DE545397C - Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus AEthylen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus AEthylen

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DE545397C
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Dr Leopold Bub
Dr Michael Otto
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus Äthylen Es ist bekannt, daß man Äthylen durch Einwirkung von Borfluorid, gegebenenfalls in Gegenwart von metallischen Katalysatoren, zu öligen, z. B. als Schmieröle verwendbaren Produkten polymerisieren kann. Die Einwirkung erfolgt dabei unter beträchtlichem Druck während einer geraumen Zeit.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man durch Einwirkung von Barfluorid und anderen destillier- oder sublimierbaren anorganischen Halogenverbindungen auf Ä tlivlen bei hinreichender Abkürzung der Einwirkung des Kondensationsmittels statt öliger Produkte leicht wesentliche Mengen Butvlen gewinnen kann. Als Kondensationsmittel kommen z. B. Halogenverbindungen der Elemente Bor, Aluminium, Titan, Zinn, Phosphor, Arsen, Antimon, Schwefel, Selen, Eisen, Wolfram in Betracht. Auch Flußsäure zeigt eine gewisse Wirksamkeit, während die der anderen Halogenwasserstoffsäuren gering ist.
  • Im allgemeinen sind die Fluorverbindungen die wirksamsten, jedoch sind auch die Chlorverbindungen meist gut zu verwenden. In einzelüen Fällen sind Bromide und Jodide brauchbar. Oxyhalogenide, wie Phosphoroxvfluorid, sind von mäßiger Wirksamkeit.
  • Die Halogenverbindungen können für sich oder im Gemisch miteinander oder mit anderen katalytisch wirkenden Substanzen, z. B. oberflächenaktiven Stoffen, wie fein verteilten Metallen, z. B. Nickel, angewandt werden. In den meisten Fällen wirken auch Zusätze organischer Halogenverbindungen, insbesondere solcher, deren Halogen mittels der Friedel-Craftsschen Reaktion abgespalten werden kann, wie Äthylfluorid oder -chlorid, auf die Reaktion beschleunigend.
  • Auch Hydroxylverbindungen, wie Wasser oder Alkohole, die mit den genannten anorganischen Halogenverbindungen unter Bildung von Halogenwasserstoff reagieren, haben eine reaktionsbeschleunigende Wirkung.
  • Zweckmäßig arbeitet man unter solchen Bedingungen der Temperatur und des Druckes, daß das Äthylen in flüssigem Zustand vorliegt. Als vorteilhaft erweist sich in manchen Fällen die Anwendung eines Lösungsmittels für das Äthylen und die Halogenverbindungen. Manche Halogenverbindungen können auch in Form ihrer Doppelverbindungen zur Anwendung gelangen. Beispiel i Durch ein druckfestes Rohr, in dem sich i 1 einer aus fein verteiltem Nickel auf einer geeigneten Trägersubstanz bestehenden Kontaktmasse befindet, werden unter 50 Atm. Druck o,5 bis i 1 pro Stunde flüssiges :@thyleri zusammen mit gasförmigem Borfluorid geleitet, so daB die Kontaktmasse von dem Äthylen stets bedeckt ist. Die Temperatur wird auf ä bis io° gehalten. Aus dem das Rohr verlassenden Gemisch lassen sich unter diesen Bedingungen stündlich Zoo ccm ,ß-Butvlen gewinnen.
  • Beispiel e In einem mit Raschigringen gefüllten Vier-Liter Autoklaven wird ein Ä thylendruck von etwa 6o Atm. aufrechterhalten. Gibt man stündlich r bis 2 ccm wasserfreie Flußsäure hinzu, so erhält man stündlich 3o bis 40 ccm Butvlen.
  • Beispiel 3 Führt man die im Beispiel 2 angegebene Arbeitsweise in analoger Weise in Gegenwart von Nickel aus, so erhält man stündlich bis zu o,51 Butvlen.
  • Beispiel 4 Gibt man bei der Arbeitsweise gemäß Beispiel 3 ein wenig Borfluorid (weniger als o,.I °/") hinzu, so erhält man stündlich I,5 1 Butvlen. Die Arbeitsweisen gemäß den Beispielen 2 bis- 4 werden bei gewöhnlicher Temperatur ausgeführt.
  • Beispiels In einem Fünf-Liter-Autoklaven, der auf einer Trägersubstanz niedergeschlagenes Nickel enthält, wird bei gewöhnlicher Temperatur ein Äthylendruck von etwa 6o Atm. aufrechterhalten. Das Äthylen enthält etwa 0,05 Volumprozent Borfluorid. Bei einer stündlichen Zugabe von i ccm Äthylfluorid erhält man stündlich 400 bis 500 ccm Butylen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren ztir Herstellung von Butylen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Äthvlen destillier- oder sublimierbare anorganische Halogenverbindungen, außer denen des Kohlenstoffs und Siliciums. gegebenenfalls unter Zusatz organischer Halogenverbindungen und anderer katalytisch wirkender Substanzen, nur so lange einwirken läßt, daß wesentliche Mengen Butylen erhalten werden.
DEI35762D 1928-10-11 1928-10-11 Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus AEthylen Expired DE545397C (de)

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FR682055D FR682055A (fr) 1928-10-11 1929-09-20 Procédé de fabrication de butylène à partir d'éthylène

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE867992C (de) * 1936-03-12 1953-02-23 Basf Ag Verfahren zur Umwandlung von AEthylenhomologen in oelige oder hoehermolekulare Erzeugnisse durch Polymerisation
US2423470A (en) * 1938-07-27 1947-07-08 Du Pont Alkylation of an acyclic organic compound with an alkylation agent using hydrogen fluoride as catalyst
US2460303A (en) * 1942-01-29 1949-02-01 Shell Dev Gasoline manufacture
US2431549A (en) * 1942-02-10 1947-11-25 Phillips Petroleum Co Conversion of olefins with hydrogen fluoride catalyst
US2415172A (en) * 1944-07-25 1947-02-04 Standard Oil Dev Co Production of polymers from alcohols using a boron fluoride-acetic acid complex catalyst
US2428455A (en) * 1945-12-26 1947-10-07 Phillips Petroleum Co Isomerization of olefins
US2529010A (en) * 1946-04-15 1950-11-07 Phillips Petroleum Co Polymerization of olefins
US2569383A (en) * 1946-11-09 1951-09-25 Standard Oil Dev Co Polymeric hydrocarbon drying oils
US2603665A (en) * 1948-11-18 1952-07-15 Standard Oil Dev Co Polymerization of ethylene in presence of aluminum chloride-methyl chloride solution
US2856445A (en) * 1953-03-31 1958-10-14 Exxon Research Engineering Co Polymerization of olefins
DE1139821B (de) * 1955-04-27 1962-11-22 Universal Oil Prod Co Verfahren zum Alkylieren von Paraffinkohlenwasserstoffen mittels Borfluorid und Fluorwasserstoff enthaltender Katalysatoren
US3305598A (en) * 1962-07-27 1967-02-21 Monsanto Co Thermal polymerization in the presence of a halogen

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FR682055A (fr) 1930-05-22
GB326322A (en) 1930-03-13
US1989425A (en) 1935-01-29

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