JPS629586B2 - - Google Patents
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- JPS629586B2 JPS629586B2 JP55056049A JP5604980A JPS629586B2 JP S629586 B2 JPS629586 B2 JP S629586B2 JP 55056049 A JP55056049 A JP 55056049A JP 5604980 A JP5604980 A JP 5604980A JP S629586 B2 JPS629586 B2 JP S629586B2
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
- A62D1/0071—Foams
- A62D1/0085—Foams containing perfluoroalkyl-terminated surfactant
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- Emergency Management (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規な含フツ素第四級アンモニウム化
合物に関する。 含フツ素系化合物は、炭化水素系化合物に比較
して特異な界面特性を有しており、たとえば水の
表面張力低下能が大きいなどの性能があるので蒸
発抑制剤、塗料用レベリング剤などに使用され
る。 また、含フツ素系化合物を水成膜泡消火剤の添
加物として使用する場合、消火剤は油面上に迅速
に水成膜を形成することが必要であるが、そのた
めには、添加物は水溶液の表面張力低下能が大で
あるばかりでなく、水溶液／油界面張力低下能も
大であることが重要となる。すなわち、拡張係数
Ｓを式：Ｓ＝γｏ−（γｗ＋γwo） ［式中、γｏの油の表面張力、γｗは水溶液の
表面張力、γwoは水溶液／油の界面張力であ
る。］で表わすと、拡張係数Ｓが正の場合にのみ
水溶液は油面上に拡がることができるのである。 一般に、含フツ素系化合物はフツ素含有基の油
に対する親和性が低いため水溶液／油界面におい
て理想的に配向し得ず、従つて水溶液／油界面張
力を充分に低下させることができない。この様な
欠点を補うために含フツ素系化合物に炭化水素系
化合物が配合する方法が提案されている。 しかしながら、含フツ系化合物自身で前記の低
界面張力を得られるものを用いれば、炭化水素系
化合物を配合した場合にも水溶液／油界面張力を
より低下させる傾向がある。従つて、水溶液／油
界面張力低下能が本質的に大なる含フツ素系化合
物を得ることは重要である。 本発明者らは、先に特公昭49―21123号公報に
おいてRf―CH2CH（OH）CH2―なるセグメント
を結合したフルオロアルキル基を含有するアミン
および該アミンと有機または無機酸との中和物か
らなる塩を提案した。これらの化合物は、水の表
面張力低下能に関しては相当な効果を奏するが、
水溶液／油界面張力低下能は顕著ではなく、前記
油面上に水成膜を形成することが必要な水成膜泡
消火剤用添加物として用いるには更に該界面張力
低下能を向上させる必要がある。 本発明者らは、上記化合物の表面張力低下能を
損なうことなく水溶液／油界面張力低下能を向上
させる研究を鋭意行なつた結果、本発明を完成す
るに至つたものである。 すなわち、本発明の要旨は、一般式： ［式中、Rfは炭素数５〜17の直鎖状または分
枝状含フツ素脂肪族炭化水素基：R1，R2および
R3は同一または相異なり炭素数１〜４のアルキ
ル基、ヒドロキシエチル基またはベンジル基；
R4は水素またはアセチル基；Ｘは塩素、臭素、
ヨウ素、−SO4CH3基または―SO3PhCH3基を表わ
す。］ で示される含フツ素第四級アンモニウム化合物に
存する。 ここでRfで示される含フツ素脂肪族炭化水素
基は高度にフゾ素化された飽和または不飽和の脂
肪族炭化水素基であり、直鎖状または分枝状のも
のがいずれも含まれる。含フツ素脂肪族ポリエー
テル基としてはたとえば一般式： ［式中、Rf′は炭素数１〜３のパーフルオロア
ルキル基；X′はフツ素またはトリフルオロメチ
ル基；ｍは０〜４の整数を表わす。］で示される
基が挙げられる。 本発明の含フツ素第四級アンモニウム化合物 ［］は、一般式： ［式中、Rf，R1，R2およびR4は前記と同意
義。］ で示される含フツ素アミンと第四級化剤とを反応
させることにより製造することができる。 なお、R4がアシルであるアミン［］を用い
る場合には、前記特公昭49―21123号公報に記載
の方法に従い、R4が水素であるアミン［］を
製造した後、モル比１：１以上の無水カルボン酸
またはカルボン酸ハライドのようなアシル化剤で
処理し、得られたアシル化物を弱アルカリ水溶液
で洗浄し、分離して含フツ素第四級アンモニウム
化合物の製造に供する。 かかる含フツ素アミン［］と第四級化剤との
反応は、たとえば次の反応式により示される： ［式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、―
SO4CH3基または―SO3PhCH3基を表わす。Rf、
R1，R2，R3およびR4は前記と同意義。］ 本発明化合物［］を製造するには、含フツ素
アミン［］を、適当な溶媒中、室温〜100℃の
温度範囲で１〜５時間撹拌しながら第四級化剤と
反応させる。 第四級化剤は、アミン［］に対して等モル以
上用いるのが好ましい。 適当な溶媒としては、エタノール、メタノー
ル、イソプロパノールのような低級アルカノー
ル、アセトン、テトラヒドロフランなどが挙げら
れる。 反応終了後、反応溶媒を留去し、本発明化合物
［］が難溶である溶媒、たとえばエーテルで洗
浄するか、または再結晶化して精製する。 本発明の含フツ素第四級アンモニウム化合物を
具体的に示せば、 などが挙げられる。 本発明化合物［］は、前記の特徴の他に、臨
界ミセル濃度も低く、従つて0.01重量％のような
低濃度溶液であつても充分に表面張力および界面
張力を低下し得る。 本発明含フツ素第四級アンモニウム化合物をた
とえば広く界面活性剤として用いるときには、こ
れに必要に応じて他の陽イオン系、非イオン系ま
たは両性系含フツ素系化合物を併用することがで
きる。陽イオン系含フツ素化合物としてはパーフ
ルオロアルキルアルキレントリアルキルアンモニ
ウムハライド、パーフルオロアルカンスルホンア
ミドアルキレントリアルキルアンモニウムハライ
ドなどを、非イオン系含フツ素化合物としては
RF″O（CH2CH2O）PHまたは
合物に関する。 含フツ素系化合物は、炭化水素系化合物に比較
して特異な界面特性を有しており、たとえば水の
表面張力低下能が大きいなどの性能があるので蒸
発抑制剤、塗料用レベリング剤などに使用され
る。 また、含フツ素系化合物を水成膜泡消火剤の添
加物として使用する場合、消火剤は油面上に迅速
に水成膜を形成することが必要であるが、そのた
めには、添加物は水溶液の表面張力低下能が大で
あるばかりでなく、水溶液／油界面張力低下能も
大であることが重要となる。すなわち、拡張係数
Ｓを式：Ｓ＝γｏ−（γｗ＋γwo） ［式中、γｏの油の表面張力、γｗは水溶液の
表面張力、γwoは水溶液／油の界面張力であ
る。］で表わすと、拡張係数Ｓが正の場合にのみ
水溶液は油面上に拡がることができるのである。 一般に、含フツ素系化合物はフツ素含有基の油
に対する親和性が低いため水溶液／油界面におい
て理想的に配向し得ず、従つて水溶液／油界面張
力を充分に低下させることができない。この様な
欠点を補うために含フツ素系化合物に炭化水素系
化合物が配合する方法が提案されている。 しかしながら、含フツ系化合物自身で前記の低
界面張力を得られるものを用いれば、炭化水素系
化合物を配合した場合にも水溶液／油界面張力を
より低下させる傾向がある。従つて、水溶液／油
界面張力低下能が本質的に大なる含フツ素系化合
物を得ることは重要である。 本発明者らは、先に特公昭49―21123号公報に
おいてRf―CH2CH（OH）CH2―なるセグメント
を結合したフルオロアルキル基を含有するアミン
および該アミンと有機または無機酸との中和物か
らなる塩を提案した。これらの化合物は、水の表
面張力低下能に関しては相当な効果を奏するが、
水溶液／油界面張力低下能は顕著ではなく、前記
油面上に水成膜を形成することが必要な水成膜泡
消火剤用添加物として用いるには更に該界面張力
低下能を向上させる必要がある。 本発明者らは、上記化合物の表面張力低下能を
損なうことなく水溶液／油界面張力低下能を向上
させる研究を鋭意行なつた結果、本発明を完成す
るに至つたものである。 すなわち、本発明の要旨は、一般式： ［式中、Rfは炭素数５〜17の直鎖状または分
枝状含フツ素脂肪族炭化水素基：R1，R2および
R3は同一または相異なり炭素数１〜４のアルキ
ル基、ヒドロキシエチル基またはベンジル基；
R4は水素またはアセチル基；Ｘは塩素、臭素、
ヨウ素、−SO4CH3基または―SO3PhCH3基を表わ
す。］ で示される含フツ素第四級アンモニウム化合物に
存する。 ここでRfで示される含フツ素脂肪族炭化水素
基は高度にフゾ素化された飽和または不飽和の脂
肪族炭化水素基であり、直鎖状または分枝状のも
のがいずれも含まれる。含フツ素脂肪族ポリエー
テル基としてはたとえば一般式： ［式中、Rf′は炭素数１〜３のパーフルオロア
ルキル基；X′はフツ素またはトリフルオロメチ
ル基；ｍは０〜４の整数を表わす。］で示される
基が挙げられる。 本発明の含フツ素第四級アンモニウム化合物 ［］は、一般式： ［式中、Rf，R1，R2およびR4は前記と同意
義。］ で示される含フツ素アミンと第四級化剤とを反応
させることにより製造することができる。 なお、R4がアシルであるアミン［］を用い
る場合には、前記特公昭49―21123号公報に記載
の方法に従い、R4が水素であるアミン［］を
製造した後、モル比１：１以上の無水カルボン酸
またはカルボン酸ハライドのようなアシル化剤で
処理し、得られたアシル化物を弱アルカリ水溶液
で洗浄し、分離して含フツ素第四級アンモニウム
化合物の製造に供する。 かかる含フツ素アミン［］と第四級化剤との
反応は、たとえば次の反応式により示される： ［式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、―
SO4CH3基または―SO3PhCH3基を表わす。Rf、
R1，R2，R3およびR4は前記と同意義。］ 本発明化合物［］を製造するには、含フツ素
アミン［］を、適当な溶媒中、室温〜100℃の
温度範囲で１〜５時間撹拌しながら第四級化剤と
反応させる。 第四級化剤は、アミン［］に対して等モル以
上用いるのが好ましい。 適当な溶媒としては、エタノール、メタノー
ル、イソプロパノールのような低級アルカノー
ル、アセトン、テトラヒドロフランなどが挙げら
れる。 反応終了後、反応溶媒を留去し、本発明化合物
［］が難溶である溶媒、たとえばエーテルで洗
浄するか、または再結晶化して精製する。 本発明の含フツ素第四級アンモニウム化合物を
具体的に示せば、 などが挙げられる。 本発明化合物［］は、前記の特徴の他に、臨
界ミセル濃度も低く、従つて0.01重量％のような
低濃度溶液であつても充分に表面張力および界面
張力を低下し得る。 本発明含フツ素第四級アンモニウム化合物をた
とえば広く界面活性剤として用いるときには、こ
れに必要に応じて他の陽イオン系、非イオン系ま
たは両性系含フツ素系化合物を併用することがで
きる。陽イオン系含フツ素化合物としてはパーフ
ルオロアルキルアルキレントリアルキルアンモニ
ウムハライド、パーフルオロアルカンスルホンア
ミドアルキレントリアルキルアンモニウムハライ
ドなどを、非イオン系含フツ素化合物としては
RF″O（CH2CH2O）PHまたは
【式】（Rf″は含フツ素脂肪
族炭化水素基；ｐは１〜40の整数を表わす。）な
どが、また両性含フツ素化合物としてはパーフル
オロアルキルアルキレンジアルキルアミノ酢酸ベ
タイン、パーフルオロアルカンスルホンアミドア
ルキレンジアルキルアミノプロピオン酸ベタイン
などが例示できる。 また、炭化水素系化合物を混合して使用するこ
ともできる。混合し得る炭化水素系化合物として
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪族エステルなどの非イオン性
化合物、トリアルキルアンモニウムハライド、塩
化ベンザルコニウムなどの陽イオン性化合物およ
びトリアルキルアミノ酢酸ベタイン、アルキルグ
リシンなどが挙げられる。 本発明含フツ素第四級アンモニウム化合物は、
前記蒸発抑制剤、塗料用レベリング剤の他、蛋白
泡消火剤や合成界面活性剤泡消火剤の添加物、消
火剤用粉末処理剤として、また写真乳剤添加物、
メツキ液のミスト防止剤などにも使用し得る。 次に実施例および比較例を示して本発明を具体
的に説明する。 実施例 １ 化合物［］の製造：― 攪拌装置、冷却器を備えた200mlフラスコに 20.0ｇ（0.035モル）、ヨウ化メチル6.0ｇ（0.042
モル）およびエタノール70ｇを入れ、湯浴上でエ
タノールの還流下に２時間攪拌する。反応混合物
を冷却すると一部固体生成物の析出が見られる
が、そのまま過剰のエーテルを加えて更に析出さ
せる。析出した固体生成物を分離し、エーテルで
洗浄して化合物［］21.5ｇ（収率86％）を得
た。融点40〜42℃。 この化合物についてブロモフエノールブルー試
験（界面活性剤分析研究会編「界面活性剤分析
法」参照）を行なうことにより本生成物が陽イオ
ン系第四級アンモニウム化合物であることを確認
した。 元素分析、計算値：Ｃ，25.2％；Ｆ，50.6％；
Ｈ，2.1％；Ｎ，2.1％；Ｉ，17.8％；Ｏ，2.2％、
実測値：Ｃ，25.3％；Ｆ，50.4％，Ｈ，1.9％Ｎ，
2.3％；Ｉ，18.1％；Ｏ，2.0％。 実施例 ２ 化合物［］の製造：― 実施例１と同様の反応装置に 20.0ｇ（0.032モル）、ジメチル硫酸4.8ｇ（0.038
モル）およびエタノール70ｇを入れ、湯浴上でエ
タノールの還流下に１時間攪拌する。反応終了
後、エバポレーターにより溶媒を除去し、固体生
成物をエーテルで洗浄して化合物［］22.0ｇ
（収率91.7％）を得た。融点101〜103℃。 この化合物について実施例１と同様ブロモフエ
ノールブルー試験を行ない、本生成物が陽イオン
系第四級アンモニウム化合物であることを確認し
た。 元素分析、計算値：Ｃ，28.5％；F47.7％；；
Ｈ，2.9％；Ｎ，1.8％；Ｓ，4.2％；Ｏ，14.9％、
実測値：Ｃ，28.7％；Ｆ，47.4％；Ｈ，3.2％；
N2.0％；Ｓ，4.0％；Ｏ，14.7％。 実施例 ３ 化合物［］の製造：― 実施例１と同様の反応装置に 20.0ｇ（0.03モル）、ベンジルクロリド6.3ｇ
（0.050モル）およびイソプロパノール70ｇを入
れ、湯浴上でイソプロパノールの還流下に４時間
攪拌する。反応終了後、エバポレーターにより溶
媒を除去し、固体生成物をエーテルで洗浄して化
合物［］19ｇ（収率79.4％）を得た。融点50〜
52℃。 この化合物についてブロモフエノールブルー試
験を行ない、本生成物が陽イオン系第四級アンモ
ニウム化合物であることを確認した。 元素分析、計算値；Ｃ，38.1％；Ｆ，49.8％；
Ｈ，3.2％；Ｎ，1.9％；Cl，4.8％；Ｏ，2.2％、
実測値：Ｃ，38.4％；Ｆ，49.6％；Ｈ，3.3％；
Ｎ，1.7％；Cl，5.1％；Ｏ，1.9％。 実施例４および比較例１〜３ 実施例１〜３および同様の手順で得た化合物
［］〜［］および［XI］について、0.1重量％
水溶液の表面張力および該水溶液／ｎ―ヘキサン
界面張力を測定した。測定装置として島津製作所
製ST―１型（ウイルヘルミイ法）を使用し、25
℃で測定を行なつた。また、比較のために本発明
以外の化合物（含フツ素アミン化合物の酸中和
物）についても同様の測定を行なつた。 結果を第１表に示す。
どが、また両性含フツ素化合物としてはパーフル
オロアルキルアルキレンジアルキルアミノ酢酸ベ
タイン、パーフルオロアルカンスルホンアミドア
ルキレンジアルキルアミノプロピオン酸ベタイン
などが例示できる。 また、炭化水素系化合物を混合して使用するこ
ともできる。混合し得る炭化水素系化合物として
は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪族エステルなどの非イオン性
化合物、トリアルキルアンモニウムハライド、塩
化ベンザルコニウムなどの陽イオン性化合物およ
びトリアルキルアミノ酢酸ベタイン、アルキルグ
リシンなどが挙げられる。 本発明含フツ素第四級アンモニウム化合物は、
前記蒸発抑制剤、塗料用レベリング剤の他、蛋白
泡消火剤や合成界面活性剤泡消火剤の添加物、消
火剤用粉末処理剤として、また写真乳剤添加物、
メツキ液のミスト防止剤などにも使用し得る。 次に実施例および比較例を示して本発明を具体
的に説明する。 実施例 １ 化合物［］の製造：― 攪拌装置、冷却器を備えた200mlフラスコに 20.0ｇ（0.035モル）、ヨウ化メチル6.0ｇ（0.042
モル）およびエタノール70ｇを入れ、湯浴上でエ
タノールの還流下に２時間攪拌する。反応混合物
を冷却すると一部固体生成物の析出が見られる
が、そのまま過剰のエーテルを加えて更に析出さ
せる。析出した固体生成物を分離し、エーテルで
洗浄して化合物［］21.5ｇ（収率86％）を得
た。融点40〜42℃。 この化合物についてブロモフエノールブルー試
験（界面活性剤分析研究会編「界面活性剤分析
法」参照）を行なうことにより本生成物が陽イオ
ン系第四級アンモニウム化合物であることを確認
した。 元素分析、計算値：Ｃ，25.2％；Ｆ，50.6％；
Ｈ，2.1％；Ｎ，2.1％；Ｉ，17.8％；Ｏ，2.2％、
実測値：Ｃ，25.3％；Ｆ，50.4％，Ｈ，1.9％Ｎ，
2.3％；Ｉ，18.1％；Ｏ，2.0％。 実施例 ２ 化合物［］の製造：― 実施例１と同様の反応装置に 20.0ｇ（0.032モル）、ジメチル硫酸4.8ｇ（0.038
モル）およびエタノール70ｇを入れ、湯浴上でエ
タノールの還流下に１時間攪拌する。反応終了
後、エバポレーターにより溶媒を除去し、固体生
成物をエーテルで洗浄して化合物［］22.0ｇ
（収率91.7％）を得た。融点101〜103℃。 この化合物について実施例１と同様ブロモフエ
ノールブルー試験を行ない、本生成物が陽イオン
系第四級アンモニウム化合物であることを確認し
た。 元素分析、計算値：Ｃ，28.5％；F47.7％；；
Ｈ，2.9％；Ｎ，1.8％；Ｓ，4.2％；Ｏ，14.9％、
実測値：Ｃ，28.7％；Ｆ，47.4％；Ｈ，3.2％；
N2.0％；Ｓ，4.0％；Ｏ，14.7％。 実施例 ３ 化合物［］の製造：― 実施例１と同様の反応装置に 20.0ｇ（0.03モル）、ベンジルクロリド6.3ｇ
（0.050モル）およびイソプロパノール70ｇを入
れ、湯浴上でイソプロパノールの還流下に４時間
攪拌する。反応終了後、エバポレーターにより溶
媒を除去し、固体生成物をエーテルで洗浄して化
合物［］19ｇ（収率79.4％）を得た。融点50〜
52℃。 この化合物についてブロモフエノールブルー試
験を行ない、本生成物が陽イオン系第四級アンモ
ニウム化合物であることを確認した。 元素分析、計算値；Ｃ，38.1％；Ｆ，49.8％；
Ｈ，3.2％；Ｎ，1.9％；Cl，4.8％；Ｏ，2.2％、
実測値：Ｃ，38.4％；Ｆ，49.6％；Ｈ，3.3％；
Ｎ，1.7％；Cl，5.1％；Ｏ，1.9％。 実施例４および比較例１〜３ 実施例１〜３および同様の手順で得た化合物
［］〜［］および［XI］について、0.1重量％
水溶液の表面張力および該水溶液／ｎ―ヘキサン
界面張力を測定した。測定装置として島津製作所
製ST―１型（ウイルヘルミイ法）を使用し、25
℃で測定を行なつた。また、比較のために本発明
以外の化合物（含フツ素アミン化合物の酸中和
物）についても同様の測定を行なつた。 結果を第１表に示す。
【表】
【表】
の中和物
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ［式中、Rfは炭素数５〜17の直鎖状または分
枝状含フツ素脂肪族炭化水素基；R1，R2および
R3は同一または相異なり炭素数１〜４のアルキ
ル基、ヒドロキシエチル基またはベンジル基；
R4は水素またはアセチル基；Ｘは塩素、臭素、
ヨウ素、−SO4CH3基または−SO3PhCH3基を表わ
す。］ で示される含フツ素第四級アンモニウム化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5604980A JPS56156242A (en) | 1980-04-26 | 1980-04-26 | Quaternary ammonium compound containing fluorine and its preparation |
| EP81103100A EP0039058B1 (en) | 1980-04-26 | 1981-04-24 | Fluorine-containing quaternary ammonium compounds and their production |
| US06/257,194 US4638089A (en) | 1980-04-26 | 1981-04-24 | Fluorine-containing quaternary ammonium compounds and their production |
| DE8181103100T DE3160411D1 (en) | 1980-04-26 | 1981-04-24 | Fluorine-containing quaternary ammonium compounds and their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5604980A JPS56156242A (en) | 1980-04-26 | 1980-04-26 | Quaternary ammonium compound containing fluorine and its preparation |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20907885A Division JPS6187648A (ja) | 1985-09-21 | 1985-09-21 | 含フツ素第四級アンモニウム化合物の製法 |
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|---|---|
| JPS56156242A JPS56156242A (en) | 1981-12-02 |
| JPS629586B2 true JPS629586B2 (ja) | 1987-02-28 |
Family
ID=13016221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5604980A Granted JPS56156242A (en) | 1980-04-26 | 1980-04-26 | Quaternary ammonium compound containing fluorine and its preparation |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0039058B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56156242A (ja) |
| DE (1) | DE3160411D1 (ja) |
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| JPS6121149A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-29 | Daikin Ind Ltd | 加硫成形用組成物 |
| JPH0690375B2 (ja) | 1986-04-17 | 1994-11-14 | キヤノン株式会社 | 液晶装置 |
| DE3623215A1 (de) * | 1986-07-10 | 1988-01-21 | Henkel Kgaa | Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung |
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| JPH0724745B2 (ja) * | 1986-08-06 | 1995-03-22 | 旭硝子株式会社 | フツ素系界面活性剤及びそれを含有する消火剤組成物 |
| US4824602A (en) * | 1986-10-27 | 1989-04-25 | The Procter & Gamble Company | Processes for purification of quaternary cationic surfactant materials and cosmetic compositions containing same |
| IT1254630B (it) * | 1992-02-20 | 1995-09-28 | Ausimont Spa | Composizioni detergenti, lucidanti e proteggenti (polishes) per superfici metalliche contenenti emulsionanti cationici, ed emulsionanti cationici in esse contenuti. |
| US7534274B2 (en) * | 2005-02-07 | 2009-05-19 | Mao-Sheng Lee | Vehicle fuel composition |
| ITRM20060400A1 (it) * | 2006-07-26 | 2008-01-27 | Sicit Chemitech S P A | Procedimento di ottenimento di tensioattivi fluorurati |
| WO2011035034A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Living Proof, Inc. | Cationic alcohols and uses thereof |
| CN113136191A (zh) * | 2020-01-20 | 2021-07-20 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种稀油起泡剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
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| DE2007372A1 (de) * | 1970-02-18 | 1971-09-09 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von beta Acyloxyathyl ammoniumsalzen |
| US3989711A (en) * | 1975-09-22 | 1976-11-02 | Interx Research Corporation | Soft quaternary surface active agents exhibiting antibacterial activity |
| US4128485A (en) * | 1976-08-16 | 1978-12-05 | Colgate-Palmolive Company | Fabric softening compounds |
| US4377710A (en) * | 1982-03-08 | 1983-03-22 | Nalco Chemical Company | Quaternized epichlorohydrin adducts of perfluoro substituted ethanols |
-
1980
- 1980-04-26 JP JP5604980A patent/JPS56156242A/ja active Granted
-
1981
- 1981-04-24 DE DE8181103100T patent/DE3160411D1/de not_active Expired
- 1981-04-24 EP EP81103100A patent/EP0039058B1/en not_active Expired
- 1981-04-24 US US06/257,194 patent/US4638089A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0039058B1 (en) | 1983-06-08 |
| EP0039058A1 (en) | 1981-11-04 |
| JPS56156242A (en) | 1981-12-02 |
| DE3160411D1 (en) | 1983-07-14 |
| US4638089A (en) | 1987-01-20 |
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