JPH0724745B2 - フツ素系界面活性剤及びそれを含有する消火剤組成物 - Google Patents
フツ素系界面活性剤及びそれを含有する消火剤組成物Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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- C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はフッ素系界面活性剤及びそれを含有する消火剤
組成物に関するものである。
組成物に関するものである。
［従来の技術及びその問題点］ 従来フッ素系界面活性剤を用いた泡消火剤組成物につい
ては数多く知られている。しかしこれらの消火剤組成物
は極性溶剤に対し消泡してしまい、有効に火炎を消すこ
とができなかった。これに対しタンパク泡にフッ素系界
面活性剤を添加することで極性溶剤火炎に有効となるこ
とが特公昭54−38838号公報や米国特許第4278552号明細
書で提示された。しかし、これらフッ素系界面活性剤は
必ずしも効果的でなく、一般にタンパク泡原液と混合す
ることで沈殿を発生したり、保存安定性に劣っていた。
また従来のフッ素系界面活性剤を配合しても、消火性能
が充分でなく油火炎用としては３％型（水で33倍希釈）
で使用できても極性溶剤火炎には６％型（水で16.7倍希
釈）の高濃度でしか消火性能が発揮できず火炎の種類に
よって水や海水との混合割合を変えなければならなかっ
た。
ては数多く知られている。しかしこれらの消火剤組成物
は極性溶剤に対し消泡してしまい、有効に火炎を消すこ
とができなかった。これに対しタンパク泡にフッ素系界
面活性剤を添加することで極性溶剤火炎に有効となるこ
とが特公昭54−38838号公報や米国特許第4278552号明細
書で提示された。しかし、これらフッ素系界面活性剤は
必ずしも効果的でなく、一般にタンパク泡原液と混合す
ることで沈殿を発生したり、保存安定性に劣っていた。
また従来のフッ素系界面活性剤を配合しても、消火性能
が充分でなく油火炎用としては３％型（水で33倍希釈）
で使用できても極性溶剤火炎には６％型（水で16.7倍希
釈）の高濃度でしか消火性能が発揮できず火炎の種類に
よって水や海水との混合割合を変えなければならなかっ
た。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は前述の問題点を解決すべく鋭意検討を積み重ね
た結果、以下のごとき興味深い知見を得るに至った。す
なわち、消火剤組成物中のフッ素系界面活性剤として、
エーテル性酸素原子及び水酸基をともに含有する化合物
とし、かつ弱カチオン性とするという従来全く知られて
いない特定の化学構造とすることにより、極性溶剤に対
して消泡しなくなるばかりでなく、タンパク泡原液と混
合使用しても沈殿を生じないという優れた消火剤組成物
とすることができた。
た結果、以下のごとき興味深い知見を得るに至った。す
なわち、消火剤組成物中のフッ素系界面活性剤として、
エーテル性酸素原子及び水酸基をともに含有する化合物
とし、かつ弱カチオン性とするという従来全く知られて
いない特定の化学構造とすることにより、極性溶剤に対
して消泡しなくなるばかりでなく、タンパク泡原液と混
合使用しても沈殿を生じないという優れた消火剤組成物
とすることができた。
本発明は前述の知見に基づいて完成されたものであり、 一般式 で示されるフッ素系界面活性剤及びそれを含有する消火
剤組成物を提供するものである。
剤組成物を提供するものである。
前記一般式［Ｉ］におけるRfとしては炭素数３〜20の直
鎖状又は分岐鎖状パーフルオロアルキル基が好ましい
が、フッ素原子の一部が水素原子や塩素原子で置換され
たポリフルオロアルキル基であってもよい。又、前記Rf
としてはCF2＝CF2、CF3CF＝CF2のオリゴメリゼーション
で合成される分岐鎖状ポリフルオロアルキル基や、 ［ｈは０〜５の整数］等も含まれるものである。Ｘは、
エーテル性酸素原子を含む２価の連結基であり、 −R4−ＯCnH2nOｋ、あるいは−ＱCnH2nOｌで表
わすことができる。ここでＱは であり、R4,R7は炭素数１〜10のアルキレン基、ｎは２
〜４の整数、ｋは０〜10の整数、ｌは１〜10の整数、
R5,R6は水素原子あるいはアルキル基、である。一般式
［Ｉ］中のＲは炭素数１〜10のアルキレン基 Ｙは Ｚ はアニオン性基含有アルキル基、R1は水素原子、ア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基、あるいはR2と共同し
て１つのアルキレン基を表わす。R2は水素原子、アルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基あるいはR1と共同して１つ
のアルキレン基を表わす。R3は水素原子、アルキル基、
あるいはヒドロキシアルキル基である。Ｚ の具体例と
して、CH2mCOO 又はCH2mSO3 、ｍは１〜５の
整数を挙げることができる。
鎖状又は分岐鎖状パーフルオロアルキル基が好ましい
が、フッ素原子の一部が水素原子や塩素原子で置換され
たポリフルオロアルキル基であってもよい。又、前記Rf
としてはCF2＝CF2、CF3CF＝CF2のオリゴメリゼーション
で合成される分岐鎖状ポリフルオロアルキル基や、 ［ｈは０〜５の整数］等も含まれるものである。Ｘは、
エーテル性酸素原子を含む２価の連結基であり、 −R4−ＯCnH2nOｋ、あるいは−ＱCnH2nOｌで表
わすことができる。ここでＱは であり、R4,R7は炭素数１〜10のアルキレン基、ｎは２
〜４の整数、ｋは０〜10の整数、ｌは１〜10の整数、
R5,R6は水素原子あるいはアルキル基、である。一般式
［Ｉ］中のＲは炭素数１〜10のアルキレン基 Ｙは Ｚ はアニオン性基含有アルキル基、R1は水素原子、ア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基、あるいはR2と共同し
て１つのアルキレン基を表わす。R2は水素原子、アルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基あるいはR1と共同して１つ
のアルキレン基を表わす。R3は水素原子、アルキル基、
あるいはヒドロキシアルキル基である。Ｚ の具体例と
して、CH2mCOO 又はCH2mSO3 、ｍは１〜５の
整数を挙げることができる。
具体的には以下の化合物が好ましい。
本発明のフッ素系界面活性剤は、各種用途例えば、湿潤
剤、浸透剤、分散剤、消泡剤、溌水溌油剤、凝集剤、乳
化剤、表面処理剤、防錆剤、帯電防止剤、防曇剤、農ビ
フィルム用防霧剤、消火剤用の添加剤等に利用すること
ができるが、特に消火剤用の添加剤として有用である。
剤、浸透剤、分散剤、消泡剤、溌水溌油剤、凝集剤、乳
化剤、表面処理剤、防錆剤、帯電防止剤、防曇剤、農ビ
フィルム用防霧剤、消火剤用の添加剤等に利用すること
ができるが、特に消火剤用の添加剤として有用である。
本発明の消火剤組成物は、前記の如き特定のフッ素系界
面活性剤を水中に含有するものであり、可燃性液体用の
消火剤に用いる場合は、発泡性能向上や界面張力低下を
目的として、各種の炭化水素系界面活性剤を併用しても
よい。例えば、発泡性能の良い炭化水素系両性界面活性
剤を併用したり、水と油との界面張力低下能の優れた炭
化水素系ノニオン性界面活性剤を併用したりすることに
より、消火剤としての拡張時間、シール性、発泡倍率等
を改善することができる。又、泡消火剤として用いる場
合には、部分的に加水分解されたタンパク質のような補
助発泡剤、高分子量のポリオキシエチレングリコール、
アルキレングリコールのアルキルエーテル等の発泡安定
剤、あるいはグリセリン、エチレングリコール、プロピ
レングリコールのごとき凍結防止剤、シリコーン系界面
活性剤あるいはpH調整剤、防錆剤等の各種補助剤を併用
し得る。
面活性剤を水中に含有するものであり、可燃性液体用の
消火剤に用いる場合は、発泡性能向上や界面張力低下を
目的として、各種の炭化水素系界面活性剤を併用しても
よい。例えば、発泡性能の良い炭化水素系両性界面活性
剤を併用したり、水と油との界面張力低下能の優れた炭
化水素系ノニオン性界面活性剤を併用したりすることに
より、消火剤としての拡張時間、シール性、発泡倍率等
を改善することができる。又、泡消火剤として用いる場
合には、部分的に加水分解されたタンパク質のような補
助発泡剤、高分子量のポリオキシエチレングリコール、
アルキレングリコールのアルキルエーテル等の発泡安定
剤、あるいはグリセリン、エチレングリコール、プロピ
レングリコールのごとき凍結防止剤、シリコーン系界面
活性剤あるいはpH調整剤、防錆剤等の各種補助剤を併用
し得る。
本発明におけるフッ素系界面活性剤の水に対する濃度
は、水による希釈使用時で水100重量部当り0.002〜5.0
重量部、好ましくは0.005〜0.2重量部の少量で充分に性
能を発揮する。本発明の消火剤組成物は、ガソリン、軽
油、重油、シクロヘキサン、シンナー、ベンゼン又はト
ルエン等の可燃性液体の火炎に対しては、タンパク泡消
火剤、水成膜形成型消火剤あるいは界面泡消火剤等とし
て、広い濃度範囲で沈殿を発生することなく使用でき、
さらには、アルコールやアセトン等の極性溶剤の火炎に
対しても、消泡することなく有効に使用可能である。
は、水による希釈使用時で水100重量部当り0.002〜5.0
重量部、好ましくは0.005〜0.2重量部の少量で充分に性
能を発揮する。本発明の消火剤組成物は、ガソリン、軽
油、重油、シクロヘキサン、シンナー、ベンゼン又はト
ルエン等の可燃性液体の火炎に対しては、タンパク泡消
火剤、水成膜形成型消火剤あるいは界面泡消火剤等とし
て、広い濃度範囲で沈殿を発生することなく使用でき、
さらには、アルコールやアセトン等の極性溶剤の火炎に
対しても、消泡することなく有効に使用可能である。
［作用］ 本発明におけるフッ素系界面活性剤は弱カチオン性を示
しておりアニオン性を示すタンパクと反応し極性溶剤に
不溶性となり、極性溶剤に対しても消泡しなくなるもの
と考えられる。一方、従来のフッ素系界面活性剤では一
般的に水に対する溶解度も低下してしまい沈殿の発生原
因となっていた。しかるに本発明の界面活性剤は分子中
に水酸基及びエーテル基をともに含有するため、親水性
は低下することがなく、沈殿を生じないものと考えられ
る。
しておりアニオン性を示すタンパクと反応し極性溶剤に
不溶性となり、極性溶剤に対しても消泡しなくなるもの
と考えられる。一方、従来のフッ素系界面活性剤では一
般的に水に対する溶解度も低下してしまい沈殿の発生原
因となっていた。しかるに本発明の界面活性剤は分子中
に水酸基及びエーテル基をともに含有するため、親水性
は低下することがなく、沈殿を生じないものと考えられ
る。
［実施例］ 製造例 500ccの三ッ口フラスコにC8F17C2H4OH 100g、 1,1,2−トリフルオロー1,2,2−トリクロロエタン100g及
びNaOH 17gを入れ、10時間46℃で反応を行ない、 を反応率100％で得た。次に水洗を行い、NaCl, を除去し収率90％で を得た。
びNaOH 17gを入れ、10時間46℃で反応を行ない、 を反応率100％で得た。次に水洗を行い、NaCl, を除去し収率90％で を得た。
続いて、 50gにNH2（CH2）3N（CH3）298gを同様に三ッ口フラスコ
に入れエタノール100gを溶剤とし60℃２時間反応させ を得、ロータリーエバポレータで溶剤のエタノール及び
未反応のNH2（CH2）3N（CH3）２を除去した。次に三ッ
口フラスコに上記反応生成物100g,I.P.A（イソプロピル
アルコール）100g,ClCH2COOH23g NaOH40％水溶液24gを
入れ83℃で５時間反応させることで目的とする を得た。同様の方法で以下の第１表に示す各種界面活性
剤を合成した。
に入れエタノール100gを溶剤とし60℃２時間反応させ を得、ロータリーエバポレータで溶剤のエタノール及び
未反応のNH2（CH2）3N（CH3）２を除去した。次に三ッ
口フラスコに上記反応生成物100g,I.P.A（イソプロピル
アルコール）100g,ClCH2COOH23g NaOH40％水溶液24gを
入れ83℃で５時間反応させることで目的とする を得た。同様の方法で以下の第１表に示す各種界面活性
剤を合成した。
「表面張力の測定」 第１表に示す界面活性剤の0.1wt％水溶液の表面張力を2
5℃でウィルヘルミー法により測定した。結果を第１表
に示す。
5℃でウィルヘルミー法により測定した。結果を第１表
に示す。
実施例 上記フッ素系界面活性剤をタンパク泡原液に1wt％添加
した消火剤原液を用いて下記方法で消火実験を行なっ
た。
した消火剤原液を用いて下記方法で消火実験を行なっ
た。
・燃料；水槽1m×2m×0.5m中のイソプロピルアルコー
ル:200 ・予熱時間;1分 ・消火剤供給量;10/min ・発泡ノズル；自治省令第26号に定められた規格品 ・発泡倍率；自治省令第26号に定められた方法。
ル:200 ・予熱時間;1分 ・消火剤供給量;10/min ・発泡ノズル；自治省令第26号に定められた規格品 ・発泡倍率；自治省令第26号に定められた方法。
・25％排液時間；自治省令第26号に定められた方法。
・消火剤原液を水で33倍に希釈（３％型）して使用。
・沈殿量；消火剤原液を65℃ 72時間保存後、3000rpm
で遠心分離し、析出した沈殿をvoI％で測定した。
で遠心分離し、析出した沈殿をvoI％で測定した。
［発明の効果］ 本発明のフッ素系界面活性剤は、各種用途に使用でき、
特にそれを含有する消火剤組成物は、極性溶剤火災に対
して優れた消火性能を示し、水で33倍程度希釈したもの
でも充分な消火性能を発揮するものである。又、消火剤
原液の貯蔵安定性にも優れ、沈殿を発生することがない
ため、消火性能が低下する等の不都合も生じない。又、
本発明の消火剤組成物は、極性溶剤火災に特に有効であ
るが、一般の油火災用としても、水成膜形成型消火剤と
しても有効に作用するものである。
特にそれを含有する消火剤組成物は、極性溶剤火災に対
して優れた消火性能を示し、水で33倍程度希釈したもの
でも充分な消火性能を発揮するものである。又、消火剤
原液の貯蔵安定性にも優れ、沈殿を発生することがない
ため、消火性能が低下する等の不都合も生じない。又、
本発明の消火剤組成物は、極性溶剤火災に特に有効であ
るが、一般の油火災用としても、水成膜形成型消火剤と
しても有効に作用するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］で示されるフッ素系界面
活性剤。 一般式 Rf;炭素数３〜20のポリフルオロアルキル基 X;エーテル性酸素原子を含む２価の連結基 R;アルキレン基 Ｚ ；アニオン性基含有アルキル基 R1;水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、あ
るいはR2と共同して１つのアルキレン基を表わす。 R2;水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、あ
るいはR1と共同して１つのアルキレン基を表わす。 R3;水素原子、アルキル基、あるいはヒドロキシアルキ
ル基。 - 【請求項２】下記一般式［Ｉ］で示されるフッ素系界面
活性剤を含有することを特徴とする消化剤組成物。 一般式 Rf;炭素数３〜20のポリフルオロアルキル基 X;エーテル性酸素原子を含む２価の連結基 R;アルキレン基 Ｚ ；アニオン性基含有アルキル基 R1;水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、あ
るいはR2と共同して１つのアルキレン基を表わす。 R2;水素原子、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、あ
るいはR1と共同して１つのアルキレン基を表わす。 R3;水素原子、アルキル基、あるいはヒドロキシアルキ
ル基。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18333786 | 1986-08-06 | ||
| JP61-183337 | 1986-08-06 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63158124A JPS63158124A (ja) | 1988-07-01 |
| JPH0724745B2 true JPH0724745B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19045287A Expired - Lifetime JPH0724745B2 (ja) | 1986-08-06 | 1987-07-31 | フツ素系界面活性剤及びそれを含有する消火剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
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| EP (1) | EP0255731B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0724745B2 (ja) |
| DE (1) | DE3760935D1 (ja) |
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| JPS54135721A (en) * | 1978-04-13 | 1979-10-22 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing betaine compound, its preparation and applications |
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| US4536298A (en) * | 1983-03-30 | 1985-08-20 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Aqueous foam fire extinguisher |
-
1987
- 1987-07-31 JP JP19045287A patent/JPH0724745B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-05 US US07/081,729 patent/US4822498A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-06 EP EP87111411A patent/EP0255731B1/en not_active Expired
- 1987-08-06 DE DE8787111411T patent/DE3760935D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63158124A (ja) | 1988-07-01 |
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| EP0255731A1 (en) | 1988-02-10 |
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| DE3760935D1 (en) | 1989-12-14 |
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