DE545397C - Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus AEthylen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus AEthylenInfo
- Publication number
- DE545397C DE545397C DEI35762D DEI0035762D DE545397C DE 545397 C DE545397 C DE 545397C DE I35762 D DEI35762 D DE I35762D DE I0035762 D DEI0035762 D DE I0035762D DE 545397 C DE545397 C DE 545397C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ethylene
- butylene
- halogen compounds
- production
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims description 10
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- -1 B. nickel Chemical class 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- FFUQCRZBKUBHQT-UHFFFAOYSA-N phosphoryl fluoride Chemical compound FP(F)(F)=O FFUQCRZBKUBHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/14—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C2/20—Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
- C07C2/22—Metal halides; Complexes thereof with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/14—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
- C07C2/20—Acids of halogen; Salts thereof ; Complexes thereof with organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/08—Halides
- C07C2527/12—Fluorides
- C07C2527/1206—Hydrogen fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/08—Halides
- C07C2527/12—Fluorides
- C07C2527/1213—Boron fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
- Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus Äthylen Es ist bekannt, daß man Äthylen durch Einwirkung von Borfluorid, gegebenenfalls in Gegenwart von metallischen Katalysatoren, zu öligen, z. B. als Schmieröle verwendbaren Produkten polymerisieren kann. Die Einwirkung erfolgt dabei unter beträchtlichem Druck während einer geraumen Zeit.
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man durch Einwirkung von Barfluorid und anderen destillier- oder sublimierbaren anorganischen Halogenverbindungen auf Ä tlivlen bei hinreichender Abkürzung der Einwirkung des Kondensationsmittels statt öliger Produkte leicht wesentliche Mengen Butvlen gewinnen kann. Als Kondensationsmittel kommen z. B. Halogenverbindungen der Elemente Bor, Aluminium, Titan, Zinn, Phosphor, Arsen, Antimon, Schwefel, Selen, Eisen, Wolfram in Betracht. Auch Flußsäure zeigt eine gewisse Wirksamkeit, während die der anderen Halogenwasserstoffsäuren gering ist.
- Im allgemeinen sind die Fluorverbindungen die wirksamsten, jedoch sind auch die Chlorverbindungen meist gut zu verwenden. In einzelüen Fällen sind Bromide und Jodide brauchbar. Oxyhalogenide, wie Phosphoroxvfluorid, sind von mäßiger Wirksamkeit.
- Die Halogenverbindungen können für sich oder im Gemisch miteinander oder mit anderen katalytisch wirkenden Substanzen, z. B. oberflächenaktiven Stoffen, wie fein verteilten Metallen, z. B. Nickel, angewandt werden. In den meisten Fällen wirken auch Zusätze organischer Halogenverbindungen, insbesondere solcher, deren Halogen mittels der Friedel-Craftsschen Reaktion abgespalten werden kann, wie Äthylfluorid oder -chlorid, auf die Reaktion beschleunigend.
- Auch Hydroxylverbindungen, wie Wasser oder Alkohole, die mit den genannten anorganischen Halogenverbindungen unter Bildung von Halogenwasserstoff reagieren, haben eine reaktionsbeschleunigende Wirkung.
- Zweckmäßig arbeitet man unter solchen Bedingungen der Temperatur und des Druckes, daß das Äthylen in flüssigem Zustand vorliegt. Als vorteilhaft erweist sich in manchen Fällen die Anwendung eines Lösungsmittels für das Äthylen und die Halogenverbindungen. Manche Halogenverbindungen können auch in Form ihrer Doppelverbindungen zur Anwendung gelangen. Beispiel i Durch ein druckfestes Rohr, in dem sich i 1 einer aus fein verteiltem Nickel auf einer geeigneten Trägersubstanz bestehenden Kontaktmasse befindet, werden unter 50 Atm. Druck o,5 bis i 1 pro Stunde flüssiges :@thyleri zusammen mit gasförmigem Borfluorid geleitet, so daB die Kontaktmasse von dem Äthylen stets bedeckt ist. Die Temperatur wird auf ä bis io° gehalten. Aus dem das Rohr verlassenden Gemisch lassen sich unter diesen Bedingungen stündlich Zoo ccm ,ß-Butvlen gewinnen.
- Beispiel e In einem mit Raschigringen gefüllten Vier-Liter Autoklaven wird ein Ä thylendruck von etwa 6o Atm. aufrechterhalten. Gibt man stündlich r bis 2 ccm wasserfreie Flußsäure hinzu, so erhält man stündlich 3o bis 40 ccm Butvlen.
- Beispiel 3 Führt man die im Beispiel 2 angegebene Arbeitsweise in analoger Weise in Gegenwart von Nickel aus, so erhält man stündlich bis zu o,51 Butvlen.
- Beispiel 4 Gibt man bei der Arbeitsweise gemäß Beispiel 3 ein wenig Borfluorid (weniger als o,.I °/") hinzu, so erhält man stündlich I,5 1 Butvlen. Die Arbeitsweisen gemäß den Beispielen 2 bis- 4 werden bei gewöhnlicher Temperatur ausgeführt.
- Beispiels In einem Fünf-Liter-Autoklaven, der auf einer Trägersubstanz niedergeschlagenes Nickel enthält, wird bei gewöhnlicher Temperatur ein Äthylendruck von etwa 6o Atm. aufrechterhalten. Das Äthylen enthält etwa 0,05 Volumprozent Borfluorid. Bei einer stündlichen Zugabe von i ccm Äthylfluorid erhält man stündlich 400 bis 500 ccm Butylen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren ztir Herstellung von Butylen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Äthvlen destillier- oder sublimierbare anorganische Halogenverbindungen, außer denen des Kohlenstoffs und Siliciums. gegebenenfalls unter Zusatz organischer Halogenverbindungen und anderer katalytisch wirkender Substanzen, nur so lange einwirken läßt, daß wesentliche Mengen Butylen erhalten werden.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI35762D DE545397C (de) | 1928-10-11 | 1928-10-11 | Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus AEthylen |
GB5903/29A GB326322A (en) | 1928-10-11 | 1929-02-22 | Improvements in the manufacture and production of butylene from ethylene |
US387794A US1989425A (en) | 1928-10-11 | 1929-08-22 | Production of butylene from ethylene |
FR682055D FR682055A (fr) | 1928-10-11 | 1929-09-20 | Procédé de fabrication de butylène à partir d'éthylène |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI35762D DE545397C (de) | 1928-10-11 | 1928-10-11 | Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus AEthylen |
GB5903/29A GB326322A (en) | 1928-10-11 | 1929-02-22 | Improvements in the manufacture and production of butylene from ethylene |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE545397C true DE545397C (de) | 1932-03-01 |
Family
ID=25981527
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI35762D Expired DE545397C (de) | 1928-10-11 | 1928-10-11 | Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus AEthylen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US1989425A (de) |
DE (1) | DE545397C (de) |
FR (1) | FR682055A (de) |
GB (1) | GB326322A (de) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE867992C (de) * | 1936-03-12 | 1953-02-23 | Basf Ag | Verfahren zur Umwandlung von AEthylenhomologen in oelige oder hoehermolekulare Erzeugnisse durch Polymerisation |
US2423470A (en) * | 1938-07-27 | 1947-07-08 | Du Pont | Alkylation of an acyclic organic compound with an alkylation agent using hydrogen fluoride as catalyst |
US2460303A (en) * | 1942-01-29 | 1949-02-01 | Shell Dev | Gasoline manufacture |
US2431549A (en) * | 1942-02-10 | 1947-11-25 | Phillips Petroleum Co | Conversion of olefins with hydrogen fluoride catalyst |
US2415172A (en) * | 1944-07-25 | 1947-02-04 | Standard Oil Dev Co | Production of polymers from alcohols using a boron fluoride-acetic acid complex catalyst |
US2428455A (en) * | 1945-12-26 | 1947-10-07 | Phillips Petroleum Co | Isomerization of olefins |
US2529010A (en) * | 1946-04-15 | 1950-11-07 | Phillips Petroleum Co | Polymerization of olefins |
US2569383A (en) * | 1946-11-09 | 1951-09-25 | Standard Oil Dev Co | Polymeric hydrocarbon drying oils |
US2603665A (en) * | 1948-11-18 | 1952-07-15 | Standard Oil Dev Co | Polymerization of ethylene in presence of aluminum chloride-methyl chloride solution |
US2856445A (en) * | 1953-03-31 | 1958-10-14 | Exxon Research Engineering Co | Polymerization of olefins |
DE1139821B (de) * | 1955-04-27 | 1962-11-22 | Universal Oil Prod Co | Verfahren zum Alkylieren von Paraffinkohlenwasserstoffen mittels Borfluorid und Fluorwasserstoff enthaltender Katalysatoren |
US3305598A (en) * | 1962-07-27 | 1967-02-21 | Monsanto Co | Thermal polymerization in the presence of a halogen |
-
1928
- 1928-10-11 DE DEI35762D patent/DE545397C/de not_active Expired
-
1929
- 1929-02-22 GB GB5903/29A patent/GB326322A/en not_active Expired
- 1929-08-22 US US387794A patent/US1989425A/en not_active Expired - Lifetime
- 1929-09-20 FR FR682055D patent/FR682055A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR682055A (fr) | 1930-05-22 |
GB326322A (en) | 1930-03-13 |
US1989425A (en) | 1935-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE545397C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Butylen aus AEthylen | |
DE968903C (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkalialkoholaten | |
CH208945A (de) | Verfahren zur Herstellung ungesättigter, halogenhaltiger Propylene. | |
DE1443837A1 (de) | Verfahren zur Fluorierung sauerstoffhaltiger aliphatischer Verbindungen | |
DE1618480A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylaethern | |
DE2439540C2 (de) | Verfahren zur Rückgewinnung von Antimonpentachlorid aus zur Fluorierung von chlorierten Kohlenwasserstoffen eingesetzten Katalysatorlösungen | |
DE1251296C2 (de) | Verfahren zur herstellung hoeherer primaerer alkohole | |
DE1220840B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochfluorierten aromatischen Kohlenwasserstoffen | |
DE2060041B2 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorierten kohlenwasserstoffen | |
DE872042C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure und ihren Substitutionserzeugnissen | |
DE588708C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenierter Butadiene | |
DE695219C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofuran | |
DE650380C (de) | Verfahren zur Darstellung von Morpholin bzw. 2, 6-Dimethylmorpholin | |
DE69418343T2 (de) | Herstellung von difluormethan | |
DE931465C (de) | Verfahren zur Herstellung von Difluortrichloraethan | |
DE3128962A1 (de) | "verfahren zur herstellung von alkylenglykoldiethern | |
DE863492C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxyverbindungen | |
EP1427687A1 (de) | Herstellung von verbindungen mit der cf 3?-gruppe | |
CH153193A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Menthen. | |
DE695218C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrofuran | |
DE576388C (de) | Verfahren zur Darstellung von Camphen | |
DE1568938C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Trifluormethyl-benzylchlorid | |
DE842341C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren | |
DE965237C (de) | Verfahren zum Reinigen von Acrylsaeureestergemischen | |
DE494433C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen |