JPS6187648A - 含フツ素第四級アンモニウム化合物の製法 - Google Patents
含フツ素第四級アンモニウム化合物の製法Info
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- JPS6187648A JPS6187648A JP20907885A JP20907885A JPS6187648A JP S6187648 A JPS6187648 A JP S6187648A JP 20907885 A JP20907885 A JP 20907885A JP 20907885 A JP20907885 A JP 20907885A JP S6187648 A JPS6187648 A JP S6187648A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な含フツ素第四級アンモニウム化合物の製
法に関する。
法に関する。
含フッ素系化合物は、炭化水素系化合物に比較して特異
な界面特性を有しており、たとえば水の表面張力低下能
が大きいなどの性能かあるので挑発抑制剤、塗料用レヘ
リング剤なとに使用される。
な界面特性を有しており、たとえば水の表面張力低下能
が大きいなどの性能かあるので挑発抑制剤、塗料用レヘ
リング剤なとに使用される。
また、含フッ素系化合物を水成膜泡消火剤の添加物とし
て使用する場合、消火剤は油面上に迅速に水成膜を杉成
することが必要であるが、このためには、添加物は水溶
液の表面張力低下能が大であるばかりでなく、水溶液／
油界面張力低下能ら人であることか重要となる。すなわ
ち、拡張係数Ｓを式 Ｓ−γｏ−（γ宥十γｔｏ） Ｆ式中、γ０は油の表面張力、γＷは水溶液の表面張力
、γｔｏは水溶液／油の界面張力である。］で表イつ４
°と、拡張係数Ｓが正の場合にのみ水溶液はｉ＋Ｉ＋面
上に拡がることができるのである。
て使用する場合、消火剤は油面上に迅速に水成膜を杉成
することが必要であるが、このためには、添加物は水溶
液の表面張力低下能が大であるばかりでなく、水溶液／
油界面張力低下能ら人であることか重要となる。すなわ
ち、拡張係数Ｓを式 Ｓ−γｏ−（γ宥十γｔｏ） Ｆ式中、γ０は油の表面張力、γＷは水溶液の表面張力
、γｔｏは水溶液／油の界面張力である。］で表イつ４
°と、拡張係数Ｓが正の場合にのみ水溶液はｉ＋Ｉ＋面
上に拡がることができるのである。
一般に、含フッ素系化合物はフッ素含有基の油に対する
親和性が低いため水溶液／油界面において理想的に配向
し得ず、従って水溶液／油界面張力を充分に低下させる
ことができない。この様な欠点を補うため含フッ素系化
合物に炭化水素系化合物を配合する方法が提案されてい
る。
親和性が低いため水溶液／油界面において理想的に配向
し得ず、従って水溶液／油界面張力を充分に低下させる
ことができない。この様な欠点を補うため含フッ素系化
合物に炭化水素系化合物を配合する方法が提案されてい
る。
しかしながら、含フツ素系化合物自身で前記の低界面張
力を得られるものを用いれば、炭化水素系化合物を配合
した場合にも水溶液／油界面張力をより低下させる傾向
がある。従って、水溶液／油界面張力低下能が本質的に
人なる含フッｆ”系化合物を得ることは重要である。
力を得られるものを用いれば、炭化水素系化合物を配合
した場合にも水溶液／油界面張力をより低下させる傾向
がある。従って、水溶液／油界面張力低下能が本質的に
人なる含フッｆ”系化合物を得ることは重要である。
本発明者らは、先に特公昭４Ｌ−２１１２３号公報にお
Ｌｌテｒｔｆ−ＣＨ，ＣＩＩ（Ｏｌｌ）Ｃ１１＋−なる
セグメントを結合したフルオロアルキル基を含打するア
ミンおよび該アミンと有機または無機酸との中和物から
なる塩を提案した。これらの化合物は、水の表面張力低
下能に関しては相当Ｃ効果を奏するが、水溶液／油界面
張力低下能は顕署゛てはなく、前記油面上に水成膜を形
成することか必要な水成膜泡消火剤用添加物として用い
るには更に該界面張力低下能を向−トさせる必要かある
。
Ｌｌテｒｔｆ−ＣＨ，ＣＩＩ（Ｏｌｌ）Ｃ１１＋−なる
セグメントを結合したフルオロアルキル基を含打するア
ミンおよび該アミンと有機または無機酸との中和物から
なる塩を提案した。これらの化合物は、水の表面張力低
下能に関しては相当Ｃ効果を奏するが、水溶液／油界面
張力低下能は顕署゛てはなく、前記油面上に水成膜を形
成することか必要な水成膜泡消火剤用添加物として用い
るには更に該界面張力低下能を向−トさせる必要かある
。
本発明者らは、上記化合物の表面張力低下能を損うこと
なく水溶液／油界面張力低丁能を向」ニさせる研究を鋭
意行なった結果、一般式。
なく水溶液／油界面張力低丁能を向」ニさせる研究を鋭
意行なった結果、一般式。
［式中、Ｒｒは炭素ｖ１．３〜２Ｉの直鎖状または分岐
状含フツ素脂肪族炭化水素基または含フン素脂肪族ポリ
エーテル基：ＲＩＳＲ７およびＲ３はそれぞれ炭素数１
〜２１の直鎖状または分枝状アルキル塙、ヒドロキンア
ルキル基またはアルケニル基もしくは置換または非置換
アリール基またはアルアルキル基、Ｒ４は水素または炭
素数２〜４のアンル基：Ｘ−は陰イオン：ｎは１〜３の
整数を表わす。］ て示される含フツ素第四級アンモニウム化合物は、これ
ら要求を満足することを見い出した。
状含フツ素脂肪族炭化水素基または含フン素脂肪族ポリ
エーテル基：ＲＩＳＲ７およびＲ３はそれぞれ炭素数１
〜２１の直鎖状または分枝状アルキル塙、ヒドロキンア
ルキル基またはアルケニル基もしくは置換または非置換
アリール基またはアルアルキル基、Ｒ４は水素または炭
素数２〜４のアンル基：Ｘ−は陰イオン：ｎは１〜３の
整数を表わす。］ て示される含フツ素第四級アンモニウム化合物は、これ
ら要求を満足することを見い出した。
ここで、Ｒｆで示される含フツ素脂肪族炭化水素基は高
閲にフッ素化された飽和または不飽和の晰肪族炭化水素
居てあり、直鎖状または分枝状のものかい４°れし含ま
れる。含フッ素脂肪族ポリエーテル梧としてはたとえば
一般式： ％式％ ［式中、Ｒ［°は炭素数１〜３のパーフルオロアルキル
ｉ 、 ｘ’はフッ素またはトリフルオロメチル基、偶
は０〜４の整数を表わす。］ で示される基が挙げられる。
閲にフッ素化された飽和または不飽和の晰肪族炭化水素
居てあり、直鎖状または分枝状のものかい４°れし含ま
れる。含フッ素脂肪族ポリエーテル梧としてはたとえば
一般式： ％式％ ［式中、Ｒ［°は炭素数１〜３のパーフルオロアルキル
ｉ 、 ｘ’はフッ素またはトリフルオロメチル基、偶
は０〜４の整数を表わす。］ で示される基が挙げられる。
また、Ｘ−で示される陰イオノとしてはハライド、ヒド
ロキシレート、アルコギル ト、カルボキンレート、フ
ェノキザイド、スルホ不 ト、サルフェート、サルファ
イド、ホスフェート、カーボネートなどの陰イオンが例
示される。
ロキシレート、アルコギル ト、カルボキンレート、フ
ェノキザイド、スルホ不 ト、サルフェート、サルファ
イド、ホスフェート、カーボネートなどの陰イオンが例
示される。
本発明の要旨によれば、含フツ素第四級アンモニウム化
合物［＋１は、 一般式： ％式％ ［式中、Ｒ「、Ｒ２、Ｒ３およびＩえ。は前記と同き義
。］ で示される含フツ素アミンと第四級化剤とを反応さＵて
製造することがてきる。
合物［＋１は、 一般式： ％式％ ［式中、Ｒ「、Ｒ２、Ｒ３およびＩえ。は前記と同き義
。］ で示される含フツ素アミンと第四級化剤とを反応さＵて
製造することがてきる。
なお、Ｒ６がアシルであるアミン［１１１を用いる場合
には、前記特公昭４９−２１１２３号公報に記載の方法
に従い、Ｒ４が水素であるアミン［ＩＩ］を製造した後
、モル比ｌ ・ １ 以上の無水カルホン酸またはカル
ボン酸ハライドのようなアノル化剤で処理し、得られた
アシル化物を弱アルカリ水溶液で洗浄し、分離して本発
明の製法に供する。
には、前記特公昭４９−２１１２３号公報に記載の方法
に従い、Ｒ４が水素であるアミン［ＩＩ］を製造した後
、モル比ｌ ・ １ 以上の無水カルホン酸またはカル
ボン酸ハライドのようなアノル化剤で処理し、得られた
アシル化物を弱アルカリ水溶液で洗浄し、分離して本発
明の製法に供する。
かかる含フツ素アミン［１１］と第四級化剤との反応は
、たとえば次の反応式により示される ：Ｒ４ １１１゜ Ｒｒ−（ＣＩ−１ｔ）ｎｃＨｃＩ＋、−Ｎ＜ ＋Ｒ
３ＹＲ２ ＯＲ。
、たとえば次の反応式により示される ：Ｒ４ １１１゜ Ｒｒ−（ＣＩ−１ｔ）ｎｃＨｃＩ＋、−Ｎ＜ ＋Ｒ
３ＹＲ２ ＯＲ。
ｌ Ｒ１
Ｒｒ−（ＣＨ、）ｎＣＨＣＨ！ Ｎ ＜ ÷Ｒｆｆ
Ｓ Ｏ，Ｒ。
Ｓ Ｏ，Ｒ。
Ｒ１
ＯＲ。
ｌ Ｒ。
ｎｒ（ＣＨｔ）ｎｃＨｃＨｔ−Ｎ＜＋Ｒ＊５ＯｓＲａ［
式中、Ｒ６は炭素数１〜３のアルキｔ５）ｋ：ｎｎ置換
または非置換フェニルＷＡＹは塩素、臭素↓たはヨウ累
を表わず。Ｒ［，１（１，１６、Ｒ３およびＲ４は１１
り記と同息義。］。
式中、Ｒ６は炭素数１〜３のアルキｔ５）ｋ：ｎｎ置換
または非置換フェニルＷＡＹは塩素、臭素↓たはヨウ累
を表わず。Ｒ［，１（１，１６、Ｒ３およびＲ４は１１
り記と同息義。］。
化合物［＋］を製造するには、含フツ素アミン［１１］
を、適当な溶媒中、室温〜１００℃の温度範囲で１〜５
時間撹拌しながら第四級化剤と反応させる。
を、適当な溶媒中、室温〜１００℃の温度範囲で１〜５
時間撹拌しながら第四級化剤と反応させる。
第四級化剤は、アミンｔｌｌＪに対して等モル以」ユ用
いるのが好ましい。
いるのが好ましい。
適当な溶媒としては、エタノール、メタノール、イソプ
ロパツールのような低級アルカノール、アセトン、テト
ラヒドロフランなどが挙げられる。
ロパツールのような低級アルカノール、アセトン、テト
ラヒドロフランなどが挙げられる。
反応終了後、反応溶媒を留去し、化合物［＋１か難溶で
ある溶媒、たとえばエーテルで洗浄するか、または再結
晶化して精製する。
ある溶媒、たとえばエーテルで洗浄するか、または再結
晶化して精製する。
含フツ素第四級アンモニウム化合物Ｕ１１を具体的に示
せば、 なとか挙げられる。
せば、 なとか挙げられる。
化合物［１１は、前記の特徴の他に、臨界ミセルｔ５度
ら低く、従って ０．０１重量％のような低濃度溶液で
あっても充分に表面張力および界面張力を低下し得る。
ら低く、従って ０．０１重量％のような低濃度溶液で
あっても充分に表面張力および界面張力を低下し得る。
含フツ素第四級アンモニウム化合物［１］をたとえば広
く界面活性剤として用いるときには、これに必要に応じ
て池の陽イオン系、非イオン系または両性系含フッ素系
化合物を併用することができる。陽イオン系含フツ素化
合物としてはパーフルオロアルキルアルキレントリアル
キルアンモニウムハライド、パーフルオロアルカンスル
ホンアミドアルキレントリアルキルアンモニウムハライ
ドなどを、非イオン系含フツ素化合物としてはＲｒ”０
（ＣＨｚＣＨ＋Ｏ）ｌ’ＨまたはＲ４’ＧＯ（ＣＨ＊Ｃ
ＨｔＯ）ＩＩＨ（ＦＮ”は含フツ素脂肪族炭化水素基、
ｐは１〜４０の整数を表わす。）などが、また両性系含
フツ素化合物としてはパーフルオロアルキルアルキレン
ツアルキルアミン酢酸ベタイン、パーフルオロアルカノ
スルホンアミドアルキレンノアルキルアミノプロビオン
酸ベタインなどが例示できる。
く界面活性剤として用いるときには、これに必要に応じ
て池の陽イオン系、非イオン系または両性系含フッ素系
化合物を併用することができる。陽イオン系含フツ素化
合物としてはパーフルオロアルキルアルキレントリアル
キルアンモニウムハライド、パーフルオロアルカンスル
ホンアミドアルキレントリアルキルアンモニウムハライ
ドなどを、非イオン系含フツ素化合物としてはＲｒ”０
（ＣＨｚＣＨ＋Ｏ）ｌ’ＨまたはＲ４’ＧＯ（ＣＨ＊Ｃ
ＨｔＯ）ＩＩＨ（ＦＮ”は含フツ素脂肪族炭化水素基、
ｐは１〜４０の整数を表わす。）などが、また両性系含
フツ素化合物としてはパーフルオロアルキルアルキレン
ツアルキルアミン酢酸ベタイン、パーフルオロアルカノ
スルホンアミドアルキレンノアルキルアミノプロビオン
酸ベタインなどが例示できる。
また、炭化水素系化合物を混合して使用することしてき
る。混合し得る炭化水素系化合物としては、ポリオキン
エチレンアルキルエーテル、ポリオキノエチレン脂肪酸
エステルなどの非イオン性化合物、トリアルキルアンモ
ニウムハライド、塩化ヘンザルコニウムなとの陽イオン
性化合物およびトリアルキルアミン酢酸ベタイン、アル
キルグリノンなどが挙げられる。
る。混合し得る炭化水素系化合物としては、ポリオキン
エチレンアルキルエーテル、ポリオキノエチレン脂肪酸
エステルなどの非イオン性化合物、トリアルキルアンモ
ニウムハライド、塩化ヘンザルコニウムなとの陽イオン
性化合物およびトリアルキルアミン酢酸ベタイン、アル
キルグリノンなどが挙げられる。
含フツ素第四級アンモニウム化合物［１］は、前記蒸発
抑制剤、塗料用レベリング剤の他、蛋白泡消火剤や合成
界面活性剤泡消火剤の添加物、消火剤用粉末処理剤とし
て、また写真乳剤添加物、メッキ液のミスト防止剤など
にも使用し得る。
抑制剤、塗料用レベリング剤の他、蛋白泡消火剤や合成
界面活性剤泡消火剤の添加物、消火剤用粉末処理剤とし
て、また写真乳剤添加物、メッキ液のミスト防止剤など
にも使用し得る。
次に実施例および比較例を示して本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例１
化合物［＋１１］の製造ニー
撹拌装置、冷却器を備えた２００ｍ、［フラスコに
２０、ｏ ｇ （０，０３５モル）、ヨウ化メチル６．
０ｇ（０，０４２モル）およびエタノール７０ｇを入れ
、湯浴上てエタノールの環流下に２時間撹拌する。反応
混合物を冷却すると一部固体生成物の析出が見られるが
、そのまま過剰のエーテルを加えて更に析出させる。析
出した固体生成物を分離し、エーテルで洗浄して化合物
［１１１１２１、５ｇ （収率８６％）を得た。融点４
０〜４２℃。
０ｇ（０，０４２モル）およびエタノール７０ｇを入れ
、湯浴上てエタノールの環流下に２時間撹拌する。反応
混合物を冷却すると一部固体生成物の析出が見られるが
、そのまま過剰のエーテルを加えて更に析出させる。析
出した固体生成物を分離し、エーテルで洗浄して化合物
［１１１１２１、５ｇ （収率８６％）を得た。融点４
０〜４２℃。
この化合物についてブロモフェノ ルブルー試験（界面
活性剤分析研究全編「界面活性剤分析法」参照）を行な
うことにより本生成物か陽イオン系第四級アンモニウム
化合物であることを確認した。
活性剤分析研究全編「界面活性剤分析法」参照）を行な
うことにより本生成物か陽イオン系第四級アンモニウム
化合物であることを確認した。
元素分析、計算値： Ｃ１２５，２％、Ｆ、５０．６％
： Ｈ，２，１％、Ｎ、２．１％、Ｉ、１７８％： ０
．２．２％、″Ａ側値： Ｃ１２５，３％ ； Ｆ、
５０．４％ 、Ｈ，１，９％ 、Ｎ、２．３％ ：
ｌ、 １８．１％ 、０，２．０％。
： Ｈ，２，１％、Ｎ、２．１％、Ｉ、１７８％： ０
．２．２％、″Ａ側値： Ｃ１２５，３％ ； Ｆ、
５０．４％ 、Ｈ，１，９％ 、Ｎ、２．３％ ：
ｌ、 １８．１％ 、０，２．０％。
実施例２
化合物［ＶＩ＋］の製造・一
実施例１と同様の反応装置に
Ｈ
２０，０ｇ （０，０３２モル）、ジメチル硫酸４８ｇ
（０，０３８モル）およびエタノール７０ｇを入れ、湯
浴上でエタノールの環流下に１時間撹拌する。反応終了
後、エバポレーターにより溶媒を除去し、固体生成物を
エーテルで洗浄して化合物［Ｖ１１］ ２２．０ｇ （
収率９１．７％）を得た。融点１０１〜１０３℃。
（０，０３８モル）およびエタノール７０ｇを入れ、湯
浴上でエタノールの環流下に１時間撹拌する。反応終了
後、エバポレーターにより溶媒を除去し、固体生成物を
エーテルで洗浄して化合物［Ｖ１１］ ２２．０ｇ （
収率９１．７％）を得た。融点１０１〜１０３℃。
この化合物について実施例１と同様ブロモフェノールブ
ルー試験を行ない、本生成物が陽イオン系第四級アンモ
ニウム化合物であることを確認した。
ルー試験を行ない、本生成物が陽イオン系第四級アンモ
ニウム化合物であることを確認した。
元素分析、計算値： Ｃ，２８，５％、Ｆ、４７７％
：Ｈ，２，９％ ： Ｎ、１８％ 、５．４２％；Ｏ，
１４，９％、実測値・Ｃ，２８，７％： Ｆ、４７．
４％ 、１−１．３．２％ ； Ｎ、２．０％、Ｓ、
４．０％ ；Ｏ，１４，７％。
：Ｈ，２，９％ ： Ｎ、１８％ 、５．４２％；Ｏ，
１４，９％、実測値・Ｃ，２８，７％： Ｆ、４７．
４％ 、１−１．３．２％ ； Ｎ、２．０％、Ｓ、
４．０％ ；Ｏ，１４，７％。
実施例３
化合物［ｖ１］の製造 一
実施例■と同様の反応装置に
Ｈ
２０，０ｇ（０，０３モル）、ベンノルクロリトロ３ｇ
（０，０５０モル）およびイソプロパツール７０ｇを
入れ、温浴上でイソプロパツールの環流下に４時間撹拌
する。反応終了後、エバポレーターにより溶媒を除去し
、固体生成物をエーテルで洗浄して化合物［ＶＩ］
１９ｇ （収率７９４％）を得た。
（０，０５０モル）およびイソプロパツール７０ｇを
入れ、温浴上でイソプロパツールの環流下に４時間撹拌
する。反応終了後、エバポレーターにより溶媒を除去し
、固体生成物をエーテルで洗浄して化合物［ＶＩ］
１９ｇ （収率７９４％）を得た。
融点５０〜５２℃。
この化合物についてブロモフェノールブルー試験を行な
い、本生成物が陽イオン系第四扱アンモニウム化合物で
あることを確認した。
い、本生成物が陽イオン系第四扱アンモニウム化合物で
あることを確認した。
元素分析、計算１＜ｆ ： Ｃ，３８，１％、Ｆ、４９
８％ 、１−１．３．２％ 、Ｎ、１．９％ 、０児。
８％ 、１−１．３．２％ 、Ｎ、１．９％ 、０児。
４．８％、０．２．２％、実測値： Ｃ，３８，４％
； Ｆ、４９．６％ ：Ｈ，３，３％ 、Ｎ、１．７
％ ； Ｃ４，５，１％ 、０．１．９％。
； Ｆ、４９．６％ ：Ｈ，３，３％ 、Ｎ、１．７
％ ； Ｃ４，５，１％ 、０．１．９％。
実施例４および比較例１〜３
実施例１〜３および同様の手順で得た化合物［１１１］
−１ＶＩＩＩ］ｊ、：ツＬ＋’ｉｒ、０１ 重量％水溶
液の表面張力および該水溶液／ｎ−ヘキサン界面張力を
測定した。測定装置として１津製作所製５Ｔ−Ｉ型（ウ
イルヘルミイ法）を使用し、２５℃で測定を行なった。
−１ＶＩＩＩ］ｊ、：ツＬ＋’ｉｒ、０１ 重量％水溶
液の表面張力および該水溶液／ｎ−ヘキサン界面張力を
測定した。測定装置として１津製作所製５Ｔ−Ｉ型（ウ
イルヘルミイ法）を使用し、２５℃で測定を行なった。
また、比較のために本発明以外の化合物（含フツ素アミ
ン化合物の酸中和物）についてら同様に測定を行なった
。
ン化合物の酸中和物）についてら同様に測定を行なった
。
結果を第１表に示す。
第１表
と酢酸の中和物
と塩酸の中和物
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される含フッ素アミンと第四級化剤とを反応させる
ことを特徴とする 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を得ることを特徴とする含フッ素第四
級アンモニウム化合物の製法 ［式中、Ｒｆは炭素数３〜２１の直鎖状または分枝状含
フッ素脂肪族炭化水素基または含フッ素脂肪族ポリエー
テル基：Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ炭素数
１〜２１の直鎖状または分枝状アルキル基、ヒドロキシ
アルキル基またはアルケニル基もしくは置換または非置
換アリール基またはアルアルキル基；Ｒ＿４は水素また
は炭素数２〜４のアシル基；Ｘ＾−は陰イオン；ｎは１
〜３の整数を表わす。］。 ２、第四級化剤としてはＲ＿３Ｙ、Ｒ＿３ＳＯ＿４Ｒ＿
５またはＲ＿３ＳＯ＿３Ｒ＿６（ここで、Ｒ＿５は炭素
数１〜３のアルキル基；Ｒ＿６は炭素数１〜３のアルキ
ル基または置換もしくは非置換フェニル基；Ｙは塩素、
臭素またはヨウ素を表わす。Ｒ＿３は前記と同意義。）
を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20907885A JPS6187648A (ja) | 1985-09-21 | 1985-09-21 | 含フツ素第四級アンモニウム化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20907885A JPS6187648A (ja) | 1985-09-21 | 1985-09-21 | 含フツ素第四級アンモニウム化合物の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5604980A Division JPS56156242A (en) | 1980-04-26 | 1980-04-26 | Quaternary ammonium compound containing fluorine and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187648A true JPS6187648A (ja) | 1986-05-06 |
| JPS628426B2 JPS628426B2 (ja) | 1987-02-23 |
Family
ID=16566893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20907885A Granted JPS6187648A (ja) | 1985-09-21 | 1985-09-21 | 含フツ素第四級アンモニウム化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6187648A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109568870A (zh) * | 2019-01-03 | 2019-04-05 | 中国民航大学 | 能抑制锂离子电池热失控的细水雾复合添加剂及制备方法 |
-
1985
- 1985-09-21 JP JP20907885A patent/JPS6187648A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS628426B2 (ja) | 1987-02-23 |
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