CH648343A5

CH648343A5 - Lubrifiant pour l'usinage des metaux.

Info

Publication number: CH648343A5
Application number: CH1331/81A
Authority: CH
Inventors: Mans Ola Manson; Carl-Axel Edvard Sjoegreen; Axel Goeran Bergvall
Original assignee: Perstorp Ab
Priority date: 1980-02-29
Filing date: 1981-02-27
Publication date: 1985-03-15
Also published as: FI69865C; US4405471A; SE8101108L; NO150564C; BE887689A; NO150564B; SE452772B; NL189308C; DE3107052A1; DK161714C; FI69865B; NO810648L; DK161714B; DK89181A; NL189308B; AT372399B; FI810635L; GB2072661B; DE3107052C2; GB2072661A

Description

L'invention se rapporte à un composé pour un lubrifiant pour l'usinage des métaux, pouvant être dilué avec de l'eau, à un procédé de fabrication de ce composé, ainsi qu'à une utilisation dudit composé.

Des lubrifiants à base d'huiles minérales sont utilisés habituellement pour des opérations d'usinage par enlèvement de copeaux, telles que perçage, tournage, fraisage, filetage et rectification. Les lubrifiants sont parfois formés d'émulsions aqueuses. On utilise en outre un grand nombre d'additifs, par exemple d'additifs EP (EP: pression extrême) améliorant la lubrification.

La recherche de meilleures conditions de travail sur le plan environnement, comme sur le plan sécurité, qui s'est manifestée de plus en plus au cours de ces dernières annnées, a suscité l'intérêt pour de nouveaux types de lubrifiants destinés à l'usinage des métaux.

Un mauvais environnement de travail lié aux inconvénients d'ordre médical qu'il implique sont les ennuis habituels résultant des produits actuellement utilisés dans les industries de construction. C'est ainsi que les produits à base d'huiles minérales provoquent un dégagement de fumées et de vapeurs d'huiles dans les ateliers, ainsi qu'un encrassement dans les machines et au voisinage de celles-ci. L'huile minérale et les additifs utilisés peuvent provoquer une irritation de la peau, de l'eczéma et des allergies. Il y a risque de cancer par suite d'un contact prolongé avec la peau. Il y a également risque que les poumons soient atteints par inhalation de l'air contaminé par l'huile.

Au cours de ces dernières années, des rapports émanant de différentes sources ont mentionné la présence d'agents cancérigènes dans les liquides de coupe. L'huile minérale renferme des hydrocarbures polyaromatiques, par exemple les benzopyrènes. De plus, en raison de la température élevée atteinte dans la zone de coupe, il est vraisemblable qu'il y ait formation de substances polyaromatiques lorsque les produits sont utilisés.

Afin de réduire les inconvénients précités, consécutifs à l'emploi de lubrifiants à base d'huiles minérales pour l'usinage des métaux, on a eu recours de plus en plus à des émulsions d'huiles minérales. Les inconvénients dus aux vapeurs et aux fumées d'huiles ont pu ainsi être réduits dans une certaine mesure. Toutefois, de tels produits sont loin de supprimer les inconvénients au point de vue environnement.

En outre, l'huile minérale a, par elle-même, un pouvoir lubrifiant limité. Il s'ensuit que de nombreux additifs différents doivent être ajoutés au lubrifiant. Tout comme l'huile minérale, ces additifs peuvent causer des irritations de la peau. En plus des additifs améliorant la lubrification, les émulsions d'huiles minérales connues doivent contenir des émulsifiants spéciaux, des inhibiteurs de corrosion et des bactéricides. La composition d'une émulsion d'huile minérale se trouve ainsi bien compliquée. Il est par conséquent difficile de trouver le ou les composés entraînant des inconvénients dans un cas spécifique.

Il s'ensuit qu'il est indispensable de disposer d'un lubrifiant pour l'usinage des métaux, qui soit pleinement satisfaisant dans ses fonctions, sans nuire à l'environnement, c'est-à-dire d'un lubrifiant qui, tout en procurant des conditions de travail satisfaisantes et possédant un bon pouvoir lubrifiant et de refroidissement aux pressions élevées en surface et/ou aux vitesses de coupe et de transformation 5 élevées, permette d'obtenir des produits ayant l'aspect et le fini de surface voulus, ainsi que les tolérances requises, ledit lubrifiant étant en même temps capable de réduire l'usure des outils utilisés.

Conformément à l'invention, on a mis au point un lubrifiant pour l'usinage de métaux sous forme de solution aqueuse ou d'émul-10 sion d'un composé, caractérisé en ce qu'il est de formule générale:

O

R?Oe—C—R,—C—O

(n + p)

O

II

R—1_0—C—RjJu dont R consiste en un radical aliphatique saturé m-valent pouvant inclure une liaison éther et contenant 3 à 15 atomes de carbone, dont Ri consiste en un groupe alkyle, un groupe alkyle substitué, un 20 groupe alkényle, un groupe alkényle substitué, un groupe aryle ou un groupe aryle substitué contenant 4 à 30 atomes de carbone, dont R2 consiste en un groupe alkylène, un groupe alkylène substitué, un groupe alkénylène, un groupe arylène, un groupe arylène substitué, un groupe alicyclique ou un groupe alicyclique substitué contenant 1 25 à 20 atomes de carbone et dont R® consiste en un groupe amino protonisé ou un cation de métal alcalin, m a une valeur comprise entre 3 et 8, 0 < n < m, et p a une valeur comprise entre 0,5 et 8.

Des avantages particuliers sont obtenus en utilisant le composé selon l'invention, du fait qu'il est l'unique composé ou le composé 30 principal de lubrifiants du type aqueux. Le composé peut être dissous ou émulsionné dans l'eau. Les solutions et les émulsions obtenues sont extrêmement stables. Elles possèdent, en outre, un pouvoir lubrifiant extrêmement satisfaisant. Les propriétés anticor-rosives sont également uniques. Il est applicable par exemple au fer 35 et à ses alliages, à l'aluminium et à ses alliages, ainsi qu'au cuivre et à ses alliages.

Conformément à une forme d'exécution, un lubrifiant à base aqueuse prêt à l'emploi peut contenir par exemple 70 à 99% en poids d'eau, de préférence de 90 à 99% en poids d'eau, le reste ou la 40 majeure partie du reste étant formé du composé selon l'invention.

Il y a lieu de noter qu'un lubrifiant à base aqueuse, contenant jusqu'à 99% en poids d'eau, possède un bon pouvoir lubrifiant et de bonnes propriétés anticorrosives.

Au point de vue environnement, comme au point de vue écono-45 mique, il est bien entendu avantageux qu'un lubrifiant hautement fonctionnel, contenant une quantité d'eau aussi élevée, puisse être fabriqué selon l'invention.

Selon une seconde forme d'exécution, un lubrifiant à base aqueuse prêt à l'emploi peut contenir par exemple de 1 à 50% en 50 poids d'eau, le reste, ou la majeure partie du reste, étant formé du composé selon l'invention. La phase aqueuse peut alors être dissoute ou émulsionnée dans le composé. Un tel lubrifiant à teneur élevée en composé convient particulièrement pour des opératins d'usinage des métaux à exigences élevées, en matière de résistance du film et de 55 pouvoir lubrifiant.

Conformément à une troisième forme d'exécution, le composé selon l'invention peut être utilisé sous la forme de l'un des composés dans un lubrifiant à base aqueuse pouvant contenir, par exemple, une huile minérale, des esters synthétiques, des additifs de polyalkyl-60 èneglycol ou des huiles aliphatiques à base végétale ou animale. Le composé peut être utilisé pour fournir un meilleur pouvoir lubrifiant, de meilleures propriétés anticorrosion et une stabilité d'émulsion améliorée.

Conformément à l'invention, un composé particulièrement ap-65 proprié, destiné à être utilisé dans un lubrifiant pour l'usinage des métaux pouvant être dilué avec de l'eau, ce lubrifiant se présentant sous forme d'une émulsion ou d'une solution, possède la formule ci-après:

648 343

4

[OH],

O

Im—(n + p)

0

II

P-1

l-

II

_0—C—Rt

R®Oe—C —R;,—C—O

où R est formé par: ~

, ^h2-

-h2c-c-ch2-,

I

ch2-

R] est formé par C7H15 ou CI7H33,

R2 est formé par C2H4, C3H6, C4H8, C7HI4, C8H16, C2H2 ou C6H4,

Rf est formé par une triéthanolamine, une diéthanolamine protoni-sée, le N,N-dimêthylaminométhylpropanol protonisé, la N,N-di-méthyléthanolamine ou la triisopropanolamine protonisées,

m est égal à 4,

n est égal à 2,0-3,5,

p est égal à 0,5-2,0,

le composé étant ensuite émulsionné ou dissous dans l'eau.

Ce lubrifiant donne des résultats extrêmement satisfaisants, par exemple pour la rectification, le perçage, le filetage, l'alésage et le tournage.

Un composé très approprié, conforme à l'invention, présente la formule ci-après:

[OH]m_(n+p)

0 o i r o il il il

^3 V7 j-C-R2-C-0_|p-R-1_0-C-Ri où R présente la formule:

h

I

-h2c-c-ch2-I

ou une structure néopentyle, ayant par exemple la formule:

CH2- CH2-

1 I -h2c-c-ch,-, ch3ch2-c-ch2-

I " I

ch2- ch2-

ch2- ch2-I I

ch3-c-ch3, ch,-c-ch2-

I

ch2 ch2-

ch2

ch2-I I

ch3-ch2-C-ch2-0-ch2-c-CH2-ch3,ou ch2-ch2-

I

ch2-ch2-

-h2c-c-ch2-o-ch2-c-ch2-I I

ch2- ch2-

où R, est formé par exemple par C4H9, CsHn, C6H13, C7H1S,

c8h17, c9h19, cuh23, c13h27, c15h3„ c17h35, c17h33, c17h31, ci9h39, c21h43, c23h47 ou c17h34oh,

R2 est formé par CH2, C2H4, C3H6, C4Hs, C7H14, C8H16, C2H2, C6H4, C6H3COOH, C6H3COO"NH4+,

<ch2-ch2oh ch2-ch2oh nu ru AU

Rf est formé par un ion ammonium, une monoéthanolamine, une diéthanolamine, une triéthanolamine, une diisopropanolamine, une triisopropanolamine, une N,N-diméthyléthanolamine protonisée, du N,N-diméthylaminomêthylpropanol protonisé, de l'aminométhyl-5 propanol protonisé, de la triéthylamine ou de la morpholine protonisées.

Lorsque R, ci-dessus est formé par un reste non saturé, ledit reste peut être sulfuré. L'effet EP (pression extrême) du composé peut ainsi être encore amélioré.

io Des composés spécifiques selon l'invention présentent la formule précitée, dans laquelle:

CH2-I

R est formé par —H2C—C—CH2 —, 15 CH2-

Rj est formé par C7HI5 ou Ct7H33,

n est égal à 2,0-3,5,

R2 est formé par C2H4, C3H6, C4H8, C7H14, C8HI6, C2H2 ou 20 C6H4,

Rf est formé par une triéthanolamine, une diéthanolamine protonisée, du N,N-diméthylaminométhylpropanol protonisé, de la N,N-di-méthyléthanolamine ou de la triisopropanolamine protonisées,

p est égal à 0,5-2,0, et 25 m est égal à 4.

D'autres composés spécifiques selon l'invention présentent la formule précitée, dans laquelle:

CH2-

30

R est formé par CH3CH2—C—CH2—,

I

CH2

R, est formé par C7H15 ou C17H33,

n est égal à 1,0-2,5,

35 R2 est forme par C2H4, C3Hg, C4H8, C7Hj4, C8Hig, C2H2 ou C6H4,

Rf est formé par une triéthanolamine, une diéthanolamine protonisée, du N,N-diméthylaminométhylpropanol protonisé, de la N,N-di-méthyléthanolamine ou de la triisopropanolamine protonisées, 40 p est égal à 0,5-1,5,

m est égal à 3.

Le composé selon l'invention peut être fabriqué en faisant réagir n moles d'un acide monocarboxylique ou d'un mélange de deux ou de plusieurs acides monocarboxyliques ayant la formule:

O

II

Ri-C-OH

où Rt est formé par un reste alkyle, un reste alkyle substitué, un 50 reste alkyle non saturé, un reste alkyle non saturé substitué, un reste aryle ou un reste aryle substitué contenant de 4 à 30 atomes de carbone par mole d'un alcool ou d'un mélange de deux ou de plusieurs alcools ayant la formule:

55 R—[OH]m où m est compris entre 3 et 8 et se rapporte au nombre de groupes hydroxy de l'alcool, et R est formé par un reste alkyle contenant de 3 à 15 atomes de carbone, puis en faisant réagir le produit obtenu avec p moles d'un acide organique bivalent ou trivalent ou d'un 60 mélange de deux ou de plusieurs de ces acides ayant la formule:

O

II

HO-C-R,

O

II

-C-OH

*CH2-CH20H

ou c6h10, et

65 où R2 est formé par un reste alkyle, un reste alkyle substitué, un reste alkylène, un reste aryle, un reste aryle substitué, un reste alicyclique ou un reste alicyclique substitué contenant de 1 à 20 atomes de carbone, ou d'un anhydride d'acide correspondant ou d'un

5

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mélange de deux ou de plusieurs anhydrides d'acides correspondants, de manière à obtenir un composé ayant la formule:

O

[OH]m_(n+p)

O

HO—C —R2 —C—Ojp —R—1_0—C—R,

où R, Ri, R2, m, n et p ont la signification précitée, n < m et p est compris entre 0,5 et 8, de préférence entre 0,5 et 3, ce composé étant amené sous une forme neutralisée, par réaction avec une amine ou un métal alcalin, de façon que ledit composé présente la formule:

O

R3®Oe-C-R2

O

-c-o

— (n + p)

o

-R-

O-C-

"'jp ,v ^ ~^i_n où R, R], R2, m, n et p ont la signification précitée et R® est formé par une amine protonisée ou par un cation d'un métal alcalin.

L'invention sera maintenant décrite plus en détail en se référant aux exemples ci-après, les exemples 1 à 7 se rapportant à la fabrication de composés spécifiques selon l'invention, avant neutralisation, et les exemples 8 à 14 concernant différents lubrifiants renfermant un composé selon l'invention.

Exemple 1:

On introduit 1 mol (136,2 g) de triméthylolpropane (TMP), 1 mol (273,3 g) d'acide oléique et 65 g de xylène, dans un ballon en verre muni d'un agitateur, d'un séparateur d'eau, d'un thermomètre et d'une amenée de gaz inerte. Le xylène est utilisé pour l'élimination azéotropique par distillation de l'eau formée, provenant de l'estérifi-cation.

On monte la température progressivement jusqu'à 250° C, puis on sépare l'eau formée par estérification. On arrête la réaction lorsqu'on atteint un indice d'acide inférieur à 3 mg KOH/g. Le xylène restant est séparé sous vide. Le produit obtenu, 391,5 g d'oléate de TMP, d'un indice d'hydroxyle de 285 mg KOH/g, est une huile claire brillante à 20° C.

On fait réagir 1 mol (391,5 g) d'oléate de TMP obtenu comme précédemment décrit, à une température de 150°C avec 1 mol (148,2 g) d'anhydride phtalique, dans un ballon en verre muni d'un agitateur et d'un thermomètre. On obtient ainsi 539 g de phtalate d'oléate de TMP, d'un indice d'acide de 99 mg KOH/g. Le produit se présente sous la forme d'une huile visqueuse à 20° C.

Exemple 2:

On introduit 1 mol (138,4 g) de pentaérythritol (penta), 2,7 mol (427,1 g) d'acide pélargonique (qui est un acide aliphatique en Cg) et 65 g de rçylène, dans un ballon en verre muni d'un agitateur, d'un séparateur d'eau, d'un thermomètre et d'une amenée de gaz inerte.

On monte la température progressivement jusqu'à 250° C, puis on sépare l'eau formée par estérification. On arrête la réaction losqu'on atteint un indice d'acide inférieur à 3 mg KOH/g. Le xylène restant est séparé sous vide.

On obtient 517 g de pentapélargonate sous la forme d'une huile claire brillante à 20° C, et d'un indice d'hydroxyle de 135 mg KOH/g.

On fait réagir 1 mol (517 g) de pentapélargonate, à une température de 150' C, avec 1 mol (98 g) d'anhydride d'acide maléique, dans un ballon en verre muni d'un agitateur et d'un thermomètre. Après filtration par aspiration à la trompe, on obtient ainsi 609 g de penta-pélargonatemaléate, d'un indice d'acide de 88 mg KOH/g. Le produit se présente sous la forme d'une huile claire brillante à 20° C.

Exemple 3:

On introduit 1 mol (138,4 g) de pentaérythritol (penta), 3 mol (432 g) d'acide 2-éthylhexanoïque et 65 g de toluène, dans un ballon en verre muni d'un agitateur, d'un séparateur d'eau, d'un thermomètre et d'une amenée de gaz inerte. Le toluène est utilisé pour l'élimination azéotropique par distillation de l'eau formée lors de l'esté-rification.

On monte la température progressivement jusqu'à 250° C, puis s on sépare l'eau d'estérification formée. On arrête la réaction à un indice d'acide inférieur à 3 mg KOH/g. On sépare le toluène restant. On obtient 517 g de penta-2-éthylhexoate d'un indice d'hydroxyle de 108 mg KOH/g. Le produit se présente sous la forme d'une huile claire brillante à 20 C.

io On fait réagir 1 mol (517 g) de penta-2-éthylhexoate avec 1 mol (146 g) d'acide adipique, sous atmosphère d'azote, dans un ballon de verre muni d'un agitateur et d'un thermomètre, en présence de toluène et à une température de 250" C. On continue la réaction pendant 1 Zi h, puis on sépare l'eau d'estérification formée. Le 15 toluène est ensuite séparé sous vide. On obtient 641 g de penta-2-éthylhexoate, d'un indice d'acide de 82 mg KOH/g. Le produit se présente sous la forme d'une huile de faible viscosité à 40° C.

Exemple 4:

20 On introduit 1 mol (138,4 g) de pentaérythritol (penta), 1 mol (273,3 g) d'acide oléique et 65 g de xylène dans un ballon en verre muni d'un agitateur, d'un séparateur d'eau, d'un thermomètre et d'une amenée de gaz inerte.

On monte progressivement la température jusqu'à 250e C, puis 25 on sépare l'eau d'estérification formée. On arrête la réaction lorsqu'on atteint un indice d'acide inférieur à 1 mg KOH/g. Le xylène restant est séparé sous vide. Le produit est filtré sous pression, afin d'éliminer le penta n'ayant pas réagi. On obtient 370 g de penta-oléate ayant un indice d'hydroxyle de 226 mg KOH/g. Le produit se 30 présente sous la forme d'une huile brune brillante de faible viscosité à 20° C.

On fait réagir 286 g de pentaoléate à une température de 150 C avec 108 g d'anhydride phtalique, dans un ballon en verre muni d'un agitateur et d'un thermomètre. Après filtration, on obtient 355 g de 35 pentaoléatephtalate, d'un indice d'acide de 98 mg KOH/g. Le produit se présente sous la forme d'une huile visqueuse à 20 C.

Exemple 5:

On introduit 1 mol (136,2 g) de triméthylolpropane (TMP), 40 2,2 mol (317 g) d'acide 2-éthylhexanoïque et 20 g de xylène dans un ballon en verre muni d'un agitateur, d'un séparateur d'eau, d'un thermomètre et d'une amenée de gaz inerte. Le xylène est utilisé pour l'élimination azéotropique, par distillation, de l'eau d'estérification formée.

45 On monte progressivement la température jusqu'à 260 ' C, puis on sépare l'eau d'estérification formée. On arrête la réaction lorsqu'on atteint un indice d'acide inférieur à 2 mg KOH/g. Le xylène restant est séparé sous vide. On obtient 411 g de TMP-2-éthyl-hexoate ayant un indice d'hydroxyle de 99 mg KOH/g. Le produit se 50 présente sous la forme d'une huile claire de faible viscosité à 20 C.

On introduit 1 mol (411 g) de TMP-2-éthylhexoate et 0,8 mol (117 g) d'acide adipique dans un ballon en verre muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'une amenée de gaz inerte. On monte progressivement la température jusqu'à 250 C, que l'on maintient 55 pendant 30 min sous la pression atmosphérique, puis encore 30 min sous vide (pression de 100 mmHg). On obtient ainsi 514 g de TMP-2-éthylhexoate-adipate ayant un indice d'acide de 91 mg KOH/g. Le produit se présente sous la forme d'une huile de faible viscosité à 40° C.

60

Exemple 6:

On fait réagir 1 mol (517 g) de penta-2-éthylhexoate fabriqué selon l'exemple 3, avec 1 mol (188 g) d'acide azélaïque à 250 C, sous atmosphère d'azote, dans un ballon de verre muni d'un agitateur et 65 d'un thermomètre. On continue la réaction pendant 1 Vi h sous la pression atmosphérique, puis pendant encore 30 min sous vide (pression de 80 mmHg). Pendant toute cette durée, la température est de 250° C. On obtient ainsi 680 g de penta-2-éthylhexoate-azélate, d'un

648 343

indice d'acide de 72 mg KOH/g. Le produit se présente sous la forme d'une huile de faible viscosité à 40°C.

Exemple 7:

On introduit 1 mol (250 g) de ditriméthylolpropane (di-TMP), 2,8 mol (403 g) d'acide 2-êthylhexanoïque et 30 g de xylène dans un ballon en verre muni d'un agitateur, d'un séparateur d'eau, d'un thermomètre et d'une amenée de gaz inerte. Le xylène est utilisé pour la séparation azéotropique de l'eau.

On monte la température lentement jusqu'à 260° C, puis on sépare l'eau d'estérification formée. Lorsque l'indice d'acide est inférieur à 2 mg KOH/g, on arrête le chauffage et on sépare sous vide le xylène restant. On obtient 603 g de di-TMP-2-éthylhexoate ayant un indice d'hydroxyle de 109 mg KOH/g. Le produit se présente sous la forme d'une huile claire de faible viscosité à 20° C.

On introduit 1 mol (603 g) de di-TMP-2-éthylhexoate et 1,2 mol (175 g) d'acide adipique dans un ballon en verre muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'une amenée de gaz inerte. On monte la température progressivement jusqu'à 250° C, cette température étant maintenue pendant 30 min à la pression atmosphérique, puis pendant encore 30 min sous vide (pression de 100 mmHg). On obtient ainsi 756 g de di-TMP-éthylhexoate-adipate, d'un indice d'acide de 87 mg KOH/g. Le produit se présente sous la forme d'une huile de faible viscosité à 40° C.

Exemple 8:

On mélange 25 g de TMP-oléatephtalate, préparé selon l'exemple 1, avec 4 g de N,N-diméthyléthanolamine. Le mélange obtenu est introduit, sous agitation, dans 550 g d'eau, ce qui fournit une émulsion à 5% laiteuse et stable. Cette émulsion convient parfaitement comme agent lubrifiant et de refroidissement par exemple pour des opérations de coupe telles que perçage et filetage.

Exemple 9:

On mélange 25 g de pentapélargonatemaléate, préparé selon l'exemple 2, avec 10 g de triéthanolamine et 8 g d'émulsifiant non ionique comprenant du nonylphénol éthoxylé. Le mélange obtenu est introduit sous agitation dans 172 g d'eau, ce qui fournit une émulsion à 20% transparente et stable. Cette émulsion convient parfaitement, entre autres, comme liquide pour l'emboutissage de tôles métalliques, par exemple, pour l'emboutissage profond de tôles en acier inoxydable.

Exemple 10:

On mélange 25 g de penta-2-éthylhexoate-adipate, préparé selon l'exemple 3, avec 10 g de triéthanolamine. Le mélange obtenu est introduit, sous agitation, dans 1715 g d'eau, ce qui fournit une émulsion à 2%, stable et semi-transparente. Cette émulsion convient particulièrement bien, entre autres, comme liquide pour les opérations de rectification.

Exemple 11:

On mélange 25 g de pentaoléatephtalate, préparé selon l'exemple 4, avec 10 g de triisopropanolamine. Le mélange obtenu est introduit, sous agitation, dans 665 g d'eau, ce qui fournit une émulsion à 5%, stable et laiteuse. Cette émulsion convient particulièrement bien comme agent lubrifiant et de refroidissement, par exemple pour des opérations de coupe telles que perçage et filetage.

Exemple 12:

On mélange 25 g de TMP-2-éthylhexoate-adipate, préparé selon l'exemple 5, avec 3,6 g de diéthanolamine et 2,9 g de diéthylènegly-colmonobutyléther. Le mélange obtenu est introduit, sous agitation, dans 598 g d'eau, ce qui fournit une émulsion à 5%, stable et laiteuse. Cette émulsion convient particulièrement bien comme agent lubrifiant et de refroidissement, par exemple pour des opérations de coupe telles que perçage et filetage.

Exemple 13:

On mélange 25 g de penta-2-éthylhexoate-azélate, préparé selon ■l'exemple 6, avec 12 g de triéthanolamine et 3,7 g de diéthylènegly-colmonobutyléther. Le mélange obtenu est introduit, sous agitation, dans 773 g d'eau, ce qui fournit une émulsion à 5%, stable et transparente. Cette émulsion convient particulièrement bien comme agent lubrifiant et de refroidissement, par exemple pour des opérations de coupe telles que perçage et filetage.

Exemple 14:

On mélange 25 g de di-TMP-2-éthylhexoate-adipate, préparé selon l'exemple 7, avec 5,2 g de N,N-diméthylaminométhylpropanol et 3,0 g de diéthylèneglycolmonobutyléther. Le mélange obtenu est introduit, sous agitation, dans 627 g d'eau, ce qui fournit une émulsion à 5%, stable et laiteuse. Cette émulsion convient particulièrement bien comme agent lubrifiant et de refroidissement, par exemple pour des opérations de coupe telles que perçage et filetage.

Comme il va de soi, la présente invention n'est nullement limitée aux formes d'exécution précédemment décrites, mais en embrasse au contraire toutes les variantes entrant dans le cadre de l'invention.

6

5

10

15

20

25

30

35

40

45

r

Claims

648 343

2

REVENDICATIONS

1. Lubrifiant pour l'usinage de métaux sous forme de solution aqueuse ou d'émulsion d'un composé, caractérisé en ce qu'il est de formule générale:

[°H]m-(n + p)

O

-C-R

O

diméthyl-2-amino-2-méthyl-l-propanol, le 2-amino-2-méthyl-l-propanol, une triéthylamine ou une morpholine protonisées.
8. Lubrifiant selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que R est de formule:

s CH2-

I

H,C-C-CH,

2— C—0_ p—R — _0—C—Rln

O

dont R consiste en un radical aliphatique saturé m-valent pouvant inclure une liaison éther et contenant 3 à 15 atomes de carbone, dont R, consiste en un groupe alkyle, un groupe alkyle substitué, un groupe alkényle, un groupe alkênyle substitué, un groupe aryle ou un groupe aryle substitué contenant 4 à 30 atomes de carbone, dont R2 consiste en un groupe alkylène, un groupe alkylène substitué, un groupe alkénylène, un groupe arylène, un groupe arylène substitué, un groupe alicyclique ou un groupe alicyclique substitué contenant 1 à 20 atomes de carbone et dont Rf consiste en un groupe amino protonisé ou un cation de métal alcalin, m a une valeur comprise entre 3 et 8, 0 < n < m, et p a une valeur comprise entre 0,5 et 8.
2. Lubrifiant selon la revendication 1, caractérisé en ce que p a une valeur comprise entre 0,5 et 3.
3. Lubrifiant selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que R est de formule:

H

I

-h2c-c-ch2-I
4. Lubrifiant selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que R est de formule :

ch2- ch2-

I I

-h2c-c-ch2-, ch3ch2-c-ch,-

ch2-

io Rj est de formule C7H15 ou C17H33,

R2 est de formule C2H4, C3H6, C4H8, C7H14, C8H16, C2H2 ou C6H4,

Rf consiste en une triéthanolamine, une diéthanolamine, du N,N-diméthyl-2-amino-2-méthyl-l-propanol, une N,N-diméthyléthanol-15 amine ou une triisopropanolamine protonisées,

m est 4,

n est 2,0-3,5, et p est 0,5-2,0.
9. Lubrifiant selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en 20 ce que R est de formule:

ch2-

I

ch3ch2-c-ch2

CH,

25

CH,

CH,

Rj est de formule C7H15 ou C17H33,

R2 est de formule C2H4, C3H6, C4H8, C7H14, C8Hlfi, C2H2 ou C6H4,

R® consiste en une triéthanolamine, une diéthanolamine, le N,N-30 diméthyl-2-amino-2-méthyl-l-propanol, la N,N-diméthyléthanol-amine ou la triisopropanolamine protonisées.
10. Procédé de fabrication d'un lubrifiant sous forme de solution ou d'émulsion aqueuse selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir n moles d'un acide monocarboxylique ou d'un 35 mélange de deux ou de plusieurs acides monocarboxyliques de formule:

O

ch3-c-ch2-I

CH,-

ch,

ch3-ch2-c-ch2-0-ch2-c-ch2-ch3, ou

I i ch2- ch2-

ch2- ch2-

I I

-h2c-c-ch2-o-ch2-c-ch2-I I

ch2- ch2-
5. Lubrifiant selon la revendication 4, caractérisé en ce que Ri est de formule C4H9, C5H„, C5H13, C7His, CsH17, C9H19, Q,H23, C13H27i Cj5H31, Ci7H3s, C17H33, C17H31, C19H3g, C2iH43, C23H47 ou C17H34OH.
6. Lubrifiant selon l'une des revendications 4 ou 5, caractérisé en ce que R2 est de formule:

ch2, c2h4, c3h6, c4hs, c7h14, c8h16, c2h2, c6h4, csh3cooh, c6h3coo-nh4+,

R^C-OH

40 dont R! est un groupe alkyle, un groupe alkyle substitué, un groupe alkényle, un groupe alkényle substitué, un groupe aryle ou un groupe aryle substitué contenant 4 à 30 atomes de carbone par mole avec un alcool ou un mélange de deux ou de plusieurs alcools de formule R—OH, dans lesquels m est 3 à 8 selon le nombre de 45 groupes hydroxy de l'alcool et R est un radical aliphatique saturé m-valent, pouvant inclure une liaison éther et contenant 3 à 15 atomes de carbone, le produit de réaction obtenu que l'on fait réagir avec p moles d'acide organique dibasique ou tribasique ou avec un . mélange de deux ou deplusieurs acides de formule:

50

ou C6H10.

C6H3COO-H-N+-^ CH2-CH2OH XCH2-CH,OH

O

o

HO-C-R2-C-OH

dont R2 consiste en un groupe alkylène, un groupe alkylène substi-55 tué, un groupe alkénylène, un groupe arylène, un groupe arylène substitué, un groupe alicyclique ou un groupe alicyclique substitué contenant 1 à 20 atomes de carbone ou un anhydride d'acide correspondant ou un mélange de deux ou de plusieurs anhydrides d'acide pour produire un composé ou une composition de formule:

eo

[°H]m_(n+p)
7. Lubrifiant selon l'une des revendications 4, 5 ou 6, caractérisé en ce que Rf consiste en un radical amino, une monoéthanolamine, une diéthanolamine, une triéthanolamine, une diisopropanolamine, une triisopropanolamine, une N,N-diméthyléthanolamine, le N,N-

65

O

O

HO—C—R,—C—O

-R-

O

O-C-R,

dans laquelle R, Rlt R2, m, n et p ont la signification susdite, n étant plus grand que 0 mais inférieur à m et p étant entre 0,5 et 8, le composé ou la composition résultante) étant transféré(e) sous forme

3

648 343

neutralisée par réaction avec une amine ou un métal alcalin en un composant ou une composition de formule:

[OH]„

O

O

RfOe—C—R, —C—O

-R-

-(n+p)

O

II

O-C-R,

dans laquelle R, R,, R2, m, n et p ont la signification susdite et R3 consiste en un groupe amino protonisé ou un cation de métal alcalin, et en ce qu'on mélange le composant ou la composition résultante) avec de l'eau pour obtenir un lubrifiant dilué dans de l'eau destiné à l'usinage de métaux sous forme de solution ou d'émulsion aqueuse.