DE526086C - Verfahren zur Darstellung der Doppelverbindungen von Salzen des 3, 6-Diamino-10-alkylacridiniums - Google Patents

Verfahren zur Darstellung der Doppelverbindungen von Salzen des 3, 6-Diamino-10-alkylacridiniums

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DE526086C
DE526086C DEI39954D DEI0039954D DE526086C DE 526086 C DE526086 C DE 526086C DE I39954 D DEI39954 D DE I39954D DE I0039954 D DEI0039954 D DE I0039954D DE 526086 C DE526086 C DE 526086C
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DE
Germany
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salts
preparation
diamino
double compounds
diaminoacridine
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Expired
Application number
DEI39954D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Paul Mueller
Dr Karl Schranz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C07D219/08Nitrogen atoms

Description

  • Verfahren zur Darstellung der Doppelverbindungen von Salzen des 3, 6-Diamino-i0-alkylacridiniums Durch das Hauptpatent 520 078 ist ein Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen der Salze des 3, 6-Diamino- i oalkylacridiniums mit Salzen des (tertiären) 3, 6-Diaminoacridins geschützt. Es besteht darin, daß man das quaternäre Salz mit dem tertiären Salz bzw. die sauren quaternären Salze mit 3, 6-Diaminoacridinbase bzw. Acridiniumbasen mit den sauren Salzen des 3, 6-Diaminoacridins bzw. die sauren oder Monosalze der quaternären Base mit den Mono-oder sauren Salzen der tertiären Base unter nachfolgendem Neutralisieren der überschüssigen Säure mit einem basischen Mittel umsetzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man nicht nur, wie im Hauptpatent beschrieben, diese Doppelverbindungen aus den reinen Ausgangsstoffen, sondern auch aus den technisch erhältlichen Gemischen herstellen kann. Zu diesem Zweck wird die Zusammensetzung dieser Gemische analytisch ermittelt, und auf Grund des Ergebnisses werden die Doppelverbindungen unter Anlehnung an die im Hauptpatent beschriebene Arbeitsweise im stöchioinetrischen Verhältnis zusammengesetzt. Beispiel i Ein gemäß Berichten q.5 [19I2], S. i796, erhältliches neutrales Hydrochlorid des Methylierungsproduktes vom 3, 6-Diacetyldiaminoacridin enthält als wasserfreie Substanz auf Grund des Analysenergebnisses 93 Teile 3, 6-Diamino- i o-methylacridiniumchlorid und 7 Teile 3, 6-Diaminoacridinhydrochlorid. Zur Herstellung der in Beispiel i des Hauptpatents beschriebenen Doppelverbindung löst man ioo Teile dieses Produktes in etwa 5oo Teilen Wasser von 8o° und gibt 81 Gewichtsteile wasserfreies Diaminoacridinhydrochlorid hinzu. Die weitere Gewinnung der Doppelverbindung 3, 6-Diaminoacridinhydr ochlorid-3, 6-Diamino-io-methylacridiniumchlorid erfolgt nach Beispiel i des Hauptpatents.
  • Beispiel 2 ioo Gewichtsteile eines technischen Gemisches, das als wasserfreies Salz nach der Analyse einen Gehalt von 45 % 3, 6-Diaminoi o-methylacridiniumchlori.d und 5 5 % 3, 6-Diaminoacridinhydrochlorid aufweist, werden in etwa 5oo Gewichtsteilen heißem Wasser gelöst und nun 14 Gewichtsteile 3, 6-Diaminoio-methy@äcridiniütnchlorid'_+ H20 zugegeben. Nach kurzem Erwärmen erhält man die Doppelverbindung des Beispiels i, wie dort angegeben.
  • Beispiel 3 Das bei der Methylierung von 3, 6-Diacetyldiaminoacridin nach Berichten 45 [191a], S. i796, gewonnene p-Toluolsulfonat kann man auch mit verdünnter Schwefelsäure verseifen und erhält dann ein saures Sulfat, das aus Wasser umgelöst werden kann. Als wasserfreies Salz enthält es nach der Analyse 930710 saures 3, 6-Diamino-io-methylacridiniumsulfat und 70/0 saures 3, 6-Diaminoacridinsulfat. Das saure Sulfat wird in heißem Wasser gelöst, und nun werden auf i oo Gewichtsteile des Sulfates 55,7 Gewichtsteile 3, 6-Diaminoacridin hinzugegeben. Man hält 2 Stunden auf 8o bis 9o°, neutralisiert mit wenig Natronlauge und dampft die Lösung so weit ein, bis das zu 5 % in Wasser lösliche neutrale Sulfat der Doppelverbindung auskristallisiert. Es hat die gleichen Eigenschaften wie das im Beispie13 des Hauptpatents beschriebene Produkt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRU CII Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 520 078 zur Darstellung der Doppelverbindungen von Salzen des. 3, 6-Diaminoio-alkylacridüiiums, dadurch gekennzeichnet, daß man in den bei der Alkylierung von 3, 6-Diaminoacridin bzw. seinen Derivaten erhältlichen Gemischen von tertiärem und quaternärem Salz den Gehalt an beiden Salzen analytisch festlegt und auf Grund dieses Ergebnisses so viel von der einen oder anderen Komponente zusetzt, als zur Herstellung der in stöchiometrischem Verhältnis zusammengesetzten Doppelverbindungen der Salze des 3, 6-Diaminoacridiniums mit den Salzen des 3, 6-Diaminoacridins - erforderlich ist und die Doppelverbindungen im übrigen nach dem im Hauptpatent angegebenen Verfahren abtrennt.
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