なり、かつ低級アルキル基とその混
合物を有し、又ｘＩｉｌ〜５の整数、ｙは３がら約２０
までの整数で好ましくは５〜１ｏの整数、Ｚは３から２
０までの！１数で好ましくは５〜１０の整数である。こ
れらの補佐剤は、燃焼中に発生される汚染物を減少し、
熱効率と燃焼を上昇させるのに特に有用である。
キシル）基、第一アルキルエーテル基、アルキルエステ
ル基、ニトロアルキル基、ニドラド（ｎｆｔｒａｔｏ
）アルキル基、及びそれらの混合物であり、一方、Ｒ富
はそれらの混合物のうちの低級アルキル基、又Ｒ８とＲ
４は、同一か又は異なり、かつ低級アルキル基とその混
合物を有し、又ｘＩｉｌ〜５の整数、ｙは３がら約２０
までの整数で好ましくは５〜１ｏの整数、Ｚは３から２
０までの！１数で好ましくは５〜１０の整数である。こ
れらの補佐剤は、燃焼中に発生される汚染物を減少し、
熱効率と燃焼を上昇させるのに特に有用である。
以下、本発明のアジドとして知られる１群の液体炭化水
素自動車用燃料添加物の実施例に付き詳細に説明する。
素自動車用燃料添加物の実施例に付き詳細に説明する。
特に、−量大がＮ、Ｒ，のアルキルアジド化合物、−量
大がＮ−−Ｒａ −Ｎａのジ−アジド化合物、−量大が
夫々Ｎｓ Ｒ５−０Ｌ−Ｎｓ及びＮｓ −Ｒｓ −Ｃ
Ｏｘ −Ｒ４−島となるジ−アジドエーテル及びジ−ア
ジドエステル、−８式が のグリシタル（ｇｌｙｃｉｄａｌ）アジドモノマー及び
そのポリマー、−量大が の環式ポリメチレン置換体、及び−量大がのそれのポリ
マーと、これらの混合物が、内燃機関及びスターリング
型エンジンにおいて発生される汚染物を減少し燃焼効率
を高めるのに特に有用であるということが分っていた。
大がＮ−−Ｒａ −Ｎａのジ−アジド化合物、−量大が
夫々Ｎｓ Ｒ５−０Ｌ−Ｎｓ及びＮｓ −Ｒｓ −Ｃ
Ｏｘ −Ｒ４−島となるジ−アジドエーテル及びジ−ア
ジドエステル、−８式が のグリシタル（ｇｌｙｃｉｄａｌ）アジドモノマー及び
そのポリマー、−量大が の環式ポリメチレン置換体、及び−量大がのそれのポリ
マーと、これらの混合物が、内燃機関及びスターリング
型エンジンにおいて発生される汚染物を減少し燃焼効率
を高めるのに特に有用であるということが分っていた。
上記アジドについて、Ｒ３はアルキル基、アルキル水酸
（ヒドロキシル）基、第１アルキルエーチル基、アルキ
ルエステル基、ニトロアルキル基、ニドラド（ｎｉｔｒ
ａｔｏ ）アルキル基、及びこれらの混合物である。Ｒ
ａは低級アルキル基か、低級アルキル基の混合物である
。好適な低級アルキル基はメチル基、エチル基、プロピ
ル基及びブチル基であるが、最も好適なものはメチル基
とエチル基である。Ｒ３とＲ４は同一か又は異なる基で
、低級アルキルラジカルとこれらの混合物を有する。Ｘ
は１から５までの１個の整数であり、ｙは約３から約２
０までの１個の整数で、好ましくは５から１０までの１
個の整数であり、そして２は３か６２０までの１個の整
数で、好ましくは５からｌＯまでの１個の整数である。
（ヒドロキシル）基、第１アルキルエーチル基、アルキ
ルエステル基、ニトロアルキル基、ニドラド（ｎｉｔｒ
ａｔｏ ）アルキル基、及びこれらの混合物である。Ｒ
ａは低級アルキル基か、低級アルキル基の混合物である
。好適な低級アルキル基はメチル基、エチル基、プロピ
ル基及びブチル基であるが、最も好適なものはメチル基
とエチル基である。Ｒ３とＲ４は同一か又は異なる基で
、低級アルキルラジカルとこれらの混合物を有する。Ｘ
は１から５までの１個の整数であり、ｙは約３から約２
０までの１個の整数で、好ましくは５から１０までの１
個の整数であり、そして２は３か６２０までの１個の整
数で、好ましくは５からｌＯまでの１個の整数である。
上記補佐剤は、任意の組合せで、かつ０，０以上で約１
．０以下の体積パーセントの範囲にある量を石油系自動
車燃料に添加することができる。
．０以下の体積パーセントの範囲にある量を石油系自動
車燃料に添加することができる。
好適な体積パーセント約０．２以上約０，４以下の範囲
である。
である。
次に、好適なアジド類に対する一般的な合成法に付き説
明するが、それは単に例示的なものに過ぎず本発明を限
定する意図でなされるものではない。
明するが、それは単に例示的なものに過ぎず本発明を限
定する意図でなされるものではない。
アルキルアジドの一般的合成法
ジメチルフォルムアミド（Ｄ Ｍ Ｆ）及びジメチルス
ルホキシド（ＤＭＳＯ）のような双極性溶剤中での、ア
ルキルハロゲン化物、スルフォン酸塩、及び硝酸塩と、
アジ化プトリウムとの反応によってアルキルアジドを得
る。
ルホキシド（ＤＭＳＯ）のような双極性溶剤中での、ア
ルキルハロゲン化物、スルフォン酸塩、及び硝酸塩と、
アジ化プトリウムとの反応によってアルキルアジドを得
る。
Ａ＝ＣＩ、Ｂｒ、ＣＨｓＣｒｍＨ４ＳＯ，ＤＮＯａアル
キル水酸化物 ＨＯｆｃＨ，ｌ 、Ａ◆ＮａＮ、ｚ −ｍ−＋−１ｉｌ
ｏ （ＣＨｉ） ｎＮｓ＋ＮａＡここでｎは１〜５の整
数である。
キル水酸化物 ＨＯｆｃＨ，ｌ 、Ａ◆ＮａＮ、ｚ −ｍ−＋−１ｉｌ
ｏ （ＣＨｉ） ｎＮｓ＋ＮａＡここでｎは１〜５の整
数である。
アルキルニーデル
ＲＯｆｃＨｔｌ ｎＡ＋ＮａＮ５ ＲｉＯｆｃＨ
ｉ） ｎＮｓ＋ＮａＡＮａＮｘ −＋ＣＨ，ＯＣ＋（、（：Ｈ，（：１１オー−→−ＥＣ
Ｈ，ロＣＨｚ［ＨＪｉｌ ｇ ＋ ２ＮａＣ１Ｎａ
Ｎ５ ＮＯ２０［ＣＬＣｌ（□０→Ｔ刊ＨｘＣＩＩオ０ＮＯ２
−−−Ｎｓ ［ＣＨｓＣＨｉ（１１ｎ（Ａ１ｘＣＨｘＮ
ｓ＋２ＮａＮＯｓここでｎは１〜５の整数である。
ｉ） ｎＮｓ＋ＮａＡＮａＮｘ −＋ＣＨ，ＯＣ＋（、（：Ｈ，（：１１オー−→−ＥＣ
Ｈ，ロＣＨｚ［ＨＪｉｌ ｇ ＋ ２ＮａＣ１Ｎａ
Ｎ５ ＮＯ２０［ＣＬＣｌ（□０→Ｔ刊ＨｘＣＩＩオ０ＮＯ２
−−−Ｎｓ ［ＣＨｓＣＨｉ（１１ｎ（Ａ１ｘＣＨｘＮ
ｓ＋２ＮａＮＯｓここでｎは１〜５の整数である。
アルキルエステル
ａｐｓ
Ｒ＋ Ｃ０ｘＣＨｘ（：ＨＪ−−−Ｒ、Ｃ０ｚＣＨｚＣ
Ｈ＊Ｎｓ ＋ＮａＡニトロアルキルエステル ａＮｓ Ｒ＋（：ｆＮＯ＊１ｇ ＣＨｓＣＨｘＣＯｔＣＨｔＣ
ＨｔＡ−−−Ｒ＋ＣｌＮ０ｚｌｘ ＣＨ＊ＣＨｗＣＯｚ
ＣＨｓＣＨｘＮｓ＋ＮａＡジ−アジドアルキル Ａ −Ｒ，−＾＋２ＮａＮｓ Ｎｓ Ｒ＊＋Ｎ
ｉ”２ＮａＡジ−アジドエーテル ＮａＮ５ （ｌ（ＣＨＩＣＨ＊Ｃ１，］ｉ−０−’ｔｃＨ＊ｃＨ，
Ｎ＊ｌｘ＋２Ｎａｃｌジ−アジドエステル Ｃｌ−Ｒ１−ＯＨ＋Ｃ１−Ｒ，（：０．８−ＣＩ−Ｒ，
−ＣＯ，−Ｒ，−Ｃ１が可能であることは勿論である。
Ｈ＊Ｎｓ ＋ＮａＡニトロアルキルエステル ａＮｓ Ｒ＋（：ｆＮＯ＊１ｇ ＣＨｓＣＨｘＣＯｔＣＨｔＣ
ＨｔＡ−−−Ｒ＋ＣｌＮ０ｚｌｘ ＣＨ＊ＣＨｗＣＯｚ
ＣＨｓＣＨｘＮｓ＋ＮａＡジ−アジドアルキル Ａ −Ｒ，−＾＋２ＮａＮｓ Ｎｓ Ｒ＊＋Ｎ
ｉ”２ＮａＡジ−アジドエーテル ＮａＮ５ （ｌ（ＣＨＩＣＨ＊Ｃ１，］ｉ−０−’ｔｃＨ＊ｃＨ，
Ｎ＊ｌｘ＋２Ｎａｃｌジ−アジドエステル Ｃｌ−Ｒ１−ＯＨ＋Ｃ１−Ｒ，（：０．８−ＣＩ−Ｒ，
−ＣＯ，−Ｒ，−Ｃ１が可能であることは勿論である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼の環式ポリ メチレンオキサイドのアジド置換体か、又は一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼のそのポリマ ーにおいて、ｘが１から５までの整数である環式ポリメ
チレンオキサイドのアジド置換体か、又はｚが３から２
０までの整数であるそのポリマーを、少量の割合で有す
る液体炭化水素自動車用燃料。 ２、上記第１項において、前記ｚが約５から約１０まで
の整数である液体炭化水素自動車用燃料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US216394 | 1980-12-15 | ||
| US06/216,394 US4303414A (en) | 1980-12-15 | 1980-12-15 | Azido additives for liquid hydrocarbon motor fuels |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Division JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138393A true JPH02138393A (ja) | 1990-05-28 |
| JPH0359116B2 JPH0359116B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=22806893
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Granted JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
| JP1263124A Granted JPH02138393A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263119A Granted JPH02138391A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263118A Granted JPH02138390A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263120A Granted JPH02138392A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56200253A Granted JPS57125290A (en) | 1980-12-15 | 1981-12-14 | Azide additive for liquid hydrocarbon automobile fuel |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1263119A Granted JPH02138391A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263118A Granted JPH02138390A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
| JP1263120A Granted JPH02138392A (ja) | 1980-12-15 | 1989-10-11 | 液体炭化水素自動車燃料用アジド添加物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4303414A (ja) |
| JP (5) | JPS57125290A (ja) |
| CA (1) | CA1180187A (ja) |
| DE (1) | DE3146767A1 (ja) |
| FR (1) | FR2496120B1 (ja) |
| GB (1) | GB2090610B (ja) |
| IT (1) | IT1171561B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4405762A (en) * | 1981-12-07 | 1983-09-20 | Hercules Incorporated | Preparation of hydroxy-terminated poly(3,3-bisazidomethyloxetanes) |
| US5597978A (en) * | 1984-12-27 | 1997-01-28 | Aerojet-General Corporation | High energy hydroxy-terminated polyazido polymers |
| CA1339576C (en) * | 1985-08-30 | 1997-12-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxyl-termitated polyepichlorohydrin and derivatives |
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