JPS58110543A - 含フツ素アミノカルボン酸化合物およびその製法と用途 - Google Patents
含フツ素アミノカルボン酸化合物およびその製法と用途Info
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- JPS58110543A JPS58110543A JP56210363A JP21036381A JPS58110543A JP S58110543 A JPS58110543 A JP S58110543A JP 56210363 A JP56210363 A JP 56210363A JP 21036381 A JP21036381 A JP 21036381A JP S58110543 A JPS58110543 A JP S58110543A
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
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- C09K23/28—Aminocarboxylic acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は含フツ素化合物及びその製法並びに用途、特に
分子中にフッ素含有基を有するアミノカルボン酸化合物
及びその製法並びに該化合物よりなる水または／および
有機液体の低表面張力化剤に関する。
分子中にフッ素含有基を有するアミノカルボン酸化合物
及びその製法並びに該化合物よりなる水または／および
有機液体の低表面張力化剤に関する。
水浴液及び各種有機液体の低表面張力化に有効な盆フッ
素化合物は、泡消火剤添加剤、各種浸透剤、樹脂系化合
物のレベリング剤等に広く用いられ、就中、陰イオン性
の含フツ素化合物は、広い範囲で応用できる利点がある
。
素化合物は、泡消火剤添加剤、各種浸透剤、樹脂系化合
物のレベリング剤等に広く用いられ、就中、陰イオン性
の含フツ素化合物は、広い範囲で応用できる利点がある
。
しかるに従来の陰イオン性含フツ素化合物（界面活性剤
）のうち、特に水の表面張力低下性能の人なる化合物は
、一般にエチレングリコール、メチルエチルケトン、ジ
メチルホルムアミド等有機液捧の表面張力低下にはそれ
程効果を有していない。従って、これらの両者の表面張
力を大巾に低下せしめる含フツ素陰イオン系化合物は未
だ知られておらず、その出現が望まれている。
）のうち、特に水の表面張力低下性能の人なる化合物は
、一般にエチレングリコール、メチルエチルケトン、ジ
メチルホルムアミド等有機液捧の表面張力低下にはそれ
程効果を有していない。従って、これらの両者の表面張
力を大巾に低下せしめる含フツ素陰イオン系化合物は未
だ知られておらず、その出現が望まれている。
本発明者らは、特定の含フツ素アミノカルボン酸化合物
は、水または／および各種有機液体の表面張力低下に効
果大なることを発見し、本発明を完成した。
は、水または／および各種有機液体の表面張力低下に効
果大なることを発見し、本発明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、式：
〔式中、Ｒｆは炭素数３〜２１の含フツ素脂肪族基、Ｒ
１は水素または炭素数１〜３のアフル基、Ｒは水素また
は炭素数１〜５のアルキル基、ｋ３は置換基を有するこ
ともある炭素数１〜３のアルキレン基、Ｍｔｌｉ陰イオ
ン残基、およびｎは１〜５の整数を表わす。〕 で示される化合物、 で示される化合物と式： で示される化合物を反応させることを特徴とする含フツ
素アミノカルボン酸化合物（Ｉ）の製法、および含フツ
素アミノカルボン酸化合物〔工〕を有効成分とする水ま
たは／および有機液体の低表面張力化剤に存する。
１は水素または炭素数１〜３のアフル基、Ｒは水素また
は炭素数１〜５のアルキル基、ｋ３は置換基を有するこ
ともある炭素数１〜３のアルキレン基、Ｍｔｌｉ陰イオ
ン残基、およびｎは１〜５の整数を表わす。〕 で示される化合物、 で示される化合物と式： で示される化合物を反応させることを特徴とする含フツ
素アミノカルボン酸化合物（Ｉ）の製法、および含フツ
素アミノカルボン酸化合物〔工〕を有効成分とする水ま
たは／および有機液体の低表面張力化剤に存する。
肪
族基とは、フッ素を含み飽和または不飽和の、直鎖状ま
たは分校状の、置換または非置換の脂肪族基をいうが、
炭素−炭素結合間に酸素原子が介在しているものも包含
する。好ましい含フツ素脂肪族基は、炭素数が３〜２１
であり、および／または基中に炭素数以上のフッ素を有
する基である。
たは分校状の、置換または非置換の脂肪族基をいうが、
炭素−炭素結合間に酸素原子が介在しているものも包含
する。好ましい含フツ素脂肪族基は、炭素数が３〜２１
であり、および／または基中に炭素数以上のフッ素を有
する基である。
陰イオン残基としては、アルカリ金属、アンモニウム−
Ｎ−置換アンモニウムなどの陽イオンが例示できる。
Ｎ−置換アンモニウムなどの陽イオンが例示できる。
化合物（１）の具体例としては、
ＩＬ ｔ−シｏ ２シを量ｃｏ２Ｎｔ、；ｔｉ２にｕｕ
ｘなどが例示でき、これら化合物中のＲ［としてはＣ３
Ｆ１７−・０９Ｆ１９−・Ｈ（ＣＩＯＦ２（１’・ Ｆ
ａ が好ましく例示できる。
ｘなどが例示でき、これら化合物中のＲ［としてはＣ３
Ｆ１７−・０９Ｆ１９−・Ｈ（ＣＩＯＦ２（１’・ Ｆ
ａ が好ましく例示できる。
本発明化合物ＣＩ）ｆｔ製造するには、化合物（ＩＩ）
と化合物（ＩＩＩ）を反応させればよく、反応は必要に
応じ不活溶媒の存在下、２０〜１５０℃。
と化合物（ＩＩＩ）を反応させればよく、反応は必要に
応じ不活溶媒の存在下、２０〜１５０℃。
好ましくは４０℃〜１００℃の温度軸回で３〜１゜１１
、ν間、好ましくは５〜８時間加熱攪拌して行うことが
できる。反応は通常無触媒で行うが、必要に応じピリジ
ン、第３級アミンなどの塩基を触媒として使用すること
ができる。Ｒ１がアシル基である場合には、たとえば上
記方法でＲ１が・水素である化合物を得た後、これをア
シル化剤、たとえば酸パライトや酸無水物と反応させる
ことによシ製造することができる。
、ν間、好ましくは５〜８時間加熱攪拌して行うことが
できる。反応は通常無触媒で行うが、必要に応じピリジ
ン、第３級アミンなどの塩基を触媒として使用すること
ができる。Ｒ１がアシル基である場合には、たとえば上
記方法でＲ１が・水素である化合物を得た後、これをア
シル化剤、たとえば酸パライトや酸無水物と反応させる
ことによシ製造することができる。
本発明化合物は、水および／ｌたは各種有機液体の表面
張力および水／有機液体の界面張力低下性能に優れるた
め、次のような具体的な用途に有利に使用できる：消火
剤用（水成膜泡消火剤用、合成界面活性剤又はタンパク
泡消火剤添加用、粉末消火剤処理用）、各種フック入塗
料類のレベリング用、浸透剤（繊維等の塗色処理用、金
属加工処理液添加用、写真処理液添加用など）等。その
他、本発明化合物は樹脂等の剥離又は離型用や重合乳化
剤としても使用し得る。
張力および水／有機液体の界面張力低下性能に優れるた
め、次のような具体的な用途に有利に使用できる：消火
剤用（水成膜泡消火剤用、合成界面活性剤又はタンパク
泡消火剤添加用、粉末消火剤処理用）、各種フック入塗
料類のレベリング用、浸透剤（繊維等の塗色処理用、金
属加工処理液添加用、写真処理液添加用など）等。その
他、本発明化合物は樹脂等の剥離又は離型用や重合乳化
剤としても使用し得る。
本発明化合物を使用する場合は、その用途によっても異
るが、添加される基剤に対し、通常ｏ、。
るが、添加される基剤に対し、通常ｏ、。
０１ないし５重量％好ましくは０．００１ないし２重量
％の範囲で使用し充分その目的を達することが出来る。
％の範囲で使用し充分その目的を達することが出来る。
以下実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例１
温度計、冷却器および攪拌装置を備えた１００（０，０
１９モル）、ザルコシンカルリム塩２．４Ｆ（０，０１
９モル）、イソプロパツール１５ｆ！および水ｓｏｐを
仕込み、５０ｔ’の湯浴上で６時間反応させた。ガスク
ロマトグラフィ分析によりエポキシド化合物全量が消費
されたことを確認した。
１９モル）、ザルコシンカルリム塩２．４Ｆ（０，０１
９モル）、イソプロパツール１５ｆ！および水ｓｏｐを
仕込み、５０ｔ’の湯浴上で６時間反応させた。ガスク
ロマトグラフィ分析によりエポキシド化合物全量が消費
されたことを確認した。
反応混合物からイソプロパツールおよび水を留去し、残
渣を過剰のア七ト二トリ／ｌ／／）リクロロトリフルオ
ロエタン（重量比５０１５０ ）混合溶剤でｔ元浄し、
固体状標記化合物１１．５９（収率９３％）を得た。融
点９２〜９４℃。
渣を過剰のア七ト二トリ／ｌ／／）リクロロトリフルオ
ロエタン（重量比５０１５０ ）混合溶剤でｔ元浄し、
固体状標記化合物１１．５９（収率９３％）を得た。融
点９２〜９４℃。
生成１ヒ合物の同定は、水素およびフッ素のＮＭ技分析
により行った。結果を第２表および第３表に示す。
により行った。結果を第２表および第３表に示す。
第２表
第３表（つづき）
第３表の結果からフッ素原子１９個を有するパーフルオ
ロアルキル基の存在が確認された。
ロアルキル基の存在が確認された。
実施例２
Ｃ９Ｆ１９ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＯＯ
Ｋの［ａ：−ザルコシンカルリム塩の代シにグリノンカ
リウム塩２．２ｙを用い、反応時間を５時間とする以外
は実施例１と同様の手順を繰り返して固体状標記化合物
１１．７Ｆ（収率９６％）を得た。融点２゜０℃以上。
Ｋの［ａ：−ザルコシンカルリム塩の代シにグリノンカ
リウム塩２．２ｙを用い、反応時間を５時間とする以外
は実施例１と同様の手順を繰り返して固体状標記化合物
１１．７Ｆ（収率９６％）を得た。融点２゜０℃以上。
生成化合物の同定は、実施例１と同様に行った。
フッ素のＮＭＲの結果は第３表とほぼ同様であった。水
素のＮＭＲの結果を第４表に示す。
素のＮＭＲの結果を第４表に示す。
ｉ４表
実施例３
４Ｓ ５表に示す化合物の０．３重量％水浴液または０
．３ｆｊｊｄ％工≠レンゲリコール溶液（ただし、比較
例は界面活性剤を含まない。）の表面張力を測定した。
．３ｆｊｊｄ％工≠レンゲリコール溶液（ただし、比較
例は界面活性剤を含まない。）の表面張力を測定した。
測定は、２５℃においてウイルヘルミイ法により行った
。結果を第５表に示す。
。結果を第５表に示す。
第５表
手 続 補 正 書 （自 発）昭和５７年１
２月 ４日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和５６年特許顧第２１０３６３号 ン９発明の名称 含フツ素アミノカルボン酸化合物およびその製法と用途 ：３．補正をする者 事件との関係 特許出願人 １に所 大阪府大阪市北区梅田１丁目１２番３９号新版
急ビル 名称 （２８５） ダイキン工業株式会社代表者 山
１） 稔 ５、補正命令の日付： （自 発） ７、補正の内容 明細書の発明の詳細な説明の欄中、次の箇所を補正しま
す。
２月 ４日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和５６年特許顧第２１０３６３号 ン９発明の名称 含フツ素アミノカルボン酸化合物およびその製法と用途 ：３．補正をする者 事件との関係 特許出願人 １に所 大阪府大阪市北区梅田１丁目１２番３９号新版
急ビル 名称 （２８５） ダイキン工業株式会社代表者 山
１） 稔 ５、補正命令の日付： （自 発） ７、補正の内容 明細書の発明の詳細な説明の欄中、次の箇所を補正しま
す。
（１） ９頁４行および６行、「第２表１を１第１表」
と訂正。
と訂正。
（２）９頁４行、末５行、１０頁１行、表の下１行およ
び末２行、「第３表」を［第２表］と訂正。
び末２行、「第３表」を［第２表］と訂正。
（３） Ｈ）頁末１行お上り１１頁１行、「第４表」
を「第３表」と訂正。
を「第３表」と訂正。
（４）１１頁末５行、末１行および１２頁１行、「第５
表１を「第４表１と訂正。
表１を「第４表１と訂正。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： １〜式中、Ｒｆは炭素数３〜２１の含フツ素脂肪族は水
素または炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ８は置換基を有
することもある炭素数１〜３のアルキレン基、Ｍは陰イ
オン残基、およびｎは１〜５の整数を表わす。〕 で示される化合物。 υ でノＩ；される化合物と で示される化合物を反応させて 式： で示される化合物を得ることを特徴とする含フツ素アミ
ノカルボン酸化合物の製法 〔式中、Ｒ［は炭素数３〜２工の含フツ素脂肪族置換基
を有することもある炭素数１〜３のアルキレン基、Ｍは
陰イオン残基、およびｎは１〜５の整数を表わす。〕。 ３、式： 〔式中、Ｒｆは炭素数３〜２１の含フツ素脂肪族基、Ｒ
１は水素または炭素数１〜３のアシル基。 Ｒは水素または炭素数１〜５のアルキル基、Ｒ８は置換
基を有することもある炭素数１〜３のアルキレン基、Ｍ
は陰イオン残基、およびｎは１〜５の整数を表わす。〕 で／バされる化合物を有効成分とする水または／および
４ｆ機溶剤の低表面張力化剤。
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| JP56210363A JPS58110543A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 含フツ素アミノカルボン酸化合物およびその製法と用途 |
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| JP56210363A JPS58110543A (ja) | 1981-12-25 | 1981-12-25 | 含フツ素アミノカルボン酸化合物およびその製法と用途 |
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